TW200900447A - Resin composition, flim-shape optical part using the same and fabricating method of the same - Google Patents

Resin composition, flim-shape optical part using the same and fabricating method of the same Download PDF

Info

Publication number
TW200900447A
TW200900447A TW97106045A TW97106045A TW200900447A TW 200900447 A TW200900447 A TW 200900447A TW 97106045 A TW97106045 A TW 97106045A TW 97106045 A TW97106045 A TW 97106045A TW 200900447 A TW200900447 A TW 200900447A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
titanium
resin composition
solvent
butyl
water
Prior art date
Application number
TW97106045A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI405803B (zh
Inventor
Kaoru Okaniwa
Takehiro Shimizu
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Publication of TW200900447A publication Critical patent/TW200900447A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI405803B publication Critical patent/TWI405803B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

200900447 2732 Ipif 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明是關於-種樹脂組成物,尤1 含金屬的高折射《、聚 ^ —種含有 及樹脂組成物的製造方^心成物的膜狀光學部材,以 【先前技術】 近年來’作為重量輕且富 學部材的樹脂材料,需求具有! 6〜2 2左=作各種光 (以下’適當稱為高折射二射^ 列舉由聚硫醇二二 甲酸乙酉旨(^:(mQeyanate) ^物所得的硫胺 =咖旨或環硫樹脂(咖錢-η)所得^聚$ ^ :參照日本專利特開平3-81320公報)等,但兮此 =糸馬折射樹脂材料除了折射率的極限為172 ^右^ 产卜=化_臭氣強烈,受到步驟上的綱。料,於笨
二右。入了〉臭的聚合物雖已供於市售,但其折射率為U 物将提出使氧化欽或氧化鋅等高折射率金屬氧化 " 刀政於樹脂中的技術(例如,參照曰本專利特 f·9號公報),但以不引起光散射的方式使二 粒=散是極其困難的。並且,亦多次提出於樹脂基質中 進行烷氧化鈦(titaniumalk〇xide)的溶膠凝膠反應的有機 200900447 27321pif -播機混合糸(例如,炎昭口士宙 報及日本專利特開 平6,1G7461號公 而言,_起_物=。),㈣就光學用途 利二二:=曰本專 :度::=:r·?公
外,认αΓ‘Γ成_〜1000 _左右的厚膜。另 無機聚合物複中所揭示的有機. 時,其反應=:勻:==的 的轉凝膠反應的反應性非常高,故氧化鈦 " 尺寸奋易超過使光產生散射的程度(> 100 nm)。 、 【發明内容】 …本發明之目的在於提供—種可形錢明、折射率高且 呈膜狀的光學部材的獅組成物,及使賴組成物的膜狀 光學部材。另外,本發明之目的在於提供—種製造上述樹 脂組成物的樹脂組成物製造方法。 為了解決上述課題,本發明的樹脂組成物是含有(A) 含金屬的高折射中間體、(B)聚合物或寡聚物以及/或者 (C)反應性單體的樹脂組成物,上述(A)含金屬的高折 射中間體成分是將烷氧化鈦、二乙醇胺(diethan〇lamine) 及水混合並加熱而進行水解,進而將水解的副產物醇餾去 而獲得。 6 200900447 27321pif 业且 ”丨奴忖又上述(A)含金屬 將烧氧化鈦、二乙醇胺、水心人^〜折射中間體在 , 水的此合旲耳比設為n: m:l時, 較好的疋滿足l<n$m的條件。並且 樹脂組成物進-步含有",私好的疋本毛明的 容劑是含iu子丨⑼_。尤其好的是上述⑼ 另外,較好的是本發明的膜狀光 組成物。進而,較好的θ 士议,丨竹3¾邊二Μ月日 1 "m麵 疋本發明的錄光學部材的膜厚為 1 //m〜1000 am的範圍。 门 制、錢’树_樹騎成㈣造方法是 心3有⑷g金屬的高折射中間體 勿以及/或者(〇反庫性輩㈣編t Λ : 戈券 物製造方法,上述(Α)1:=Θ組成物的樹脂組成 獲得:加熱步驟,氧化欽、=胺 的副產物_去。 x及齡_之步驟,將水解 於本發明的樹脂組成物製造方法巾,上述加孰 二二乙醇胺及水混合並加熱,使得將上述 二 =乙醇胺、上述水的混合莫耳比設為n:m: 1日tr ’滿足1<η^ηι的條件。 較好的是本發明的樹脂組成物製造方法包括進— 配(D)溶劑的溶劑調配步驟。並且,上述溶 ^ 中所調,,劑較好的是含氮原子的溶劑。 力驟 本务月疋藉由以上戶斤說明的樹脂組成物製造方法制 造,故抑賴驗絲㈣絲化金屬的反應性,從而= 200900447 27321pif 制其粒子成長,由此可獲得透明、折射率高且具有所需膜 厚的膜狀光學部材。 另外,本發明可用於塑膠鏡片(plastic lens)、棱鏡 (prism) '光纖(optical flber)、資訊記錄基板、滤光片 jfllte_r)、液晶顯示器(Liquid Crystal Display)部材、電 裝顯不器(plasma display)用部材、稜鏡片、擴散器
Uiffuser)、歧射膜、視角擴展膜、亮度提高膜、偏光 =件、、太陽電池用聚絲等為代表的膜狀光學部材及其樹 月曰材料。尤其可麟具有高折射率的薄膜狀光學部材及樹 脂組成物。 [發明的效果] 根據本發明,可提供—種㈣形成較絲更透明、折 ,率更而且具有所需膜厚的光學部材的樹脂組成物,及使 =亥組成物的膜狀光學部材。並且,可使用__以製造 上述樹脂組成物的樹脂組成物製造方法。 、
【實施方式】 以下,就本發明之實施形態加以說明。本發 H (C)反應性早體的樹脂組成物,上述(A =射中間體成分是麟氧化鈦、二乙醇胺及丄t S進行轉,㈣將水解_絲_去㈣得=加 本舍明是使用該_組成物而形成的膜狀光 <樹脂組成物> 首先’就樹脂組成物加以說明。本發明之樹脂纽成物 200900447 27321pif 燒氧1鈦;4 (A)含金屬的高折射中間體成分是將 產合並加熱而進行水解,進二 而成如(A)成分是利用水解反應部分縮合 加Ϊ而步驟而獲得:藉由對反應系統進行 、/r *水解所產生的副產物醇積極地鶴去。另外,上 紘胺於上述步财配位於院氧化鈦上 ==子=_子的成長的作用。因此可 乳化錄子的成長,不會狀硬化物的光散射。 拍缺ΐ述(Α)含金屬的高折射中間體中的院氧化鈦,可 根據吊要而部分地制其他絲化金屬。 限定,可列舉 Zn、Zr、La、Th、Ta#。 ,、期 上述(A)含金屬的高折射中間體所使用的烧氧化欽 的水解性絲基,並無制限定,例如可縣碳數為卜6 的烷氧基,具體可列舉甲氧基(methoxy)、乙氧基 (ethoxy)、丙氧基(pr〇p〇xy)、異丙氧基 丁氧基(bmhoxy)、異丁氧基、戊氧基(Pentyl〇xy)、己氧 基(hexyl〇xy )。若碳數為3〜6,則溶膠凝膠反應充分進行, 故較好的是丙氧基、異丙氧基、丁,尤其好的是異丙 氧基。金屬上的該些烧氧基的種類可全部相同,亦可不同。 上述(Α)含金屬的高折射中間體所使用的烷氧化鈦, 例如可列舉·四甲氧基鈦(tetramethoxy titanium )、四乙氧 基欽(Tetraethoxy . Titanium )、四正丙氧美欽 (tetra-n-propoxy titanium)、四異丙氧基鈦、四正丁氧基 200900447 27321pif 欽、四二級丁氧基欽、四二級丁氧基欽、四苯氧基欽 (tetraphenoxy titanium )等四烷氧基鈦;三曱氧基鈦 (trimethoxy titanium)、三乙氧基鈦、三丙氧基鈦、氟三 甲氧基鈦、氟二乙氧基鈦、甲基三曱氧基鈦(methyl trimethoxy titanium)、曱基三乙氧基鈦、甲基三正丙氧基 鈦、甲基三異丙氧基鈦、曱基三正丁氧基鈦、甲基三異丁 氧基鈦、甲基三三級丁氧基鈦、甲基三苯氧基鈦、乙基三 甲氧基鈦(ethyl trimethoxy titanium)、乙基三乙氧基欽、 乙基三正丙氧基鈦、乙基三異丙氧基鈦、乙基三正丁氧基 鈦、乙基三異丁氧基鈦、乙基三三級丁氧基鈦、乙基三苯 氧基鈦、正丙基二甲氧基鈦(n_pr〇pyl trjmeth〇Xy titanium)、正丙基三乙氧基鈦、正丙基三正丙氧基鈦、正 丙基二異丙氧基鈦、正丙基三正丁氧基鈦、正丙基三異丁 氧基鈦、正丙基三三級丁氧基鈦、正丙基三苯氧基鈦、異 丙基三甲氧基鈦、異丙基三乙氧基鈦、異丙基三正丙氧基 鈦、異丙基三異丙氧基鈦、異丙基三正丁氧基鈦、異丙基 三異丁氧基鈦、異丙基三三級丁氧基鈦,異丙基三苯氧基 鈦、正丁基二甲氧基鈦(n-butyl trimethoxy titanium)、正 丁基三乙氧基鈦、正丁基三正丙氧基鈦、正丁基三異丙氧 基鈦、正丁基三正丁氧基鈦、正丁基三異丁氧基鈦、正丁 基三三級丁氧基鈦、正丁基三苯氧基鈦、二級丁基三曱氧 基鈦、二級丁基三乙氧基鈦、二級丁基三正丙氧基鈦、二 級丁基三異丙氧基鈦、二級丁基三正丁氧基鈦、二級丁基 三異丁氧基鈦、二級丁基三三級丁氧基鈥、二級丁基三笨 200900447 27321pif 氧基鈇、三級丁基三甲氧基鈦、三級丁基三乙氧基鈦、三 級丁基三正丙氧基鈦、三級丁基三異丙氧基鈦、三級丁基 三正丁氧基鈦、三級丁基三異丁氧基鈦、三級丁基三三級 ’ 丁氧基欽、二級丁基二本氧基欽、苯基三甲氧基欽(phenyl trimethoxy titanium)、苯基三乙氧基鈦、苯基三正丙氧基 鈦、苯基三異丙氧基鈦、苯基三正丁氧基鈦、苯基三異丁 氧基鈦、苯基三三級丁氧基鈦、苯基三苯氧基鈦、三氟甲 基三曱氧基鈦、五氟乙基三曱氧基鈦、3,3,3-三氟丙基三曱 氧基鈦、3,3,3-三氟丙基三乙氧基等三燒氧基鈦;二曱基二 甲氧基鈦(dimethyl dimethoxy titanium)、二曱基二乙氧基 鈦、二甲基二正丙氧基鈦、二甲基二異丙氧基鈦、二甲基 二正丁氧基鈦、二曱基二二級丁氧基鈦、二曱基二三級丁 氧基鈦、二甲基二苯氧基鈦、二乙基二甲氧基鈦、二乙基 二乙氧基鈦、二乙基二正丙氧基鈦、二乙基二異丙氧基鈦、 二乙基二正丁氧基鈦、二乙基二二級丁氧基鈦、二乙基二 二級丁氧基鈦、二乙基二苯氧基鈦、二正丙基二甲氧基鈦、 U 二正丙基二乙氧基鈦、二正丙基二正丙氧基鈦、二正丙基 二異丙氧基鈦、二正丙基二正丁氧基鈦、二正丙基二二級 丁氧基鈦、二正丙基二三級丁氧基鈦、二正丙基二苯氧基 欽、二異内基二甲氧基鈦、二異丙基二乙氧基鈦、二異丙 . 基=正丙氧基鈦、二異丙基二異丙氧基鈦、二異丙基二正 丁氧基鈦、二異丙基二二級丁氧基鈦、二異丙基二三級丁 氧基鈦一異丙基二苯氧基鈦、二正丁基二甲氧基鈦、二 正丁基二乙氧基鈦、二正丁基二正丙氧基鈦、二正丁基二 11 200900447 2732 Ipif 異丙氧基欽、一正丁基二正丁氧基欽、二正丁基二-級丁 氧基鈦、二正丁基二三級丁氧基鈦、二正丁基二笨氧其欽、 . -一-一級丁基一甲氧基欽、一-一級丁基二乙氧基鈦、__級 丁基二正丙氧基鈦、二二級丁基二異丙氧基鈦、二二級丁 基·一正丁氧基欽、·一一級丁基·--級丁氧基欽、二二級丁 基一二級丁氧基欽、一一級丁基二苯氧基欽、二三級丁基 二甲氧基鈦、二三級丁基二乙氧基鈦、二三級丁基二正二 〇 氧基鈦、二三級丁基二異丙氧基鈦、二三級丁基二正丁氧 基鈦、二三級丁基二二級丁氧基鈦、二三級丁基二三級丁 氧基欽、一二級丁基二笨氧基欽、二笨基二曱氧基欽、二 笨基二乙氧基鈦、二苯基二正丙氧基鈦、二苯基二異丙氧 基鈦、一苯基二正丁氧基鈦'二苯基二二級丁氧基鈦、二 苯基二二級丁氧基鈦、二苯基二苯氧基鈦、雙(3,3,3_三氟 丙基)一甲氧基鈦(bis(3,3,3-trifluoropropyl)dimethoxy titanium)、曱基(3,3,3-三氟丙基)二曱氧基鈦等二有機基二 烷氧基鈦等,其中,較好的是含有丙氧基、異丙氧基、丁 ^ 氧基的烷氧化鈦,尤其好的是含有異丙氧基的烷氧化鈦。 另外,對於上述(A)含金屬的高折射中間體,將烧 氧化欽、二乙醇胺、水的混合莫耳比設為n : m : 1時,較 好的是滿足l<ngm。當水較多或胺醇較少時,會析出鈦 . 粒子或者鈦粒子凝膠化,故藉由滿足該不等式,可獲得透 ' 明且均質的樹脂組成物。更具體而言,較好的是1 = 2〜ό , m=5 〜9,η = 3 〜7 ° 上述(Β)聚合物或寡聚物並無特別限定,較好的是 12 200900447 2732 lpif 光透過率或折射率較高、具有可塑性、耐候性優異的聚合 物或寡聚物,例如可列舉環氧樹脂、聚醯胺(p〇lyamide)、 • 聚胺酯(P〇lyurethan )、聚脲(p〇lyurea )、聚亞胺 (P〇lyimine)、聚酿亞胺(polyimide)、聚醯胺醯亞胺、聚 乙却(polyvinyl )、聚丙稀酸(p〇iyacryi )、聚越(p〇iyether)、 t 硫醚(polysulfide )、聚酯(p〇iyester )、聚碳酸酯 (polycarbonate)、聚g同(p〇iyket〇ne)等。當調配上述(b) f' 成分時,相對於(A)含金屬的高折射中間體成分1〇〇重 量份,其調配量較好的是丨重量份〜1〇(3重量份。 上述(C)反應性單體於藉由熱或光進行聚合、硬化 的樹脂組成物中成為成分。對於(C)反應性單體成分的 聚合形態,例如已知有離子聚合或自由基聚合,本發明並 不,定該些聚合形態。(C)成分具體可列舉環氧衍生物、 異氰S文酉曰、(甲基)丙埽酸酯((meth)acryiate )、二羧酸 (chCarb〇xylicacid)、二醇(di〇1)、二胺(出·^)、苯乙 烯(Styrene )、異戊二稀(isoprene )、丁二稀(butadiene)、 =烯,(aerylomtrile )、丙稀(pr〇pylene )、乙烯(ethy匕加), '中較好岐環氧衍生物、異氰㈣、(甲基)丙稀酸醋、 二羧酸、二醇、二胺、笨乙烯。 .如士虽5周配上述(C)成分時,相對於(A)含金屬的高折 、間體成分100重量份,其調配量較好的是i重量份〜 100重量份.。 較,的是本發_樹脂組成物進—步含有(D)溶劑。 心劑’可列舉烴系溶劑、醚.麵溶劑、g旨系溶劑、 13 200900447 27321pif 鹵化烴類、礦物油或合成油、動植物油、醇系溶气等,% 些溶劑可使用1種或者組合使用2種或2種以上二其中了 可較好地使用烴溶劑、it · _溶劑、醋系溶劑、齒化煙類、 醇系溶劑。 二、 進而,自氮原子使垸氧化鈦穩定化的觀點考慮,更好 的是含有含氮原子的溶劑。含氮原子的溶劑可列舉^甲美 吡咯烷酮(N-methyl Pyrr〇lidone )、N,N_ 二曱基乙醯二
(Ν,Ν-dimethyl acetamide),可較好地使用队甲^吡咯烷 酉同。 於本發明的樹脂組成物中,調配上述溶劑(D) 時’相對於(A)含金屬的高折射中間體成分1〇〇重量份, 其調配量較好的是i重量份〜_重量份。上述溶劑 成分可用作尤其是用以形成塗膜的稀_,例如藉由刷塗 ==法、!霧法、隙縫塗佈法、凹版印刷、絲網印刷 專的方法加以塗佈之後,彻熱板(hotplate)、電爐等而 使其揮發’以獲得均勻的塗佈膜的有效成分。琉' 又,本發明的樹脂組成物可含有(E)添加劑。上述 E)添加劑於必要時使肖光自自絲合缺劑或熱 广合起始鮮聚合起始劑,進而亦可視需要使用紫外線 ,收劑、光穩定化劑、抗氧化劑等穩定化 阻 燃劑等。 Μ阻 相對=(Β)聚合物或絲物成分與(c)反應性 77的、、’1GG重I份,該些自由基聚合起始劑的 較好的是_重量份〜1Q4量份的,更好的是〇.j 14 200900447 27321pif 量份〜5重量份的範圍。相對於(B)聚合物或寡聚物成分 與(C)反應性單體成分的總量1〇〇重量份,通常可於〇 〇5 重量份〜20重量份的範圍内添加上述紫外線吸收劑或光 穩定化劑。上述抗氧化劑是根據與填充材料的相容性或目 標成形作業性及樹脂保存穩定性等的條件來改變種類、量 ,添加。麟於(B)聚合物或寡聚物成分與⑹反應性 單體成分的總量1GG重量份,上述抗氧化劑通常為1〇鹏 〜1〇,〇⑻Ppm。相對於(B)聚合物或寡聚物成分與(C) 反應性單體成分的總量1〇〇重量份,通常添加 0.001重量 份〜5重量份偶合劑。 、相對於(B) ?炎合物或寡聚物成分與⑹反應性單體 里1GG重1份,上述阻燃劑的添加量較好的是於 里^ 300重夏份的範圍内使用。本發明的樹脂組成 中而獲得:將上述⑷含金屬的高折射 應性單八2聚合物或寡聚物成分以及/或者(C)反
通常的樹rf 賴成分,將此外視需要添加的成分與 k㊉的树月曰組成物同樣地攪拌、混合。 <樹脂紐成物的製造方法〉 样本發明的樹驗成物的製造方法加以說明。 二月的树月日組成物的製造方法是製造 的向折射中間體、(Β) 」3金屬 應性單體__ '"物赫承細及7或者(c)反 於,上述(Hf樹脂組成物製造方法,其特徵在 下步驟而^.屬的高折射中間體成分是至少經由如 又付.加熱步驟,將燒氧化鈦、二乙醇胺及水混 15 200900447 27321pif 。進灯水解,以及德去醇之步驟,將水解的副產 即’本發明的樹脂組成物製造方法是製造本發 月:組成物的製造方法,於加熱步驟中,將烧氧化钦、二、 醇月女及水此合並加熱,進行水解,於鶴去醇之步驟中 產物醇鶴去,由此獲得⑷含金屬的高折射: ^因此,如已述的本發明的樹脂組成物中所說明,二 醇胺配位於烧氧化鈦,故可控制水解反應的進行,抑^ 化鈦粒子的成長。因此,氧化, 度的大粒子,可w丨起光㈣。κ成為超過必要裎 上述加熱步射的加熱溫度較好的是副 ^好的是6(TC〜1()(rc。並且,加熱時間較好的是根據夺由 烷乳化鈦量所計算的醇的餾去量而決定。 上述加齡财,將絲化鈦、二乙醇胺及水 =耳=上述炫氧化欽、上述二乙醇胺、上述水的混 口冥耳比故為n: m: i時,較好的是滿足i<n—的條件。 較好的是本發明的製造方法包括進一步調配溶劑的溶 周配步驟。另外,所調配的溶劑較好的是含氮原子的溶 周配的溶劑及含氮原子的溶劑的例示及較好的調配 里專’與已述的本發明的樹脂組成物中所說明的内容相同。 於本發明㈣造方种,可添加已述 16 200900447 2732 ipif 為其他成分 父于的添加劑及其較好的添加量 本發明的概喊物巾所朗_容相同。❻配里與 合屬組成物製造方法中,將上述⑷含 (C) ==:=:—拌、二藉 <膜狀光學部材〉 本發明的膜狀光學部材,例如 議塗佈於基材上並乾燥,視需要進行: 佈於基材上的方法並無特別限定,;如可】 舉刷塗m法、噴霧法、隙縫塗佈法、凹 單二上24基材可列舉玻璃板、塑膠板、塑膠膜、 中的乾燥, 如可蚀田* 八方法及條件亚热特別限定,例 m電爐等,於較好的是卿〜丨 的是60t〜120t的範圍内進行。若乾燥溫 則可能造成(D)成分等的乾燥不充分 =C,則可能造成⑻成分等會揮發,而存在 良好的硬化膜的傾向。 、 二更化’於樹脂組成物為熱硬化性調配之 門及調配量㈣當地決定硬化溫度及時 間即可,較好的是於膚〜·。c的溫度下加熱2分鐘〜 17 200900447 2732 lpif ^鐘而進行硬化,更好的是於13叱〜2 熱2分鐘〜3〇公於^y L的皿度下加 n法itn ^ 了硬化。若該加熱未達1G(rc,則 硬化性調配之情 且成物為先 的是使用高壓水銀t的f亦無特別限制,較好 量進行曝光,最終^TmJ/cnr〜2000鐵爪2的光 本發明的觀光學部材的 樹脂組成物的黏度、或適當地 本發明的 =容易地形成為所需厚度。例如,及其條件, 广軸配量時’樹脂:二(γ 易形成較厚的臈狀光學部材,# ^占度上升,谷 的調配量時,樹脂組成物的黏度: (D)溶劑成分 狀光學部材。另外,當使用旋塗;易开 1較薄的膜 膜狀光學部材,藉由增,可形成較厚的
U 較薄的膜狀光學部材。具體的較好厚取=欠數,可形成 m〜l〇〇〇 #111的範圍。 \康用途處於
f實施例J
[實施例η 上⑷含金屬的高折射中間 對四口可分離式燒瓶的—備) 接氫氣供給裘置,一個口逹 接授掉翼’-個口連 管、李比希_§)冷凝分顧去的連結 乙醇胺、0.54g (〇.〇3_j)欢 ” * g (0.105_i)二 3.44§的作為⑼溶劑 18 200900447 27321pif :入至刚ml可分離式燒瓶中,於氮 下進彳T齡。數分鐘錢,確認已充分進行,以 儘可能不與空氣接觸的方彳f、山 札佼啁扪万式小心地加入21.32 g (0.075 mol)四異丙氧基鈦。於加 谷 度上升,冷卻至室溫(25。。):;:1 燒瓶的溫 、 V L )左右後’使用80°C的油浴, 將揮發成分镏去。此時的館去物(揮發成分)是四異丙 基鈦的水解反應的财物異丙醇。使料他樣品管,'預先 Ο u 充分混合G.54g水及3.15g二乙醇胺,進行上述德去6小 時之後’將燒瓶冷卻至室溫(25t )為止,添加該混合物。 將該液體稱為A液(⑷含金屬的高折射中間體)。另外, 於以上的U)含金屬的高折射中間體的製備中,將燒氣 化鈦、二乙醇胺、水的混合莫耳比設為n : m : i時,滿足 l<n^m。 (樹脂組成物的製備〜薄膜的製作) 於可分離式燒瓶中,添加1494 g的作為(D)溶劑的 N-曱基吡咯烷酮,於其中滴加4%5 g的Kuramy公司製造 的Kummy Polyol P1010並充分攪拌。於其中用2小時滴加 1009 g 的住化 Bayer Urethane 公司製造的 Dismodule-W, 獲得B1液((B)聚合物或寡聚物)。相對於a液1〇〇重 量份添加B1液1〇重量份並充分攪拌而獲得樹脂組成物, 將該樹脂組成物旋塗於半導體用矽晶圓及載玻片上,用 100°C的熱板加熱5分鐘,除去溶劑,獲得薄膜(膜狀光學 部材)。將該薄膜的每單位膜厚的吸光度(0 D ///ln)及折 射率總結於表1。折射率為1.645,吸光度為0.000730。 19 200900447 2732 ipif [實施例2] 相對於實施例1中獲得的A液100重1/八 ^ ! w ’添加10 重菫份的作為B2液((B)聚合物或募聚物)的曰立、 . 工業公司製造的Haloid 7981 ’並充分攪拌而獲得樹脂$ 成液’將該樹脂組成液旋塗於半導體用矽晶圓&及 上,用1〇〇°C的熱板加熱5分鐘,除去溶劑,獲得薄膜片 狀光學部材),並照射紫外線以進行硬化。與 、膜 η 地測疋该薄膜的每單位膜厚的吸光度(0.D/"m、 α m 年’折射率為1.671,吸光度為0.000944。 [實施例3] 相對於實施例1中獲得的A液1〇〇重量彳八,夭 重量份的作為B3液((B)聚合物或募聚物)”的大二10 墨公司製造的EXA-4850-100,並充分擾拌而獲得 j 液’將該樹脂組成液旋塗於半導體用石夕晶圓及载破曰、,,、 用80 C的熱板加熱5分鐘,除去溶劑,進而用15〇勒 〇 板加熱硬化15分鐘,獲得薄膜(膜狀光學部材)。與^ 例1同樣地測定該薄膜的每單位膜厚的吸光度 及折射率,結果折射率為1681,吸光度為〇.0〇〇264。 [比較例1] 。將0.54§水、33.44g的N-甲基吡咯烷酮加入至1〇〇如 可分離式燒瓶中’於氮氣流下進行攪拌。數分鐘後,確% 巧分進行授拌,添加21.32 g四異丙氧基鈦。添加四^ 丙氧基鈦時,液體瞬間成為白濁的塊狀,無法進行光蜂 價。 予叶 20 200900447 27321pif [比較例2] 於實施心中獲得的mruoo重量份中,添加 重里份的四異丙氧鈦並進行,獲得相的液體,处 由旋塗、熱板的溶劑乾燥,膜變白濁,無法進行 [比較例3] 子叶物。 @450 rn^T 折射率@632.8 nm ~^Τό45^~
由於白濁而無法剛定 差而 添加200重量份的四異丙氧基鈦、8〇重 胺、4重量份的水]⑻重量份的大日本油墨^司^ 2 EXA-4850_100' 140重量份的甲笨幷進行攪拌。可獲尸读 明的液體,經由旋塗、熱板的溶劑乾燥,雖可莽猡 膜,但膜厚均勻性差,無法進行正癌的評價。、 勺 [表 1] ___ 、 ’可提供一種能夠形成較先前更透明、折 it二 需膜厚的光學部材的樹脂組成物,及使 成物的光學部材。另外,可提供-種製造樹脂 組成物的树脂組成物製造方法。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 Μ. 21

Claims (1)

  1. 200900447 2732lpif 十、申請專利範圍: ΐ·一種樹脂組成物,其是含有( 聚合物或寡聚物以及/或者 =成物’其特徵在於’上述(Α)含金屬的高折射: 是將紅化鈦、二乙_及水混合並加熱而進行 解,進而將水解的副產物醇餾去而獲得。 声得=請t利;圍第1項所述的樹脂組成物,其中所 )含金相高折在麟氧化鈦、 :水的混合莫耳_n:m:1時’滿足W 3.如申凊專利範圍第1項或 物’其中上述樹脂组成物進—步含有。、曰組成 it 申喷專利範圍第3項所述的樹脂組成物,其中上 返⑼溶劑是含氮原子的溶劑。 〃中上 U ,狀 4=:==== (A) ^ 反應性單體_ · 〜σ物或絲物以及/或者(c ) 在於上述(Α 錢物的樹脂組成物製造方法,其特徵 下步驟而料屬的高折射中間體成分是至少經由如 合並加熱Γ進:t驟’將烷氧化鈦、二乙醇胺及水混 仃水解,以及餾去醇之步驟,將水解的副產 22 200900447 2732lpif 物醇館去。 、、8.如巾4專利範圍第7賴述的樹脂喊物的製造方 f、:其:上述加熱步驟中,將烷氧化鈦、二乙醇胺及水混 σ亚加,,、、,使得將上述烷氧化鈦 、上述一乙醇胺、上述水 的混合莫耳比設為n : m : 1時,滿;I l<n$m的條件。 、制^如t請專利範圍第7項或第8項所述的樹脂組成物 的製造方法,其巾上述樹脂組成物的製造方法包括進一步 調配(D)溶劑的溶劑調配步驟。 、10.如申请專利範圍第9項所述的樹脂組成物的製造 方法,其中上述溶劑調配步驟中所調配的溶劑是含氮原子 的溶劑。 200900447 27321pif 七、 指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無 八、 本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵 的化學式: 無
TW97106045A 2007-02-21 2008-02-21 樹脂組成物及使用該組成物的膜狀光學部材以及樹脂組成物的製造方法 TWI405803B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007040685 2007-02-21
JP2007120923 2007-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200900447A true TW200900447A (en) 2009-01-01
TWI405803B TWI405803B (zh) 2013-08-21

Family

ID=39710086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW97106045A TWI405803B (zh) 2007-02-21 2008-02-21 樹脂組成物及使用該組成物的膜狀光學部材以及樹脂組成物的製造方法

Country Status (3)

Country Link
JP (2) JP2008297537A (zh)
TW (1) TWI405803B (zh)
WO (1) WO2008102812A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009051023A1 (ja) * 2007-10-16 2009-04-23 Hitachi Chemical Company, Ltd. 樹脂組成物及びこれを用いた膜状光学部材並びに樹脂組成物の製造方法
JP2009221255A (ja) * 2008-03-13 2009-10-01 Tokai Kogaku Kk 光学プラスチック製品の製造方法
JP2013049866A (ja) * 2012-11-28 2013-03-14 Tokai Kogaku Kk 光学プラスチック製品の製造方法
JP5551292B2 (ja) * 2013-04-17 2014-07-16 東海光学株式会社 光学プラスチック製品の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62250025A (ja) * 1986-04-23 1987-10-30 Toyo Electric Mfg Co Ltd エポキシ樹脂硬化促進剤
JPH0714834B2 (ja) * 1987-10-19 1995-02-22 東レ株式会社 チタニア薄膜の形成方法
JP2001089196A (ja) * 1999-09-16 2001-04-03 Canon Electronics Inc 高光透過率ガラス及びそれを有するレーザユニット並びに高光透過率ガラスの製造方法
JP4712236B2 (ja) * 2001-01-15 2011-06-29 大日本印刷株式会社 反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置、及び、それらの製造方法
JP2003252626A (ja) * 2002-03-04 2003-09-10 Japan Science & Technology Corp 二酸化チタン前駆体とその製造方法およびそれを用いた二酸化チタンとその製造方法
JP4620990B2 (ja) * 2004-09-17 2011-01-26 国立大学法人京都大学 金属酸化物のナノ結晶体、及びその製造方法
JP2006193700A (ja) * 2004-12-16 2006-07-27 Dainippon Ink & Chem Inc 有機無機ハイブリッド粒子
JP2006299049A (ja) * 2005-04-19 2006-11-02 Nippon Soda Co Ltd 有機−無機複合体およびシリル化誘導体
JP4594793B2 (ja) * 2005-05-09 2010-12-08 株式会社クボタ 脱穀装置の受網脱着構造
JP2008255124A (ja) * 2005-07-29 2008-10-23 Hitachi Chem Co Ltd 樹脂組成物およびこれを用いた膜状光学部材

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2008102812A1 (ja) 2010-05-27
WO2008102812A1 (ja) 2008-08-28
TWI405803B (zh) 2013-08-21
JP2008297537A (ja) 2008-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102088630B1 (ko) 규소 산화물 나노 입자와 실세스퀴옥산 중합체의 복합체 및 그의 제조 방법, 및 그 복합체를 사용하여 제조한 복합 재료
JP4569233B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物及び硬化膜
JP5329904B2 (ja) ポリシロキサン系組成物およびそれから得られる硬化物
EP1590100B1 (en) Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices
Chen et al. Intrinsic high refractive index siloxane–sulfide polymer networks having high thermostability and transmittance via thiol–ene cross-linking reaction
TW201014870A (en) Hardening composition and resultant hardened material
TW201245240A (en) Organic-inorganic composite body and method for producing same, organic-inorganic composite film and method for producing same, photonic crystal, coating material, thermosetting composition, ultrastructure body, optical material, antireflaction device an
TWI607066B (zh) 包含矽氧烷化合物的抗反射塗佈組合物以及利用該抗反射塗佈組合物調節表面能的抗反射膜
TW201213396A (en) Polysiloxane composition, hardened material and optical device
Yeh et al. Thermal and optical properties of PMMA–titania hybrid materials prepared by sol‐gel approach with HEMA as coupling agent
TW200900447A (en) Resin composition, flim-shape optical part using the same and fabricating method of the same
TW200900435A (en) Organic-inorganic composite composition and fabrication method thereof, molded article and fabrication method thereof and optical component
Yu et al. Preparation and optical properties of organic/inorganic nanocomposite materials by UV curing process
EP2722365B1 (en) Composition having high refraction
WO2019093076A1 (ja) 光吸収性組成物及び光学フィルタ
KR20150123643A (ko) 폴리이미드 제조용 조성물, 중합체, 및 상기 중합체를 포함하는 성형품
JP2009132860A (ja) 樹脂組成物及びこれを用いた膜状光学部材
JP4850893B2 (ja) シリコーン樹脂用組成物
KR20140101306A (ko) 블록 코폴리머 제제와 이와 관련한 방법
TWI480344B (zh) 白色塗料組合物及包含其所形成之塗層的裝置
TW200927813A (en) Resin composition, film-like optical part using the same and fabricating method thereof
CN107614554B (zh) 有机无机复合体
Zhang et al. Concave micro-lens arrays fabricated from the photo-patternable GeO2/ormosils hybrid sol–gel films
JP2006028322A (ja) シロキサン系コーティング膜および、そのコーティング膜形成用塗料
JP2002284879A (ja) アルコキシ基含有シラン変性石油樹脂、当該樹脂組成物および石油樹脂−シリカハイブリッド体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees