TW201031628A - Phenolic compound and recording material - Google Patents

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Shinichi Satoh
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Description

201031628 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種苯酚性化合物及含有該化合物之本底 及圖像之保存性優異的記錄材料。本案對2〇〇9年2月3曰申 請之曰本專利申請第2009_22193號主張優先權，此處引用 其内容。 【先前技術】
利用由呈色性染料與顯色劑之反應所得之呈色的記錄材 料，可用相對較簡單的裝置於短時間内進行記錄而無需實 施顯影定影等煩雜的處理，因此被廣泛用於傳真機、印表 機等的輸出記錄所用之感熱記錄紙或同時影印數張之帳單 所用的錢影印紙等。作為該等記錄材料，期望快速呈 色、保持未呈色部分（以下稱為「本底」）之白度、且所呈 色之圖像的牢固性較高者，就長期保存穩定性方面而言， 特別是謀求本底之耐光性優異之記錄材料。因此，對 顯色劑、保存穩定財進行了努力開發，但 ：：：：^ 凡刖以來 反七 々不展之保存性優異之記錄材料，已 2,4 一羥基二苯基颯及4•異丙 ， 一 但本底之耐紐仍無法滿^ 4基-本基硬’ 本等人已提出將肉桂酿胺系化合物用作顧色劑之 充分滿足料(參照專利文獻υ，但仍無法 且無去獲侍實用的記錄材料。 I45976.doc 201031628 [先行技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2003-305959號公報 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] 本發明之目的在於提供一種改善如上所述之先前之記錄 材料所具有的缺點，本底及圖像之保存性優異，特別是本 底之耐光性、圖像之耐光性、耐濕熱性均極為優異的記錄 材料。 [解決問題之技術手段] 本發明者等人已發現，若將肉桂醯胺系化合物用作顯色 劑，則可提供本底之耐光性優異的記錄材料（日本專利特 開 2003-305959 號公報）。 [化1]
[上述式中’ R、R分別獨立表示氫原子、羥基、鹵素原 子Cl C6烷基、C!〜C6烷氧基，p表示〇〜4之整數，q表示 〇〜5之整數，於P、q為2以上時，Rl、r4分別可相同亦可二 同。R、R3分別獨立表示氫片子、ρ ^ 5 乳厚于、C丨〜C6烷基’ R5表示氫 原子、CA烧基、可經取代之笨基、可經取代之节基卜 但上述化合物仍非實用的水準’而謀求更高之耐光性。 145976.doc 201031628 士發明者們對該記錄材料中所用之顯色劑化合物 灯銳意研究，結果發現，若使用先前發現之肉桂酿胺系化 =中將特定取代基取代於特定位置之化合物作為顯 劑二則可獲得本底之耐光性極為優異之記錄材料，並且$ 獲得呈色圖像之耐光性亦優異之記錄材料。進而發現 ❿ Ο 色圖像之耐濕熱性亦極為優異、本底與圖像兩者综 :。、之迄今為止尚不存在的記錄材料，從*完成了本發 即’本發明係： (1)種苯酚性化合物，其係以式⑴表示： [化2]
(Γ) [式好中’ R〜R3分別獨立表示氨原子、或a〜烧基，^表 不虱原子、广〜。4烷基、或。〜。烷氧基；其令，於r5為氫 原子時，广、Cl〜C4烧基，於R^Cl〜c道基時，r4為氣原 子，於R5為C丨〜C4烷氧基時，R4表示（：丨〜(：4烷氧基]; (2)如上述⑴記载之苯雜化合物，其係以式（Η)表示： [化3]
αΐ) 145976.doc 201031628 [式中’㈣表示氫原子’ R5表示氫原子、Cl〜c4院基、 或c广氧m於“氫原子時，HQ心烧 基，於w丨〜cw基時，氫原子，於r5Mi〜c4烧氧 基時，R4表示0^〜(：4炫氧基];及 (3) —種記錄材料，其含有呈色性染料 其特徵在於含 有以式（I)表示之苯酚性化合物之至少—種 [化4]
α) [式中，R】〜R3分別獨立表示氫原子、或Ci〜c道基 不氫原子、C广C4院基、或Ci〜q氧基；其 原子時，基，於 子，於R5為C「C4燒氧基時，r4表示Ci〜c4燒；里原 (4)如上述⑴記載之記錄材料，#含有呈色二染料，、 且含有以式（II)表示之苯酚性化合物之至少一種 迷 [化 5] ’ 魯 %
[式中’ R1〜R3表示氫原子，尺5表示氫原 an 或Ci〜C4烷氧基；其中，於r5為1〜C4烷基、 1 K馬氫原子時，汉4炎ρ ^基，於R5為(^〜(^基時，；^為^ 1 4烷軋原千於R為〇广C4境氣 145976.doc -6 - 201031628 基時，R4表示C丨〜c4烷氧基卜 [發明之效果] 根據本發明，若使用特定之肉桂醯胺系苯酚化合物作為 顯色劑，則可獲得兼具先前不存在的本底與圖像兩者之保 存〖生，特別是本底之耐光性' 圖像之耐光性、耐濕熱性於 實用上均極為優異的記錄材料。 【實施方式】 (έ己錄材料） 本發明之記錄材料若含有呈色性染料與以式（1)表示之笨 紛味化合物之至少—種，則可用於任意用冑，例如可用於 感熱§己錄材料或感壓影印材料等： [化6]
d) ❿ [式中R〜R分別獨立表示氫原子、或Ci〜C4烧基，尺5表 示氫原子、Cl〜C道基、或Cl〜C4燒氧基。其中，於r5為氫 原子時’ R4為q〜c4絲，於R、Ci〜c成基時，r4為氫原 子，於R5為Cl〜c4烧氧基時，R4表示Ci〜C4烧氧基]。 ㈣㈣是使用苯㈣Μ基之取代位置限定於4位的以 式（II)表示之笨酚性化合物之記錄材料： 145976.doc 201031628 [化7]
[式中，R 子、烷基、 時’ R4為（^〜山烷 於R5為（^-(^4烷氧 [式中，R1〜R3表示氫原子，R5表示氫原子 或CrC4烷氧基。其中’於R5為氫原子時 基，於R為C1〜C4院基時’ R4為氫原子，於 基時，R4表示C丨〜C4烷氧基]。 (以式（I)表示之苯紛性化合物之製造方法） 本發明中所使用之以式（I)表示之化合物可藉由使以式 (III)表示之化合物、與以式（IV)表示之化合物於乙腈等有 機溶劑中、於吡啶等鹼之存在下反應而獲得： [化8]
[式中，R1表示與上述相同之含義]; [化9]
[式中，R2〜R5表示與上述相同之含義，γ表示氣原子、演 145976.doc 201031628 原子等鹵素原子]。 再者，作為本發明之化合物的以式（I)表示之化合物如以 下所示般存在幾何異構物，視反應條件及純化方法不同， 有僅獲得任意一種異構物的情形、或以異構物混合物之邢 式而獲得的情形。該等異構物全部包含於本發明之範圍 内。 [化 10]
(以式（I)表示之苯盼性化合物） 以下，對以式（I)表示之苯紛性化合物進行說明。 式⑴中，作為R1〜R3，可分別獨立地列舉：氫原子；甲 _ 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁 基等CrC4烷基。特別好的是Rl〜R3全部為氫原子之情形。 作為R4,可列舉：氫原子；曱基、乙基、正丙基異丙 基、正丁基、第二丁基、第三丁基等Ci〜C4烷基；甲氧 基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧 基、第三丁氧基等C丨〜C4烷氧基。 其*中’於R5為氫原？時R4常為Ci〜C4烧基，於r5為院基 時R4常為氫原子，於R5為烧氧基時R4常為烧氧基。 作為R5’可列舉：氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙 145976.doc 201031628 基' 正丁基、第二丁基、第三丁基等c丨〜。4烷基；甲氧 基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧 基、第二丁氧基等c广c4烧氧基。 以下不出以式（I)表示之代表性的化合物。 N-(4-羥基苯基）_2_甲基肉桂醯胺 N-(4-羥基苯基）-3_甲基肉桂醯胺 N-(4-經基苯基）_2,3-二甲氧基肉桂酿胺 (記錄材料之其他成分） 本發明之記錄材料中，除了呈色性染料及以式⑴表示之 化合物以外，視需要還可含有公知之顯色劑圖像穩定 劑、敏化劑、填料、分散劑、抗氧化劑、減敏劑、防黏 劑、消泡劑、光穩定劑、螢光增白劑等中的一種或兩種以 上。各自之使用量相對於呈色性染料〖質量份通常為 0.1〜15質量份、較好的是卜⑺質量份之範圍。 可使該等化學藥劑含有於呈色層中，於包含多層結構 時，例如可使該等化學藥劑含有於保護層等任意之層中。 特別是於呈色層之上部及/或下部詨置外覆層或底塗層 時，可於該等層中含有抗氧化劑、光穩定劑等。進而，抗 氧化劑、光穩定劑視需要可以内包於微膠囊内之形態而含 有於該等層中。 作為本發明之記錄材料所使用之呈色性染料，可列舉： 熒烷系、酞内酯系、内醯胺系、三苯基甲烷系、啡噻 系、螺°比喃系等隱色（leuco)染料，但並不限定於該等，若 為藉由與作為酸性物質之顯色劑接觸而呈色的呈色性染 145976.doc 201031628 料，則可使用。又，當·然該等呈色性㈣係單獨使用而製 造其所呈之顏色的記錄材料，但亦可將該等之兩種以上加 以混合而使用。例如’可將紅色、藍色、、綠色三原色之呈 色性染料或黑色呈色染料混合使用而製造呈真黑色之記錄 材料。 ❹
作為熒烷系呈色性染料，例如可列舉：3 3_雙（對-二甲 基胺基苯基）-酞内酯、3,3-雙（對-二甲基胺基苯基）_6_二甲 基胺基酞内酯（別名結晶紫内酯（crystal vi〇let lact〇ne))、 3,3-雙（對-二曱基胺基苯基）_6_二乙基胺基酞内酯、3,3-雙 (對·一甲基胺基苯基）-6-氣醜内酯' 3,3-雙（對·二丁基胺基 苯基）-敵内醋、3-環己基胺基_6_氣熒烧、3_二甲基胺基_ 5,7_—甲基熒烧、3-N-曱基-N-異丙基胺基_6_甲基-7-苯胺 基煢烷、3-N-甲基-N-異丁基胺基_6·曱基-7·苯胺基熒烷、 3-N-甲基-N-異戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基 胺基-7-氯熒烷、3-二乙基胺基_6,8-二甲基熒烷、3-二乙基 胺基-7-甲基熒烷、3-二乙基胺基-7,8-苯并熒烷、3-二乙基 胺基-6-甲基-7-氯熒烷、3-二丁基胺基-6-甲基-7-溴螢烷、 3-(N-對-曱苯基-N-乙基胺基）-6-甲基-7-苯胺基癸烷、3-。比 咯啶基-6-曱基胺基-7-苯胺基熒烷、2-{N-(3'_三氟甲基苯 基）胺基}-6·二乙基胺基熒烷、2-{3,6-雙（二乙基胺基）-9-(鄰氣苯胺基）黃嘌呤酸基苯曱酸内醯胺}、3-二乙基胺基-6-曱基-7-(間-三氣甲基苯胺基）熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰-氯苯胺基）熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰-氯苯胺基）熒烧、3_ N-曱基-N-戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-N-曱基-N-環 145976.doc -11 - 201031628 己基胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-曱基-7-苯胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2*，4匕二甲基苯胺基） 熒烷、3-(N，N-二乙基胺基）-5-曱基-7-(N，N-二苄基胺基）熒 烧、3-(N，N-二乙基胺基）-7-(N，N-二节基胺基）螢炫、3-(Ν· 乙基-Ν-異丁基胺基）-6-甲基-7-苯胺基癸烧、3 - (Ν-乙基-Ν_ 丙基胺基）-6-曱基-7-苯胺基熒烷、3-(Ν-甲基-Ν-丙基胺基）_ 6- 甲基-7-苯胺基熒烷、3-(Ν-乙基-Ν-異戊基胺基）-6-曱基- 7- 苯胺基癸烷、3-(N-乙基-N-曱苯胺基）-6-甲基-7-苯胺基-熒烷、3-吡咯啶基-6·曱基-7-苯胺基熒烷、3-哌啶基-6-曱 ® 基-7-苯胺基熒烷、3-二甲基胺基-7-(間-三氟甲基苯胺基） 熒烷、3-二戊基胺基-6-曱基-7-苯胺基熒烷、3-(N-乙氧基 丙基-N-乙基胺基）-6-甲基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰-氟苯胺基）熒烷、3-二乙基胺基苯并[a]熒烷、3-二乙 基胺基-5-甲基-7-苄基胺基熒烷、3-二乙基胺基-5-氣熒 烷、3-二乙基胺基-6-(N，N’-二苄基胺基）熒烷、3,6-二甲氧 基熒烷、2,4-二甲基-6-(4-二甲基胺基苯基）胺基熒烷、3- ^ 二乙基胺基-7-(間-三氟曱基苯胺基）熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-辛基胺基熒烷、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間-甲苯 基胺基）熒烷、3-二乙基胺基-6·甲基-7-(2,4-二曱苯基胺基） * 熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰-氟苯胺基）熒烷、3-二苯基胺 ， 基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、 苯甲醯隱色亞曱基藍、6’-氣-8'-甲氧基-苯并吲哚基-螺"比 喃、6’-溴-3’-甲氧基-苯并吲哚基-螺吡喃、3-(2’-羥基-4’-二 甲基胺基苯基）-3-(2’-曱氧基-5·-氯苯基）酞内酯、3-(2’-羥 145976.doc -12- 201031628 基-4·-二甲基胺基苯基）-3-(2·-甲氧基-5·-硝基苯基）酞内 酯、3-(2’-羥基-4’-二乙基胺基苯基）-3-(2·-甲氧基-5，-甲基 苯基）酞内酯、3-(2’-甲氧基-4，-二甲基胺基苯基）-3-(2，-羥 基-4'-氣-5'-曱基苯基）酞内酯、3-咮啉基-7-(Ν-丙基-三氟甲 基苯胺基）熒烷、3-"比咯啶基-7-三氟甲基苯胺基熒烷、3-一乙基胺基-5-氣-7-(Ν-节基-三氟甲基苯胺基）煢烧、3-0比 咯啶基-7-(二對氯苯基）甲基胺基螢烷、3-二乙基胺基-5-氯- 7-(α-苯基乙基胺基）螢烧、3-(N-乙基·對曱苯胺基）_7_ (α-苯基乙基胺基）熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰甲氧基羰基苯 基胺基）熒烷、3-二乙基胺基-5-甲基-7-(α-苯基乙基胺基） 熒烷、3-二乙基胺基-7-哌啶基熒烷、2-氣-3-(Ν·甲基甲苯 胺基）-7-(對正丁基苯胺基）螢烧、3-(Ν-甲基異丙基胺 基）-6-甲基-7-苯胺基熒烧、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基 癸烧、3-·一戊基胺基-6-曱基-7-苯胺基癸烧、3,6-雙（二甲 基胺基）苐螺（9,3’)-6·-二曱基胺基酞内酯、3-(N-苄基-N-環 己基胺基）-5,6 -苯弁-7-α-茶基胺基-4· -漠螢院、3 -二乙基胺 基-6-氣-7-苯胺基熒烷、3-Ν-乙基-Ν-(2-乙氧基丙基）胺基_ 6-甲基-7-苯胺基螢烧、3-Ν-乙基-Ν-四氫糠基胺基_6·甲基-7 -苯胺基螢烧、3 -二乙基胺基-6 -曱基-7-間三甲笨胺基_ 4'，5'-苯并熒烷、3-(Ν-乙基-對甲苯胺基）-7-(甲基苯基胺基） 熒烷等。 該等呈色染料中可較好地列舉：3,3-雙（對二甲基胺基苯 基）_6_二甲基胺基敵内醋、3-環己基胺基-6-氯癸燒、3-二 乙基胺基-7-氣癸烧、3-二乙基胺基-6,8 -二甲基榮烧、3-二 145976.doc -13- 201031628 乙基胺基-7-甲基熒烷、3-二乙基胺基-7,8-苯并熒烷、3-二 乙基胺基-曱基-7-氣癸烧、3 -二丁基胺基-6-甲基-7 ->臭癸 烷、3-二乙基胺基-7-(鄰氣苯胺基）熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰氯苯胺基）熒烷、3-N-曱基-N-環己基胺基-6-曱基-7_苯 胺基熒烷、3-(N，N-二乙基胺基）-5-甲基-7-(N,N-二苄基胺 基）熒烷、3-(N，N-二乙基胺基）-7-(N，N_二苄基胺基）熒烷、 3-(N-乙基-N-異丁基胺基）-6-曱基-7-苯胺基熒烷、3-(N-曱 基-N-丙基胺基）-6-甲基-7-苯胺基螢烷、3-(N-乙基-N-異戊 基胺基）-6-曱基-7-苯胺基癸炫、3-(N-乙基-N-甲苯胺基）-6_ 甲基-7-苯胺基-熒烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基胺基）-6-甲 基-7-苯胺基熒烷、3-二丁基胺基-7-(鄰氟笨胺基）熒烷、3_ 二乙基胺基-7-(間三氟曱基苯胺基）熒烷、3-二乙基胺基-6-曱基-7-辛基胺基熒烷、3·二乙基胺基-6-甲基-7-(間甲苯基 胺基）熒烷、3-二乙基胺基-7-(鄰氟苯胺基）熒烷、3-二苯基 胺基-6-甲基-7-苯胺基熒烷、苯曱醯隱色亞甲基藍、3_二 丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基癸烧、3-N-乙基-N -四氫糖基胺 基-6-曱基-7-笨胺基螢烧、3-(N-乙基-對曱苯胺基）_7-(曱基 苯基胺基）熒烷。 又，作為近紅外吸收染料，可列舉：3-[4-[4-(4-苯胺 基）-苯胺基]苯胺基]-6 -甲基-7-氣癸烧、3，3-雙[2-(4-二曱基 胺基苯基）-2-(4-甲氧基笨基）乙稀基]-4,5，6,7-四氣醜内酯、 3,6,6’-三（二甲基胺基）螺（苐-9,3，-酞内酯）等。 本發明之以式（I)表示之化合物主要於感熱性記錄材料中 適合用作顯色劑，可單獨使用，亦可與公知之複數種顯色 145976.doc -14- 201031628 劑併用。其比率為任意。 作為其他顯色劑，具體而言，例如吁例示以下者。 雙紛A、4,4'-第二亞丁基雙紛、4,4匕亞環己基雙紛、 2,2’-雙（4-羥基苯基）_3,3，_二甲基丁烷、二羥基聯苯、 五亞甲基-雙（4-羥基苯甲酸酯）、2,2-二f基-3,3_二（4-羥基 苯基）戊院、2,2-二（4-羥基苯基）己燒、2,2-雙（4-羥基苯基） 丙烷、2,2-雙（4·羥基苯基）丁烷、2,2-雙（4-羥基-3-曱基笨 • 基）丙烷、4,4’-(1-苯基亞乙基）雙酚、4,4'-亞乙基雙酚、（羥 基苯基）曱基苯酚、2,2，-雙（4-羥基-3-苯基-苯基）丙烷、 4,4’-(1，3-伸苯基二亞異丙基）雙酚、4,4’_(ι，4·伸苯基二亞異 丙基）雙酚、2,2-雙（4-羥基苯基）乙酸丁酯等雙酚化合物； 4,4’-二羥基二苯基硫醚、羥基苯硫基）_3,5_二氧雜 庚烧、2,2’-雙（4-經基苯硫基）二乙基謎、4,4'-二經基-3,3'-二甲基二苯基硫醚等含硫雙酚化合物；4-羥基苯甲酸苄 酯、4-羥基苯甲酸乙酯、4-羥基苯甲酸丙酯、4·羥基苯曱 φ 酸異丙酯、4-羥基苯曱酸丁酯、4-羥基苯甲酸異丁酯、4-羥基苯曱酸氣苄酯、4-羥基笨甲酸曱基苄酯、4_羥基苯曱 酸二苯基甲酯等4-羥基苯甲酸酯類；苯甲酸辞、4_硝基苯 甲酸鋅等苯甲酸金屬鹽；4_[2_(4_甲氧基苯氧基）乙氧基]水 揚酸等水楊酸類；水揚酸鋅、雙[4_(辛氧基羰基胺基）_2_羥 基苯曱酸]鋅等水揚酸金屬鹽；4,4，_二經基二苯基礙、2,4，_ 二羥基二苯基颯、4-經基_4，-甲基二苯基硬、4_經基_4,_異 丙氧基二苯基颯、4-羥基_4，_丁氡基二笨基砜、4,4,·二羥 基-3,3’-二烯丙基二苯基砜、3,4·二羥基_4,_甲基二苯基 H5976.doc -15. 201031628 職 4’4 經基-3,3'，5,5’-四溴二苯基礙、4-稀丙氧基_4，_ 經基二苯基砜、2-(4-羥基苯基磺醯基）苯酚、44ι_磺醯基 雙[2-(2-丙烯基）]苯酚、4-[{4·(丙氧基）苯基}磺醯基]苯 酌·、4-[{4-(稀丙氧基）苯基}績醯基]苯酚、4_[{4-(节氧基） 苯基}磺醯基]苯酚、2,4-雙（苯基磺醯基）_5_曱基_苯酚等羥 基礙類，4-苯基績酿基苯氧基鋅鎮、銘、銥等經基颯類之 多價金屬鹽類；4-羥基鄰苯二曱酸二甲酯、4-羥基鄰笨二 曱酸二環己酯、4-經基鄰苯二甲酸二苯酯等4-羥基鄰苯二 曱酸二酯類；2-羥基-6-羧基萘等羥基萘曱酸之酯類；三漠 甲基苯基颯等三鹵化甲基颯類·，4,4，-雙（對甲苯磺醯基胺 基羰基胺基）二苯基甲烷、N-(4-甲基苯基磺醯基）_N，-(3-(4-甲基苯基磺醯氧基）苯基）脲等磺醯基脲類；羥基苯乙嗣、 對苯基苯酚、4-羥基苯基乙酸苄酯、對节基苯酚、對苯二 酚-單苄基醚、2,4-二羥基-2·-甲氧基苯曱醯苯胺、四氰基 醌二曱烷類；N-(2-羥基苯基）-2-[(4-羥基苯基）硫基]乙醯 胺、N-(4-羥基苯基）-2-[(4-羥基苯基）硫基]乙醯胺、4-羥基 苯磺醯苯胺、4’-羥基-4-甲基苯磺醯苯胺、4,4'-雙（4-曱基_ 3-苯氧基羰基）胺基苯基脲基））二苯基颯、3-(3-苯基脲基） 苯磺醯苯胺、十八烷基磷酸、十二烷基磷酸； 或以下述式表示之二苯基颯交聯型化合物或該等之混合 物等。 [化 11]
(b為0~6之整數) 145976.doc -16 - 201031628 該等中可較好地列舉4_羥美 苯基硬交聯型化合物或該^混合^氧基二苯基钱或二 作為圖像保存穩定劑， 基縮水甘油氧基)_二苯基 ’ :4:氧基-仏(” -等含環氧基之二苯基仙=甘油氧基二苯基 [，基甲基胸基Μ，-經基 水揚酸衍生物、窥基萃甲酸厂本基職、2_丙醇衍生物、
鹽）、2,2•亞甲基雙（：；6蔡第甲生物之金屬鹽（特別是辞 其他水不溶性鋅化合物、22^基本基）雜^日之金屬鹽、 ^ , 2,2、雙（4，-羥基-3，，5'-二溴笨基）丙 统、Μ，-續酿基雙（2,6_二漠笨盼）等。 、乍：敏化劑’例如可列舉：硬脂酸醯胺等高級脂肪酸酿 笨曱酿胺、硬脂酸苯胺、乙酿乙酸苯胺、硫代乙酿苯 胺鄰笨一甲3文_甲醋、間笨二甲酸二节醋、間苯二甲酸 一曱S曰、對苯一甲酸二曱酯、間苯二甲酸二乙酯、間苯二 甲酸—笨酯、對苯二甲酸二苄酯等苯二甲酸二酯類；草酸 二苄酯、草酸二（4·甲基苄基）酯、草酸二（4_氣苄基）酯、雙 (第二丁基苯酚）類；4,4,_二甲氧基二苯基颯、4,4，·二乙氧 基一苯基砜、4,4’-二丙氧基二苯基砜、4,4,_二異丙氧基二 苯基碾、4,4，-二丁氧基二笨基砜、4,4,_二異丁氧基二苯基 颯、4,4’·二戊氧基二苯基磾、4,4,_二己氧基二笨基砜等 4,4'·二羥基二苯基碾之二醚類；2,4,_二曱氧基二苯基颯、 2,4’-二乙氧基二苯基颯、2,4，_二丙氧基二笨基砜、2,4，_二 異丙氧基二苯基颯、2,4，-二丁氧基二苯基颯、2,4'-二異丁 氧基二苯基砜、2,4'-二戊氧基二苯基礙、2,4，_二己氧基二 145976.doc •17- 201031628 苯基礙等2,4'-二羥基二苯基;ε風之二醚類；丨，2_雙（苯氧基） 乙烷、1，2-雙（4-甲基苯氧基）乙烷、1，2_雙（3_甲基苯氧基） 乙烧、1，2-雙（苯氧基甲基）苯、2-萘酚苄基醚、二苯基 胺、咔唑、2,3-二間甲苯基丁烷、4_苄基聯苯、4,4|_二甲 基聯苯、間聯三苯、二_β-萘基伸苯基二胺、羥基_萘甲 酸苯酯、2-萘基苄基醚、4-甲基苯基_聯苯醚、1，2_雙（3,4_ 二甲基苯基）乙烷、2,3,5,6_四甲基_4,_甲基二苯基甲烷、 1，2-雙（苯氧基甲基）苯、丙烯醯胺、二苯基颯、乙醯基聯 苯（4’-苯基苯乙酮）、碳酸二苯酯、心乙醯基聯苯等。 較好的是可列舉：L2-雙（3_f基苯氧基）乙烷、2_萘酚节 土醚等喊類，間聯二苯、4-苄基苯、草酸二（4-甲基苄基） S曰等芳香族烴類，更好的是二苯基砜及其衍生物，特別好 的是4’4’_二羥基二苯基碾之二醚類及2,4，-二羥基二苯基颯 之二醚類，可列舉：4,4，·二甲氧基二苯基颯、4,4，_二乙氧 Λ - 贫
，一丙氧基二苯基；6風、4,4’-二異丙氧基二 ―丁氧基二苯基砜、4,4，-二異丁氧基二苯基 氧基二苯基颯、4,4，·二己基二苯基砜、2,4,_ -二丁氧基二 本基*風、2,4 _一乙氧基二苯基硬、2,4，-二丙氧 、2’4'-二異丙氧基二苯基颯、2,4，-二丁氧基二 戊氧基二苯基颯、2,4'-二己氧基二苯基颯
145976.doc 201031628 铭、塑膝顏料等。該等中較好的是可例示鹼土金屬之鹽， 其中以碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽為佳。
作為分散劑’例如可列舉：聚乙烯醇或乙醯乙醯基化聚 乙稀醇、叛基改性聚乙烯醇、磺酸改性聚乙烯醇等各種皂 化度、聚合度之聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉，甲基纖維素、羧 基甲基纖維素、羥基乙基纖維素，聚丙烯醯胺，澱粉，磺 基破拍酸二辛醋納等磺基琥珀酸酯類，十二烷基苯磺酸 鈉、月桂醇硫酸酯之鈉鹽、脂肪酸鹽等。 作為杬氧化劑，例如可列舉：2,2，_亞甲基雙（4·甲基-6_ 第三丁基苯酚)、2,2，-亞甲基雙(4_乙基_6_第三丁基苯酚)、 4,4 -丙基亞甲基雙甲基_6_第三丁基苯酚）、亞丁基 雙（3-曱基_6·第二丁基苯盼）、4,4，·硫代雙（2_第三丁基·5_甲 基苯酚）、1，1，3-二（2-曱基_4_羥基_5_第三丁基苯基）丁烷、 1，1，3-三（2-甲基-4-經基_5_環己基苯基）丁烷、4{4[ιι雙 (4-經基苯基）乙基]_α α_二甲基？基}苯紛、i ]L,3三（2甲 基-4-羥基_5_環己基笨基）丁烷、2,2，·亞甲基雙（6第三丁 基曱基苯酚）、2,2，_亞甲基雙（6-第三丁基_4-乙基苯 盼）、◎，-硫代雙（6-第三丁基_3•甲基苯紛）、以^三…-(1，1-二甲基乙基）·3-經基-2,6-二曱基苯基}曱基3 5•三 啡-以別⑴风叫三^⑶-三叫雙⑹二甲基乙 基）_4·經基苯基}甲基卜以，5。_ _2 4 6(111,3反5印_三酮 等。 作為減敏劑，例如可列舉：脂肪族高㈣、聚乙二醇、 胍㈣anidine)衍生物等；又，作為防黏劑，例如可列舉： 145976.doc -19- 201031628 硬脂酸、硬脂酴拍_ 鮮、硬脂酸鈣、巴西棕櫚蠟（carnauba wax)、固體石蠟、鞛蠟等。 作為防黏劑’例如可列舉：硬脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸 辦、巴西栋㈣、固體石蝶、醋壤等。 作為消泡劑’例如可列舉：高級醇系、脂肪酸酯系、油 系、矽酮系、聚醚系、改性烴系、石蠟系等。 作為光穩定劑’例如可列舉：水楊酸苯酯、水楊酸對第 一 丁基苯S旨、水揚酸對辛基苯酯等水揚酸系紫外線吸收 劑，2,4-一羥基二笨甲酮、2_羥基_4_曱氧基二苯甲酮、2_ 經基苄氧基二苯曱輞、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥 基4十一烷氧基二苯甲酮、2,2，_二羥基_4_甲氧基二苯甲 酮2,2 _—羥基_4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2_羥基_4_甲氧 基-5-磺基二苯甲酮、雙（2_甲氧基羥基_5_苯甲醯基苯 基）甲院等二苯甲酮系紫外線吸收劑；2_(2,_經基_5,_甲基苯 基）苯并二唑、2-(2·-羥基_5·-第三丁基苯基）苯并三唑、2_ (2’-羥基-3，，5，-二第三丁基苯基）苯并三唑、2_(2,_羥基-3，_第 三丁基_5，-甲基苯基）-5-氯苯并三唑、2_(2，_羥基_3,，5,_二第 二丁基苯基）-5-氣苯并三唑、2_(2ι·羥基_3，，5，·二第三戊基 苯基）苯并三唑、2-(2，-羥基_5，·第三丁基苯基）苯并三唑、 2-(2，-經基^(以^^四甲基丁幻苯幻苯并三峻、^ [2 -經基-3’-(3"，4”，5’’，6”-四氫鄰苯二甲酿亞胺甲基）_5，_甲基 苯基]苯并三唑、2-(2，-羥基_5，_第三辛基苯基）笨并三唑、 2-[2，-羥基_3’，5，_雙（α，α.二甲基节基）苯基]2h苯并三唾、 叩I-經基-3，-十二炫基_5i_f基苯基）苯并三〇坐、2_(2,_經 145976.doc •20· 201031628 基-3’-十一烷基_5，_甲基苯基）苯并三唑、2(2，_羥基_3，_十三 烧基-5’-甲基苯基）笨并三唾、2_(2,·㈣·十四烧基_5,_甲 基苯基）苯并三唾、2_(2，_經基_3,_十五炫基_5,_甲基苯基）苯 #三唑、2-(2，-經基_3，_十六烷基_5,_甲基苯基)苯并三唾、 . [2羥基4-(2 _乙基己基）氧基苯基]苯并三唑、2_[2，_羥 基-4’-(2"-乙基庚基）氧基苯基]苯并三唑、2_[2，_羥基·4，_ (2"-乙基辛基）氧基苯基]苯并三唑、2_[2,_羥基_4|_(2"丙基 φ 辛基）氧基苯基]苯并三唑、2-[2，-羥基-4，-(2”-丙基庚基）氧 基苯基]苯并三唑、2-[2，-羥基-4|-(2，，-丙基己基）氧基苯基] 苯并三唑、2-[2，-羥基·4·-(1"-乙基己基）氧基苯基]苯并三 唑、2-[2，-羥基-4，-(1"-乙基庚基）氧基苯基]苯并三唑、2_ [21-經基乙基辛基）氧基苯基]苯并三唑、2[2，羥基_ 丙基辛基）氧基苯基]苯并三唑、2_[2，_羥基_4,_(丨"-丙 基庚基）乳基苯基]苯并三β坐、2-[2’·經基丙基己基） 氧基苯基]苯并三唾、2,2'-亞甲基雙[4-(1，1，3,3-四甲基丁 參基）-6-(2Η-苯并三唑-2-基）]苯酚、聚乙二醇與3_[3_第三丁 基-5-(2Η-苯并三峻-2-基）-4-經基苯基]丙酸甲醋之縮合物 等苯并三唑系紫外線吸收劑；2'-乙基己基-2-氰基-3,3-二 苯基丙烯酸酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯等氰基丙稀 酸酯系紫外線吸收劑；癸二酸雙（2,2,6,6-四曱基-4-痕咬基） 酯、玻珀酸-雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）酯、2-(3,5-二第 二丁基）丙一酸-雙（1，2,2,6,6-五甲基-4-痕咬基）g旨等受阻胺 系紫外線吸收劑；1，8-二羥基-2-乙醯基-3-曱基-6-曱氧基 萘等。 145976.doc •21- 201031628 作為螢光增白劑，例如可列舉：4,4，_雙[2_苯胺基_4_(2_ 羥基乙基）胺基-1，3,5-三w井基_6_胺基]芪_2,21_二磺酸=二鈉 鹽、4,4’-雙[2-苯胺基_4-雙（羥基乙基）胺基4,3,5-三畊基_6_ 胺基]芪-2,2’-二磺酸=二鈉鹽、4,4，_雙[2_苯胺基_4_雙（羥基 丙基）胺基-1，3,5-三畊基_6_胺基]芪_2,2，·二磺酸=二鈉鹽、 4,4’·雙[2-甲氧基-4-(2-羥基乙基）胺基_1，3,5_三畊基-6-胺 基]芪-2,2’-二磺酸=二鈉鹽、4,4,_雙[2_曱氧基_4_(2_羥基丙 基）胺基-1，3,5-三畊基_6_胺基]芪_2,2，-二績酸=二鈉鹽、 4,4'-雙[2-間-罐基苯胺基·4_雙（羥基乙基）胺基-三畊 基-6-胺基]芪-2,2’-二磺酸=二鈉鹽、4_[2-對-磺基苯胺基-4-雙（羥基乙基）胺基-1，3,5-三啡基-6-胺基]-4，-[2-間-磺基苯胺 基-4-雙（羥基乙基）胺基_13 5_三畊基_6_胺基]芪_2 2，_二磺 酸=四鈉鹽、4,4'-雙[2-對-磺基苯胺基-4-雙（羥基乙基）胺 基-1，3,5-三畊基-6-胺基]芪_2,2'_二磺酸=四鈉鹽、4,4，-雙 [2-(2,5-二磺基苯胺基）_4·苯氧基胺基-1,3,5-三畊基-6-胺 基]芪-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4，-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基）-4_(對·曱氧基羰基苯氧基）胺基-1，3,5-三畊基-6-胺基]芪-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4’-雙[2-(對-磺基苯氧基）-4-雙（羥 基乙基）胺基-1,3,5 -三p井基-6-胺基]篆-2，2’-二續酸=六納 鹽、4,4，-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基）-4-福馬林基胺基-1,3,5-三畊基-6-胺基]芪-2,2，·二磺酸=六鈉鹽、4,4，-雙[2-(2,5-二 磺基苯胺基）-4-雙（羥基乙基）胺基-1,3,5·三畊基_6-胺基]芪-2,2'·二磺酸=六鈉鹽等。 (記錄材料之製造方法） 145976.doc -22· 201031628 將本發明用於感埶* …、》錄紙時，與已知之使用方法同樣地 進行即可，例如，可藉由將本發明之化合物之微粒子及呈 色性染料之微粒子分別分散於聚乙烯醇或纖維素等水溶性 黏合劑之水溶液中，將 苧所仔之懸濁液混合並塗佈於紙等支 持體上，進行乾燥而製造。 關於以式⑴表示之化合物相對於呈色性染料之使用比 例，通常相對於呈色性染料1質量份而為0.0H0質量份、 較好的是1〜10質量份、更好的是1.5〜5質量份之比例。 於將本發明之化合物用於感M影印紙時可與使用已知
=顯色劑或敏化劑之情形同樣地進行製造。例如，利用適 虽的分散劑將藉由公知之方法而製成微膠囊之呈色性染料 =散’並塗佈於紙上而製作呈色劑片材。又，將顯色劑之 分散液塗佈於紙上而製作顯色劑片材。此時，於將本發明 之化合物用作圖像保存穩定劑時，可分散於呈色劑片材或 顯色劑片材之任一分散液中而使用。將以此種方式製作之 兩片材加以組合而製作感壓影印紙。作為感壓影印紙，可 為包含於下表面塗佈承載有内含呈色性染料之有機溶劑溶 液的微膠囊的上用紙與於上表面塗佈承载有顯色劑（酸性 物質）的下用紙之單元，或者亦可為將微膠囊與顯色劑塗 佈於同一紙面之所謂的自顯紙（Self C〇ntained paper)。 作為此時使用之顯色劑或與本發明化合物混合而使用之 顯色劑’可使用先前已知之顯色劑，例如可列舉：酸性白 土、活性白土、厄帖浦土（attapulgite)、膨潤土（bent〇nhe)、 膠體二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鋅、矽酸錫、煅燒 145976.doc -23- 201031628 高嶺土、滑石等無機酸性物質；草酸、順丁烯二酸、酒石 酸、檸檬酸、琥矩酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；苯曱酸、對 第二丁基苯甲酸、鄰笨二甲酸、沒食子酸、水楊酸、3-異 丙基水揚酸、3-苯基水楊酸、3_環己基水楊酸、3,5_二第 二丁基水楊酸、3-甲基-5-苄基水楊酸、3-笨基-5-(2,2-二甲 基苄基）水楊酸、3,5-二（2-甲基节基）水楊酸、2-羥基-1-苄 基-3-萘曱酸等芳香族羧酸及該等芳香族羧酸之辞、鎂、 鋁、鈦等的金屬鹽；對苯基苯酚_福馬林樹脂、對丁基苯 盼-乙炔樹脂等苯紛樹脂系顯色劑及該等苯酚樹脂系顯色 劑與上述芳香族羧酸之金屬鹽的混合物等。 本發明中所使用之支持體可使用先前公知之紙、合成 紙 '膜、塑膠膜、發泡塑膠膜、不織布、再生漿（recycled
Pulp)等再生紙等。又，亦可將組合該等而成者用作支持 體。 [實施例] 以下，列舉實施例對本發明之記錄材料進行詳細說明， 但本發明未必僅限定於該等實施例。 (實施例1) (苯酚化合物之合成：沭(4_羥基苯基）_2,3_二甲氧基肉桂醯胺） 於具備攪拌機、溫度計之500 mLra 口茄型燒瓶中加入二 氣曱烷（200 mL)與2,3-二曱氧基肉桂酸41 6 g(〇2() m〇1)。 於其中添加草醯氣27·9 g(0.22 m〇1)與DMF(1{h^)，於室溫 下反應4小時。蒸餾去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應 之醯氣。繼而，於具備攪拌機、溫度計之丨L四口茄型燒 145976.doc .24· 201031628 瓶中使4-胺基苯酚24.0 g(0.22 mol)、碳酸氫鈉18.5 g(0.22 mol)溶解於丙嗣（600 mL)與蒸顧水（200 mL)之混合溶劑 中。於冰浴下於其中滴加溶解於二氯甲烷（120 mL)中之醯 , 氯，並反應18小時。將溶劑蒸餾除去後所得之結晶過濾分 離，於70°C下進行減壓乾燥，而以28.3 g之產量獲得苯酚 化合物。
熔點208〜210°C *H-NMR (DMSO, δ ppm) : 3.80 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 6.80 — (td, 1H), 6.87-6.95 (m, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.18 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 9.35 (brs, 1H) (實施例2) (苯酚化合物之合成：N-(4-羥基苯基）-3-曱基肉桂醯胺） 於具備攪拌機、溫度計之500 mL四口茄型燒瓶中加入二 氯曱烷（200 mL)與3-曱基肉桂酸32.4 g(0.20 mol)。於其中 ^ 添加草醯氯27.9 g(0.22 mol)與DMF(10滴），於室溫下反應4 小時。蒸餾去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應之醯氯。 繼而，於具備攪拌機、溫度計之1 L四口茄型燒瓶中使4-• 胺基苯酚24.0 g(0.22 mol)、碳酸氫鈉18.5 g(0.22 mol)溶解 ， 於丙酮（600 mL)與蒸餾水（200 mL)之混合溶劑中。於冰浴 下於其中滴加溶解於二氯甲烷（120 mL)中之醯氣，並反應 1 8小時。將溶劑蒸餾去除後所得之結晶過濾分離，於70°C 下進行減壓乾燥，而以14.4 g之產量獲得苯酚化合物。
熔點207〜208°C 145976.doc -25- 201031628 ^-NMR (DMSO, δ ppm) : 3.39 (s, 3H), 6.72 (d, 2H), 6.78 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.32 (t5 lH)j 7.38-7.41 (m, 2H), 7.48 (dd, 3H), 9.25 (brs, 1H) (實施例3) (苯酚化合物之合成·· N_(4-羥基苯基）_2_甲基肉桂醯胺） 於具備授拌機、溫度計之500 mL四口莊型燒瓶中加入二 氯甲貌（200 mL)與2-甲基肉桂酸9·7 g(〇.〇6 m〇i)。於其中添 加草醯氯9.2 g(0.〇7 mol)與DMF(10滴），於室溫下反應4小 時。蒸德去除所得溶液之溶劑，而獲得相對應之醯氣。繼 而’於具備授拌機、溫度計之1 L四口茄型燒瓶中使4-胺 基笨齡7.2 g(0.07 mol)、碳酸氫納5.6 g(〇.〇7 mol)溶解於丙 酮（120 mL)與蒸餾水（3〇 mL)之混合溶劑中。於冰浴下於其 中滴加溶解於二氣曱烷（120 mL)中之醯氣，並反應18小 時。將溶劑蒸餾去除後所得之結晶過濾分離’於7(rc下進 行減壓乾燥，而以5.0 g之產量獲得苯酚化合物。
熔點192〜194°C 'H-NMR (DMSO, δ ppm) ： 2.41 (s, 3H), 6.71 (d, 1H), 6.75 (d, 2H), 7.20-7.35 (m, 3H) 7.52 (d, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.77 (d, 1H), 9.25 (brs, 1H) (實施例4) (感熱記錄紙之製作） 染料分散液（A液） 3-二正丁基胺基_6_甲基_7苯胺基熒烷 16份 84份 聚乙烯醇10%水溶液 145976.doc •26· 201031628 顯色劑分散液（B液） 實施例1之化合物 16份 聚乙烯醇1 〇%水溶液 84份 填料分散液（C液） 碳酸鈣 27.8 份 聚乙烯醇10%水溶液 26.2 份 水 71份 (份為質量份） 首先，將A〜C液之各組成的混合物分別以砂磨機充分磨 碎’而製備A~C液之各成分的分散液，將A液1質量份、B 液2貝董份、C液4質量份混合而製成塗佈液。使用線棒 (Webster公司製造’ Wire Bar NO. 12)將該塗佈液塗佈於白 色紙上並進行乾燥，然後進行壓光處理，而製作感熱記錄 紙（塗佈液以乾燥質量計為約5.5 g/m2)。 (實施例5) φ 於實施例4之顯色劑分散液（B液）中，使用實施例2之化 合物來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記 載之方法製作感熱紙。 (實施例6) 於實施例4之顯色劑分散液⑺液）中，使用實施例3之化 合物來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4所記 載之方法製作感熱紙。 (比較例1) 於實施例4之顯色劑分散液⑺液）中，使用（E)_N_(2_羥基 145976.doc •27- 201031628 苯基）肉桂醯胺（日本專利特開2003_305959號之實施例^ 化合物）來代替實施例丨之化合物，除此以外，以實施例^ 所記載之方法製作感熱紙。 (比較例2) 於實施例4之顯色劑分散液（B液）中，使用（Ε)_Ν·(3_羥基 苯基）肉桂醯胺（日本專利特開2003-305959號之實施例2之 化合物）來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4 所記載之方法製作感熱紙。 (比較例3) ▲ 於實施例4之顯色劑分散液（Β液）中，使用羥基 苯基）肉桂醯胺（曰本專利特開2003-305959號之實施例3之 化合物）來代替實施例1之化合物，除此以外，以實施例4 所記載之方法製作感熱紙。 (試驗1) (感熱評價試驗-本底耐光性試驗） 切取實施例4〜6、比較例1〜3中所製作之感熱記錄紙的一 部分，使用耐光性試驗機（Sugatest(股）製造，紫外線耐久 © 褪色試驗機（UV long-life fade meter)U48型）進行对光性試 驗’使用麥克貝思（Macbeth)反射濃度計測定24小時後之本 底濃度（使用濾光片：#47)。其結果示於表1。 (試驗2) (感熱評價試驗-圖像埘濕熱性）
切取實施例4〜6、比較例1〜3中所製作之感熱記錄紙的一 部分’使用感熱紙呈色試驗裝置（大倉電氣製造之TH -PMH 145976.doc -28 - 201031628 型），以每1點0.72 mj之條件進行呈色。使用耐濕熱性試驗 器（Advantec Toyo(股）製造，低溫恆溫恆濕器THN050FA 型）對上述呈色圖像進行耐濕熱性試驗，使用麥克貝思反 射濃度計（使用濾光片：#106)測定24小時後之呈色圖像濃 度，算出自初始狀態之殘存率。其結果示於表1。 (試驗3) (感熱評價試驗-圖像耐光性） 切取實施例4〜6、比較例1〜3中所製作之感熱記錄紙的一 部分，使用感熱紙呈色試驗裝置（大倉電氣製造之TH-PMH 型），以每1點0.72 mj之條件進行呈色。使用耐光性試驗機 (Sugatest(股）製造，紫外線耐久褪色試驗機U48型）對上述 呈色圖像進行耐光性試驗，使用麥克貝思反射濃度計（使 用濾光片：#106)測定24小時後之呈色圖像濃度，算出自 初始狀態之殘存率。其結果示於表1。 [表1] 試驗1 試驗2 試驗3 本底坪 •光性 圖像财濕熱性 圖像耐光性 實施例4 0.19 ◎ 97% ◎ 71% ◎ 實施例5 0.19 ◎ 100% ◎ 67% ◎ 實施例6 0.20 ◎ 94% ◎ 77% ◎ 比較例1 0.26 △ 37% Δ 61% ◎ 比較例2 0.25 Δ 75% 〇 54% Δ 比較例3 0.24 △ 98% ◎ 63% ◎ ◎:實用上良好 〇：稍差但實用上無問題 △:無法實用 145976.doc -29-

Claims (1)

  1. 201031628 七、申請專利範園： 1. 一種苯酚性化合物，其係以式（1)表示 [化1]
    R5 α) ❹ [式中，R1〜R3分別獨立表示氫原子、或Ci〜C4院基’以 :氫原子、C广C4烧基、或c广氧基；其中，於 風原子時，r4為Cl〜C4烧基，於R、Ci〜C4mR、 氫原子，於R^Cl〜c4烧氧基時，R4表示Ci〜C4燒氧基]。 2. 如請求項1之苯酚性化合物，其係以式（π)表示： [化2] H〇\ △ R3
    -R5 αυ [式中，R1〜R3表示氫原子，汉5表 .^ 風屌于c丨〜C4烷基、 或匕〜(：4垸氧基；其中，於r5為氯原子時，r4^i〜 ^ ’於R為Cl〜C4烷基時，R4為氫原子，於〜。二 氧基時，R4表示Ci~C4烷氧基卜 4元 3. -種記錄材料，其含有呈色性染料，其特徵在於含有以 式（I)表示之苯盼性化合物之至少—種： 145976.doc 201031628 [化3J
    α) [式中，R1〜R3分 一放乐 巧獨立表示氫原子、或c丨〜c4烷基，R5表 不風原子、C丨〜1 ^ # 沁烷基、或C丨〜C4烷氧基；其中，於R5為 氫原子時，_ 故乐 為C丨〜C4烷基，於R5為C!〜C4烷基時，R4為 虱原子，於〇Cl〜c4烧氧基時，r4表示C广C4烧氧基]。 4.如清求項3之記錄材料，其含有呈色性染料，並且含有 乂式（II)表示之苯龄性化合物之至少一種： [化4] H0
    R5 [式中，R1〜R3表示氫原子，R5表示氫原子、 αυ 〆1 CU貌氧基，其中，於r5為氫原子時，r4為匚匸， 基，於R為Ci〜C：4烧基時，R4為氫原子，於r5 氧基時’ R4表示（^〜(：4烷氧基]。 145976.doc -2 · 201031628 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時’請揭示最能顯示發明特徵的化學式：〇
    145976.doc
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