TW201033163A - Method for manufacturing oxadiazolinone compound and intermediate thereof - Google Patents

Description

201033163 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種噁二唑啉酮化合物的製造方法及其 中間體。 【先前技術】 已知，噁二唑啉酮化合物之製造方法係將2-芳基取 〇 代肼羧酸甲酯以光氣進行處理，成爲2-(氯羰基）-2-芳 基取代肼羧酸甲酯後，使鹼作用進行環化之方法（例如， 參照特公昭60- 1 9302號公報。）。然而，如此方法係使 用毒性強之光氣’故在工業的實施上必須有實施安全上之 對策的設備。 【發明內容】 因此’本發明者們係進行不使用毒性強之光氣的噁二 © 唑啉酮化合物之製造方法的開發，以達成本發明。 即’本發明係提供以下之發明。 [1] 一種化合物’其特徵爲式（

Ar，—N--NHC02R (i) C02Ar (式中’ Ar及Ar’係表示各自獨立之可具有取代基的碳數 6〜20的芳香族烴基、R係表示碳數爲1至4之烷基）所 表示。 -5- 201033163 [2] 如[1]之化合物’其中Ar爲苯基、Ar’爲具有碳數 1〜4之烷氧基的苯基。 [3] 如[1]之化合物，其中Ar爲苯基、Ar’爲2-甲氧苯 基、R爲甲基。 [4] 一種噁二唑啉酮化合物的製造方法式，其特徵爲 含有使式（3 )

Ar'—N—NHC02R (3) ❹ (式中，Ar’係表示可具有取代基之碳數6〜20的芳香族 烴基；R係表示碳數爲1至4之烷基）所表示之化合物與 式（4)

ClC02Ar (4) (式中’ Ar係表示可具有取代基之碳數6〜20的芳香族 烴基） Θ 所表示之化合物進行反應之步驟I與使由前述步驟I所得 之式（1 )

Ar·—N——NHC02R (1) C02Ar (式中’ Ar及Ar’係各自獨立地表示與前述相同意思） 所表示之化合物與強鹼進行反應之步驟Π的製造式（2) -6- 201033163

/N^OR ⑵

Ar'——N v°

O (式中、Ar’及R係表示與前述相同意思。） 所表示之噁二唑啉酮化合物的方法。 [5]—種噁二唑啉酮化合物的製造方法，其特徵爲含 ®有使式（1 ) (1)

Ar'——N——NHC02R 0〇2八「 (式中’ Ar及Ar’係各自獨立地表示可具有取代基之碳數 6〜20的芳香族烴基；R係表示碳數爲1至4之烷基） 所表示之化合物與強鹼進行反應之步驟的製造式（2)

Ar· v° (2) (式中、Ar’及R係表示與前述相同意思。） 所表示之噁二哩啉酮化合物的方法。 [6] 如[4]或[5]的製造方法，其中強鹼爲選自鹸金屬氫 化物、鹼金屬醯胺化合物及鹼金屬氫氧化合物所成之群。 [7] —種化合物的製造方法，其特徵爲含有使式（3) 201033163

Ar1—n—~-NHC02R (3) (式中，Ar’係表示可具有取代基之碳數6〜2〇的芳香族 烴基；R係表示碳數爲1至4之烷基） 所表示之化合物與 式（Ο

ClC〇2Ar ⑷ (式中’ At係表示可具有取代基之碳數6〜2〇的芳香族 烴基） 所表示之化合物進行反應之步驟製造 式（1 )

Ar·—N—NHC02R CC^Ar (1)

(式中、Ar、Ar’及R係表示與前述相同意思。） 所表示之化合物的方法。 [8] 如[4]、[5]或[7]的製造方法，其中Ar爲苯基、Αγ， 爲具有碳數1〜4之烷氧基的苯基。 [9] 如[4]、[5]或[7]的製造方法，其中Ar爲苯基、Ar， 爲2-甲氧苯基、R爲甲基。 -8 - 201033163 發明之效果 依據本發明，不使用毒性強的光氣，故不需要特殊的 設備，可在工業上容易地製造噁二唑啉酮化合物。 用以實施本發明之最佳形態 以下，對於本發明詳細地進行說明。 本發明之化合物（以下，將該化合物略記爲「化合物 φ (1) j )係可藉由下述式（1)表示。

Ar·——N——NHC02R ⑴ C02Ar 本說明書中，Ar係表示可具有取代基之碳數6〜20 的芳香族烴基。 本說明書中，芳香族烴基係可舉例如苯基、萘基。 上述芳香族烴基中取代基係可舉例如甲基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、異丁基、sec -丁基、tert -丁基、戊基 、己基等之碳數1〜6之烷基；氟甲基、三氟甲基等之碳 數1〜6之鹵烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙 基等之碳數1〜10的烷氧基取代烷基；甲氧基基、乙氧基 、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、 tert-丁氧基、戊氧基等之碳數1〜6的烷氧基；氟甲氧基 、三氟甲氧基等之碳數1〜6之鹵烷氧基；甲氧基甲氧基 、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等之碳數2〜10的烷氧基 取代烷氧基；氟原子、氯原子等之鹵原子；硝基；環戊基 -9 - 201033163 等之碳數3〜6之環烷基；環戊氧基等之環烷氧基等。 上述Ar之具體例係可舉例如苯基、烷基取代苯基、 鹵代基取代苯基、烷氧基取代苯基，更具體而言，可舉 2 -甲基苯基、4 -氯苯基、4 -甲基苯基、2 -甲氧基苯基等。 本說明書中’Ar’係表示可具有取代基之碳數6〜20 的芳香族烴基。 更具體而言之’上述Ar’係可舉苯基、烷基取代苯基 、鹵代基取代苯基、烷氧基取代苯基，更具體而言之，可 舉2 -甲基苯基、4 -氯苯基、4 -溴苯基、2_甲氧基苯基等。 本說明書中’ R係表示碳數爲1至4之烷基。 R所表示之烷基係舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙 基、η-丁基、t-丁基。 上述化合物（1)係具有上述這般之式（1)所表示之 構造，故可容易地變換爲化合物（2)。因此，上述化合 物（1 )係可作爲化合物（2 )之製造時的中間體。 上述化合物（1 )係式（1 )中Ar爲苯基較佳，Ar，爲 具有碳數1〜4之烷氧基的苯基化合物，式（1)中Ar爲 苯基最佳、Ar’爲2-甲氧苯基、R爲甲基之化合物。 上述化合物（1)係可舉例如1-甲氧基羰基-2-苯氧基 羰基-2-(2-甲氧基苯基）肼、1-甲氧基羰基_2-(4_硝基 苯氧基羰基）-2- (2 -甲氧基苯基）肼、1-甲氧基幾基_2_ (4-氯苯氧基羰基）-2-(2-甲氧基苯基）肼、1-(2-氟苯 氧基羰基）-1-(2-甲氧基苯基）-2-甲氧基羰基肼、〗_甲 氧基羰基-2-( 4_甲基苯氧基羰基）-2-(2-甲氧基苯基） -10- 201033163 讲、1-甲氧基簾基-2- (2 -甲氧基苯氧基毅基）-2- (2 -甲 氧基苯基）肼、1-甲氧基羰基_2-(4_三氟甲基苯氧基羰基 )·2·(2-甲氧基苯基）肼、甲氧基羰基-2-(苯氧基羰 基）-2- (4_甲基苯基）肼、^甲氧基羰基-2-(苯氧基羰 基）-2- (4 -氯苯基）讲、甲氧基幾基-2-(本氧基擬基 )-2-(4-氯苯基）肼、1_甲氧基羰基_2-(苯氧基羰基）- 2-(2-氟苯基）肼、1-甲氧基羰基_2-(苯氧基羰基）-2_ Φ (4-溴苯基）肼、1-甲氧基羰基_2_ (苯氧基羰基）-2-( 4-硝基苯基）肼、1_乙氧基羰基-2_苯氧基羰基-2-苯基肼 、1-乙氧基羰基-2-(苯氧基羰基）-2-(2-甲氧基苯基） 肼、1·(苯氧基羰基）-1-( 2-甲氧基苯基）-2-丙氧基羰 基肼、1-甲氧基羰基-2-(苯氧基羰基）-2-苯基肼、1-( 4 -氯本氧基撰基）_ι_苯基-2_甲氧基羯基肼、1-丁氧基簾 基-2- (2-氟苯氧基羰基）_2_ (2_甲氧基苯基）肼、1_ 丁 氧基羰基-2-苯氧基羰基-2- (2-甲氧基苯基）肼等。 ® 上述化合物（1)係可藉由後述之步驟I的操作製造 〇 · 本發明之噁二唑啉酮化合物的製造方法係含有使上述 的式（3)所表示之化合物（以下，亦略記爲化合物（3) )與式（4 )所表示之化合物（以下，亦略記爲化合物（4 ))進行反應之步驟I與使由前述步驟I所得之化合物（ 〇與強鹼進行反應之步驟Π。 含有上述步驟I之化合物（1)的製造方法及含有上 述步驟II之上述的噁二唑啉酮化合物（以下’亦略記爲 -11 - 201033163 化合物（2))的製造方法亦又爲本發明之1種。 本說明書中，化合物（3)係式（3) Η

Ar'—N——NHC02R 〇 (式中，Ar’及R係各別與上述定義相同）所表示。 上述化合物（3 )係可舉例如卜（C1-C4烷氧基）羰 基-2-苯基肼、1-(C1-C4烷氧基）羰基-2-[(CM-C4烷氧 基）苯基]肼、1-(C1-C4烷氧基）羰基-2-鹵苯基肼，更 具體而言之，可舉1-甲氧基羰基-2-苯基肼、1-乙氧基羰 基-2-苯基肼、1-甲氧基羰基·2-(2·甲氧基苯基）肼、1-甲氧基羰基-2-(4-甲基苯基）肼、1-甲氧基羰基-2-(4-氯苯基）肼、1-乙氧基羰基-2- (4-甲氧基苯基）肼、1-甲 氧基羰基-2-(2-氟苯基）肼、1-甲氧基羰基-2-( 4_硝基 苯基）肼、1-乙氧基羰基-2-(2-甲氧基苯基）肼、1-(2-甲氧基苯基）-2-丙氧基羰基肼、1-丁氧基羰基-2- (2-甲 氧基苯基）肼等。 上述化合物（3 )係可藉由使用市售品，特公昭60-1 9302號公報等記載之方法，即，可藉由使苯基肼與 C1C02R所表示之化合物進行反應之方法等製造者。 本說明書中，化合物（4)係式（4) C1C02At (4) (式中，Ar係與上述定義相同）所表示。 上述化合物（4)係可舉例如苯基氯甲酸酯、（硝基 -12- 201033163 取代苯基）氯甲酸酯、（鹵代基取代苯基）氯甲酸酯、（ C1-C4院基取代苯基）氯甲酸酯、（C1_C4烷氧基取代苯 基）氯甲酸酯、（C1-C4鹵烷基取代苯基）氯甲酸酯，更 具體而言之’可舉苯基氯甲酸酯、（4-硝基苯基）氯甲酸 酯、（4-氯苯基）氯甲酸酯、（2_氟苯基）氯甲酸酯、（ 4-甲基苯基）氯甲酸酯、（2_甲氧基苯基）氯甲酸酯、（ 4-三氟甲基苯基）氯甲酸酯等。 ® 上述化合物（4 )係可藉由使用市售品，Tetrahedron 、58、1GG11 (2002)等記載之習知的方法製造者。 步驟I中，上述化合物（4)之使用量係對於1莫耳: 之化合物（3)而言，1莫耳以上即可，但是一般爲ι〜1〇 莫耳，較佳係1〜3莫耳。 上述步驟I之反應中，必要時使用鹼爲佳。藉由使用 該鹼，可中和該反應中產生之氯化氫。 關於鹼係可使用有機鹼及無機鹼中任一種。 β 上述有機鹼係可舉例如三乙基胺、三辛基胺、二異丙 基乙基胺等之3級胺；吡啶、咪唑等之含氮芳香族化合物 :鈉甲氧基、鈉乙氧基等之鹼金屬烷氧基。 上述無機鹼係可舉例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鎵、碳 酸鉋、碳酸鎂、碳酸鈣等之鹼金屬或鹼土金屬之碳酸鹼； 碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鎵、碳酸氫鉋、碳酸氫鎂、 碳酸氫鈣等之鹼金屬或鹼土金屬之碳酸氫鹽；氫氧化鋰、 氫氧化鈉、氫氧化鎵、氫氧化鉋、氫氧化鎂、氫氧化鈣等 之鹼金屬或鹼土金屬之氫氧化物；及此等之任意的混合物 -13- 201033163 。較佳係鹼金屬或鹼土金屬之碳酸鹽。 上述鹼之使用量係對於化合物（4) 1莫耳而言，爲1 莫耳以上即可’但該上限係不特別限定，一般爲1〜3莫 耳之範圍。 上述步驟I之反應係一般於有機溶劑之存在下實施。 有機溶劑係舉例如甲基tert- 丁基醚、四氫呋喃、二甲氧 基乙烷 '二甘醇二甲醚（diglyme)等之醚溶劑；乙腈、 丙腈等之腈溶劑；甲苯、二甲苯等之芳香族烴溶劑等。 @ 有機溶劑之使用量係並不特別被限制，但是考慮容積 效率’則在實用性上，對於1重量份之化合物（3)而言 ’ 一般爲0.5重量份以上、1〇〇重量份以下。 —般，反應溫度係於-20〜200 °C之範圍，較佳係〇〜 100〇C。 上述步驟I之反應中，將化合物（3)、有機溶劑及 必要時將鹼以任意之順序進行混合，於得到之混合物中加 入化合物（4 )爲佳。 _ 一般，上述反應係可實施於常壓條件下。上述反應之 進行係可藉由色譜、高速液相層析、薄層層析、NMR、IR 等之一般的分析方法確認。 將反應結束後之混合物，可藉由例如、晶化、過濾、 蒸餾、萃取等之方法化合物（1)進行單離。被單離之化 合物（1)係亦可藉由例如精餾、管柱層析等之一般的純 化方法再純化。 接著，對於使上述化合物（1)與強鹼進行反應之步 -14- 201033163 驟Π進行說明。 上述強鹼係可舉例如氫化鋰、氫化鈉、氫化 金屬氫化物；鋰醯胺、鈉醯胺、鎵醯胺等之鹼金 合物；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鎵等之鹼金 合物等。較佳係鹼金屬氫化物及鹼金屬氫氧化合 係氫化鈉及氫氧化鎵。 上述強鹼之使用量係對於1莫耳之化合物 Q ，一般爲〇·8莫耳以上即可，但無其特別上限 0.8〜3莫耳之範圍。 上述步驟II之反應係一般實施於有機溶劑 。該有機溶劑係可舉例如甲基tert-丁基醚、四 二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚等之醚溶劑；乙腈 之腈溶劑；甲苯、二甲苯等之芳香族烴溶劑等。 溶劑之使用量係並不特別被限制，但是考慮到容 ，則在實用性上對於1重量份之化合物（1 )而 G 爲0.5重量份以上、100重量份以下。 反應溫度，一般爲-20〜1 00 °C、較佳係-20 範圍。 上述步驟II之反應中，可混合化合物（1) 劑，於得到之混合物中加入強鹼或可混合強鹼與 ，於得到之混合物中加入化合物（1)或可同時 合物（1 )與強鹼於有機溶劑，但是較佳係混合 機溶劑，於得到之混合物中加入化合物（1 )爲仓 一般’上述步驟II之反應係可實施於常壓 鎵等之鹼 屬醯胺化 屬氫氧化 物，更佳 〔1 )而言 ，較佳係 之存在下 氫呋喃、 、丙腈等 上述有機 積效率等 言，一般 〜50t之 與有機溶 有機溶劑 地加入化 強鹼與有 ί 〇 條件下。 -15- 201033163 反應之進行係可藉由色譜、高速液相層析、薄層層析、 NMR、IR等之一般的分析方法確認。 將反應結束後之混合物可藉由例如晶化、過濾、蒸餾 、萃取等之方法，進行單離上述化合物（2)。單離之化 合物（2)係藉由例如精餾、管柱層析等之一般的純化方 法再純化。 上述化合物（2)係可舉5-甲氧基-3- ( 2-甲氧基苯基 )-1，3,4-噁二唑啉-2-酮' 5-乙氧基-3-苯基-1，3,4-噁二唑 啉-2-酮、5 -甲氧基-3- (4 -甲基苯基）-1，3，4-噁二唑啉- 2-酮、5 -甲氧基-3- (4-氯苯基）-1，3,4-噁二唑啉-2-酮、5-乙氧基-3- (2 -甲氧基苯基）-1，3,4-噁二唑啉-2-酮、5 -甲 氧基-3- (2-氟苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-酮、5-甲氧基- 3-(4-溴苯基）-1,3,4-噁二唑啉-2-酮、5 -甲氧基-3- (4-硝 基苯基）-1,3,4-噁二唑啉-2-酮等，較佳係舉5-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基）-1,3,4-噁二唑啉-2-酮。 【實施方式】 實施例 以下，藉由實施例更進一步詳細地說明本發明，但本 發明係並不被限定於此等之實施例。 實施例1 (步驟1-1)化合物（1)之調製 於氮取代之100ml燒瓶中’加入1-甲氧基羰基-2-( 201033163 2-甲氧基苯基）肼2.0g、碳酸鎵7.0g及乙腈50g’於室溫 攪拌下，以1小時將苯基氯甲酸酯8.0g滴下後’於同溫 度攪拌7小時。將由得到之反應混合物析出之無機鹽過濾 後，蒸餾出去乙腈。於殘渣中加入乙酸乙酯5g與η-己烷 l〇g，結晶析出。過濾析出之結晶，進行乾燥，得到淡黃 色結晶3.0g。 藉由1H-NMR分析時，該結晶係可確認爲卜甲氧基羰 φ 基-2-苯氧基羰基-2-(2-甲氧基苯基）肼。產率：93%。 】H-NMR ( 0 ppm、CDC13、TMS 基準）：3.74 ( s， 3H ) 、3.88 ( s，3H ) 、6.9-7.42 ( m，9H ) 、7.65 ( bs > 1H )。 (步驟II-l )化合物（2 )之調製 於氮取代之50ml燒瓶中，加入步驟1-1合成之1-甲 氧基羰基-2-苯氧基羰基-2- (2-甲氧基苯基）肼92m g及乙 Φ 腈2g，冷卻至0 °C，於攪拌下，加入氫化鈉（石蠟重量 60%產品）14mg後，於同溫度攪拌1小時。於得到之反 應混合物中，加入乙酸乙酯1 〇g與水1 〇g，將有機層以氣 相色譜法（内部標準法）分析時，5-甲氧基-3- ( 2-甲氧基 苯基）-1,3,4-噁二唑啉-2-酮之產率係46%。 實施例2 (步驟1-2 )化合物（1 )之調製 於氮取代之l〇〇ml燒瓶中，加入卜甲氧基羰基- 2-( -17- 201033163 2 -甲氧基苯基）胼5.0g'三乙基胺3.9g及四氫呋喃I5g， 於室溫攪拌下，將苯基氯甲酸酯6.0g以1小時滴下後， 於同溫度攪拌2小時。於得到之反應混合物中加入甲苯 15g與5%鹽酸水15g攪拌後靜置，則分液爲2層，故分 離下層之水層。同樣地以5%鹽酸水lSg洗淨1次、以水 1 5g洗淨1次、洗淨油層後，進行濃縮，於殘渣中加入乙 酸乙酯l〇g與η-己烷20g，則結晶析出。將析出之結晶過 濾’進行乾燥，得到淡黃色結晶7.7g。藉由1H-NMR分析 @ 時’該結晶係確認爲1-甲氧基羰基-2-苯氧基羰基- 2-( 2-甲氧基苯基）肼。產率：96%。 (步驟II-2)化合物（2)之調製

於氮取代之50ml燒瓶中，加入氫化鈉（石躐重量60 %產品）200mg及乙腈5g，冷卻至0°C。於同溫度攪拌下 ’於該混合液中，將上述步驟1-2合成之1-甲氧基羰基-2-苯氧基羰基-2- ( 2-甲氧基苯基）肼lg各分割爲50mg， Q 以3 0分鐘加入後，於同溫度攪拌3 〇分鐘。於得到之反應 混合物中’加入甲苯l〇g與水l〇g，將有機層以氣相色譜 法（内部標準法）分析時，5 -甲氧基-3· (2 -甲氧基苯基 )-1，3,4-噁二唑啉-2-酮之產率係28%。原料之1-甲氧基 羰基-2-(苯氧基羰基）-2-(2-甲氧基苯基）肼殘存72% 實施例3 化合物（2)之調製 -18- 201033163 於氮取代之50ml燒瓶中，加入實施例1 (步驟I-1 ) 合成之1-甲氧基羰基-2-苯氧基羰基-2-(2-甲氧基苯基） 肼3 00mg及乙腈10g，冷卻至〇°C，於攪拌下，加入氫氧 化鎵粉末64mg後，於同溫度攪拌1小時。於得到之反應 混合物中，加入乙酸乙酯l〇g與水l〇g，將有機層以氣相 色譜法（内部標準法）分析時，5_甲氧基-3-(2-甲氧基苯 基）-1，3,4 -噁二唑啉-2-酮之產率係26%。 φ 原料之1-甲氧基羰基_2·(苯氧基羰基）-2- ( 2-甲氧 基苯基）肼可回收30%。 實施例4 (步驟1-3 )化合物（1 )之調製 於氮取代之l〇〇ml燒瓶中，加入1-乙氧基羰基-2-苯 基肼500mg、三乙基胺420mg及四氫呋喃5g，於室溫攪 拌下，將苯基氯甲酸酯6 5 Omg以30分鐘滴下後，於同溫 ❹ 度攪拌2小時。於得到之反應混合物中，加入甲苯l〇g與 5%鹽酸水5g攪拌後，靜置，則分液爲2層，故分離爲下 層之水層。同樣地以5%鹽酸水5g洗淨1次、以水5g洗 淨1次、洗淨油層後，進行濃縮，於殘渣中加入乙酸乙酯 3g與η-己烷5g，結晶析出。將析出之結晶過濾，進行乾 燥，得到淡黃色結晶41 Omg。藉由1H-NMR分析時，該結 晶可確認爲1-乙氧基羰基-2-苯氧基羰基-2-苯基肼。產率 ：50% 。 j-NMR ( 5 ppm、CDC13、TMS 基準）：1.29 ( t， -19- 201033163 3H ) 、4.22(q，2H) 、7.0-7.42 (m，10H)。 (步驟II-3 )化合物（2 )之調製 於氮取代之50ml燒瓶中，加入步驟1-3合成之1-乙 氧基羰基-2-苯氧基羰基-2-苯基肼lOOmg及乙腈2g，冷卻 至 〇°C，攪拌下，加入氫化鈉（石蠟重量 60%產品） 20mg後，於同溫度攪拌1小時。於得到之反應混合物中 ，加入乙酸乙酯l〇g與水log，將有機層以氣相色譜法（ 内部標準法）進行分析，確認5-乙氧基-3-苯基-1,3，4-噁 二唑啉-2-酮之生成。 產業上之可利用性 依據本發明，可不需要特殊的設備，容易地製造工業 上之噁二唑啉酮化合物。

Claims (1)

1. 201033163 七、申請專利範面： k 一種化合物，其特徵爲式（1)Ar·—N——NHC02R (1)C02Ar (式中，Ar及Ar，係表示各自獨立之可具 6〜20的芳香族烴基、R係表示碳數爲1 表示。 2.如申請專利範圍第1項之化合物， 、Ar’爲具有碳數之烷氧基的苯基。 3 ·如申請專利範圍第1項之化合物， 、Ar爲2 -甲氧苯基、R爲甲基。 4_ 一種噁二唑啉酮化合物的製造方法 使式（3 )

   Ar1- Μ NHC〇2R

   (式中，Ar’係表示可具有取代基之碳數 烴基；R係表示碳數爲1至4之院基）所 式（4 ) ClC02Ar (4) (式中，Ar係表示可具有取代基之碳數 有'取代基的碳數 g 4之烷基）所 其中 Ar爲苯基 其中 Ar爲苯基 ’其特徵爲含有 6〜20的芳香族 菱不之化合物與 6〜20的芳香族 -21 - 201033163 烴基） 所表示之化合物進行反應之步驟1與便由前述步驟I所得 之式（1 ) Α「,_·—Ν-NHCO2R (1) C02Ar (式中，Ar及Ar’係各自獨立地表示與前述相同意思） 所表示之化合物與強驗進行反應之步驟II的製造式（2) © Ar'——Ν (2) v° Ο (式中，Ar’及R係表示與前述相同意思）所表示之噁二 唑啉酮化合物的方法。 5_—種噁二唑啉酮化合物的製造方法，其特徵爲含有 _ 使式（1 ) Ar'一N NHC02R Ο) C02Ar (式中，Ar及Ar’係各自獨立地表示可具有取代基之碳數 6〜20的芳香族烴基；R係表示碳數爲1至4之烷基） 所表示之化合物與強驗進行反應之步驟的製造式（2) -22- 201033163 ,n^^〇r Ar.—N (2) v〇 O (式中、Ar’及R係表示與前述相同意思）所表示之喂〜 唑啉酮化合物的方法° 6. 如申請專利範圍第4項或第請5項的製造方法，其 中強鹼爲選自鹼金屬氫化物'鹼金屬醯胺化合物及鹼金屬 ®氫氧化合物所成之群。 7. —種化合物的製造方法，其特徵爲含有使式（3) Η Ar’一N——NHC02R 〇) (式中，Ar’係表示可具有取代基之碳數6〜20的芳香族 烴基；R係表示碳數爲1至4之烷基） φ 所表示之化合物與 式（4) ClC02Ar (4) (式中’ ΑΓ係表示可具有取代基之碳數6〜20的芳香族 烴基） 所表示之化合物進行反應之步驟的製造 式（1 ) -23- 201033163 Ar，——N——NHC02R ⑴ C02Ar (式中、Ar、Ar’及R係表示與前述相同意思。） 所表示之化合物的方法。 8. 如申請專利範圍第4、第5項或第7項之製造方法 ，其中Ar爲苯基、Ar’爲具有碳數1〜4之烷氧基的苯基 。 ❿ 9. 如申請專利範圍第4項、第5項或第7項之製造方 法，其中Ar爲苯基、Ar’爲2-甲氧苯基、R爲甲基。 -24- 201033163 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無

   201033163 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式： Ar'—N NHC02R (1) C02Ar