KR101240853B1

KR101240853B1 - 플루오르화된 인데인 화합물을 포함하는 액정 매질

Info

Publication number: KR101240853B1
Application number: KR1020067007198A
Authority: KR
Inventors: 멜라니 클라센-메머; 라즈 리에짜우; 마티아스 브레머
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2003-10-17
Filing date: 2004-09-22
Publication date: 2013-03-07
Also published as: KR20070017967A; TW200523342A; TWI386481B; CN1867647A; US20070080324A1; WO2005037957A1; JP5085133B2; DE102004046103A1; JP2007510010A; EP1673418A1; EP1673418B1; US7704567B2

Abstract

본 발명은 R¹¹, R¹², A¹, A², Z¹, Z², m 및 n이 청구 범위 제 1 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 네가티브 유전 이방성의 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 한 액정 매질, 및 ECB, PALC 또는 IPS 효과를 기본으로 한 활성-매트릭스 디스플레이에 대한 이들의 용도에 관한 것이다.

화학식 I

Description

플루오르화된 인데인 화합물을 포함하는 액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM COMPRISING FLUORINATED INDANE COMPOUND}

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 네가티브 유전 이방성의 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 한 액정 매질에 관한 것이다:

상기 식에서,

R¹¹및 R¹²는 각각 서로 독립적으로, H, 또는 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일치환되거나 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼이고, 또한 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH₂기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,

, -C≡C-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고;

A¹ 및 A²는 각각 서로 독립적으로

a) 하나 또는 두 개의 비-이웃한 CH₂기가 -O- 또는 -S-에 의해 대체될 수 있는, 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼,

b) 하나 또는 두 개의 CH기가 N에 의해 대체될 수 있는, 1,4-페닐렌 라디칼,

c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이되, 상기 a), b) 및 c) 라디칼은 할로겐 원자에 의해 단일치환되거나 다치환될 수 있고;

Z¹ 및 Z²는 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;

m 및 n은 각각 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이되, m+n은 1 이상이다.

상기 유형의 매질은, 특히 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 효과를 기본으로 한 활성-매트릭스 어드레싱(addressing)을 지닌 전기-광학 디스플레이 및 IPS(인 플레인 스위칭(in plane switching)) 디스플레이용으로 사용된다.

전기적으로 제어된 복굴절 원리, 즉 ECB 효과 또는 정렬된 상의 변형(DAP) 효과가 1971년 처음으로 설명되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]). 제이.에프.칸(J.F. Kahn)(문헌[Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193]) 및 쥐. 라브뤼니(G. Labrunie)와 제이. 로버트(J. Robert)(문헌[J. Appl. Phys. 44(1973), 4869])의 논문이 그 뒤를 이었다.

제이. 로버트와 에프. 클레륵(F. Clerc)(문헌[SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30]), 제이. 듀첸(J. Duchene)(문헌[Displays 7(1986), 3]) 및 에이치. 샤드(H. Schad)(문헌[SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244])의 논문은 ECB 효과를 기본으로 한 높은-정보 디스플레이 소자에 사용하기 적합하도록, 액정 상은 탄성 상수 간의 비 K₃/K₁에 대해 높은 값, 광학 이방성 Δn에 대해 높은 값 및 유전 이방성 Δε에 대해 -0.5 내지 -5의 값을 가져야 한다고 제시하고 있다. ECB 효과를 기본으로 한 전기-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽(homeotropic) 가장자리 정렬을 갖는다. 또한, 유전체적으로 네가티브한 액정 매질은 소위 IPS 효과를 사용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.

전기-광학 디스플레이 소자에서 상기 효과의 산업적인 적용은 다양한 필요조건을 만족시켜야되는 LC 상을 필요로 한다.

여기서 특히 중요한 것은 습기, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선과 같은 방사선, 및 직류 및 교류 전기장에 대한 내화학성이다.

또한, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에 서 액정 메소상을 가질 것을 요구한다.

지금까지 개시된 액정 메소상을 갖는 일련의 화합물 중 어느 것도 상기 조건을 모두 만족하는 단일 화합물을 포함하지 않았다. 따라서, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물의 혼합물이 LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 얻기 위해 일반적으로 제조된다. 그러나, 상당히 네가티브한 유전 이방성 및 적당한 장기간의 안정성을 갖는 액정 물질을 지금까지는 이용할 수 없었기 때문에, 상기 방식으로 최적의 상을 쉽게 제조할 수 없었다.

매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별 픽셀의 개별 스위칭을 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는 예를 들어, 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이어서, 용어 "활성 매트릭스"는 하기 두 개의 유형을 구분할 수 있는 경우 사용된다:

1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터.

2. 기판으로서 유리 판 상의 박막 트랜지스터(TFT).

상기 유형 1에 있어서, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트(guest-host) 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈 어셈블리가 접합부에 문제를 야기하기 때문에, 기판 물질로서 단일-결정 규소의 사용은 디스플레이의 크기를 제한한다.

더욱 기대되는 유형 2(이는 바람직함)의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.

두 개의 기술 사이에는 차이가 있다: 예컨대 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비정질 규소를 기본으로 한 TFT. 후자의 기술은 전세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.

TFT 매트릭스를 디스플레이의 하나의 유리 판 내부에 적용하는 반면에, 다른 유리 판은 그 내부에 투명한 상대 전극을 갖는다. 픽셀 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작으며, 실질적으로 이미지에 악영향을 끼치지 않는다. 또한, 상기 기술은 완전하게 색-호환 디스플레이로 확장될 수 있는데, 상기 디스플레이의 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 소자가 각각 스위칭(switching)될 수 있는 픽셀에 반대되도록 정렬된다.

지금까지 개시된 TFT 디스플레이는 투과시 교차된 편광기를 지닌 TN 셀로서 일반적으로 작동되며, 후면 조명이다.

본원에서 용어 "MLC 디스플레이"는 집적된 비선형 소자를 지닌 임의 매트릭스 디스플레이(즉, 활성 매트릭스 외에), 또한 예컨대 배리스터 또는 다이오드(MIM: 금속-절연체-금속)와 같은 수동 소자를 지닌 디스플레이를 포함한다.

이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 용도(예를 들면, 포켓 TV), 또는 자동차 또는 항공기 구조에서의 높은-정보 디스플레이용에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존도 및 반응 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 부적당하게 높은 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하된다. 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 일반적으로 감소시키기 때문에, 긴 작동 기간에 걸쳐 허용될 수 있는 저항 값을 가져야 하는 디스플레이에 있어서 높은(최초) 저항이 매우 중요하다.

지금까지 개시된 MLC-TN 디스플레이의 단점은 이들의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존도 및 상기 디스플레이에서 그레이(grey) 음영의 생성 어려움에 의한 것이다.

따라서, 생성될 수 있는 다양한 그레이 음영의 도움으로, 매우 높은 비저항을 가지는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 짧은 반응 시간 및 낮은 임계 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.

본 발명은 ECB 또는 IPS 효과를 기본으로 하고, 상기 나타낸 단점을 가지지 않거나 단지 감소된 정도로 갖고, 동시에 매우 높은 비저항 값을 갖는 MLC 디스플레이를 제공하는 것을 목적으로 한다.

하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 네마틱 액정 혼합물을 상기 디스플레이 소자에 사용하는 경우, 상기 목적을 달성할 수 있는 것으로 알게 되었다.

따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 네가티브 유전 이방성의 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 한 액정 매질에 관한 것이다.

화학식 I의 화합물은, 예컨대 유럽 특허 제 0 637 585 A1 호에 공지되어 있다. 종래 기술에 개시된 액정 혼합물은 강유전성 용도로만 쓰인다. ECB 또는 IPS 디스플레이에 대한 플루오르화된 인데인의 용도는 공지되지 않았다.

본 발명에 따른 혼합물은 용량성 임계에 대해 매우 유리한 값, 보전율에 대해 비교적 높은 값을 나타내는 동시에 매우 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저-온도 안정성을 나타낸다.

일부 바람직한 실시양태는 하기 a) 내지 m)으로 제시되어 있다.

a) 하나 이상의 하기 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R²는 R¹¹에 대해 정의한 바와 같고,

p는 1 또는 2이고,

v는 1 내지 6이다.

b) 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각 서로 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알킬알콕시 또는 알콕시 라디칼이고,

는

이다.

c) 1, 2, 3, 4개 또는 그 이상, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질.

d) 화학식 I에서 R¹¹이 바람직하게는 직쇄 알킬, 비닐, 1E-알켄일 또는 3-알켄일을 갖는 액정 매질.

R¹¹및/또는 R¹²가 알켄일인 경우, 바람직하게는 CH₂=CH, CH₃-CH=CH, C₃H₇-CH=CH, CH₂=CH-C₂H₅ 또는 CH₃-CH=CH-C₂H₅이다.

R¹²는 바람직하게는 H 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 메틸, 에틸 또는 프로필이다.

e) 전체적으로 혼합물 중 화학식 I의 화합물의 비율이 5중량% 이상, 바람직하게는 10중량% 이상인 액정 매질.

f) 전체적으로 혼합물 중 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율이 20중량% 이상인 액정 매질.

g) 전체적으로 혼합물 중 화학식 III의 화합물의 비율이 5중량% 이상인 액정 매질.

h) 하기 준-화학식 I1 내지 I36 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

특히 바람직한 매질은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:

i) 하기 화학식 IIIa 내지 IIIf 중에서 선택된 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,

알켄일 및 알켄일^*는 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IIIa, 화학식 IIIb 및/또는 화학식 IIIe의 화합물을 포함한다.

특히 바람직한 화학식 IIIe 및 IIIf의 화합물이 하기에 제시되어 있다:

j) 하나 이상의 화학식 I의 화합물 5 내지 30중량% 및 하나 이상의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물 20 내지 70중량%로 본질적으로 이루어진 액정 매질.

k) 하나 이상의 하기 화학식의 테트라사이클릭 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁷ 및 R⁸은 각각 서로 독립적으로, 청구 범위 제 1 항의 R¹에 대해 제시된 의미 중 하나를 가지고,

w 및 x는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6이다.

l) 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹³ 내지 R²⁸은 각각 서로 독립적으로, R¹¹에 대해 정의된 바와 같고,

z 및 m은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6이고,

R^E는 H, CH₃, C₂H₅ 또는 n-C₃H₇이다.

m) 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 부가적으로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시, 알킬알콕시 또는 알켄일옥시이고,

알켄일은 상기 정의한 바와 같다.

또한, 본 발명은 상술된 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는, ECB 효과를 기본으로 한 활성-매트릭스 어드레싱을 지닌 전기-광학 디스플레이에 관한 것이다.

바람직하게는, 액정 혼합물은 60K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30㎟·s^-1 이하의 유동 점도 υ₂₀을 가진다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 약 -0.5 내지 -8.0, 특히 약 -3.0 내지 -6.0의 Δε를 가지며, 여기서 Δε는 유전 이방성을 나타낸다. 바람직하게는, 회전 점도 γ₁은 150mPa·s 미만, 특히 140mPa·s 미만이다.

일반적으로, 액정 혼합물 중 복굴절 Δn은 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.11이다.

본 발명에 따른 혼합물은 모든 VA-TFT 용도, 예컨대 MVA, PVA 및 ASV에 적합하다. 또한, 이들은 네가티브 Δε의 IPS 및 PALC 용도에 적합하다.

화학식 I의 화합물은 예컨대 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있다:

일반적으로, 본 발명에 따른 디스플레이에서 네마틱 액정 혼합물은 그 자체로 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 두 개의 성분 A 및 B를 포함한다.

유의적으로, 성분 A는 네가티브 유전 이방성이고 -0.3 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 바람직하게는, 성분 A는 화학식 I, IIA 및/또는 IIB의 화합물을 포함한다.

바람직하게는, 성분 A의 비율은 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.

성분 A에 있어서, -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물이 바람직하게 선택된다. 전체적으로 혼합물 중 A 비율이 작아질수록 상기 값은 더 네가티브해야 한다.

성분 B는 뛰어난 네마토제닉성(nematogeneity) 및 20℃에서 30㎟·s^-1 이하, 바람직하게는 25㎟·s^-1이하의 유동 점도를 갖는다.

성분 B 중의 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18㎟·s^-1 이하, 바람직하게는 12㎟·s^-1 이하의 유동 점도를 갖는 매우 낮은-점도의 네마틱 액정이다.

성분 B는 모노트로픽성(monotropical) 또는 엔안티오트로픽성(enantiotropical) 네마틱이고, 스메틱 상을 가지지 않으며, 액정 혼합물에서 매우 낮은 온도에 이르기까지 스메틱 상의 발생을 방지할 수 있다. 예를 들어, 높은 네마토제닉성의 다양한 물질이 스메틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 상기 물질들의 네마토제닉성은 달성된 스메틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.

다수의 적합한 물질은 문헌으로부터 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있다. 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.

또한, 이러한 액정 상은 18개 초과의 성분, 바람직하게는 18 내지 25개의 성분을 포함할 수 있다.

바람직하게는, 상기 상은 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개의 화학식 I, IIA 및/또는 IIB 및 선택적으로 화학식 III의 화합물을 포함한다.

화학식 I, IIA 및/또는 IIB 및 III의 화합물 외에도, 예컨대 전체적으로 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 다른 구성물이 또한 존재할 수 있다.

바람직하게는, 다른 구성물은 네마틱 및 네마토제닉성 물질, 특히 공지된 물질, 즉 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이토, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥세인카복실레이트, 페닐사이클로헥세인, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥세인, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥세인, 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 토란 및 치환된 신남산으로 이루어진 군 중에서 선택된다.

상기 유형의 액정 상의 구성물로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV를 특징으로 할 수 있다:

R⁹-L-G-E-R¹⁰

상기 식에서,

L 및 E 각각은 1,4-이중치환된 벤젠 및 사이클로헥세인 고리, 4,4'-이중치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥세인 및 사이클로헥실사이클로헥세인 시스템, 2,5-이중치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥세인 고리, 2,6-이중치환된 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린에 의해 형성된 군으로부터 의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 시스템이고,

G는

이거나, C-C 단일 결합이되, Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN이고,

R⁹ 및 R¹⁰은 각각 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 상기 라디칼 중 하나는 선택적으로 CN, NC, NO₂, NCS, CF₃, OCF₃, F, Cl 또는 Br이다.

대부분의 상기 화합물에 있어서, R⁹ 및 R¹⁰은 서로 상이하며, 상기 라디칼 중 하나는 일반적으로 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기의 다른 변형은 통상적이다. 다수의 상기 물질 또는 이들의 혼합물 또한 시판된다. 모든 상기 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.

당해 분야의 숙련자에게 말할 것도 없이, 본 발명에 따른 VA, IPS 또는 PALC 혼합물은, 예컨대 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위 원소에 의해 치환되는 화합물을 또한 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예컨대 유럽 특허 제 A 0 240 379 호에 기재된 일반적인 기하구조에 상응한다.

하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하고자 한다. 상기 및 하기에서, 퍼센트는 중량%이며, 모든 온도는 섭씨 온도를 나타낸다.

화학식 I의 화합물 외에도, 바람직하게 본 발명에 따른 화합물은 하기 제시된 화합물 중 하나 이상을 포함한다.

다음과 같은 약어가 사용된다(n 및 m은 1 내지 6이며, z는 1 내지 6이다):

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식 그 자체로 제조된다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서, 보다 적은 양으로 사용된 바람직한 양의 성분은 주요 구성물을 구성하는 성분 중에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중에 성분의 용액을 혼합하고, 예컨대 혼합 후 증류에 의해 다시 용매를 제거하는 것이 가능하다.

또한, 유전체는 당해 분야의 숙련자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 부가제, 예컨대 UV흡수제, 산화방지제 및 유리-라디칼 소거제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색 염료, 안정화제 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다.

예를 들어, 0 내지 15%의 다색 염료를 첨가할 수 있고, 전도성을 증진시키기 위해 추가로 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시-벤조에이트, 테트라뷰틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 착체 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, p 249-258(1973)] 을 참고)을 첨가할 수 있거나, 또는 네마틱 상의 유전 이방성, 점도 및/또는 정렬을 개질시키기 위해 물질을 첨가할 수 있다. 상기 유형의 물질은, 예컨대 독일 특허 제 A 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호 및 제 28 53 728 호에 기재되어 있다.

하기 표 A는 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 제시하고 있다. 혼합물이 도판트를 포함하는 경우, 0.01 내지 4.0중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0중량%의 양으로 사용된다.

예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제는 하기 표 B에 제시되어 있다:

하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하고자 한다. 상기 및 하기에서, V₀은 20℃에서 임계 전압, 용량[V]를 나타내고, Δn은 20℃ 및 589nm에서 측정된 광학 이방성을 나타내고, Δε는 20℃ 및 1kHz에서 유전 이방성을 나타내고, γ₁은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]를 나타내고, LTS는 시험 셀에서 결정된 낮은 온도 안정성을 나타낸다.

임계 전압의 측정을 위해 사용된 디스플레이는 액정의 호메오트로픽 정렬을 야기시키는, 20㎛ 분리된 두 개의 평면-평행한 외판(outer plate) 및 외판 내부에 SE-1211(니싼 케미칼스(Nissan Chemicals))의 정렬 층이 위치한 전극 층을 가진다.

혼합물 실시예

비교 실시예 1

실시예 M1

실시예 M2

실시예 M3

실시예 M4

실시예 M5

실시예 M6

실시예 M7

Claims

하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 네가티브 유전 이방성 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 한 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는, ECB(전기적으로 제어된 복굴절), PALC 또는 IPS(인 플레인 스위칭(in plane switching)) 효과를 기본으로 하는 활성-매트릭스 어드레싱(addressing)을 지닌 전기-광학 디스플레이로서,

상기 네가티브 유전 이방성 극성 화합물의 혼합물이 R¹²가 H인 화학식 I의 화합물은 포함하지 않는, 전기-광학 디스플레이:

화학식 I

상기 식에서,

R¹¹은 H, 또는 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일치환되거나 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼이고, 또한 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH₂기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
, -C≡C-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체될 수 있고;

R¹²는 알킬이고;

A¹ 및 A²는 각각 서로 독립적으로

a) 하나 또는 두 개의 비-이웃한 CH₂기가 -O- 또는 -S-에 의해 대체될 수 있는, 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼,

b) 하나 또는 두 개의 CH기가 N에 의해 대체될 수 있는, 1,4-페닐렌 라디칼,

c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이되,

상기 a), b) 및 c) 라디칼은 할로겐 원자에 의해 단일치환되거나 다치환될 수 있고;

Z¹ 및 Z²는 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;

m은 1이고, n은 0, 1 또는 2이다.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물을 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이:

화학식 IIA

화학식 IIB

상기 식에서,

R²는 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일치환되거나 할로겐에 의해 적어도 단일치환된 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼이고, 또한 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH₂기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 대체될 수 있고;

p는 1 또는 2이고,

v는 1 내지 6이고,

(O)는 O 또는 단일 결합이다.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이:

화학식 III

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각 서로 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알켄일, 알킬알콕시 또는 알콕시 라디칼이고,

는
이다.
제 1 항에 있어서,

1, 2 또는 3개의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
제 1 항에 있어서,

전체적으로 혼합물 중 화학식 I의 화합물의 비율이 5중량% 이상인 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
제 2 항에 있어서,

전체적으로 혼합물 중 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율이 20중량% 이상인 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
제 3 항에 있어서,

전체적으로 혼합물 중 화학식 III의 화합물의 비율이 5중량% 이상인 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 I1, I9, I11, I19, I21, I23, I29 및 I31 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이:

화학식 I1

화학식 I9

화학식 I11

화학식 I17

화학식 I19

화학식 I21

화학식 I23

화학식 I29

화학식 I31

상기 식에서,

R¹¹은 제 1 항에서 정의한 바와 같고,

알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
제 2 항에 있어서,

하나 이상의 화학식 I의 화합물 5 내지 30중량% 및 하나 이상의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물 20 내지 70중량%로 본질적으로 이루어진 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
삭제