TW201000610A

TW201000610A - Liquid-crystalline medium

Info

Publication number: TW201000610A
Application number: TW098113210A
Authority: TW
Inventors: Atsutaka Manabe; Cecile Schott; Elvira Montenegro; Michael Junge
Original assignee: Merck Patent Gmbh
Priority date: 2008-04-22
Filing date: 2009-04-21
Publication date: 2010-01-01
Also published as: WO2009129911A1; JP2011519985A; KR20110005272A; EP2265691B1; EP2265691A1; CN102015963B; US20110101270A1; CN102015963A; DE102009015692A1

Description

201000610 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係、關於液晶介質’且係關於其在液晶顯示器中之使用，且係關於此等液晶顯示器，特定言之，使用ECB(電受控雙折射）效應的具有垂直起始排列的介電負性液晶之液晶顯示器。根據本發明之液晶介質的突出特點為在根據本發明之顯示器中之特別短的回應時間同時具有高電壓保持比（簡稱為VHR)。【先前技術】電受控雙折射之原理、ECB(電受控雙折射）效應或dAP (排列相之變形）效應第一次描述於1971年（M F Schieckel 及 K. Fahrenschon，「Deformation of nematic liquid crystals withverticalorientationinelectricalfields」，Appl.Phys· Lett. 19 (1971) ’ 3912)中。接著有】.卩.1^11]1(八卩卩1.?}1>^· Lett· 20 (1972) ’ 1193)及 G. Labrunie&J.Robert(J.Appl.

Phys. 44 (1973)，4869)之論文。 J· Robert 及 F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980)，30)、J. Duchene(Displays 7 (1986)，3)及 H. Schad (SID 82 Digest Techn· Papers (1982)，244)之論文已展示，液晶相必須具有彈性常數之間的比率Κ3/Κ!之高值、光學各向異性An之高值及S-0.5的介電各向異性Δε之值，以便適合用於基於ECB效應的高資訊顯示元件。基於ECB效應的電光顯示元件具有垂直邊緣排列（VA技術=垂直排列型）。介電負性液晶介質亦可用於使用所謂的1!^效應之顯 13S5l4.doc

201000610 示器中。此效應在電光顯示元件中的工業應用需要必須滿足多種多樣的要求之LC相。此處特別重要的為對濕氣、空氣及物理影響(諸如，熱；紅外、可見及紫外光區域中之輻射；及直流及父流電場）之化學抗性。此外’需要可工業使用的Lc相具有在合適的溫度範圍中之液晶中間相及低黏度。迄今已揭示的具有液晶中間相之化合物系列並不包括單 -種滿足所有此等要求之化合物。因此，通常製備2至 25(較佳地’ 3至18)種化合物之混合物，以便獲得可用作 LC相之物質。矩陣液晶顯示器（MLC顯示器）係已知的。可用於個別像素之個別切換的非線性元件為（例如）主動元件（亦即，電晶體）。接著使用術語「主動矩陣」，其中—般而言，使用薄膜電晶體(TFT)，其通常經配置於作為基板的玻璃板上。在兩種技術之間進行區分：包含化合物半導體（諸如， CdSe)之TFT，或基於多晶秒及尤其非晶碎之tft。後—種技術當前在世界上具有最大商業重要性。將TFT矩陣應用於顯示器之„玻璃板之内部，而另1 璃板在其内部載有透明反電極。與像素電極之尺寸相比， TFT很小且實際域影像不具有不利效應。此技術亦可延伸至有完全色彩能力之顯示器，#中按濾、光器元件與每一可切換像素相對的方式而配置紅、綠及藍濾光器之鑲嵌 138514.doc 201000610 L今最夕使用之TFT顯示器通常藉由在透射路徑中的交叉偏光β操作’且為背光式。對於τν應用，使用ips單元或ECB(或VAN)單元，而監視器通常使用lps單元或7>1單元，且筆5己型電腦、膝上型電腦及行動應用通常使用τΝ 〇5 一單7L。術語MLC顯示器此處涵蓋具有整合式非線性元件的任一矩陣顯不器’亦即，除了主動矩陣外，亦涵蓋具有諸如變阻器或二極體之被動元件之顯示器（MIM=金屬-絕緣體-金屬）。此類型之MLC顯示器特別適合於τν應用、監視器及筆 §己型電腦’或適合於具有高資訊密度之顯示器，例如，在汽車製造或航空器構造中。除了關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題之外，歸因於液晶混合物之不夠高的比電阻’在MLC顯示器中亦出現困難[T〇GASHI, s 、 SEKI-GUCHI, K.、TANABE, H_、YAMAMOTO, E.、 SORI-MACHI，K.、TAJIMA, E.、WATANABE, Η.、 SHIMIZU, H. ’ Proc. Euro-display 84，1984年 9月：八21〇-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第 141 頁及其後，巴黎；STROMER, M.，Proc. Eurodisplay 84 ’ 1984 年 9 月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays ’ 第 145頁及其後，巴黎]。隨著電阻減小，MLC顯示器之對比度惡化。由於液晶混合物之比電阻歸因於與顯示器之内部表面的相互作用而通常在MLC顯示器之壽命内下降，所以 1385I4.doc 201000610 高（初始）電阻對於在長的操作期内必須具有可接受的電阻值之顯示器很重要。除了 IPS(共平面切換型）顯示器（例如，Yeo, S.D.論文 15.3 :「An LC Display for the TV Application」，SID 2004

International Symposium，Digest of Technical Papers , XXXV，第II冊，第758及759頁）及長期以來已知TN(扭轉向列）顯示器之外，作為當前最重要的三個最近類型的液晶顯示器中之一者（尤其對於電視應用），使用ECB效應之顯示器中已確立所謂的VAN(垂直排列向列）顯示器。應當提到之最重要的設計為：MVA(多域垂直排列，例如：Yoshide, H.等人之論文 3.1 :「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ..·」，SID 2004 International Symposium， Digest of Technical Papers，XXXV，第 I冊，第 6至 9 頁，及 Liu，C.T.等人之論文 15.1 :「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology …」，SID 2004 International Symposium， Digest of Technical Papers，XXXV，第 II冊，第 750至 753 頁）、PVA(圖案化垂直排列，例如：Kim，Sang Soo之論文 15.4 :「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，第 II 冊，第 760 至 763 頁）及 ASV(進階超視野，例如：Shigeta、Mitzuhiro及 Fukuoka、Hirofumi 之論文 15.2 :「Development of High Quality LCDTV」，SID 2004 International Symposium， Digest of Technical Papers，XXXV，第 II冊，第 754至 757 138514.doc 201000610 頁）。按通常形式，例如，在Souk, Jun之SID Seminar 2004， Seminar M-6 :「Recent Advances in LCD Technology」， Seminar Lecture Notes，M-6/1 至 M-6/26，及 Miller，Ian之 SID Seminar 2004，Seminar M-7 :「LCD-Television」， Seminar Lecture Notes，M-7/1 至 M-7/32 中比較了該等技術。雖然已藉由以過激勵之定址方法而顯著改良現代ECB 顯示器之回應時間，例如：Kim, Hyeon Kyeong等人之論文 9.1 :「A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，第一冊，第 106至 109頁，但視訊相容回應時間之達成（特別在灰影之切換中）仍為尚未在令人滿意的程度上加以解決的問題。如ASV顯示器之ECB顯示器使用負介電各向異性（Δε)之液晶介質，而ΤΝ及迄今所有習知IPS顯示器使用正介電各向異性之液晶介質。在此類型之液晶顯示器中，液晶被用作介電質，其光學特性在施加電壓後可逆地改變。由於在一般的顯示器中，亦即，亦在根據此等提到的效應之顯示器中，操作電壓應儘可能地低，所以使用通常主要由皆具有相同正負號之介電各向異性且具有最高可能的介電各向異性值的液晶化合物構成之液晶介質。一般而言，使用至多相對較小比例之中性化合物，且在可能時不使用具有與介質相反的介電各向異性之正負號的化合物。 138514.doc •10- 201000610 在用於ecb顯示器的負介電各向異性之液下，因此主要傕用自八發々人 |貝妁it况負；I電各向異性之化合物。晶介質通常主要地且通常甚至必要地由負介電各向液晶化合物組成。 /、之在根據切請案❹之介，㈣使用介電中性液晶化合物且通常使用通常僅很小量二： ::物=甚ΐ:點不使用介―物，：π 、日日颃不益思欲具有最低可能的定址電壓。質：二：有對應的低定址電塵的普通先前技術之液晶介相對低的電阻值或低VHR’且常導致顯示器中广動及/或不充分的透射。此外，其在高溫下曝路於UV時不具有足夠的穩定性，至少在雨極性（如對於低定址電塵必要）的情況下為如此有子應的 2外’先前技術之顯示器之定址電壓常太高，特別對於接或未連續地連接至電源網路之顯示器而言，諸如，用於行動應用之顯示器。此外’對於意欲之應用，相範圍必須足夠寬。必：：良(亦即，減少)顯示器中的液晶介質之回應時間。此對於用於電視或多媒體應用之顯示器特別重要。為』過去已不斷提議使液晶介質之旋轉黏度 :取土化’亦即’以達成具有最低可能旋轉黏度之介貝〜而’此處達成之結果對於許多應用不足夠，且因此，使得顯得需要找到另外的最佳化方法。迄今揭示之MLC顯示器之缺點係基於其比較低的對比 138514.doc 201000610 度、相對高的視角依賴性及在此等顯示器中產生灰影之困難’以及其不足夠的VHR及其不足夠的使用壽命。 +例如在JP 2005-047 980 A中提到了包含實際上介電中性茚滿之液晶介質。例如，在DE 101 35 499 Al、DE 103 Μ 404 AUDE 10 2004 046 1〇3 A1中揭示了負介電各向異性之茚滿。例如自WO 2004/048500 A1已知包含下式之橫向氣化節滿衍生物的負介電各向異性之向列液晶混合物： F F CmH2 m+1

其中m表示整數，且n表示⑷。根據其中之揭示此等介質可視情況亦包含各種類型之穩定劑，諸如，較位阻胺 (H:LS)。此等介質的特徵為相對低的臨界電壓及相對高的穩定性 '然而’在強烈的曝光後’其電㈣持比可下降。此外’在極其強烈的曝光後，有時出現淡黃色的變色。例如在 JP (S)55-〇23169 (A)' JP (H)05_1 17324 ⑷、w〇〇2/18515 A1及(H) °9·29⑽⑷中描述了在液晶介質中使用各種穩定劑。該等介質相對於極端塵力（詳言之，相對於高溫及/或強烈的喝光）之足夠的穩定性㈣重要。此尤其在行動設備（諸如，行動電話）中之顯示器中之應用中可為至關重要的。因此’繼續存在對具有極高比電阻、同時具有大工作溫 138514.doc J2 201000610 度範圍、短回應時間及低臨界電壓，並借助於該等性質可產生各種灰〜，且尤其具有良好且穩定的Vhr的mlc顯示器之大需求。令人驚舒地，已發現可能達成液晶顯示器，其特別在 ECB顯示器中具有低臨界電壓同時具有短的回應時間，且同時具有足夠寬的向列相、有利的雙折射率（Δη)及穩定的高 VHR 〇此類型之介質可特別用於具有基於ECB效應的主動矩陣定址之電光顯示器及用於IPS(共平面切換型）顯示器。【發明内容】本發明係基於不僅為監視器及TV應用，且亦為行動電話及導航系統提供MLC顯示器之目標，其係基於ECB或 IPS效應，不具有以上指示之缺點’或僅在較小程度上具有以上指示之缺點，且同時具有很高比電阻值。詳言之，對於行動電話及導航系統，必須確保其在極端高及極端低之溫度下亦工作。令人驚訝地，現在已發現，在此等顯示器元件中使用包含至少一種式I化合物及按重量計5.0.1 〇-3%至按重量計 1.0%的至少一種選自式H_A至n_F化合物所構成群組的化合物及按重量計5.0.1〇_4%至按重量計1.0%的至少一種含有一或多個式II-G基團的化合物之向列液晶混合物，可達成此目標。本發明因此係關於一種液晶介質，其係基於包含至少一種式I化合物及按重量計5.0.10·3%的至少—種選自sn A至 138514.doc •13- 201000610 S物所構成群組的化合物及按重量計1.0.1 (T3%的至少一種含有—式夕 -夕個式II-G基團的化合物之極性化合物混合物。根據本發明>、.H & u ^ 。乃之/吧合物展示出具有>7〇 C之清澈點的很寬範圍氧各臨限值之很有利的值、保持比之相對高的值及同時’在-20°c及-3〇°C下的良好的低溫穩定性，以及很低的旋轉黏度。此外’根據本發明之混合物之突出特點為清澈點與旋轉黏度之良好比率，及高負介電各向異性。本發明因此係關於一種具有向列相及負介電各向異性之液晶介質，其包含： a) —或多種式I化合物

其中 R 表示H、具有最高15個（：原子之未經取代之烷基或烯基’其中，此外’此等基中之一或多個 CH2 基團可由-〇-、-s-、、 -CF2-0-、-〇-CF2-、-CO-O-或 _〇_c〇,〇原子未直接相互鍵聯之方式置換，其中在所有基團中，一或多個Η原子可由鹵素原子置換， L 表示Η或F，較佳地，F， 138514.doc -14- 201000610

Z11及Z12 每一者相互獨立地表示-ch2-ch2-、-ch2-cf2 138514.doc -15* 201000610 -CF2-CH2- ' -CF2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CH_、 -CH=CF-、-CF=CF-、-CeC-、-CH2-0-、-0-CH2-、-O-、-ch2-、-CO-O-、-O-CO-、-cf2-o-、-〇-CF2-或單鍵，及 n 表示0或1， b)按重量計5.0.1 (Τ3%至按重量計1.0%、較佳地至按重量計 0.5 0%、特別較佳地至按重量計0.10%的一或多種選自式 II-A至II-F化合物所構成群組之化合物： 21

R

II-A

II-B

II-C

II-D

II-E

II-F 其中 138514.doc -16- 201000610 具有最高15個C原 ’其中’此外，此 S 可由-〇_、-S-、 -0-CF2-、-C0-0- 丨互鍵聯之方式置且在式II-B及II-C 且R22較佳地表示 R及R22每一者相互獨立地表示Η、子之未經取代之烷基或烯基等基中之一或多個（：112基Ε 、_CsC_、-CF2-0-、或_〇_co-按〇原子未直接才| 換’且R22替代地亦表示X2 , 中，R21較佳地表示烷氧基 Η或烷基， Χ 表示F、C卜CN或-OCF3，該等環中之一者

及 -<3-

M=/

F A 、

138514.doc 17- 201000610

L21及L22中之一者表示=C(-F)-或=N-，且另一者表示 =C(-F)-， L23 表不=C(-H) -或=N- ’ Y2 表示Η或F， Z21 表示-(3112-<3私-、-(：1^2-€?2-、-€?2-(：112-、-€?2- CF2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-' -C^c- ' -CH2-0- ' -0-CH2- ' -〇- ' -CH2- ' -CO-o-、-o-co-、-cf2-o-、-〇-cf2-或單鍵，及 m 表示0或1，及 c)按重量計5.0.1 (Γ4%至按重量計1.0%(較佳地至按重量計 0.10%)、特別較佳地按重量計1.0_10 — 3%至按重量計 1.0%(較佳地至按重量計0.10%)的一或多種含有一個、兩個或兩個以上式II-G基團的化合物：

138514.doc -18- 201000610 其中 R23 表不Η或具有最高15個C原子之未經取代之烷基，其中’此外團可由-0-、、此等基中之一或多個CH2基 -〇C-、-CF2-0_、 -0-CF2-、_C〇-〇-或_〇_c〇, ο原子未直接相互鍵聯且Ν原子未直接鍵聯至〇原子或s原子之方式置換。

根據本發明之介質較佳地包含式〗之一、二、三、四或四種以上（較佳地，一—级、一或二或二種以上）的化合物。、式I之化合物在根據本發明之介質中的總濃度較佳地為才文重篁計2%或以上至按重量計4〇%或以下。式I之較佳化合物為式M之化合物：

其中’該等參數具有以上在Si下指示之各別意義，且特別較佳地 n 表示0，及

Rl 表示具有1至7個（較佳地，具有1至5個）c原子之烷基’較佳地，正烷基。根據本發明之介質較佳地包含一或多種式Π_Α化合物、較佳地一或多種選自式H—A—i及„_Α_2化合物所構成群組的化合物： 138514.doc -19- ,2\201000610

R

R 22

II-A-1 II-A-2 其中 Y21及Y22相互獨立地表示H或F，及其他參數具有上文在請求項1中的式Π-A下指示之各別意義。根據本發明之介質同樣較佳地包含一或多種選自式II-G-1至II-G-7化合物所構成群組的化合物：

II-G-2 II-G-3 138514.doc -20- 201000610 II-G-4 II-G-5

II-G-6

II-G-7 在一較佳實施例中，根據本發明之介質包含一或多種式 III化合物：

138514.doc -21 -

III 201000610 其中 R31及R32每一者相互獨立地具有對於R"及Rls所給定之意義中的一者，且較佳地表示具有丨至7個c原子之烷基，較佳地，正烷基，特別較佳地，具有1至5 個c原子之正烷基，具有丨至7個c原子之烷氧基，較佳地，正烷氧基，特別較佳地，具有2至5 個C原子之正烷氧基，或具有2至7個C原子，較佳地具有2至4個C原子之烷氧基烷基、烯基或烯氧基，較佳地，烯氧基，至

每一者相互獨立地表示

138514.doc 22- 201000610

較佳地

表示

且，若存在，

較佳地表示 Z31至Z33每一者相互獨立地具有對於Z"至Z13所給定之意義中的一者，且較佳地表示-CH2-CH2-、 -CH=CH- ' -C^C- ' -COO-或單鍵，較佳地， -CH2-CH2-或單鍵，且特別較佳地，單鍵， p及q 每一者相互獨立地表示0或1， (p+q) 較佳地表示0或1，較佳地，0， 138514.doc -23- 201000610 且視情況一或多種選自式w及v化合物所構成群組的化合物：

其中 R 、R 、R及R52每一者相互獨立地具有對於rZ1及r22所給定之意義中的一者，且較佳地表示具有丨至7個 C原子之烷基，較佳地，正烷基，且特別較佳地’具有1至5個C原子之正烧基，具有1至7個◦ 原子之院氧基’較佳地’正烧氧基，且特別較佳地’具有2至5個C原子之正烷氧基，或具有2至7 個C原子，較佳地具有2至4個C原子之烷氧基烧基、烯基或晞氧基，較佳地，烯氧基，特別較佳地，R41及R42中之一者，較佳地，，表示烧基或烯基’且另一者表示烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，特別較佳地’ R2】表示直鏈院基，詳言之，CH3-、（：2；Η5-、正C^H7·、正C4H9_或正C5H"- ’或稀基，詳言之， CH2=CH_、£-CH3-CH=CH_、CH2 = CH-CH2-CH2-、£-ch3- CH=CH_CH2-CH2-或 £-n-C3H7-CH=CH-，該等環中之一者 138514.doc •24- 201000610

當前表示

1/】及1/2，相互獨立祕主獨立地表示=c(x4>，且l4i及l42中之 ’曰代地亦表示=N-，其"交佳地，L41及L42中之至少一者表示=C(-F)-,且另一者表示=C(-F)-或表示 F、Cl、〇CF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2，較佳地，F或Cl，特別較佳地，F，且其他環，若存在，每一者相互獨立地表示

4 =CK：1)-’特別較佳地，β及f皆表示=C(_F)_，較佳地 138514.doc •25 201000610

F

特別較佳地

F F 138514.doc -26- 201000610

l

138514.doc -2Ί - 201000610 特別較佳地

F F

且其他者，若存在，每一者相互獨立地表示

較佳地

Z41至Z43及一起視情況亦表示單鍵， 138514.doc -28- 201000610 z至z每一者相互獨立地具有對於211至汐3所給定之意義中的一者，且較佳地，表示-CH2-CH2-、_CHI_ ο-、-CH=CH-、《…_c〇〇或單鍵較佳地CH2 CH2_、-CH^O-或單鍵，且特別較佳地’ -CH2-0-或單鍵， Z41 至 Z43 r及s (r+s) 較佳地，每—者相互獨立地表示-CH2-CH2-、 CH2-CF2- , -CF2-CH2- ' -CF2-CF2- ' -CH=CH- > -CF-CH- > -CH=CF- ^ -C=C- ' -CH2-0- > -0-CH2- -〇- ' -ch2- > -co-o- > -o-co- ^ -cf2-o- ' -O- CF2_ 或單鍵’較佳地 ’ -CH2-CH2-、-CH=CH-、 -C-C-、-CF2-〇_、_〇_Cf2_ 或單鍵，特別較佳地’ z41至z43中之一者或（若存在）多者表示單鍵，且特別較佳地，皆表示單鍵，每一者相互獨立地表示0或1，較佳地’表示〇或1， t及U 每一者相互獨立地表示OSJ， (t+u) 較佳地表示0或1 ,較佳地，ο，其中式I之化合物為式¥之化合物，及視情況一或多種對掌性化合物。根據本發明之介質較佳地包含處於所述總濃度下的下列化合物： /〇按重里计的—或多種式III化合物，及/或 1 8〇°/°按重I計的—或多種式IV及/或ν化合物，其中所有化合物在介質中之總含量為按重量計100。/。 138514.doc -29- 201000610 本發明亦係關於包含根據本發明之液晶介質的電光顯示器或電光組件。優先選擇基於VA或ECB效應之電光顯示器 (且特別地，藉由主動矩陣定址裝置定址之電光顯示器)：因此，本發明同樣係關於根據本發明之液晶介質在電光顯示器中或在電光組件中之用途，且係關於用於製備根據本發明之液晶介質之方法，其特徵在於1 一或多種式ι 化合物與-或多種選自膝編以化合物所構成群組的化合物及一或多種合古__ + _ 有或夕個式II-G基團的化合物混合。此外，本發明係關於一種用於穩定包含一或多種式Μ 合物的液晶介質之方、、表 ^ ^ 、 / ，八特敛在於，將一或多種選自式 Π-A至Π錢合物所構成群㈣化合物及或多個式n:G基團的化合物添加至該介質。 1中％ =貫〜例巾’介質包含—或多種式111化合物，其中β亥#%中之至少兩者至每- 者相互獨立地表示及/或直接鍵聯，更精確地較佳其中兩個鄰近的環特別較佳地經表示 138514.doc * 30 - 201000610

其中伸苯基環中之一或多個Η原子可相互獨立地由F或 CN(較佳地，由F)置換’且伸環己基環或兩個伸環己基環中之一者的一或兩個不鄰近的CH2基團可由0原子置換。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種來自式ΠΙ_丨至 III-11化合物所構成群組的式HI化合物，較佳地，選自式 III-1至III-9化合物所構成群組，較佳地，選自出-丨至丨丨^ 所構成群組，且特別較佳地，選自III-1及III-4所構成群

III-1 III-2 III-3 III-4 III-5 III-6 138514.doc 201000610 III-7 R31-O^=g-<^>~R32 -Oh

III-8

III-9

III-10

III-11 Y3 表示H或F，且較佳地表示烧基或烯基，及 2 __ 表示炫基、稀基或惊急且外土 *况乳基，較佳地，烷基或烯 R3 R3 基’特別較佳地，稀基。介質特別較佳地包含一或多綠·强ώ 物 4夕種遠自以下群的式ΙΙΙ-1化合式ΠΙ-lc，特別較佳地式IIM，其中R31表示乙烷基，較佳地，正烷基，基且R32表示丙基，及式ΠΙ-ld，特別較佳地稀基或1-丙烯基，且R32表特別較佳地，R3 1表示乙不稀 138514.doc •32- 201000610 -式III-l，其中尺”及R32相互獨立地表示乙烯基或卜丙烯基，R較佳地表示乙烯基，且R31及R3 2特別較佳地表示乙浠基。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式ln_u 至III-le(較佳地，式m_la&/或式lnic及/或In_id，特別較佳地，式III-lc及/或IIMd，且非常特別較佳地，式m-lc及式ΙΙΙ-ld)化合物所構成群組的式⑴—丨化合物，

烷基 III-la

烷氧基 III-lb

稀基 III-lc

稀基 III-Id 烯基

烷氧基其中烷基及烷基’，相互獨立地表示具有丨至7個c原子之烷基，較佳地，具有2至5個C原子，烷氧基表不具有1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2 至4個C原子，及烯基及烯基，相互獨立地表示具有2至7個c原子之烯基，車父佳地’具有2至5個c原子。 138514.doc •33- 201000610 根據本發明之介質特別較佳地包含按重量計2〇%或以上 (特別地，按重量計25%或以上，非常特別較佳地，按重量計3〇%或以上）的量之式m]之化合物，特別地，式ni_ic，之化合物

III-lc' η 表示3、4、5，及

Re 表示Η或CH3。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式in_ia 及ni-ib(較佳地，式m_la&/*IIMb，特別較佳地，式 ΙΠ-la)化合物所構成群組的式出]化合物。此實施例中的介質較佳地不包含含有一烯基端基或複數個烯基端基的式 111(較佳地，式ΠΙ-1)之化合物，亦即，較佳地，無式

此實施例中介質特別較佳地包含一或、CC-2-5、CC-3-4 及 CC-3_5 化合物所構其中首字母縮略詞（縮寫詞）解釋於表A 至ΙΙΙ-le之化合物。多種選自式CC-2-3 成群組的化合物，至C中，且由表d中之實例說明。在再一車父佳實施例中，介質包含一或多種選自式Η!以至III_2d(較佳地，式III-2a及/或III_2b，特別較佳地，式 III-2b)化合物所構成群組的式iii_2化合物，烷基

從基 III-2a 138514.doc -34· 201000610 III-2b III-2c III-2d

烷氧基

烧基及烧基1，相互獨立地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳地，具有2至5個C原子，烧氧基表不具有1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2 至4個c原子，及烯基表示具有2至7個C原子之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式In_3a 至111_3(：化合物所構成群組的式III-3化合物：

III-3a

III-3b III-3c 其中烧基及炫基'，相互獨立冑立地表不具有1至7個C原子之院基，杈佳地，具有2至5個C原子， 138514.doc -35- 201000610 烯基表示具有2至7個C原子之烯I ^ , <佈基’較佳地，具有2至 5個C原子。此等聯二苯在混合物中之比例油辦u > /4_ 1 j〜體上較佳地為按重量計 3 %或以上，特別地，按重量計5 %或以上。式！n-3a及式HUb之較佳化合物為下列式之化合物：

其中’該等參數具有以上指示之意義。式III-3b之特別較佳的化合物為以下式之化合物

H3C-<f \~ξΛ h3c

在：較佳實施例中，介質包含一或多種式，化合物，寸J車又佳地，其中R表不乙稀基或】_丙稀基且&32表示炫 138514.doc -36. 201000610 基（較佳的’正烷基），特別較佳地，R3】表示乙烯基且r·32 表不甲基之一或多種化合物。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式III-4a 至III-4d(較佳地，式m_4a及/或m_4b，特別較佳地，式 III-4b)化合物所構成群组的式⑴抖化合物，

稀基罐其中

III-4a III-4b III-4c III-4d

烷基及烷基’’相互獨立地表示具有丨至7個C原子之烷基，較佳地，具有2至5個C原子，烷乳基表示具有最高1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2至4個C原子，及烯基表示具有2至7個C原子之烯基’較佳地，具有2至 5個C原子。在一較佳實施例中，介質包含一或多種式ΠΙ_5化合物，特別較佳地，一或多種其中R3】表示烷基、乙烯基或丨_丙烯基且r32表示烷基（較佳地，正烷基）之化合物。在再一較佳實施例中’介質包含一或多種選自式ln_5a 138514.doc -37· 201000610 至III-5d(較佳地，式m-5a及/或III-5b，特別較佳地式 III-5a)化合物所構成群組的式in-5化合物，院基烯基

烷基炫基烷基烷氧基稀基

烷氧基 III-5a III-5b III-5c III-5ci 其中烷基及烷基’’相互獨立地表示具有丨至7個C原子之烷基，較佳地，具有2至5個c原子，烷氧基表示具有最高1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2至4個C原子，及烯基表示具有2至7個C原子之烯基’較佳地’具有2至 5個C原子，及/或式III_5e至IIl-5h，較佳地，式m_5e及/或⑴^，特別較佳地’式III-5e之化合物，

F

III-5e III-5g 201000610

烧基及烧I ’相互獨立地表示具有個c原子之烧基，較佳地，具有2至5個C原子，烷氧基表示具有1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2 至4個C原子，及烯基表示具有2至7個C原子之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子。在再-較佳實施例中’介質包含一或多種選自式m_6a 至III-6c(較佳地，式m_6a及/或m_6b，特別較佳地，式 III-6a)化合物所構成群組的式111-6化合物，

F

烷基烯基烷基

III-6a III-6b III-6c 烷基及烷基'，相互獨立地表示具有丨至7個C原子之烷基，較佳地，具有2至5個c原子，烷氧基表示具有最高1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2至4個C原子，及 138514.doc •39- 201000610 烯基表示具有2至7個C原子之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子。根據本發明之介質特別較佳地包含一或多種選自式ιπ_ 6a(較佳地’選自化合物pGp_2_3、Pgp_3_3及PGP-3-4之群）之化合物及式III-6b(較佳地，選自式pGp-uv、pGp_2_2v 及PGP-3-2V之群）之化合物，其中首字母縮略詞（縮寫詞）解釋於表A至C中，且由表d中之實例說明。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式m_i〇a 及111-1〇1»化合物所構成群組的式111_1〇化合物：烷基

烷基，

III-10b 其中烧基及烧基’ ’相互獨立地表示且右^ p 7彳 L衣不具有1至7個c原子之烷基，較佳地，具有2至5個C原子。在再一較佳實施例中，介質句合一充夕 1 Λ ώ 3 或多種選自式III-ll 之化合物的式ΙΙΙ-11化合物，

烷基及烧基'，相互獨立地表示呈古 ^ 衣不具有1至7個C原子之烷基較佳地’具有2至5個C原子。 138514.doc -40- 201000610 在一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式IVA至 IVD(較佳地，IVA至IVC，且非常特別較佳地，IVA及IVB) 化合物所構成群組的式IV化合物，

IVA

IVB

IVC

其中，該等參數具有以上指示之意義，在式IVA中

，相互獨立地表示 138514.doc -41 - 201000610

且特別較佳地

R 42 表示烷基或烷氧基，特別較佳 X41及X42皆表示F，相互獨立地表示單鍵、、-ch20-、-〇ch2_、_〇_、_CH2、 -OCF2-，較佳地，單鍵或_CH2CH: z21 及 z22，地，單鍵， p表示1或2，及 v表示1至6。地在—較佳實施例中，介質包含一或多種選 14化合物所構成群組的式IV化合物：

(o)cvh2v+1，、-CH=CH-- CF 2 Ο -或，特別較佳自式IV-1至IV- IV-1 IV-2 138514.doc -42 201000610

IV-3 IV-4 IV-5 IV-6 IV-7 IV-8 IV-9 IV-10 IV-11 IV-12 138514.doc -43 - 201000610

Y41 至 Y46 X41 及 X42 ’相互獨立地表示Η或F 皆表示Η，或χ4〗&χ42中表示F，，及之—者表示Η 且另一者但 Υ41 至 γ46、地，至多三者，及 χ1及X42中之較佳至多四者，特且非常特職佳地，—或兩者表示別較佳 F，其他參數具有以上對於式IV指示之各別意義， R41 砉壬柃苴士 .必* „ 1 土

R 42 表示烷基或烯基，及表示烷基、烯基、烷氧基或婦氧基，較佳地 (〇)cvh2v+1，及地 v 表示自1至6之整數。較乜貝施例中，介質包含一或多種選自式IV_ i a 至iv-id(較佳地，式IV_lbA/^v_id，特別較佳地，式ιν_ lb)化合物所構成群組的式IV-1化合物，

IV-la I38514.doc • 44 - 201000610 F tr

IV-lb IV-lc IV-ld 烧基及炫基'，相互獨立地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳地，具有2至5個c原子，烧氧基表示具有1至7個C原子之現氧基，較佳地，具有2 至4個C原子，及細基表示具有2至7個C原子之稀基， 5個C原子。較佳地，具有2至式IV-lc及式IV-Id之較佳化合物為 ’’’、下列式之化合物：

F F

/ 138514.doc -45· 201000610

其中V具有以上指示之意義。式IV-1之另外較佳的化合物為以下武之化合物：

其中R41具有以上對於式IV指示之各別意義。在一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式 IV-3d(較佳地，式iV_3b及/或IV-3d，特別& 寸乃』羊父佳地，式 3b)化合物所構成群組的式ιν-3化合物，烧基

烷基’ IV-3a 燒基

烧氧基

IV-3c 138514.doc -46- 201000610 F F 烯基

烷氧基 IV-3d

其中烷基及烷基'，相互獨立地表示具有丨至7個c原子之烷基，較佳地’具有2至5個C原子，烧氧基S示具有1至7個C原子之烧氧基，較佳地，具有2 至4個C原子，及烯基表示具有2至7個C原子之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子。浞合物中的此等聯二苯化合物

二；較佳實施例中，介質包含—或多種選自式一 (較佳地，式IV-4a及/或IV-4b，特別較佳地，叫化合物所構成群組的式IV-4化合物，工

IV-4a

IV-4b

IV-4c 138514.doc -47· 201000610

較佳地’具有2至5個C原子，烷氧基表不具有1至7個C原子之烷氧基，較佳地，具有2 至4個C原子，及稀基表示具有2至7個C原子之稀基，較佳地，具有2至 5個C原子。式IV-4c及式IV-4d之較佳化合物為下列式之化合物：

F F

F 尸

其中v具有以上指示之意義。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種以下子式IV- 138514.doc -48- 201000610 4e的式IV-4之化合物：

F F r41 (CH2)z-〇-c-h2-i IV'4e 其中 R41 具有以上指示之意義，及 m及z 每一者獨立地表示自1至6之整數，及 m+z 較佳地表示自1至6之整數。在再一較佳實施例中’介質包含一或多種選自式Iv_5a 至IV-5d(較佳地，式〗v_5b及/或IV-5d)化合物所構成群組的式IV-5化合物，

F F

虎基烷氧基炫基

烷氧基 IV-5a IV-5b IV-5c IV-5d 烷基及烷基’’相互獨立地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳地’具有2至5個C原子，烷氧基表示具有1至7個C原子之烷氧基，較佳地，具有2 138514.doc -49- 201000610 至4個C原子，及稀基表示具有2至7個C原子之 5個C原子。式IV-5c及式IV-5d之較佳化合物為埽基’較佳地，具有2至下列式之化合物

F F

-^^-(〇)cvh2v+1

其中v具有以上指示之意義。在再較佳實施例中’介質包含一或多種選自式iv_6a 至1V 6d(較佳地，式IV-6a及/或IV-6c，特別較佳地，式IV_ 6a)化合物所構成群組的式IV-6化合物，烷基

IV-6a IV-6b 138514.doc -50- 201000610 F p

烷基烷氧基 IV-6c IV-6d 烷基及烷基’，相互獨立地表示具有1至7個（：原子之烷基，較佳地，具有2至5個C原子，烷氧基表示具有最高1至7個C原子之烷氧基，較佳地，具有2至4個C原子，及烯基表示具有2至7個C原子之怯| ± 之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子，及/或式IV-6 e至！ V-6 m之化合物之群. 1,.

(〇)CmH (〇)CmH 2m+1 2m+l IV-6e IV-6f

F F F R R

(〇)CmH: (〇)CmH: 2m+1 2m+1 IV-6g IV-6h 138514.doc -51 - 201000610

F F F F

IV-6i IV-6j IV-6k IV-61 IV-6m 其中 R 具有以上對於R41給出之意義，及 m 表不自1至6之整數。 R較佳地表示直鍵烧基或院氧基，每一者具有1至6個c 原子’或具有2-6個C原子之烷基烷氧基、烯基或烯氧基，特別較佳地’具有1-5個C原子之烷基，較佳地，甲基、乙基、丙基、丁基，或此外具有丨_5個c原子之烷氧基，較佳地己基、曱氧基、乙氧基、丙氧基或丁氡基。在再-較佳實施例中，介質包含一或多種選自式ιν_7& 至IV-7d(較佳地，式1 V-7a&7或1V_7e，特別較佳地，式IV-7a)化合物所構成群組的式IV -7化合物， 138514.doc •52· 201000610

IV-7a

IV-7b IV-7c

IV-7d 烷基及烷基'，相互獨立地表示具有丨至7個c原子之烷基，較佳地’具有2至5個C原子，烷氧基表示具有最高1至5個C原子之烷氧基，較佳地，具有2至4個C原子，及

烯基表示具有2至7個C原子之烯基，較佳地，具有2至 5個C原子，及/或式IV-7e至IV-7i之化合物之群： F F F c

(〇)CmH (〇)CmH: IV-7e 2m+1 2m+l IV-7f 138514.doc -53- 201000610

p F F

(〇)CmH2m+1 (〇)CmH2m+1 (〇)CmH2m+1 IV-7g IV-7h IV-7i

其中 R 具有以上對於R41給出之意義，及表示自1至6之整數。 r較佳地表示直鍵烧基或烧氧基’每一者具有1至6個C 原子，或具有2-6個C原子之烧基烧氧基、稀基或稀氧基，特別較佳地，具有1 -5個C原子之院基，較佳地，甲基、乙基、丙基、丁基，或此外具有1-5個（：原子之烷氧基，較信地，己基、曱氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。及Γν 較佳實施例中，介質包含1多種選自式1V- 8 及1v_8b(特別較佳地，IV_8b)化合物合物，所構成群組的式IV-8价

F F

138514.doc IV-8a IV-8b -54- 201000610 在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式IV-9a 至IV-9d化合物所構成群組的式IV_9化合物：

F F F

R 42 表示CVH-

IV-9a IV-9b IV-9c IV-9d 2V+1，及表示自1至6之整數。

在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式IV-10a 至1V 1 ^化°物所構成群組的式IV-1 0化合物：

IV-10a IV-10b 138514.doc -55· 201000610

其中 °亥等參數具有以上指示之意義表示cvh2v+1，及 IV-l〇e R42 且較佳地 V 表示自1至6之整數。在再一較伟香 s貫轭例中，介質包含一或多種選自式j V-丨i a 及1'\/'-1113(特兄1丨411|丄寸乃〗較佳地，IV_1 lb)化合物所構成群組的式IV_ 11化合物，

其中，该等參數具有以上指示之意義。在再一較佳實施例中，介質包含一或多種選自式IV_14a 至IV-14d(較佳地，式IV_14a及/或iv_14b，特別較佳地，式 141：>)化S物所構成群組的式IV-14化合物， 138514.doc -56- 201000610

IV-14a IV-14b

IV-14c IV-14d 其中烧基及烧基•，相互獨立士士一 ^“蜀立地表不具有1至7個C原子之烷基和^(去*Wr , 日 a —…

較佳地，具有2至5個C原子，表示具有1至7個C原子之俨Λ Α Λ 丁<況虱基’較佳地，具有2 至4個C原子，及表示具有2至7個C原子之其 ^ 丁布基，較佳地，具有2至 5個C原子。在再一較佳實施例中，介質（額外地）包含一或多種式乂化合物，較佳地，選自式v-m化合物所構成群組較佳地，式V-7及/或V-8之化合物’ 烷氧基稀基

r52 V-1 138514.doc 57· 201000610

佳地 R51 表示烷基或烯基，及 R52 表示烷基、烯基、烷氧基或烯氧基。在再一較佳實施例中，介質（額外地）包含一或多種含有 138514.doc -58- 201000610 氟化菲單兀之化合物，較佳地，式v之化合物，較佳地运自式V-9及V-1 0化合物所構成群組：

R 52 V-9 V-10 其中，該等參數具有以上對於式¥指示之各別意義，且較佳地 R51 R52 表示烧基或烯基，及表示烷基、烯基、烷氧基或烯氧基。在再—較佳實施例中’介質（額外地）包含一或多種含有 1化二笨并呋喃單元之化合物，較佳地，式V(較佳地，式 V-11)之化合物， i j

V-11 其中’該等參數具有以上對於式V指示之各別意義，且佳地

R 51 表示烧基或稀基，及 P 52 K 表示烷基、烯基、烷氧基或烯氧基。介質特別較佳地（額外地）包含一或多種含有三氟化萘基單元之化合物，較佳地’式v之化合物，較佳地，選自二 138514.doc •59- 201000610 式V-12至V-15所構成群組：

V-12 V-13 V-14 V-15 其中，該等參數具有以上在式v下給出之各別意義佳地在式V-12及V-13中乙51 表示_CH2-CH2-、-CH2-0-或單鍵，較信 -CH2_〇-或單鍵，特別較佳地，_CH2_〇_，在式V-14及V-15中乙表不-CHyCH2-或單鍵，較佳地，單鍵，及乙表不-CH2-CH2-、-CH2-0-或單鍵，較# -CH^O-或單鍵，特別較佳地，_CH2_〇_。非常特別優先選擇下列化合物（式v_丨2a、v_丨2b、及V· 14 b之化合物）·· 138514.doc ，且較 :地， L地， V-14a -60- 201000610 F r

V-12a V-12b V-14a

V-14b R52 其中該等參數具有以上給出之意義，且r51較佳地表示具有1至7(較佳地，具有1至5)個C原子之烷基，較佳地，正烧基’且R5較佳地表示具有1至5(較佳地’具有2至4)個€ 原子之烷氧基。可用於根據本發明之液晶介質中的該或該等對掌性化合物較佳地選自已知對掌性摻雜劑。組份E較佳地主要（特別車乂^土地’基本上，且非常特別較佳地，實際上完全）由— 或多種選自以下式V_m化合物所構成群組的化合物組成：

卢r62 1385M.doc

VI • 61 - 201000610

R61及R62、R71至r”及—者相互獨立地具有α上在式η 下對於R21給出之意義，且替代地表示Η、CN、 F、C卜 cf3、ocf3、CF2H4〇CF2H，且 R61 及 R62 中之至少一者表示對掌性基團， z“及z62、Z”至及z8每一者相互獨立地表示_CH2CH2· 、_CH=CH_ ' -COO·、_〇_C〇_ 或單鍵，較佳地， Z61、Z62、Z71、Z71Z75表示單鍵，z63、z72 及 Z表不-COO-或單鍵，z72較佳地表示_c〇〇_，且 Z73及 Z8表示-〇-C〇-，

及每一者相互獨立地表示

〇 'Ά Ο Ά Ί 138514.doc -62- 201000610

F

u及v，及 χ y及z每一者相互獨立地表示〇或l，較佳地 u&v 皆表示〇，及 X及V 皆表示1。本發明之特別較佳的實施例滿足下列條件中之一或多者： ι_液晶介質具有0.090或更大之雙折射率。 π·液晶介質包含一或多種子式1_1之化合物。 in.式I之個別同系化合物之濃度處於自至2〇%之範圍，較佳地，自2。/。至1 5，且特別較佳地，自3 %至 10〇/〇。 IV.式II-A至Π-F之化合物在混合物中之總濃度總體上為按重量計0.1 %或以下。 V·含有一或多個式Π-G基團的化合物在混合物中之總濃度總體上為按重量計0.1%或以下。

Vi.式I之個別同系化合物之濃度處於自2。/。至1 5%之範圍，較佳地，自3%至12%，且特別較佳地，自4%至 10%。 vii.式III之化合物在混合物中的比例總體上為按重量計 1〇°/。或以上，較佳地，按重量計70%或以下，且特別 I38514.doc -63· 201000610 較佳地，按重量計2 0 %或以上。 viii.液晶介質包含一或多種選自以下提到的子式之式HI-lc及III-Id之特別較佳的化合物：

138514.doc -64- 201000610 其中烷基具有以上給出之意義，況下，相互獨立地表示具有^至且較佳地，在每一情 6個（較佳地，具有2至 ix. 5個）C原子之烧基’、且_較佳地，正烧基液晶介質包含一或多種g _ 物：下列式之群的式III化合 R 31

R32

L

138514.doc -65 - 201000610

其中R31及R32具有以上指示之意義，且R3!及R32較佳地每一者相互獨立地表示分別具有丨或2至7個c原子之直鏈烧基、烷氧基或烯基’特別較佳地，直鏈燒基，此外，稀基。此等化合物在混合物中之比例較佳地為按重量計5 0/〇至 40%。 X.液晶介質包含一或多種選自下列式之化合物所構成群組的式III化合物· CC-n-V及/或CC-n-Vm(例如：較佳地，CC-5-V ’較佳地處於高達25%或以下之濃度中， CC-3 -V，較佳地處於高達60%或以下之濃度中，及/ 或CC-3-VI ’較佳地處於高達25%或以下之濃度中，及/或CC-4-V，較佳地處於高達40%或以下之濃度中）、CC-n-m及/或CC-n-Om(例如：較佳地，CC-3-2及/ 或 CC-3-3 及 /或 CC-3-4及 /或 CC-3-02及 / 或 CCP-5-02)、 CP-n-m及/或CP-n-Om(例如：較佳地，CP-3-2及/或CP-5-2及 / 或 CP-3-Ol 及/或 CP-3-02)、PP-n-Vm(例如：較佳地，PP-n-2V)、PP-n-lVm(例如：較佳地，PP-n-2V1)、CCP-n-m(例如：較佳地，CCP-n-1)、CPP-n-m、CGP-n-m及CCOC-n-m，其中首字母縮略詞（縮寫詞）之意義解釋於表A至C中’且由表D中之實例說明，較佳地，處於高達1 〇%或以上至70%或以下之總濃度中。 138514.doc -66- 201000610 xi. 液晶介質基本上由以下各物組成：按重量計2%至按重量計80%的一或多種式〗化合物，按重量計5.0.1〇_3%至按重量計ι 〇%的一或多種選自式 Π-A至式II-F化合物所構成群組的化合物，按重量計5.0· 10·4%至按重量計ί ο%的一或多種含有一個、兩個或兩個以上式Π-G基團的化合物，按重量計2%至按重量計80%的一或多種式ΠΙ化合物，及/或按重量計2%至按重量計80%的一或多種選自式IV及/ 或V之化合物之群的化合物。 xii. 液晶介質包含一或多種式IV化合物，每一個別同系化合物較佳地處於按重量計2%或以上之量，特別地，按重量計5%或以上，且非常特別較佳地，自按重量計5%或以上至按重量計25%或以下，特別地，在自按重量計2%或以上至按重量計12%或以下之範圍中。 xiii. 液晶介質包含一或多種式IV-1至IV-3(較佳地，IV-1及/ 或IV-3，較佳地，式IV-lb及/或IV-ld及/或IV-3b及/或 1¥-34，特別較佳地，以-11)及/或1¥-31))化合物，較佳地處於60%或以下之總濃度中，及每一個別同系化合物處於按重量計2%或以上之濃度中，特別地，按重量計5%或以上，且非常特別較佳地，自按重量計5% 或以上至按重量計20%或以下。 xiv·液晶介質包含一或多種式IV-4及/或IV-5(較佳地，IV-4b及/或IV-4d及/或IV-5b及/或IV-5d，特別較佳地， 138514.doc •67- 201000610 IV-4b及/或IV-5b)化合物，較佳地處於60%或以下之總濃度中，且每一個別同系化合物處於按重量計2%或以上之濃度中，特別地，按重量計5%或以上，且非常特別較佳地，自按重量計5%或以上至按重量計20% 或以下。 XV. 液晶介質包含一或多種式IV-6及/或IV-7(較佳地，式IV- 6a及/或IV-7a)化合物，較佳地處於50%或以下之總濃度中，且式IV-6之每一個別同系化合物較佳地處於按重量計2%或以上至按重量計1 〇%或以下之濃度中，且式IV-6之每一個別同系化合物處於按重量計2%或以上至按重量計20%或以下之濃度中。 XVI. 液晶介質包含一或多種式iv化合物，每一個別化合物較佳地處於按重量計2 %或以上之量，特別地，按重量計5%或以上，且非常特別較佳地，自按重量計5% 至按重量計25%，特別地，在自按重量計2%至按重量計12%之範圍中。 xvn_液晶介質包含一或多種式v化合物，每一個別化合物較佳地處於按重量計3%或以上之量，特別地，按重量計5%或以上，且非常特別較佳地，自按重量計5% 至按重置計25%，特別地，在自按重量計2%至按重量計20%之範圍中。本發月此外係關於一種具有基於VA4Ecb效應之主動矩陣疋址之电光顯不器，特徵在於其含有根據本發明之液晶介質作為介電質。 138514.doc -68- 201000610 液晶混合物較佳地具有至少60度寬度的向列相範圍及在 2〇°C下至多30 mm2.s-1之流動黏度V2〇。根據本發明之液晶混合物具有約_〇·5至_8 .〇(特別地，約 -2.5至-6.0)之Δε，其中Δε表示介電各向異性。旋轉黏度γι 較佳地為200 mPa.s或更小’特別地，17〇 mPa.s或更小。液晶混合物中之雙折射率Δη通常介於0 06與〇·丨6之間， • 較佳介於0_08與0.14之間。 ( 根據本發明之混合物適用於所有VA-TFT應用，諸如， VAN、MVA、（S)-PVA及ASV。其進一步適合於負性虹之 IPS(共平面切換型）、ffs(邊緣場切換型）及pALC應用。根據本發明之顯示器中之向列液晶混合物通常包含兩種組份A及B ’該等組份本身由一或多種個別化合物組成。根據本發明之液晶介質較佳地包含4至1 5個、特別地5至 12個且特別較佳地丨〇個或丨〇個以下之化合物。此等化合物較佳地選自式I、Π-A至II-F之化合物、含有—或多個式π_ 〇 G基團之化合物、式III及/或IV及/或V化合物所構成群組。根據本發明之液晶介質可視情況亦包含18種以上的化合物。在此情況下’其較佳地包含丨8至25種化合物。除了式I至V及視情況式VI至VIII的化合物之外，其他成 • 份亦可（例如）總體上以多達混合物之45%(但較佳地，多達 35%，特別地，多達1 0%)之量存在。其他成份較佳地係選自來自以下類別之向列或向列原基物質（特別地，已知物質）：氧化偶氮苯、亞苄基苯胺 '聯二苯、聯三苯、苯曱酸苯酯或苯f酸環己酯、環己羧酸苯 138514.doc •69· 201000610 酯或環己羧酸環己酯、苯基環己烷、環己基聯二苯、環己基環己烷、環己基萘、1，4-雙環己基聯二苯或環己基嘧啶、苯基-或環己基二噁烷、視情況之il化芪、苄基苯基醚、二苯乙炔及經取代之肉桂酸酯。適合作為此類型之液晶相之成份的最重要化合物可由式 IX表徵：

R91-L-G-E-R92 IX 其中L及E每一者表示來自由1,4-雙取代苯及環己烷環、 4,4’-雙取代聯苯、苯基環己烷及環己基環己烷系統、2,5-雙取代嘧啶及1，3-二噁烷環、2,6-雙取代萘、二氫化萘及四氫化萘、喧°坐。林及四氫啥°坐琳形成之群的叾炭環或雜環系統。 G表示-CH=CH- -Ν(0)=Ν- -CH-CQ- -CH=N(0)- -c^c- -ch2-ch2- -C 〇 - 〇 - - C H2 - o_ -co-s- -ch2-s- -CH=N- -COO-Phe-COO- -CF20- -CF=CF- -ocf2- -och2- -(CH2)4- -(ch2)3o- 或C-C單鍵，Q表示函素，較佳為氯，或-CN，且R91及R92 每一者表示具有多達18個（較佳地，多達8個）碳原子之烷基、烯基、烷氧基、烷醯氧基或烷氧基羰氧基，或此等基 138514.doc -70- 201000610 之一者替代地表示CN、NC、N02、ΝΓς λ,τ, u CF3、〇CF3、 F、Cl 或 Br。在此等化合物之多數中，及R92彼此不同，此等基之一者通常為烷基或烷氧基基團。所提出取代基之其他變型亦為常用的。許多此等物質或其混合物為市售的。所有此等物質可藉由自文獻已知之方法來製備。式IX之化合物在混合物中之濃度總體上較佳地為至 25%，特別較佳地，1%至15%，且非常特別較佳地，2%至 9%。根據本發明之介質可視情況亦包含介電正性組份，其總濃度較佳地為按重量計1 0%或以下（基於整個介質）。在一較佳實施例中’根據本發明之液晶介質—共包含 (基於總體上的混合物）5 %或以上至6 0 %或以下、較佳地 10%或以上至50%或以下、較佳地15%或以上至40%或以下且特別較佳地20%或以上至3 5%或以下且非常特別較佳地 25%或以上至30%或以下的式I之化合物，及 1 %或以上至45%或以下、較佳地2%或以上至40%或以下、較佳地3%或以上至35%或以下且特別較佳地5%或以上至30%或以下且非常特別較佳地1 〇%或以上至2〇%或以下的式III之化合物，及 5%或以上至80%或以下、較佳地25%或以上至75%或以下、特別較佳地35%或以上至70%或以下且非常特別較佳地40%或以上至65%或以下的式IV及/或V之化合物。可按需要將各別不同式之化合物之濃度的各別不同較佳 138514.doc •71 - 201000610 範圍相互組合，但在每一情況下，介質中月r的所有化合物之總濃度不超過1〇〇%。在一較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含選自式 I、II-A至Π-F、„_〇及„!至v之化合物之群的化=，較佳地，主要（特別較佳地基本上，且非常特別較佳地實際上完全）由該等式之化合物組成。在每一情況下，根據本發明之液晶介質較佳地在自至少-2〇°C或以下至70t:或以上、特別較佳地自_3〇它或以下至8〇°C或以上、非常特別較佳地自-4(rc或以下至85。匸或以上且最佳地自_4(rc或以下至9(rc或以上具有向列相。術語「具有向列相」在此意指在一方面在對應溫度低溫下觀祭不到近晶相及結晶，且另一方面一旦向列相受熱不發生h破化。低溫下研究係在相應溫度下於一流動黏度計中進行且藉由儲存於具有對應於電光應用之單元厚度的測试單元中歷時至少1 00小時來檢查。若在對應之測試單元中在-20 C溫度下儲存穩定性為1 〇〇〇 h或以上，則認為介質在此溫度下係穩定的。在_3〇°c及_4〇°c之溫度下，對應之時間分別為500 h及250 h。在高溫下，清澈點係藉由習知方法於毛細管中加以量測。在一較佳實施例中，根據本發明之液晶介質由在適中至低區域中的光學各向異性值表徵。雙折射率值較佳地處於〇·〇65或以上至〇· 1 3〇或以下之範圍中，特別較佳地，處於自0.080或以上至〇.12〇或以下之範圍中，且非常特別較佳地’處於自0.0 85或以上至o.iio或以下之範圍中。 138514.doc •72· 201000610 在此實施例中，根據本發明之液晶介質具有負介電各向異性且具有相對高的介電各向異性絕對值（I Αε| )，較佳地，其處於自2.7或以上至5.3或以下（較佳地，至4.5或以下）之範圍中，較佳地，自2.9或以上至4.5或以下，特別較佳地，自3.0或以上至4.0或以下’且非常特別較佳地，自 ' 3.5或以上至3.9或以下。 * 根據本發明之液晶介質具有相對低的臨界電壓（V〇)值，其範圍自1 · 7 V或以上至2 · 5 V或以下，較佳地，自1.8 V或 () 以上至2.4 V或以下，特別較佳地，自1 ·9 V或以上至2.3 V 或以下，且非常特別較佳地，自1·95 V或以上至2.1 ν或以下。在再一較佳實施例中，根據本發明之液晶介質較佳地具有相對低的平均介電各向異性值（ε&νΞ(ε丨丨+2ε_〇/3)，其較佳地在自5.0或以上至7.0或以下的範圍内，較佳地，自5.5或以上至6.5或以下’再更佳地，自5.7或以上至6.4或以下， Q 特別較佳地’自5.8或以上至6.2或以下，且非常特別較佳地，自5 ·9或以上至6.1或以下。在一特別適合在LCD TV顯示器中使用之較佳實施例中’根據本發明之液晶介質具有介電各向異性絕對值 • (丨Δε!)，其較佳地在自1.7或以上至4.9或以下（較佳地，至 4.3或以下）的範圍内，較佳地，自2.3或以上至4.0或以下，特別較佳地，自2.8或以上至3 ·8或以下。在此實施例中’根據本發明之液晶介質具有在自丨· 9 ν 或以上至2.5 V或以下（較佳地，自2.1 ν或以上至2.3 V或以 138514.doc *73- 201000610 下）之範圍内的臨界電壓（v0)值。此外，根據本發明之液晶介質在液晶單元中具有高的 VHR值。在單元中的2(rc下之新填充之單元中，此等概值大於或等於95%，較佳地’大於或等於97%，特別較佳地，大於或等於98%，且非常特別較佳地，大於或等= 99。/。，且在該等單元中在1〇(rc下在烘箱中歷時夕分鐘後，此等VHR值大於或等於9〇%，較佳地，大於或等於，特別較佳地，大於或等於96%，且非常特別較佳地，大於或等於98%。一般而έ，具有低定址電壓或臨界電壓之液晶介質此處比具有較高之定址電壓或臨界電壓之液晶介質具有較低的 VHR，反之亦然。相互組合的根據本發明之介質在每一情況下較佳地亦維持個別物理特性之此等較佳值。在本申請案中，術語「化合物」（亦被寫作（多個）化合物）同時意謂一種化合物及複數種化合物，除非另有明確

的指示D 除非另有指示，在每一情況下，個別化合物通常按以下辰度用於混合物中：自1%或以上至3〇%或以下，較佳地， 2 /〇或以上至3 0%或以下，且特別較佳地，自3%或以上至或以下。對於本發明’結合組合物之成份之規格，以下定義適用’除非在個別情況下另有指示：包含」：討論中之成份在組合物中的濃度較佳地為5% 1385l4.d〇c -74 - 201000610 或以上，特別較佳地，ι〇°/。或以上’非常特別較佳地’ 20%或以上，「主要由…組成」：討論中之成份在組合物中的濃度較佳地為50%或以上，特別較佳地’ 55%或以上，且非常特別較佳地，60%或以上，「基本上由...組成」：討論中之成份在組合物中的濃度較佳地為80%或以上，特別較佳地，90%或以上，且非常特別較佳地，9 5 %或以上，及「貫際上完全由· ··組成」：討論中之成份在組合物中的痕度較佳地為98%或以上，特別較佳地，99%或以上’ 且非常特別較佳地，1 〇〇〇%。此適用於作為具有其成份（其可為組份及化合物）的組合物之介暂，口士且亦適用於具有其成份（化合物）的組份。僅在關於個別化合物相對於介質總體之濃度時，術語包含才意

己基，及表示反1，4 -伸環

138514.doc -75- 201000610 表示1,4-伸苯基。對於本發明，短語「介電正性化合物」意謂具有>15之 △ε的化合物’短語「介電中性化合物」意謂5的化合物’及短語「介電負性化合物」意謂Δε<4 5的化合物。在此藉由在液晶主體中溶解丨〇%化合物且在每一情況下在1 kHz下在垂直及平行表面排列的情況下在至少一測試單元中判定所得混合物的電容來判定化合物之介電各向異性’該測試單元具有20 μιη之單元厚度。測量電壓通常為〇.5 V至1.0 V，但始終低於所研究之各別液晶混合物的電容臨限值。用於介電正性及介電中性化合物之主體混合物為zu_ 4792，且用於介電負性化合物之主體混合物為zli_2857，皆來自德國的Merck KGaA。待研究之各別化合物的值係得自在加入待研究之化合物後主體混合物之介電常數之改麦且外推至1 〇〇%使用之化合物。按丨〇%的量將待研究之化合物溶解於主體混合物中。若該物質之溶解性過低而不能用於此目的，則逐步將濃度減半直至可在所要之溫度下進行研究。若必要，根據本發明之液晶介質亦可包含另外的添加劑，諸如，通常量的穩定劑及/或多向色染料及/或對掌性摻雜劑。所使用的此等添加劑之量較佳地以全部混合物之里计一共為0%或以上至10%或以下，特別較佳地，〇1%或以上至6。/。或以下。所使用的個別化合物之濃度較佳地為 0.1%或以上至3%或以τ。當指定液晶介質中液晶化合物 1385l4.doc •76- 201000610 之濃度及濃度範圍時’通常並未考慮到此等及類似添加劑之濃度。

在一較佳實施例中，根據本發明之液晶介質包含聚合物前軀物，其包含一或多種反應性化合物，較佳地，反應性液晶原基，且若必要，亦有另外的添加劑，諸如，聚合引發劑及/或聚合缓和劑，其皆在通常量下。使用的此等添加劑之量以全部混合物之量計一共為0%或以上至丨〇%或以下’較佳地，0.1 °/〇或以上至2%或以下。當指定液晶介質中液BB化合物之'辰度及;辰度範圍時，並未考慮到此等及類似添加劑之濃度。組合物由複數個化合物組成，較佳地3種或以上至3〇種或以下（特別較佳地，6種或以上至2〇種或以下，且非常特別較佳地，10種或以上至16種或以下）的化合物以習知方式將其混合。一般而言，將按較少量使用之所要量的組份溶解於構成混合物之主成份之組份中。此有利地在高溫下進行。若選定溫度高於該主成份之清澈點，則特別易於觀察到溶解操作的完成。然而，亦可能以其他習知方式製備液晶混合物，例如，使用預混物或自所謂的「多瓶系統」。根據本發明之混合物展示 …>驭點的报寬向列相範圍、電容臨限值之很有利的I、保持比之相對高的值，及㈣，在賊及錢下的很好的低溫穩定性。此外，根據本發明之混合物的突出特點為低旋轉黏度 γι。又 138514.doc -77- 201000610 對於熟習此項技術者而言，不言而喻，用於在va、 IPS、FFS或PALC顯*器中使用的根據本發明之介質亦可包含其中（例如）H、N、〇、clAF已由對應的同位素置換之化合物。根據本發明之液晶顯示器的結構對應於習知幾何形狀，例如，如在EP-A 0 240 379中所描述。可藉由合適添加劑修改根據本發明之液晶相，使得其可用於迄今已揭示的任一類型之（例如）ECB、VAN、IPS、 GH或ASM-VALCD顯示器。 μ下表E私不可添加至根據本發明之混合物之可能的摻雜劑。若混合物包含—或多種摻雜劑，m以按重量計〇』1% 至4/〇(較佳地’按重量計Ο·1°/〇至1.0%)的量使用其。在I表F中提到了可添加至（例如）根據本發明之混合物的L疋劑（較佳地’以按重量計〇〇1%至6%的量，特別地，按重量計〇.1%至3%)。二了本發明之目的，除非另有明確的指出，否則所有又“女重！百分比指示，且係關於對應的混合物或混^ 組份（除非另有明確的指示）。

曰甲峋案中指示之所有溫度值（諸如，熔點T(c,N (S)至向列（N)相轉變T(S，N)及清激點丁(N，I))皆係按、，）扣示，且按差異度（。或度）對應地指示所有、、s 差’除非另有明確的指示。」係關於電容臨限值 ’除非另有明確的指對於本發明， (V〇) ’亦已知為術語「臨界電壓 Freedericks臨限值 138514.doc -78- 201000610 示0 所有物理特性I且已經根據德國Merck KGaA2丨997年 11 月狀態的「Merck Liquid Crystals，physical pr〇perties 〇f

Uqmd Crystals」判定，且適用於2〇r之溫度，且在589 nm下判定Δη且在i kHz下判定虹，除非在每一情況下另有明確的指示。例如臨界電壓（Vg)(電容量測）之電光特性（如同切換特性）在Merck japan Ltd.生產之測試單元中加以判定。量測單元具有鹼石灰玻璃基板且藉由已經彼此垂直地磨擦且實現液晶之垂直排列之聚醯亞胺排列層（SE_i2u與稀釋劑 26(混&比1.1) ’ 一者來自曰本州挪打chemicals)以eCb 或VA組態來建構。透明、實際上正方形之ιτ〇電極的表面積為1 cm2。除非另有指示，否則不將對掌性摻雜劑添加至所使用之液晶混合物，但後者亦特別適合於此類型之摻雜為必需之應用。 VHR係在Merck japan Ltd.生產之測試單元中加以判定。量測單元具有鹼石灰玻璃基板且藉由已經彼此垂直地磨擦之，、有50 nm之層厚度之聚醯亞胺排列層（來自日本的 Synthetic Rubber之AL_3〇46)建構。層厚度均勻地為6〇 μηι。透明的ITO電極之表面積為1 cm2。 VHR係在購自德國Autr〇nic Meichers之器具中在下 (VHRm)及在1 〇(TC下（VHRi〇g)於烘箱中歷時5分鐘後進行判定。所使用之電壓具有6〇沿之頻率。 138514.doc -79· 201000610 VHR量測值之準確度視各別VHR值而定。隨著值減小，準確度下降。在下表中展示了通常在各種尺寸範圍中的值處觀測到的偏差之量值。 VHR範圍偏差 VHR值 (相對)/% 白至 95.6% 100% +/-0.1 99.0% 99.6% +/- 0.2 98% 99% +/- 0.3 95% 98% +/- 0.5 90% 95% +/- 1 80% 95% +1-2 60% 80% +/- 4 40% 60% +/- 8 20% 40% +/- 10 10% 20% +/- 20 在「Suntest CPS」（購自德國Heraeus之器具）中研究對 UV輻射之穩定性。在此測試中，對密封之測試單元輻射歷時2.0小時，而無額外加熱。在自300 nm至800 nm之波長範圍中的輻射功率為765 W/m2 V。使用具有310 nm之邊緣波長的UV截止濾波器，以便模擬所謂的窗玻璃模式。對於每一系列之實驗，對於每一條件，研究至少四個測試單元，且各別結果經展示為對應的個別量測結果之平均值。在修改的Ubbelohde黏度計中使用旋轉永久磁體方法及流動黏度判定旋轉黏度。對於液晶混合物ZLI-2293、ZLI-4792 及 MLC-6608(皆為來自德國 Darmstadt 之 Merck KG a A 的產品），在20°C下判定之旋轉黏度值分別為161 mPa-s, 133 mPa.s及186 mPa's，且流動黏度值（v)分別為21 mm2，s-1、 138514.doc -80- 201000610 使用下列符號： v〇在20°C下之臨界電壓電容性[V]， ne 在20°C且589 nm下量測之異常折射率， n〇在20°C且5 89 nm下量測之尋常折射率， Δη 在20°C且589 nm下量測之光學各向異性， ει 在20 C且1 kHz下的與引向器垂直之介電磁感

率，在20 C且1 kHz下的與引向器平行之介電磁感率， Δε 在20°C且1 kHz下之介電各向異性， cl.p.或 T(N，I) 清激點[°c ]， Υι 在20°C下量測之旋轉黏度[mPa_s]， κ, 彈性常數，在20。〇下之「傾斜」變形[pN]， Κ2 彈性常數，在20°C下之「扭轉」變形[pN]， Κ3 彈性常數，在2(TC下之厂彎曲」變形[PN]，及 LTS 在測試單元中判定之低溫穩定性（相穩定性）。【實施方式】下列實例解釋本發明’而不對其進行限制。，然而，盆向 u 熟習此項技術者展示了較佳混合物概念及較佳使用之化合物及其各別遭度及其彼此之组合。此外，實例說明可達成之特性及特性組合。對本發明及在下;5丨丨_么丨士 .. α 只例中，液晶化合物之結構藉由首字 138514.doc -81 · 201000610 母縮略詞指示’其中根據下表A至表C進行至化學式的轉換。所有基團 CnH2n+1、CmH2m+1 及（：旧21+1 或 CnH2n、CmH2m IQH2,皆為直鏈烷基或伸烷基，在每一情況下，分別具有 η、m及1個C原子。表a展示化合物之核心的環元素之代瑪，表B列出橋接成員，且表c列出分子之左邊及右邊端基之符號的意義。首字母縮略詞由具有可選鍵聯基團之環元素之代碼、接著為第—連字辟泠士、真、山* _ 逆子付及左邊端基之代碼及第一連字符及右邊端基之代碼播士馬構成。表D展示化合物之說明性結構連同其各別縮寫。表A :環元素

C

D

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P

G

U

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UI

138514.doc -82 201000610 np n3f

F Cl P(F, C1)Y

P(C1,F)Y nN3fl thl mm o2fl

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K

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L

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F

FI

138514.doc -83 - 201000610 表B :橋接成員 E -ch2-ch2- V -CH-CH- T -C=C- W -CF2-CF2- B -CF=CF- Z -CO-O- X -CF=CH- 〇 -CH2-O- Q -CF2-O-

ZIXTOIQI -o-co- -CH=CF- -O-CH2- -O-CF2- 表C :端基個別地或組合地在右邊個別地或組合地在左邊 -n- CnH2n+l- -η -CnH2n+l -nO- CnH2n+l*〇- -nO -V -0- CnH2n+l -V- ch2=ch- -ch=ch2 -nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2 -Vn- CH2=CH- CnH2n- -Vn -CH=CH-CnH2n+1 -nVm- CnH2n+)-CH=CH-CmH2m- -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1 -N- N^C- -N -C=N -S- S=C=N- -S -N=C=S -F- F- -F -F -CL- Cl- -CL -Cl -M- -D- cfh2- -M -cfh2 cf2h- -D -cf2h -T- cf3- -T -cf3 -MO- cfh2o - -OM -OCFH2 -DO- CF2HO - -OD -ocf2h -TO- CF30- -OT -OCF3 -A- H-C=C- -A -C^C-H -nA- CnH2n+1-C 三 C- -An -OC-CnH2n+! -NA- N=C-C=C- -AN -〇C-ON 僅組合地在左邊僅組合地在右邊 -.· _π· · · -CnH2n- •••n … -CnH2n- -...Μ... - -CFH- ...Μ... -CFH- -CF。- …D… -cf2- -CH=CH- …V… -CH=CH- -CO-O- …Z… -CO-O- ...ΖΙ.. .- -o-co- -O-CO- ...Κ... - -CO- -CO- .- -CF=CF- -CF=CF- 其中η 及m各自為整數，且三個點「. ..」為來自此表之其縮寫詞之位置標記。 138514.doc •84- 201000610 除了式i之化合物之外，根據本發明之混合物較佳地包含以下提到的化合物中之一或多種化合物。使用下列縮寫： (n、m及1相互獨立地各自為整數，較佳地，1至6，且烧基較佳地為正烧基）

表D

CC-n-m

CnH2n+1

〇_CmH CC-n-Om

CnH2n+1

CC-n-V

CnH2n+1

CH=CH-CmH2m+1 CC-n-Vm ^n^2n+1

CC-n-mV

(CH2)-CH=CH-CtH2l+1 CC-n-mVl

H0C=CH

cc-v-v

138514.doc •85- 201000610 CH2=CH CH=CH-CmH2m+1 CC-V-Vm CH2=CH-(CH2)n (CH2)m-CH=CH2 CC-Vn-mVCnH2n+1-CH=CH (CH2)m-CH=CH2 CC-nV-mV CnH2n+1-CH=CH ^>-^]^CH=CH-CmH2m+1 CC-nV-Vm CnH2n+1—(^y—CmH2m+1 CP-n-m CnH2n+1_〇 CP-nO-m CnH2n+H3>- 〇-CmH2m+1 CmH2m+i ch=ch2 -ch=ch2 (CH2)m-CH=CH2 CP-n-Om CnH2n+

CCC-n-m

CnH2n+

CCC-n-V

CH =CH

ccc-v-v

CnH2n+

CCC-n-mV 138514.doc -86- 201000610

CnH2n+1 ~( y-〇H2-〇H^ 〇mH2m+1 CCOC-n-m

CCZC-n-Om

CnH2n+1 ~~CmH2m+1 CCP-n-m

CnH2n+1°H^^--(^>~CmH2m+1 CCP-nO-m

CuH2u+r~(^y-^y~0CmH2m+1 CCP-n-Om ch=ch2

CCP-n-V

CnH2n+i-^3M^M0^- CH=CH-CmH2m+1 CCP-n-Vm (C-H^-CH=CH2

CCP-n-mV (ί^Η2ΓπΚΗ=(：Η-ςΗ2Ι+1 CCP-n-mVl -87- 138514.doc 201000610

2m+1

CnH2n+1-CH=CH CCP-nV-m CH2=CH——(CH2) CCP-Vn-m

CnH2n+1-CH = CH-(CH2), CCP-nVm-1

/r~ CIH2I+1

CnH2n+

2m+1 CPP-n-m

CnH2n+1〇

2m+1 CPP-nO-m

CnH2n+

O^0'1

CmH 2m+1 CPP-n-Om

CmH2m+1

《》CmH2m+1

CnH2n+1-CH = CH CPP-nV-m CH2 = CH-(CnH2n) CPP-Vn-m

C H 2m+1

CnH2n+rCH = CH-(CmH2m) CPP-nVm-1 138514.doc

-88- 201000610

CnH2n+

2m+1 CGP-n-m

CmH2n

CnH2n+1~^

PGIGI-n-F

CnH2n+

CCZPC-n-i co-o

0-C„H 2m+1 *^n^2n+

CmH2m+1 CPPC-n-m

CnH2n+

2m+1 CGPC-n-m

2m+1 138514.doc •89- 201000610

CnH2n+

O-C^H 2m+1 CY-n-Om

2m+1 〇'CmH2 CnH2n+1-CH2=CH CY-nV-Om CH2=CH-(CH2)CY-V2-Om

〇-C„H 2m+1

〇-CmH 138514.doc •90- 201000610 2m+1

CH.=CH^ ^CH2-CH2-^-CmH CEY-V-m CH =CH

CmH2n CVY-n-m

F F

CnH2n+ o c〇-〇〇-CmH2m+1

CZY-n-Om

0-CmH AIY-n-Om 2m+l

F F 'JQ^0r、

CnH2n+1 (〇)-CmH2m+1 PY-n-(0)m F F CmH2m+1

F F

CnH2n+1-{^<3^ CCY-n-m

CnH2n+1〇

CCY-nO-m F F CmH2m+1

F F

CCY-n-mOl 138514.doc -91 - 201000610

CH2 = CH CCY-V-m

CnH2n+1-CH = CH

CCY-nV-m

CnH^-CH^CH-iCH^ CCY-nVm-1

F

CCY-V-Om

CnH2n+1-CH = CH

CCY-nV-Om CH2 = CH-(CH2)

CCY-Vn-Om

CnH2n+1-CH = CH-(CH2) CCY-nVm-Ol

CO CCZY-n-Om

F

CnH2n+

CPY-n-m 138514.doc 201000610

CnH2n+1〇

CPY-nO-m

F F

CmH 2m+1

CnH2n+

CPY-n-Om

F F 〇'CmH2n

CH =CH

CPY-y-Om

F F 〇-CmH2n F F CnH2n+

-o- PYP-n-m

CmH 2m+1

F F

CnH2n+1〇-PYP-nO-m

CmH 2m+1

F

CnH2n+1—〈PYP-n-Om 〇-CmH2

L

CnH2n+

2m+1 CPYC-n-r

2m+1 CYYC-n-m

CnH2n+

(〇)-CmH2m+1 CCYY-n-(0)m 138514.doc -93- 201000610

CnH2n+

C H CPYP-n-m 2m+1

CnH2n+

(CH2)m-CH=CH CPYP-n-mV

CnH2n+1-

〇-CmH2m+1 CPYG-n-Om

CnH2n+

2m+1 CPGIY-n-m

2m+1

I

F F

CnH2n+1 ~^ /"CF「〇一^’ 、)— (°)-CmH2m+1 CQY-n-(〇)m

F F

CnH2n+1 谷 (〇)-CmH2n CCQY-n-(0)m

F F

CnH2n+1 /~^_7~CF2~~0~^5 — (〇)_CmH2m+1 CPQY-n-(0)m

F F

CnH2n+1 ~y~〇~CFr^^)~ (〇)-CmH2m+1 CQIY-n-(0)m -94- 138514.doc 201000610

CnU H 卜 O-CFCCQIY-n-(0)m

F F

(〇)-CmH2m+1

CnH2n+1-H H 、>-〇-CF CPQIY-n-(0)m F Cl CnH2n+1 0-CmH

F F

(〇)-CmH 2m+1 2m+1 CP(F,Cl)-n-Om F Cl CnH2n+ 〇CmH2

CnH2n+1- CK-n-F

F F

CmH 2m+1 F F CnH2n+

〇-CmH2m+1 138514.doc -95- 201000610

CnH2n+ CEn3f-n-m

CnH2n+ CEn3f-n-Om

CnH2n+ CCn3f-n-m

CnH2n+ CCnef-n-Om

F

CnH2n+

Cn2f-n-m

F

CnH2n+

Cn2f-n-Om

F

CnH2n+

Cth2f-n-m

CnH2n+

Cth2f-n-Om 138514.doc 201000610 1,

F F

CmH2m+1

〇-CmH2n Co2fI-n-Om F F CnH2n+

CmH 2m+1

CnH2n+ CnH2n+1-

O-C^H CK-n-F

F F

CmH 2m+1 2m+1 LY-n-m

F F

CnH2n+1 0-CmH2m+1 LY-n-Om F F CH2 = CH C-H2-LY-V-m :m+1 138514.doc •97· 201000610 —^>^0-CmH2m+1 LY-V-Om

CnH2n+

CLY-n-m

CnH2n+i

F F F F善

CmH 2m+1

〇CmH 2m+1 CLY-n-Om F CnH2n+

LGIY-n-m F CnH2n+

F F F F善

CmH 2m+1 〇_CmH2 LGIY-n-Om

F F

CnH2n+f^3~"""¢3- CmH2m+1 LYLI-n-m 對掌性摻表E展示較佳地用於根據本發明之混合物中的雜劑。

表E

I ch3 CB 15 -98- 138514.doc

201000610 c6h13-ch-o—( 〇 ch3 CM 21 c6h13o 弋 0

〇 0-Λ 〇

〇 0-ch-c6h13 CH， R S-811 / S-811 c3h7

O ^CH^CH-C^ CH. CM 44

CM 45 c8h17o 弋 ο

CM 47

138514.doc 99· 201000610

F R-4011/S-4011

R-5011/S-5011 c3h7 在本發明之一較佳實施例中，根據本發明之介質包含一或多種選自來自表E之化合物所構成群組的化合物。表F展示較佳地用於根據本發明之混合物中的穩定劑。

表F (η此處表示自1至12之整數）

138514.doc -100- 201000610

138514.doc -101 - 201000610

138514.doc 102 201000610

平父佳貫施例令在本發明 - 根據本發明之介質包含或多種選自來自表F之化合物所切所構成群組的化合物。

表G展示選自化合物之群的穩定劑，其含有

或多個較佳地用於根據本發明之混合物中的式n_G基團。表G

F

F C7H15~~〇 N-1 MU-n-F(n較佳地=2至9)

138514.doc -103 - 201000610 C4H9— 0

c4h9 N-2 H3C-〇

F N-3 c9h

N-4

N-6

c9h19 N-7 表H展示含有一或多個較佳地用於根據本發明之混合物中的式II-G基團之穩定劑。表Η 138514.doc -104- 201000610

138514.doc -105- 201000610

在本發明之一較佳實施例中，根據本發明之介質包含或多種選自來自表G之化合物所構成群组的化合物、。3 實例下列實例解釋本發明，而不以任何方式對其進行限制然而，物理特性使熟習此項技術者清楚瞭解可達成哪特性及可在何範圍㈣其修改。詳言之，因此對熟習此技術者而言’良好地定羞了義了了較佳地達成之各種特性之合0 製備且研究且右士卢示之組成及特性之液晶九/、百如在下列表中指混合物。實例1 : 138514.doc * 106 - 201000610 混合物A-0 組成化合物 1ϊμ~ 編號縮寫 /%(按 1 CK-3-F ^~~~' 2 CK-4-F 4.0 3 CK-5-F 3.0 4 CY-5-02 17.0 5 CCY-3-03 5.0 6 CPY-2-02 8.0 7 CPY-3-02 8.0 8 ΡΥΡ-2-3 5.0 9 CC-3-V 28.0 10 CC-3-V1 9.0 11 Σ ccp-v-i 10.0 100.0

物理特性 Τ(Ν,Ι) : Ί5.5 X： ne(20°C ' 589 nm) = =1.5763 Δη(20°〇 ' 589 nm)= =0.0951 ε丄(20〇C、1 kHz) : = 6.6 Δε(20°〇 ' 1 kHz) = -2.9 ki(20°C) = 12.9 pN k3/ki(20°C) = 1.15 γι(20°〇 = : 86 mPa-s V〇(20°C) = 2.39 V ，· 一 I Μ 儿八5： >口仆。口 w八-^从 ρ 簡稱為主體此合物或主體)的對加熱(在ϋ。下四小時)且 ik後（此外）對UV輕射（來自德國HeraeuS2Suntest器具歷寺兩]%)之穩定性。為此，在每一情況下，在於烘箱中在100°C下加熱歷時s分鐘後量測單元之VHR。混合物A_〇之結果包括在下表中以用於比較。在二h况下，其中結果為低或甚至很低（通常在約30% 之區域中或甚至在自10%至2〇%之範圍中）的各種量測系列之電壓保持比值之再現性顯著比在此範圍中的量測準確度 (其已經為低的）差。然而，此對於本研究並不特別至關重要，因為在相同的量測系列中，比較仍然非常可能實現。然而，對於多數實際的應用而言，必須假定在此等最低值處的不足夠的穩定性。接著將化合物MU-5-F(根據本申請案的式Π_Α2化合物） 1385U.doc 107 · 201000610 及化合物H-1(含有式„_G之基團的化合物）各自添加至起始混合物。此處使此等兩種化合物之濃度比保持恆定在 1.0。使兩個個別化合物之濃度自25〇 ppm經由5〇〇卯爪變化至1000 ppm。下表中展示所得混合物（八-丨至八^之結果。對於每一系列之實驗’對於每一條件，研究至少四個測試單元，且各別結果經展示為對應的個別量測結果之平均值。實驗混合物 MU-5-F 4彩 VHR]〇〇°c VHRuv 編號編號 ;辰度/ppm /% 1.0a A-0 0 0 黃色 21 12 1.1 A-1 250 250 無色 90.8 70.0 1.2 A-2 500 500 無色 90.0 66.6 1.3 ' A-3 1000 1000 無色 86.9 56.4 接下來，將500 ppm之化合物H-1及（此外）500 ppm之含有含氮雜環的許多不同化合物中之一者添加至主體混合物 A-Ο之各種樣本。在下表中展示了在個別混合物A-2及A-4 至A_9之情況下使用的各別最後提到的化合物。此表亦展示對應的結果。實驗編號 ϋ合物比較 Η-1 色彩 VHRi〇〇*c VHRuv — 編说縮焉濃度 Vppm 濃度 /ppm /% 系列1____ 1.0a Α-0 iVlU-S-h 0 0 黃色 21 12 1.2 Α-2 MU-5-F 500 500 無色 90.0 66.6 系列2___ 1.0b* Α-0* JN-1 0 黃色 33 10 1.4 Α-4 Ν·1 500 500 無色 87.0 41 1.5 Α-5 Ν·2 500 500 無色 84.4 30 1.6 Α-6 Ν-3 500 500 無色 90.1 40.2 ~ 1.7 Α-7 Ν-4 •ντ r --- _ 500 500 無色 86.6 31 1.8 Α-8 Ν-5 500 500 無色 83.1 40 1.9 一 Α-9 -一--二—Γ Ν-6 ___—^ _ 500 500 無色 84.3 57.8 ~ 則系列。 1385I4.doc -108- 201000610 實例2 : 混合物B-0 組成物理特性化合物濃度 T(N,I) = 95.5 °C 編號縮寫 /%(按重量計） 1 CK-3-F 4.0 ne(20°C ' 589 nm) = 1.5820 2 CK-4-F 5.0 An(20°C ' 589 nm)= 0.0994 3 CK-5-F 4.0 4 CY-5-02 3.0 ε丄(20°C、1 kHz) = 6.9 5 CCY-3-02 11.0 Δε(20°〇 ' 1 kHz) = -3.2 6 CCY-3-03 4.0 7 CCY-4-02 5.0 k,(20°C) = 15.8 pN 8 CPY-2-02 2.0 k3/ki(20°C) = 1.06 9 CPY-3-02 10.0 10 PYP-2-3 8.0 Yi(20°C) = 124 mPa*s 11 CC-3-V1 11.0 12 CC-4-V 19.0 V〇(20°C) = 2.41 V 13 CC-3-4 2.0 14 CC-3-01 5.0 15 CCP-V-1 m Σ 100.0 如實例1中所描述地研究主體混合物B-0，且如對於混合物A-2，添加5 00 ppm的兩種對應的穩定劑中之每一者。結果展示於下表中。實驗編號主體B-0 混合物 MU-5-F H-l 色彩 VHRi〇〇〇c VHRuv 濃度/p 3m /% 2.0 B-0 0 0 黃色 25 10 2.1 B-l 500 500 無色 65.5 45 138514.doc -109- 201000610 實例3 : 混合物C-0 組成物理特性化合物濃度 T(N, I) = 80.5 °C 編號縮寫 /%(按重量計） 1 CK-3-F 4.0 ne(20°C ' 589 nm) =1.5750 2 CK-4-F 4.0 An(20°C ' 589 nm) =0.0932 3 CK-5-F 4.0 4 CY-3-04 13.5 ε丄(20°C、1 kHz) 7.8 5 CY-5-04 10.0 Δε(20°〇 ' 1 kHz) -3.8 6 CCY-2-1 3.0 7 CCY-3-02 4.0 k!(20〇C) 12.8 pN 8 CCY-3-03 4.5 k3/ki(20°C) = 1.07 9 CPY-2-02 10.0 10 CPY-3-02 6.0 Yi(20°C) 135 mPa.s 11 CC-3-V1 8.0 12 CC-4-V 13.0 V0(2〇t ) 2.04 V 13 CCP-V-1 12.0 14 CCP-V2-1 4Ό Σ 100.0 如實例1中所描述地研究主體混合物C-0，且如對於混合物A-2，添加500 ppm的兩種對應的穩定劑中之每一者。結果展示於下表中。實驗混合物 MU-5-F H-l 色彩 VHR]〇〇r VHRuv 編號編號濃度/ppm /% 3.0 C-0 0 0 黃色 20 13 3.1 C-l 500 500 無色 82.1 63.1 138514.doc -110- 201000610 實例4 : 混合物D-0 Μ ~~~- 物理特性 --^ 化合物濃度 Τ(Ν，Ι) 80.0 °C ' 編號縮寫 /%(按重詈計） 1 CK-3-F 4.0 ne(20°C ' 589 nm) =: 1.5725 2 CK-4-F 4.0 △n(20〇C、589 nm) 0.0940 3 CK-5-F 4.0 4 CY-3-04 19.0 Ei(20°C ' 1 kHz) =r 9.3 5 CY-5-04 11.0 Δε(20°〇 ' 1 kHz) -5.1 6 CCY-3-1 7.0 7 CCY-3-02 10.0 k,(25°C) = 13.1 pN 8 CCY-3-03 7.0 k3/k!(25〇C) 1.11 9 CPY-2-02 10.0 10 CC-3-V1 10.0 Yi(20°C) 182 mPa*s 11 CC-4-V 3.0 12 CCP-V-1 11.0 V〇(25°C) 1.84 V Σ 100.0 如實例1中所描述地研究主體混合物C_〇，且如對於混合物A-2，添加500 ppm的兩種對應的穩定劑中之每一者。結果展示於下表中。如實例1中所描述研究主體混合物D-0，且首先，為了比較，添加500 ppm之化合物H-l(混合物D-1)，且接著如對〇於來自實例1之混合物A-2，添加5〇0 ppm的兩種*fMU_ 5-F及H-1中之每一者。重複一次最後的實驗。結果展示於下表中。

138514.doc -111 - 201000610 在每一情況下，隨後將各種含氮穩定劑中之一者添加至各種樣本，如在實例丨沁至^中所描述。如實例丨中所描述地研究主體混合物D_〇，但此時，添加各種HalSK合物作為穩定劑。首先，如在實例4.1中，在每一情況下，將5〇〇 ppm的兩種化合物H_3及H_6中之一者用於比較（分別為混合物D-3及D-5)，且在每一情況下，接著類似於來自實例1之混合物A-2，同時使用500 ppm的兩種提到的化合物（H_3及 H-6)中之一者及500 ppm的化合物MU-5-F(分別為混合物D_ 4及D-6)。結果展示於下表中。再次展示具有HALS化合物 H-1之混合物4.1及4.2之以上結果，用於比較。結果展示於下表中。實驗混合物 MU-5-F 化合物色彩 VHR.oo-c VHRuv 編號編號濃度縮寫濃度 /ppm /ppm /% /% 系列1 4.0a D-0 0 H-1 0 黃色 17 15 4.1 D-1 0 H-1 500 無色 48 33 4.2a D-2 500 H-1 500 無色 90.8 70.0 系列2 4.0b* D-0 0 H-1 0 黃色 18 15 4.2b* D-2 500 H-1 500 無色 80.9 61.7 4.3δ D-3 0 H-3 500 n.d. n.d. n.d. 4.4 D-4 500 H-3 500 無色 34 30 4.5s* D-5 0 H-6 500 黃色 16 16 4.6 D-6 500 H-6 500 ”，、「± 51 36 註：*)新量測系列 §)比較 n. d.:未判定 138514.doc -112-

Claims

201000610 七、申請專利範圍： 1. 一種具有向列相及負介電各向異性之液晶介質，其包含： a) —或多種式I化合物

其中 R1 表示Η、具有最高15個C原子之未經取代之烷基或烯基，除此之外，其中此等基中之一或多個CH2基團可由-O-'-S-'-O-'-CeC- 、-CF2_0-、-〇_CF2_、-C0-0 -或- 0- C0 -按 0原子未直接相互鍵聯之方式置換，其中在所有基團中，一或多個Η原子可由鹵素原子置換， L1 表示Η或F，

相互獨立地表示 F F

138514.doc 201000610

Z11及Z12每一者相互獨立地表示-(：112-(：112-、-(：112-CF2-、-CF2-CH2-、-CF2-CF2-、-CH=CH-、 -CF = CH-、-CH-CF-、-CF = CF-、-C = C-、 -ch2-o-、-〇-CH2-、-O-、-CH2-、-CO-O-、 -〇_C〇-、-cf2-o-、-o-cf2-或單鍵，及 n 表示0或1， b)按重量計5.0·1(Γ3%至按重量計1.0%的一或多種選自式 ΙΙ-Α至式II-F化合物所構成群組的化合物： R 21

ΙΙ-Α

138514.doc -2- 201000610 F

Ii-c

II-D

N Π-Ε II-F 其中 R 及 R22 每—士 I

者相互獨立地表示H、具有最高15個匸原子之未經取代之烷基或烯基，除此之外，其中此等基中之一或多個CH2基團可由_〇_ -S- ^ -〇- Λ -C^C- ^ -CF2-0- ' -0-CF2- 、·(：〇-〇_或-〇_CO_按〇原子未直接相互鍵聯之方式置換，且R22替代地亦表示X2，且在式Π-Β及Π-e中，較佳地表示烷氧基，且R22較佳地表示Η或烷基， X2 表示F、cn、CN或-OCF3，以下環中之一者：

138514.doc 201000610 及

存在者為

且另一者，若存在，表示 F

Ο

21 , 22

F 或 L L21 及 L22 L23 Y2 Z21 中之一者表示=C(-F)-或=N-，且另一者表示 =C(-F)-，表示=C(-H)-或=N-，表示Η或F，表示-CH2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CH2-、 -CF2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、 138514.doc -4- 201000610 -CF=CF-、-CeC-、-CH2-0-、_〇_Ch2_、-〇_ -CH2- ' -CO-O- ' -O-CO- ' -CF2-0- ' -O-CF2-或單鍵，及 m 表示0或1，及 )按重量計5.0.10-4%至按重量計^(^/。的―或多種含有一個、兩個或兩個以上式Π-G基團的化合物

II-G R 表示H或具有最高15個C原子之未經取代之烷基，除此之外，其中此等基中之—或多個 CH4 團可由 s_、、

_CF2_〇…'〇-CF2-、-CO-O-或-ο-co-按〇原子未直接相互鍵聯且N原子未直接鍵聯至〇原子或S原子之方式置換。 :=求们之介質，其特徵在於其包含—或多種如化

其中參數具有在請求項 1-1 1中指示之該等各別意義 I38514.doc 201000610 3 士 D月求項1或2之；丨貝，其特徵在於其包含一或多種選自式11及π_Α-2化合物所構成群組的化合物：

ΙΙ-Α-2 其中 υ及Υ22相互獨立地表示1^或1；，及其他芩數具有在請求項丨中指示之該等各別意義。 4.如請求項丨或2之介質，其特徵在於其包含一或多種選自式U-G-1至II-G-7化合物所構成群組的化合物：

138514.doc 201000610

II-G-4

15 II-G-5 II-G-6

5. 如請求項i或2之介質，其特徵在於該等式j化合物之總濃度為彳女重量計2%或以上至按重量計4〇%或以下。 6. 如請求項丨之介質’其特徵在於其包含： d) 一或多種式III化合物 138514.doc 201000610

R31 及 R32 求項1 每一者相互獨立地具有在請所給出之該等意義中之—者

至

Z至Z 每一者相互獨立地具有在請求項1中所給出之該等意義中之一者， 138514.doc 201000610 P及q 每一者相互獨立地表示〇或1。如請求項1之介質，其特徵在於其包含： e)或多種選自式以及V化合物所構成群組的化合物：

其中 K 、R42、R51及R52备一去★日方m 母者相互獨立地具有在請求項i 中對於R21所給出之該等意義中之—者，以下環中之一者

至

138514.doc 201000610

L41及L42每一者相互獨立地表示=C(X4)-、且L41及L42 中之一者替代地亦表示=N-， X4 表示 F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、 CHF2，以下環中之一者

至

F F F F

-10· 138514.doc 201000610

138514.doc • 11 - 201000610 z41至z43及至Z每者相互獨立地具有在請求項1中對於zn 所給出之該等意義中之一者， Γ及3 每一者相互獨立地表示〇或1， t及u 每一者相互獨立地表示〇或丄，中此處不包括如請求項丨的該等式〗化合物。 8·如請求項1或2之介質，其特徵在於，其額外包含-或多種對掌性化合物。 9_如：求項6或7之介質’其特徵在於，其包含：女重里什10-60〇/0的一或多種該式m化合物，及/或按重量計30-80%的-或多種選自該等式以及旧ν化合物所構成群組的化合物，丨二中所有化合物在該介質中之總含量為按重量計 1 0.種電光顯示器或電飞电先組件，其特徵在於，其包含如請求至9令任一項之液晶介質。效鹿长項1G之顯不11，其特徵在於，其係基於VA*ECB 12 陣^項1(>或11之顯示器’其特徵在於，其具有一主動跑陣定址裝置。 13 · 種如請求項1至9 Φ彳车—Ts > 於雷氺s 中{一項之液晶介質之用途，其係用、電忐顯不器或電光組件中。 14·種用於製備液晶介皙之古、土甘& 们的 |貝之方法’其特徵在於’將如請求 /式1化合物與—或多種選自如請求項i的式 138514.doc -12- 201000610 II-A至Π-F化合物戶斤構成群組的化合物及一或多種如請求項1的含有一或多個式II-G基團之化合物混合。 15· 一種用於穩定液晶介質之方法，該液晶介質包含一或多種如請求項1的式I化合物’其特徵在於，將一或多種選自如請求項1的式Π-A至ΙΙ-F化合物所構成群組的化合物及一或多種如請求項1的含有一或多個式n_G基團之化合物添加至該介質。 138514.doc •13· 201000610 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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