TW201038646A - Polyolefin-based resin composition for food, medical, and municipal water pipe applications - Google Patents
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Description
201038646 六、發明說明： 【發明所屬技術領域】 本發明係關於一種食品、醫療、自來水道用水 之聚烯烴系樹脂組成物，詳細而言，關於一種添加 系抗氧化劑的食品、醫療、自來水道用水管用途之 系樹脂組成物。 0 【先前技術】 聚烯烴對於光或熱缺乏安定性，在高溫下的成 、或暴露於光或熱的使用階段容易氧化/劣化，而 到當作塑膠製品使用所必要的壽命。因此，爲了防 /劣化，一般而言添加酚系抗氧化劑、磷系抗氧化 系抗氧化劑、羥基胺化合物、受阻胺化合物、紫外 劑、酸捕捉劑等安定劑，因應用途，選定各種安定 摻合，塑膠的實用化逐漸地發展至今。 〇 聚烯烴，由於其成形加工性、耐熱性、力學特 比重等優異的特點，因此被廣泛利用作爲薄膜、薄 種成形品（構造零件等）。作爲食品、醫療、自來水 管用途的聚烯烴所需要的特性，可列舉多種，而聚 容器或包裝劑的形式，會有直接和對象物接觸到的 因此摻合於聚烯烴的安定劑，特別需要非轉移性以 聚烯烴成形品的衛生性。 上述非轉移性，係指所摻合的添加劑不會由成 移至外部。另外，關於上述衛生性，係揭載於例 管用途 特定酚 聚烯烴 形加工 無法得 止氧化 劑、硫 線吸收 劑加以 性及低 片及各 道用水 烯烴係 情況， 及確保 形品轉 如美國 -5- 201038646 FDA 規格（Food and Drug Administration)或日本之聚嫌烴 等衛生協議會定出的清單中，添加劑要達到此安全標準， 因此需要達成聚烯烴之無毒化摻合。 將安定劑添加於聚烯烴的方法而言，可列舉使烯烴系 單體經過聚合後的聚烯烴系樹脂與安定劑加以混合，藉由 擠壓機等加工機器進行熔融混練，使安定劑分散於聚烯烴 系樹脂中的方法，以及在烯烴系單體之聚合前或聚合中添 加安定劑的方法。 將聚烯烴系樹脂與安定劑熔融混練並且摻合起來的方 法，會有爲了對應於聚烯烴中安定劑本身的分散不良，必 須要添加必要以上的安定劑這種問題。 另一方面，在烯烴系單體之聚合前或聚合中添加安定 劑的方法而言，例如專利文獻1中，揭示了在磷系抗氧化 劑之存在下，進行α -烯烴聚合的製法。與不使用磷系抗 氧化劑而使α -烯烴進行聚合所得到之聚合物中混合抗氧 化劑之物相比，顯示出在磷系抗氧化劑的存在下使α -烯 烴進行聚合者，可得到優異的安定化效果。 另外，在專利文獻2中，揭示了藉著在聚合時使用特 定的磷系抗氧化劑，不會阻礙烯烴之聚合，可得到與水的 接觸時保色性優異的聚合物。 在專利文獻3中，揭示了對聚烯烴而言廣泛使用的安 定劑：肆（3-(3,5 -二第三丁基-4 -羥苯基）丙醯氧基甲基）甲 烷等具有酯鍵的酚系抗氧化劑，由於使聚合觸媒的觸媒活 性降低，因此不適合在聚合前添加。 -6- 201038646 另外’在專利文獻4、專利文獻5之中，記載著具有 乙稀性不飽和鍵的單體’在聚合前或聚合中，添加以有機 銘化合物進行遮蔽處理的酣系抗氧化劑，而製造出安定化 聚合物的方法。 [先前技術文獻] 專利文獻 專利文獻1 :特開昭6 3 - 9 2 6 1 3號公報 〇 卿技 獻2 :特開平8-20873 1號公報 專利文獻3 :特開平5 - 2 7 1 3 3 5號公報 專利文獻4:特開2006-52241號公報 專利文獻5 :特開2006-282985號公報 【發明內容】 [發明所欲解決之課題] 如此一來’在烯烴系單體之聚合前或聚合中添加安定 〇 劑的方法，可得到的優點，是在聚合後以擠壓加工等熔融 混練進行的安定劑摻合步驟變得可省略，然而會有使聚合 觸媒的觸媒活性降低、由於安定劑與觸媒金屬的交互作用 而使聚烯烴系樹脂受到著色這些問題，也有聚合條件之選 定、管理變得繁雜這種問題。甚至，在烯烴系單體之聚合 前或聚合中添加安定劑的方法所相關的上述專利文獻中， 對於成形加工後的成形品之非萃取性及衛生性，並沒有任 何記載。 另外，近年來，由於對環境方面、健康方面的意識提 201038646 高’因此正需要較具有非轉移性、衛生性優異的樹脂成型 品。於是，本發明之目的，在於提供一種食品、醫療、自 來水道用水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其係非轉移性 與衛生性優異，並且經過安定化。 [用於解決課題之方法] 本發明人等，爲了解決上述課題潛心硏究反覆檢討的 結果’發現藉由在烯烴系單體聚合時，添加以有機鋁化合 物對特定之酚系抗氧化劑進行遮蔽處理過後之物，而使烯 烴系單體聚合，可達成上述目的，因而使本發明達到完成 0 亦即’本發明之食品、醫療、自來水道用水管用途之 聚稀烴系樹脂組成物’係含有聚烯烴系樹脂，該樹脂係在 稀烴系單體之聚合前或聚合中，以有機鋁化合物對下述通 式（I)所表示之酚系抗氧化劑進行遮蔽處理，
(式中’ 1及R2係各自獨立，表示氫原子、可具有分枝之 碳原子數1〜5之烷基、或碳原子數7〜9之苯烷基；T係 表示可具有分枝及/或環烷基之碳原子數1〜30之烷基或 碳原子數2〜30之烯基、可具有取代基之碳原子數3〜12 之環院基、可具有取代基之碳原子數6〜18之芳香基）。 -8 - 201038646 並將處理過後之物添加於觸媒系統或聚合系 而得的聚烯烴系樹脂，其特徵爲： 相對於前述烯烴系單體1〇〇質量份而言，添 式（I)所表示之酚系抗氧化劑0.001〜0.5質量份而 另外，本發明之食品、醫療、自來水道用水 聚烯烴系樹脂組成物，其中前述通式（I)中之T， 有分枝之碳原子數12〜24之烷基爲佳。 ¢) 再者，本發明之食品、醫療、自來水道用水 聚烯烴系樹脂組成物，其中前述有機鋁化合物係 鋁者爲佳。 更進一步而言，本發明之食品、醫療 '自來 管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中前述烯烴系 合觸媒，係以過渡金屬觸媒爲佳。 另外，本發明之食品、醫療、自來水道用水 聚烯烴系樹脂組成物，其中前述聚合觸媒’係 G 納塔型觸媒爲佳。 進一步，本發明之食品、醫療、自來水道用 之聚烯烴系樹脂組成物，其中，相對於樹脂中摻 酚系抗氧化劑之量而言，以氯仿爲溶劑回流萃取 酚系抗氧化劑之比例，係以20質量％以下爲佳。 [發明之效果] 藉由本發明可提供一種食品、醫療 '自來水 用途之聚烯烴系樹脂組成物，所摻合的酚系抗氧 統所聚合 加前述通 成者。 管用途之 係以可具 管用途之 以三烷基 水道用水 單體之聚 管用途之 (齊格勒- 水管用途 合的前述 出的前述 道用水管 化劑轉移 -9 - 201038646 至外部的情形被抑制，並且衛生方面優異。 【實施方式】 以下，相對於本發明之食品、醫療、自來水道用水管 用途之聚烯烴系樹脂組成物作詳細說明。 本發明所使用的酚系抗氧化劑，係指下述通式（I)所表 示之化合物，而以成爲相對於烯烴系單體1 00質量份而言 的0.001〜0.5質量份（較佳爲0.005〜0.3質量份）之方式來 使用。
(式中’ 1及R2係各自獨立，表示氫原子、可具有分枝之 碳原子數1〜5之垸基、或碳原子數7〜9之苯院基；T係 表不可具有分枝及/或環院基之碳原子數1〜30之院基或 碳原子數2〜30之烯基、可具有取代基之碳原子數3〜12 之環烷基、可具有取代基之碳原子數6〜18之芳香基）。 就上述通式（I)中之Ri及R2所表示之可具有分枝之碳 原子數1〜5之烷基而言，可列舉例如甲基、乙基、丙基 、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、第二戊基 、第三戊基等’而特別是以第三丁基的酚系抗氧化劑安定 化效果良好，因此適合使用。 就上述通式（I)中之Ri及R2所表示之碳原子數7〜9 -10- 201038646 之苯烷基而言，可列舉例如苄基、i -甲基-i-苯乙基等。 就上述通式（1)中τ所表示的可具有分枝及/或環烷基 之碳原子數1〜30之烷基而言，可列舉例如甲基、乙基、 丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊 基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、正辛基、異辛基、 第三辛基、壬基、異壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、 十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、 0 十八烷基等，而在本發明中，碳原子數爲12〜24者爲特 佳。烷基之碳原子數少於12的酚系抗氧化劑，會有變得 容易揮發的情況，而烷基之碳原子數如果超過24，則相對 於酚系抗氧化劑之分子量而言，酚的比例降低，安定化效 果有降低的情況。 上述烷基亦可受到氧原子、硫原子，或下述芳香基所 中斷，烷基中之氫原子，亦可被羥基、氰基、烯基、烯氧 基％鍵狀脂肪族基、卩比咯、咲喃、嚷吩、味哩、嚼哩、嚷 〇 唑、吡唑、異噁唑' 異噻唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪' 哌啶、哌嗪、嗎福啉、2 Η -吡喃、4 Η -吡喃、苯基、聯苯基 、二苯基、萘、恵、卩比略陡、pyrindine、卩引哄嗪、卩引哄、 異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、喹啉、異喹啉、或環烷基等 環狀脂肪族基所取代。另外，該等中斷或取代亦可加以組 合。 就上述通式（I)中T所表示的碳原子數2〜30之烯基而 言’可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基、油烯基等 上述烷基所對應的烯基。另外，直鏈狀及分枝狀任一者皆 -11 - 201038646 可，雙鍵位置亦並未受到特 上述烯基亦可受到氧原 中斷，烯基中之氫原子亦可 等鏈狀脂肪族基、吡咯、呋 、吡唑、異噁唑、異噻唑、 啶、哌嗪、嗎福啉、2 Η -吡Bj 三苯基、萘、蒽、吡咯啶、 吲哚、吲唑、嘌呤、唾嗪、 狀脂肪族基所取代。 就上述通式（I)中以T所 數3〜12之環烷基而言，可 己基、環庚基、環辛基、環 氫原子亦可被烷基、烯基、 ，該烷基亦可受到氧原子、 就上述通式（I)中之T所 子數6〜18之芳香基而言， 苯基、辛苯基、4_經苯基、 丁基苯基、聯苯基、萘基、 苯乙基、1-苯基-1-甲基乙基 亦可被烷基、烯基、烯氧基 基亦可受到氧原子、或硫原 就上述通式（I)所表示之 言’可列舉下述化合物No 受到以下之化合物所限制。 別限制。 子、硫原子’或下述芳香基所 被羥基、氰基、烯基、烯氧基 喃、嚷吩、咪哩、嚼哗、噻哩 吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、哌 有、4H-吡喃、苯基、聯苯基、 pyrindine、卩引哄嗓、卩引哄、異 喹啉 '異喹啉、或環烷基等環 :表示之可具有取代基之碳原子 列舉例如環丙基、環戊基、環 壬基、環癸基寺’環院基中的 烯氧基、羥基、或氰基所取代 或硫原子所中斷。 :表示之、可具有取代基之碳原 可列舉例如苯基、甲苯基、丁 3,4,5-三甲氧基苯基、4-第三 甲萘基、蒽基、菲基、苄基-:等。另外’方香基中之氫原子 、羥基、或氰基所取代，該烷 子所中斷。 ，酚系抗氧化劑之具體的構造而 .1〜No.16。但是’本發明不會 -12- 201038646 ❹ 〇
化合物No. 2
化合物No. 3 化合物No. 1
\-c H0
H0_v^ Ηϊ 'n-Ci8H35 化合物No. 5 N-C2〇H41 化合物Mo. 6
化合物Ho. 8 化合物No. 7
化合物No. 10
Q P hoS:C、[K> 化合物No. 11
化合物No. 16
Hz H~0-- 化合物No. 12
在本發明中’以有機鋁進行遮蔽處理過後的酚系抗氧 化劑’係表示使酚系抗氧化劑之酚性羥基之氫被以有機鋁 化合物取代後之物；並且此酚系抗氧化劑，係以水、醇、 酸等氫供與性化合物進行處理藉此使酚成爲可再生，以此 -13- 201038646 方式實施遮蔽處理。在該等中，尤其以在聚合反應中，與 觸媒失活處理所使用的失活劑發生反應，而使酚變得可再 生者爲佳，而以通常存在於採用烯烴系樹脂的聚合觸媒進 行反應的聚合系統，藉由不會阻礙聚合的有機鋁化合物與 酚系抗氧化劑的反應所得到之酚化物（鹽.）爲特佳。 就上述有機鋁化合物而言，可使用例如烷基鋁、烷基 鋁氫化物等，而以烷基鋁爲佳，特佳爲三烷基鋁，具體而 言，可列舉三甲基鋁、三乙基鋁、三正丙基鋁、三異丁基 鋁、三正己基鋁、三正辛基鋁等。前述有機鋁化合物任一 者皆可以混合物的形式來使用。另外，藉由烷基鋁或烷基 鋁氫化物與水的反應所得到之鋁氧烷，亦相同地可拿來使 用。 上述酚系抗氧化劑之遮蔽，只要在不活性的溶劑中， 將三烷基鋁等金屬化合物與酚系抗氧化劑加以混合並且攪 拌即可。在依照此方法進行的反應之中，副生成的化合物 不會對聚合物造成影響的情況下，可直接使用，而副生成 的化合物阻礙聚合的情況，係以藉由將該化合物減壓餾除 等而去除之後再使用爲佳。 就上述不活性的溶劑而言，可列舉脂肪族及芳香族烴 化合物。就脂肪族烴化合物而言，可列舉例如正戊烷、正 己烷、正庚烷、正辛烷、異辛烷及精製煤油等飽和烴化合 物、環戊烷、環己烷、環庚烷等環狀飽和烴化合物等，就 芳香族烴化合物而言，可列舉例如苯、甲苯、乙苯及二甲 苯等化合物。該等化合物之中，係以正己烷，或正庚烷爲 •14- 201038646 適合使用。不活性溶劑中之三烷基鋁鹽之濃度，係以在 0.001〜0.5mol/L之範圍爲佳，特佳爲〇.〇1〜〇.imol/L。 就本發明所使用的烯烴系單體而言，可列舉例如乙烯 、丙烯、卜丁烯、1 -己烯、3 -甲基-1 - 丁烯、3 -甲基-1 -戊烯 、4 -甲基-1-戊嫌、乙稀基環院、苯乙燦或該等衍生物等。 就本發明所使用的聚合觸媒而言，有例如週期表第3 〜1 1族之過渡金屬（例如鈦、銷、鈴、釩、鐵、鎳、鉛、 0 鉑、釔、釤等）之化合物，其中具代表性者而言，可列舉 由含有鈦的固體狀過渡金屬成分與有機金屬成分所構成之 齊格勒-納塔型觸媒、由具有至少一個環戊二烯基骨架的 週期表第4族〜第6族之過渡金屬化合物與助觸媒成分所 構成之金屬芳香類觸媒。 烯烴系單體之聚合，有必要在氮等惰性氣體環境氣氛 中進行，而亦可在上述不活性的溶劑中進行。另外，在不 阻礙聚合的範圍，亦可添加活性氫化合物、微粒子狀擔體 ❹ 、有機鋁化合物、離子交換性層狀化合物、無機矽酸鹽。 烯烴系單體之聚合，可藉著以下方法來製造：藉由例 如泥漿聚合法、氣相聚合法、整體聚合法、溶液聚合法、 或將該等加以組合的聚合法、一階段聚合法或多階段聚合 法使烯烴系單體聚合，而製造出聚烯烴單獨聚合物的方法 :或者，使丙烯與選自碳原子數2〜I2之烯烴單位所構成 之群中至少1種烯烴（丙烯除外）單位進行共聚合而製造出 共聚物的方法。另外，並沒有批次式 '連續式的區別’而 皆可製造。在聚合最後，加入例如水（蒸氣）或醇，藉此可 -15- 201038646 使觸媒分解。 在本發明之食品、醫療、自來水道用水管用途之聚燒 烴系樹脂組成物中，因應必要，進一步可摻合其他通常的 添加劑。就其他添加劑之摻合方法而言，可列舉在本發明 之安定化過後的聚烯烴系樹脂組成物中，以因應目的之摻 合量來混合其他添加劑，並以擠壓機等成形加工機熔融混 練而進行造粒、成形的方法。就其他添加劑而言，可列舉 例如磷系抗氧化劑、紫外線吸收劑、受阻胺化合物、重金 屬不活性化劑、造核劑、阻燃劑、金屬皂、水滑石、充塡 劑、滑劑、帶電防止劑、顏料、染料、可塑劑等，亦可追 加將本發明所使用的酚系抗氧化劑或者其他酚系抗氧化劑 添至聚烯烴系樹脂組成物而實施成形加工。 上述其他添加劑，爲了在醫療、食品、自來水道用水 管用途使用，係以選自美國FDA規格、聚烯烴等衛生協 議會的清單中所揭載的化合物爲佳。 就上述磷系抗氧化劑而言，可列舉例如三苯亞磷酸酯 、參壬基苯基亞磷酸酯、參（2,4-二第三丁基苯基）亞磷酸 酯、參（2,4-二第三丁基-5-甲基苯基）亞磷酸酯、參[2-第三 丁基- 4-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基硫代）-5·甲基苯基] 亞磷酸酯、十三烷基亞磷酸酯、辛基二苯亞磷酸酯、二（ 癸基）單苯基亞磷酸酯、二（十三烷基）季戊四醇二亞磷酸酯 、二（壬基苯基）季戊四醇二亞磷酸酯、雙（2，4-二第三丁基 苯基）季戊四醇二亞磷酸酯、雙（2,6-二第三丁基-4-甲基苯 基）季戊四醇二亞磷酸酯、雙（2,4,6-三第三丁基苯基）季戊 -16- 201038646 四醇二亞碟酸酯、雙（2,4 -二異丙苯基苯基）季戊四醇二亞 磷酸酯、四（十三烷基）異亞丙基二酚二亞磷酸酯、四（十三 烷基）-4,4'-正亞丁基雙（2-第三丁基_5_甲基酚）二亞磷酸酯 、六（十三烷基）-1,1 ,3-參（2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基） 丁烷三亞磷酸酯、肆（2,4-二第三丁基苯基）亞聯苯基二膦 酸酯、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,2’-亞甲 基雙（4,6-第三丁基苯基）-2-乙基己基亞磷酸酯、2,21-亞甲 〇 基雙（4,6 -第二丁基苯基）-十八焼基亞憐酸醋、2,2’ -亞乙基 雙（4,6-二第三丁基苯基）氟亞磷酸酯、參（2-[(2,4,8，10-肆 第三丁基二苯并[d，f][l,3,2]二噁磷環庚烷-6-基）氧]乙基） 胺、2-乙基-2-丁基丙二醇與2，4,6-三第三丁基酚之亞磷酸 醋等’如參（2,4_二第三丁基苯基）亞磷酸酯這種，即使在 聚合前添加也不會對聚合造成不良影響的磷系抗氧化劑爲 佳。 上述磷系抗氧化劑之使用量，係相對於前述聚烯烴系 樹脂100質量份而言爲0.001〜3質量份，較佳爲0.005〜 〇 · 5質量份。 就上述紫外線吸收劑而言，可列舉例如2,4-二羥基二 本基酮、2 -羥基_4_甲氧基二苯基酮、2_羥基_4_辛氧基二 本基酮、5,5·-亞甲基雙（2_羥基_4_甲氧基二苯基酮）等2_羥 基二苯基酮類；2-(2-羥基-5-甲基苯基）苯并三唑、2_(2_羥 基第三辛基苯基）苯并三唑、2_(2_羥基_3,5·二第三丁基 本基）_5·氯苯并三唑、2_(2_羥基_3_第三丁基_5_甲基苯基）_ 氯苯并三唑、2_(2_羥基_3,5_二異丙苯基苯基）苯并三唑 201038646 、2,2’-亞甲基雙（4-第三辛基-6-苯并三唑基酚）、2-(2-羥 基-3-第三丁基-5-羧基苯基）苯并三唑之聚乙二醇酯、2·[2-羥基-3-(2-丙烯醯氧基乙基）-5-甲基苯基]苯并三唑、2-[2-羥基- 3-(2-甲基丙烯醯氧基乙基）-5-第三丁基苯基]苯并三 唑、2-[2-羥基-3-(2-甲基丙烯醯氧基乙基）-5-第三辛基苯 基]苯并三唑、2-[2-羥基-3-(2-甲基丙烯醯氧基乙基）-5-第 三丁基苯基]-5-氯苯并三唑、2-[2-羥基-5-(2-甲基丙烯醯 氧基乙基）苯基]苯并三唑、2-[2-羥基-3-第三丁基-5-(2-甲 基丙烯醯氧基乙基）苯基]苯并三唑、2-[2-羥基-3-第三戊 基-5-(2-甲基丙烯醯氧基乙基）苯基]苯并三唑、2-[2-羥基-3-第三丁基- 5-(3-甲基丙烯醯氧基丙基）苯基]_5_氯苯并三 唑、2-[2-羥基_4-(2-甲基丙烯醯氧基甲基）苯基]苯并三唑 、2-[2-羥基-4-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥丙基）苯基]苯并三 唑、2-[2-羥基-4·(3-甲基丙烯醯氧基丙基）苯基]苯并三唑 等2-(2-羥苯基）苯并三唑類；2-(2-羥基-4-甲氧基苯基）-4,6-二苯-1，3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-己氧基苯基）-4,6-二苯· 1，3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基 苯基）-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(3-(：12〜13混合烷氧基-2-羥基丙氧基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三嗪、2-[2_羥基-4-(2 -丙烯醯氧基乙氧基）苯基]-4,6-雙（4-甲基苯基 )-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羥基-3-烯丙基苯基）-4,6-雙（2,4-二 甲基苯基）-1,3,5-三嗪、2,4,6-參（2-羥基-3-甲基-4-己氧基 苯基）-1,3,5-三嗪等2-(2-羥苯基）-4,6-二芳香基-1，3,5-三嗪 類；柳酸苯酯、間苯二酚單苯甲酸酯、2,4-二第三丁基苯 -18- 201038646 基-3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲酸酯 '辛基（3,5_二第三丁 基-4-羥基）苯甲酸酯、十二烷基（3，5_二第^ 丁基_4_羥基） 苯甲酸酯、十四烷基（3,5-二第三丁基-4-羥基）苯甲酸酯、 十六烷基（3,5-二第三丁基_4·羥基）苯甲酸醋、十八烷基 (3,5_二第三丁基-4-經基）苯甲酸酯、山箭基（3,5_二第三丁 基-4-羥基）苯甲酸酯等苯甲酸酯類；2-乙基乙氧基草醯 本fee、2 -乙氧基-41-十一院基草醯苯胺等取代草酶苯胺類 0 :乙基-α-氰基- /3,召-二苯丙烯酸酯、甲基_2 _氰基-3-甲 基-3-(對甲氧基苯基）丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯類；各種金 屬鹽、或金屬螯合，特別是鎳、鉻鹽或螯合類等。 上述紫外線吸收劑之使用量，係相對於前述聚烯烴系 樹脂 1〇〇質量份的 0.001〜5質量份，較佳爲 0.005〜0.5 質量份。 就上述受阻胺系光安定劑而言，可列舉例如2,2，6,6 -四甲基哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基_4_哌啶基硬 〇 脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、雙（2,2,6,6-四甲基-4 -哌啶基）癸二酸酯、肆（2,2,6,6_四甲基-4-哌啶基 )-1，2,3,4-丁烷四羧酸酯、肆（1，2,2,6,6_五甲基-4_哌啶基）_ 1，2,3,4-丁烷四羧酸酯、雙（2,2,6,6_四甲基-4_哌啶基）、二（ 十三院基）-1，2,3,4-丁烷四羧酸酯、雙（1，2,2,6,6_五甲基-4-哌陡基）、二（十三烷基）+ 2,31 丁烷四羧酸酯、雙 (1，2,2,4,4-五甲基-4_哌啶基）_2_丁基_2_(3,5_二第三丁基-4_ 羥基苄基）丙二酸酯、羥乙基）_2,2,6,6_四甲基_4-哌啶 醇/琥拍酸一乙基聚縮合物、1,6_雙（2,2,6,6_四甲基-4-哌啶 -19- 201038646 基胺基）己烷/2,4-二氯-6-嗎啉代-s-三嗪聚縮合物、1,6-雙 (2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺基）己烷/ 2,4-二氯-6-第三辛基 胺基-s-三嗪聚縮合物、1，5,8，12-肆[2,4-雙（N-丁基-N_ (2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）胺基）-3-三嗪-6-基]-1，5,8，12-四 氮雜十二烷、1，5,8，12-肆[2,4-雙（N-丁基-N-(l,2,2,6,6-五 甲基-4-哌啶基）胺基）-s-三嗪-6-基]-1,5,8-12-四氮雜十二烷 、1，6，11-參[2,4-雙（N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基） 胺基）-s-三嗪-6-基]胺基十一烷、1,6,1 1-參[2,4-雙（N-丁基->1-(1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）胺基）-3-三嗪-6-基]胺基十 一烷、雙{4-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基）哌啶基}癸烷二酮化 物、雙{4-(2,2,6,6-四甲基-1-十一烷氧基）哌啶基}碳酸脂、
Ciba Specialty Chemicals 公司製之 TINUVIN NOR 371 等 〇
上述受阻胺系光安定劑之使用量，係相對於前述聚烯 烴系樹脂100質量份而言爲0.001〜5質量份，較佳爲 0.005〜0.5質量份。 II 就上述造核劑而言，可列舉例如安息香酸鈉、4 -第三 丁基安息香酸鋁鹽、己二酸鈉及2鈉雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二竣酸酯等金屬羧酸鹽、鈉雙（4_第三丁基苯基）磷酸酯、 鈉-2,2’-亞甲基雙（4,6-二第三丁基苯基）磷酸酯及鋰_2,2，_亞 甲基雙（4,6-二第三丁基苯基）磷酸酯等金屬磷酸酯鹽、二 苯亞甲基山梨醇、雙（甲基苯亞甲基）山梨醇、雙（對乙基苯 亞甲基）山梨醇、及雙（二甲基苯亞甲基）山梨醇等多價醇衍 生物、Ν,Ν’，Ν"-參[2-甲基環己基丙烷三甲醯胺、 -20- 201038646 N，N'，N”-三環己基-1，3,5-苯三甲醯胺、n，N，-二環己基-蔡 一甲釀0女、1，3,5 - 一-(一甲基異丙胺基）苯等釀胺化合物等 〇 上述造核劑的使用量，係相對於前述聚烯烴系樹脂 100質量份而言爲0.001〜10質量份，較佳爲0.005〜5質 量份。 就上述阻燃劑而S ’可列舉例如三苯基憐酸酯、三甲 〇 苯酚基磷酸酯、三（二甲苯基）磷酸酯、甲苯酚基二苯基磷 酸酯、甲苯酚基-2,6-二甲苯基磷酸酯及間苯二酚雙（二苯 基磷酸酯）等芳香族磷酸酯、苯基膦酸二乙烯基、苯基膦 酸二嫌丙基及苯基膦酸（1-丁烯基）等膦酸醋、二苯次膦酸 苯基、二苯次膦酸甲酯、9，10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲_10_ 氧化物衍生物等次膦酸酯、雙（2 -烯丙基苯氧基）磷腈、二 甲苯酣基磷腈等憐腈化合物、憐酸三聚氰胺、焦隣酸三聚 氰胺、聚磷酸三聚氰胺、聚磷酸蜜白胺、聚磷酸銨、含磷 〇 的乙烯基苄基化合物及紅磷等磷系阻燃劑、氫氧化鎂、氫 氧化鋁等金屬氫氧化物、溴化雙酚A型環氧樹脂、溴化苯 酚酚醛型環氧樹脂、六溴苯、五溴甲苯、乙烯雙（五溴苯 基）、乙烯雙四溴酞醯亞胺、1,2 -二溴_4·(ι，2 -二溴乙基）環 己烷、四溴環辛烷、六溴環十二烷、雙（三溴苯氧基）乙烷 、溴化聚苯醚、溴化聚苯乙烯及2，4,6 -參（三溴苯氧基）-1，3,5-三嗪、三溴苯基馬來醯亞胺、三溴苯基丙烯酸酯、 三溴苯基甲基丙烯酸酯、四溴雙酚A型二甲基丙烯酸酯、 五溴苄基丙烯酸酯、及溴化苯乙烯等溴系阻燃劑等。 -21 - 201038646 上述阻燃劑之使用量，係相對於前述聚烯烴系樹脂 100質量份的1〜70質量份’較佳爲10〜30質量份。 就上述其他酚系抗氧化劑而言，可列舉例如2,6-二第 三丁基-對甲酚、2,6 -二苯-4 -十八矽烷氧基酚、硬脂醯 (3,5-二第三丁基-4-羥苯基）丙酸酯、二硬脂醯（3,5-二第三 丁基-4-羥基苄基）膦酸酯、十三烷基-3,5-二第三丁基-4-羥 基苄基硫代醋酸酯、硫代二乙烯雙[(3,5-二第三丁基-4-羥 苯基）丙酸酯]、4,4’-硫代-雙（6-第三丁基-間甲酚）、2-辛基 硫代-4,6-二（3,5-二第三丁基_4·羥基苯氧基）-s-三嗪、2,2'-亞甲基雙（4-甲基-6-第三丁基酚）、雙[3,3-雙（4-羥基-3-第 三丁基苯基）丁酸]乙二醇酯、4,4’-亞丁基雙（2,6-二第三丁 基酚）' 4,4·-亞丁基雙（6-第三丁基-3-甲基酎）' 2,2·-亞乙 基雙（4,6-二第三丁基酚）、1,1，3-參（2-甲基-4-羥基-5-第三 丁基苯基）丁烷、雙[2-第三丁基-4-甲基-6-(2-羥基-3-第三 丁基-5-甲基苄基）苯基]對酞酸酯、1,3,5-參（2,6-二甲基-3-羥基-4-第三丁基苄基）異三聚氰酸酯、1，3,5-參（3,5-二第 三丁基-4-羥基苄基）異三聚氰酸酯、1,3,5-參（3,5-二第三 丁基-4-羥基苄基）-2,4,6-三甲基苯、1,3,5-參[(3,5-二第三 丁基-4-羥苯基）丙醯氧基乙基]異三聚氰酸酯、肆[亞甲基- 3- (3',5'-二第三丁基-4'-羥苯基）丙酸酯]甲烷、2-第三丁基- 4- 甲基-6-(2-丙烯醯氧基-3-第三丁基-5-甲基苄基）酚、3,9- 雙[2-(3-第三丁基·4-羥基-5-甲基氫化桂皮醯氧基）_!,：!-二 甲基乙基1-2,4,8,10-四氧螺[5.5]i--烷、三乙二醇雙 (3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基）丙酸酯]等。 -22- 201038646 上述其他酚系抗氧化劑之使用量，係相對於前 烴系樹脂100質量份而言爲0.001〜10質量份， 0.01〜5質量份。 在對本發明之食品、醫療、自來水道用水管用 烯烴系樹脂組成物進行成形加工時，與一般塑膠相 可進行擠壓成形、射出成形、中空成形、吹製成形 成形、壓縮成形等成形加工，而可容易地得到薄膜 Q 、棒、瓶、容器等各種成形品，並可使用於食品用 食品用包裝品、注射筒等醫療用器具、自來水道用 。此情況，相對於樹脂中所摻合的前述酚系抗氧化 而言，以氯仿爲溶劑回流萃取出的前述酚系抗氧化 例爲20質量％以下者，可適合使用。 另外，上述回流萃取出的酚系抗氧化劑之比例 以下的順序計算。首先，將聚烯烴系樹脂組成物 打碎成粉末狀’以氯仿100mL爲溶劑，在蒸汽浴中 〇 流萃取4小時，並將濾液與殘渣加以過濾分離。接 以新鮮的氯仿1 OOmL對所得到的殘渣進行回流萃取 ，並將濾液與殘渣加以過濾分離。將所得到的2種 倂在一起’並且濃縮’進一步加入丙酮100mL’在 中加熱回流1小時。其後，過濾而得到濾液。所得 液中，以氣相層析儀對所萃取出的酚系抗氧化劑之 定量，算出相對於樹脂中所摻合的酚系抗氧化劑而 例（質量％)。 述聚烯 較佳爲 途之聚 同地， 、真空 、薄片 容器、 水管等 劑的量 劑之比 ，係由 5 〜1 0 g 進行回 下來， 4小時 濾液合 蒸汽浴 到的濾 量進行 言的比 -23- 201038646 [實施例] 以下’以實施例及比較例對本發明作進一步具體說明 。然而’本發明不會受到該等實施例等所限制。 (實施例1) 依照下述順序（[1]觸媒泥漿之調製、[2]安定劑溶液之 調製、[3 ]烯烴系單體之聚合），得到聚烯烴系樹脂組成物 [1]觸媒泥漿之調製 於無水氯化鎂4.76g(50mmol)力□入癸烷25mL及2-乙 基己基醇23.4mL(150mmol)，於130°C進行加熱反應2小時 ，製成均勻溶液之後，進一步添加苯二甲酸酐1.1 lg (7.5mmol) ，維持在1 3 0°C同時攪拌1小時，使苯二甲酸酐溶解於該 均勻溶液。接下來，使均勻溶液冷卻至室溫，將其滴至保 持在-20°C的四氯化鈦200mL(1.8m〇l)之中，經過1小時使 全量都裝塡進去。裝塡結束後，花費4小時昇溫至110°C 。到達110 °C之後，加入二異丁基酞酸酯2.68mL (12.5 mmol) ，維持在1 1 0 °C同時攪拌2小時’使其反應。反應結束後 趁熱過濾，並且對殘渣取樣’以2〇 〇mL之四氯化鈦使該殘 渣再懸浮之後，再加熱至1 1 爲止使其反應2小時。反 應結束後，再趁熱過濾，並且對殘渣取樣’以1 1 〇°C之癸 烷及己烷充分地洗淨至洗液中呈游離狀態的鈦化合物變得 無法偵測爲止，得到固體鈦觸媒成分。對此固體鈦觸媒成 -24- 201038646 分之一部份取樣並且使其乾燥，分析觸媒組成，其結果爲 :鈦3 · 1質量％、氯5 6.0質量％、鎂1 7.0質量％及異丁基 酞酸酯20.9質量％。在藉著以上製造方法所合成的固體鈦 觸媒成分中，以成爲5mg/mL庚烷泥漿之方式加入庚烷， 而調製出觸媒泥漿。 [2] 酚鹽溶液之調製 0 在氮氣置換後的燒瓶，加入3-(3,5 -二第三丁基-4 -羥 苯基）-N-十八院基戊酮醯胺（1.03g, 1.94mmol)及乾燥的庚 烷 65.5mL。攪拌同時滴入三乙基鋁/庚烷溶液 3.0mL (lmol/L)，調製出酌鹽溶液。 [3] 烯烴系單體之聚合 在氮氣置換後的高壓滅菌釜，加入乾燥庚烷600mL及 三乙基鋁/庚烷溶液2.2mL(lmol/L)。進一步依序加入：上 〇 述[2]所調製出的酚鹽溶液6.5mL ;於乾燥庚烷100mL加 入二環戊基二甲氧基矽烷1.2 g( 5.3 mmol)攪拌使其溶解所 形成的庚烷溶液4.1mL;以及上述[1]所調製出的觸媒泥漿 4.OmL。使高壓滅菌釜內置換成丙烯環境氣氛，加入氫 (0.34L ;標準狀態換算），丙烯壓0.098MPa(G)，於50°C進 行5分鐘預聚合（600rpm)。其後，改變成丙烯壓〇.59MPa ，於70°C進行1小時聚合反應。將氣體排除乾淨之後，於 反應液加入乙醇5mL，攪拌5分鐘，使聚合反應停止之後 ，進行減壓脫除溶劑，接著在真空中，於40°C乾燥1 0小 -25- 201038646 時，藉此得到聚烯烴系樹脂組成物° (比較例1) 在上述實施例1之[3]聚合之中’除了將酣鹽溶液 6.5 mL改變成下述之亞憐酸酯溶液6.7mL以外’係以與實 施例1之[3]之聚合相同方式實施’得到聚烧烴系樹脂組成 物。 (亞磷酸酯溶液之調製） 在氮氣置換後的燒瓶加入參（2，4-二第三丁基苯基）亞 磷酸酯〇.9g(1.4mmol)及乾燥的庚烷30mL’並加以攪拌’ 而調製出亞磷酸酯溶液。 (比較例2) 在上述實施例1的[3 ]聚合之中，除了沒有使用酚鹽溶 液6.5mL以外，係以與實施例1之[3]相同之方式實施， 而聚合出聚烯烴系樹脂。接下來，以使3-(3，5-二第三丁 基-4-羥苯基）-N-十八烷基戊酮醯胺成爲5 00ppm之方式與 聚烯烴系樹脂混合，以單軸擠壓機（裝置：東洋精機股份 有限公司製作所製PLASTOMILL μ、擠壓溫度：230°C、 螺軸轉速：50rpm)造粒而得到顆粒。 對於上述方法所得到之聚烯烴系樹脂或顆粒，採用下 述方法對安定劑在聚烯烴樹脂中的轉移性進行評估。另外 ，氯仿被指定爲醫藥用以外的有害物質，使用於食品或醫 -26- 201038646 療、自來水用水管用途之聚烯烴系樹脂組成物並非一般的 情況，而由於聚烯烴係比較安定的化合物，並且安定劑摻 合量爲少量，因此在通常使用的環境下，難以對聚烯烴樹 脂中安定劑的轉移性進行定量評估。在本發明中，以氯仿 使聚烯烴暫時性地膨潤，藉此嘗試對聚烯烴樹脂組成物中 安定劑之轉移性進行定量評估。關於該等結果，係表示於 下述表1。 〇 (轉移性）
以乾冰使上述所得到之聚烯烴系樹脂組成物或顆粒凍 結，之後以輥磨機（HEIKO SAMPLE MILL T1-500ET; HEIKO 製作所製）將其打碎一小時。於打碎後的聚烯烴系樹脂5〜 1 〇g加入氯仿1 〇〇mL，在蒸汽浴中加熱回流之下進行4小 時萃取。萃取之後，進行過濾分離，並且回收濾液，將過 濾殘留物再度加入新鮮的氯仿1 〇〇mL，在蒸汽浴中加熱回 〇 流之下進行4小時萃取。萃取後，將其過濾分離，將濾液 之氯仿溶劑與先前的萃取所得到的濾液之氯仿溶劑合倂在 —起並且濃縮，進一步加入丙酮l〇〇mL，在蒸汽浴中加熱 回流1小時、冷卻至室溫後，過濾分離並且將濾液加以濃 縮，量取氯仿l〇mL。 接下來，以氣相層析{裝置：島津製作所股份有限公司製氣 相層析 GC2010、管柱：SGE 公司製 BPX5 (30mx〇.25mm I Dx〇.25pm) 、注入溫度：300°C、偵測器溫度：320°C、測定條件：昇 溫速度1 5 °C /min }，將表1所記載之安定劑以氯仿溶解， -27- 201038646 並以其製作檢量線，對由聚嫌烴系樹脂組成物萃取出的安 定劑進行定量。關於該等結果’係表示於表1。 表1] 實施例1 比較例1 比較例2 安定劑 化合物υ 比較化合物2) 化合物丨） 添加方法 聚合時3) 聚合時3) 造粒時4) 安定劑摻合量[ppm] 500 1,000 500 萃取出的安定劑量[ppm] 60 950 480 轉移的安定劑比例[質量％] 12 95 96 1) 化合物1 : 3-(3,5_二第三丁基-4-羥苯基）-N-十八烷基戊酮醯胺 2) 比較化合物1 :參（2,4-二第三丁基苯基）亞磷酸酯 3 )聚合時：在烯烴系單體進行聚合時添加安定劑 4)造粒時·在燦煙系單體進fT聚合之後添加安定劑，並加 以混合’使用擠壓機以2 3 0 °C之擠壓溫度進行造粒。 由比較例1可知’添加磷系抗氧化劑作爲安定劑所聚 合出的聚稀烴系樹脂組成物，其所摻合的安定劑大半（95 質量％)被萃取出來。另外，由比較例2可知，在不添加以 有機鋁化合物作爲安定劑進行遮蔽處理過後的酚系抗氧化 劑’而聚合出聚烯烴系樹脂，聚合後，將所聚合出的聚烯 烴系樹脂’與以有機鋁化合物進行遮蔽處理過後的酚系抗 氧化劑加以混合，以擠壓機進行造粒的情況中，所摻合的 酸系抗氧化劑幾乎全量（96質量％)被萃取出來。相對於此 ’由實施例1可知’本發明之聚烯烴系樹脂組成物，只能 萃取出以有機鋁化合物進行遮蔽處理的酚系抗氧化劑摻合 -28- 201038646 量的僅1 2質量％。 實施例1之聚烯烴系樹脂組成物中所含的氮，係來自 於安定劑之酚系抗氧化劑，藉由求出聚烯烴系樹脂組成物 中的全氮含量，可求得聚烯烴系樹脂組成物所摻合的安定 劑含量。以下述方法求得全氮含量，算出聚烯烴系樹脂組 成物中之安定劑含量。關於其結果，係表示在下述表2。 Q (全氮含量之測定） 對實施例1所得到之聚烯烴系樹脂組成物1 〇mg進行 取樣，使用微量全氮分析裝置（TN-1 1 0 ;三菱化學股份有 限公司製）測定全氮含量。檢量線，係使用由吡啶溶解於 二甲苯所形成之物而製作。 [表2] 安定劑 化合物υ 添加方法 聚合時3) 所摻合的安定劑之量[ppm] 500 萃取出的安定劑之量[ppm] 510 由於從全氮含量算出的聚烯烴系樹脂組成物中安定劑 之含量，在實驗的誤差範圍內，是所摻合的安定劑之全量 ，因此確認了本發明之聚烯烴系樹脂組成物，所摻合的酚 系抗氧化劑難以被萃取出來。 由以上結果，可確認本發明之聚烯烴系樹脂組成物， 係在烯烴系單體進行聚合前或聚合中，以有機鋁化合物對 -29 - 201038646 作爲安定劑的特定酚系抗氧化劑進行遮蔽處理’並且將處 理過後之物添加於觸媒系統或聚合系統而進行摻合，藉此 可顯著地抑制安定劑由聚烯烴系樹脂中轉移出來。如此一 來，本發明之烯烴系樹脂組成物，在非轉移性及衛生方面 特別優異，在要求使所摻合的添加劑不會轉移出來的食品 、醫療、自來水道用水管用途方面極爲有用。 -30-
Claims (1)
- 201038646 七、申請專利範圍： 1·—種食品、醫療、自來水道用水管用途之聚烯烴系 \ 樹脂組成物，其係含有聚烯烴系樹脂，該樹脂係在烯烴系 單體之聚合前或聚合中’以有機鋁化合物對下述通式（1)所 表示之酚系抗氧化劑進行遮蔽處理，(式中’ Ri及R2係各自獨立，表示氫原子、可具有分枝之 碳原子數1〜5之烷基、或碳原子數7〜9之苯烷基；T係 表示可具有分枝及/或環烷基之碳原子數1〜30之烷基或 碳原子數2〜30之烯基、可具有取代基之碳原子數3〜12 之環烷基、可具有取代基之碳原子數6〜18之芳香基） 並將處理過後的物添加於觸媒系統或聚合系統所聚合 而得的聚烯烴系樹脂；其特徵爲相對於前述烯烴系單體 1 00質量份添加以前述通式（I)所表示之酚系抗氧化劑 0.001〜0.5質量份而成者。 2 ·如申請專利範圍第1項之食品、醫療、自來水道用 水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中前述通式（I)中之τ 係可具有分枝之碳原子數12〜24之烷基。 3 .如申請專利範圍第1項之食品、醫療、自來水道用 水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中前述有機鋁化勿 係二院基銘。 -31 - 201038646 4. 如申請專利範圍第1項之食品、醫療、自來水道用 水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中前述烯烴系單體之 聚合觸媒係過渡金屬觸媒。 5. 如申請專利範圍第4項之食品、醫療、自來水道用 水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中前述烯烴系單體之 聚合觸媒係齊格勒-納塔型觸媒。 6. 如申請專利範圍第1項之食品、醫療、自來水道用 水管用途之聚烯烴系樹脂組成物，其中相對於樹脂中所摻 合前述酚系抗氧化劑的量而言，以氯仿爲溶劑回流萃取出 的前述酚系抗氧化劑之比例係20質量％以下°-32- 201038646 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無-3- 201038646 五 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無
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