TW200848404A - Ester compound and use thereof - Google Patents

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200848404 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於酯化合物與其用途。 【先前技術】 EP 0926129 A1述及某種類別的四氟苯甲基酯化合物。 【發明内容】 本發明的一項目的為提供具有優良害蟲防治效力的化 合物。 本案發明人業經精深研究以找出具有優良害蟲防治效 力的化合物，結果，發現後文中式（1)所示之化合物具有優 良害蟲防治效力，而完成本發明。 亦即，本發明提供·· 1· 一種式（1)所示之酯化合物（後文中稱為本發明化合物）：

且A表示單鍵或 其中’ R表示C1-C4烷基或C3-C4烯基， 氧原子； 2·根據上述第丨項之酯化合物，其中，a為單鍵； 3·根據上述第1項之酯化合物，其中，a為氧原子· 4· 一種害蟲防治劑，其包含式（！）所示之酯化合物作為、、 5· —種防治害蟲的方法 其包括施加有效量的式（丨）所二 319943 5 200848404 之醋化合物於害蟲或害蟲棲息之場所；及 6. 一二式⑴所示之酯化合物於防治害蟲上之用途。 本發明化合物具有優良害蟲防治效力，因此其可 用為告触防治劑的活性成分。 【實施方式] 不對合物中’存在有因為在環丙烧環所含兩個 f :對::二所導致的異構物以及因雙鍵所導致 物’且彼專的每一者鱼且右陆咅 再 物都包括在本發明中例的此等異構物之混合 衫：本i明中’C1-C4烧基的例子包括甲基、乙基、丙 基和類似者，K3_C4__子包括烯丙基。 本發明化合物的例子包括下列化合物：

一種式（1)所示之化合物，其 代基和在環丙烷環的3-位置 組態（trans configuration); 中，在環丙烷環的丨_位置之取 之取代基所具相對組態為反式 一種式（1)所示之化合物， 代基和在環丙烷環的3_位 組悲（cis configuration); 其中’在環丙烷環的1-位置之取 置之取代基所具相對㈣為順式 319943 6 200848404 種式（1)所示之化合4 美所入餡 /、中，在環丙焼環3 -位置的取我 f所3雙鍵所具相對組態為Ζ組態； 種式（1)所示之化合物， 對，R組態，且在環;:環:=二置:具絕 =置之取代基所具相對組態為反= 種式（1)所示之化合物，政 對組態為R组離，且在产而二》、'裱的1-位置所具絕 Γ 燒環3-位置之;似所^哀1_位置之取代基和在環丙 具相對組態為順式組態； 種式（1)所示之化合物，其中 對組態為R电能，在: 丙燒哀的卜位置所具絕 1八、、且怎，在銥丙烷環丨_位置 ::3-位置之取代基所具相對奴態為反式組 種式（1)所示之化合物，並中，浐系卜m 心， 對組態為R組態，在環丙‘：= :f 置之取代基所具相對組態為順式 I ; % 3 -位置的取技其新人德 在％丙烧 錄h、 雙鍵所具相對_為2、组能. -種式⑴所示之化合物，其富含下述 ^ 燒環的W立置所具絕對組態為R組 在:中，環丙 位置之取代基和在環 丙垸環1- 為反式組態;位置之取代基所具相對組態 -種式⑴所示之化合物，其含有不少於 物，其中，環丙貌環的位置所具絕· “R 2化合 在環丙料W立置之取代絲在環㈣環3_ 2 ’且 所具相對組態為反式組態； 置之取代基 319943 7 200848404 一種式（1)所示之化合物，其含有 % ^ 少於90%的下述化合 物，其中，環丙烷環的丨_位置所 .^ ^ ^ 具、巴對組態為R組態，且 在辰丙k環1 -位置之取代基和在環 内乂裱3_位置之取代基 所具相對組態為反式組態； 一種式（1)所示之化合物，其中 一種式（1)所示之化合物 一種式（1)所示之化合物 種式（1)所不之化合物 一種式（1)所示之化合物 一種式（1)所示之化合物 單鍵； 種式（1)所不之化合物 鍵且環丙烧環的1-位置所具絕對組態為R組態； 一種式⑴所示之化合物，其中，C1_C4燒基干 5在環丙院環i位置之取代基和在環㈣環3_位置之取 代基所具相對組態為反式組態； :種式⑴所示之化合物，其中，C1_C4絲，A為單 Η且在環丙烧環卜位置之取代基和在環丙燒環3-位置之 取代基所具相對組態為順式組態； :種式⑴所示之化合物，其中，尺為C1-C4烧基，Α為單 h且在環㈣環3_位置的取代基所含雙鍵所具 4 Z組態； " :種，⑴所示之化合物，其中，&為C1-C4烧基，a為單 、’’故丙燒環的W立置所具絕對組態為R組態，且在環丙 其中 其中 其中 其中 其中 ’ R為C1-C4烧基； ’ R為C3-C4烯基； ’ R為甲基或烯丙基； ^ A為單鍵； A為氧原子； R為C1-C4焼基 且A為 其中，R為C1-C4烷基，A為單 A為單 319943 8 200848404 -烷環1_位置之取代基和在 對組態為反式組態；Μ心3_位置之取代基所具相 :種化合物，其中，R4C1_C4烧基 裱的Μ立置所具絕對組 為早鍵，％丙烷 α马R組態，且在璟而栌與t 之取代基和在環丙燒環 在衣丙“ W立置 式組態； 置之取代基所具相對組態為順 -種式⑴所示之化合物，其中，… 其 f ^ ^ 置所具絕對組態為R組熊，在严石^ 裱卜位置之取代基和在環丙烷 〜在％丙烷 組態為反式組態，且在p " 之取代基所具相對 ^ 及在每丙烷環3 詈 所具相對組態為Z組態； 々取代基所含雙鍵 :種式（1)所示之化合物，其中1為 鍵，環丙烷環的1-位詈所目Μ 烷基Α為早 .環1-位置之取代其^ 對組態為R組態，在環丙烷 '組態為基:= 一置之取代基所具相對 L所具相對組態為2組態炫環3-位置的取代基所含雙鍵 一種式（1)所示之化合物 &

Cl-C4rX… 其虽含下述化合物；其中，尺為 凡基，A為早鍵，環丙烷環 為R組態，且力ί理工w1厂巧八、、、巴對組悲 位置之取代美所且> 乂衣L位置之取代基和在環丙垸環3_ —取代基所具相對組態為反式組態； 種式（1)所示之化合物， 物，·其中，R Α Γ1…八3有不少於80%之下述化合 晉/目 C4院基，Α為單鍵，環丙燒環的！·位 置所具絕對組離為 衣曰J i位 和在環丙产产I、、、、、‘古，且在環丙烷環位置之取代基 凡衣·位置之取代基所具相對組態為反式組態； 319943 9 200848404 物種式（1)所示之化合物，其含有不少於90%之下述化合 晉所其t，R為烷基，A為單鍵，環丙烧環的^位 =絕對組態為R組態，且在環丙烷環^位置之取代基 一 ^衣丙垸每3_位置之取代基所具相對組態為反式組態； ^鍵式⑴所示之化合物，其中，r^c3_C4烯基，且A為 二種式⑴所示之化合物’其中，&為Cm烯基，A為單 ( 且環Μ環的1_位置所具絕對組“R組態； Z種式（1)所示之化合物，其中，以C3-C4烯基，A為單 取二在％丙烧環！位置之取代基和在環丙烧環％位置之 取代基所具相對組態為反式组態； 二種式⑴所示之化合物，其中，R為C3-C4烯基，A為單 且在環丙烧環K位置之取代基和在環丙烧環3_位置之 取代基所具相對組態為順式組態； 二種式⑴所示之化合物，其中，R為C3_c4稀基，a 環㈣環3_位置的取代基所含雙鍵所具相對組態 -種式⑴所示之化合物，其中，^ c3_c4烯基， ，’環丙燒環的1_位置所具絕對組態為尺組態，且在考 垸環1-位置之取代基和在環 衣

衣丙烷％3_位置之取代基所I 對組態為反式組態； —種式（1)所示之化合物，其 r汉為C3-C4細基，a為 鍵，環丙烷環的1-位置所且π拟& At & ^ .φ 具絶對組態為R組態，且在- 烷環1-位置之取代基和在環 衣丙浼％ 3-位置之取代基所具」 319943 10 200848404 對組態為順式組態； 一種式⑴所示之化合物，其中，μ c3_c4. 鍵，裱丙烷環的1-位置所呈铲 土，A為單 環1-位置之取代基和在環^ = : R组態’在環、丙燒 組態為反式組態，且在環丙二3·位置之取代基所具相對 所具相對組態為位置的取代基所含雙鍵 :種=所示之化合物’其中，R4c3 '二’，丙燒環的位置所具絕對組態為R組態，在父： % 1-位置之取代基和在 在衣丙烷 組態為順式組態，且在環丙==之取代基所具相對 所具相對組態為z組態 U位置的取代基所含雙鍵 -種式⑴所示之化合物，其富含下述化人物. =稀基’A為單鍵’環丙貌環的L位置所：絕對： 為R組態，且在環丙烷環^位置二I、、心 置所D = t rc4縣’A為單鍵，環丙烧環的卜位 和在環二'“R組態’且在環丙燒環位置之取代基 -種：广置之取代基所具相對組態為反式叙態； 物種3所示之化合物，其含有不切90%之下述化合 置所…厌為C3-C4烯基’A為單鍵，環丙烷環的1-位 組態為R組態，且在環丙燒位置之取代基 -種=位置之取代基所具相對㈣為反式組態； 式⑴所示之化合物，其中為CLC4烧基，且八為 319943 11 200848404 ^ 氧原子； 一種式（1)所示之化合物，其中，R為C1_C4烷美，、 原子，且環丙烷環的卜位置所具絕對組態為玟二铲A為氧 一種式（1)所示之化合物，其中，R為C1_c4烷美〜、，、 原子且在ί衣丙烷環^位置之取代基和在環丙尸 為氧 之取代基所具相對組態為反式組態； 凡衣-位置 一種式（1)所示之化合物，其中，尺為C1_C4俨装 原子，且在環丙烷環^位置之 a:，A為氧 之取代基所具相對組態為順式組態； 置 一種式（1)所示之化合物，其中，R為ci_c 原子，且在環雨p1 #里AA a、# ^ ^ A為氧 ^ 糾3_位置的取代基所含雙鍵所1相_ 態為Z組態； π叮丹相對組 一種式（1)所示之化合物，其中，R為ci_c 原子，環丙垸環的卞位置所具絕對組態Μ ::二：氧 丙燒環1一位置之取代基和在環丙燒環3-位置之取代^ ί相對組態為反式組態； 取代基所具 ::式⑴所示之化合物’其中’ __ 原子，環丙烧環的！-位置所具絕對組態為r组能= 丙燒環！·位置之取代基和在環㈣環3_ ^ = 相對組態為順式組態； 之取代基所具 種式（1)所示之化合物，兑中 原子，璜而垆户从Ί ，、中，及為〔1<：4烷基，Α為氧 ^ w < 、元衣、_位置所具絕對組態為R組態，在 私Ή置之取代基和在環丙燒環3-位置之取似戶^丙 對組態為反式組態且在環 ^ "、相 你及丙烷裱3-位置的取代基所含雙鍵 319943 12 200848404 所具相對組態為z組態； ::式？)所示之化合物，其中，r為⑽烧 二，嫩修位置所具絕對組態她 ：： 位置之取代基和在環丙燒環3_位置之^丙 對組態為順式組態且在環 土斤具相 〜η， 衣内坑^ 位置的取代基所含雔从 所具相對組態為Ζ組態； 又鍵 一種式（1)所示之化合物， C1-C4浐美^ -田各下述化合物：其中，尺為 能為R^， 環㈣環的位置所具絕對被 j RH且在環㈣環r位置之取代基和在環丙燒产 之取代基所具相對組態為反式組態； 衣 一種式（1)所示之化合物， 物.1由^ ，、3有不少於80〇/〇之下述化合 物.其中’ R為C1_C4烷基

竹罟姘目π Α為乳原子，環丙烷環的I 對組態Μ組態，且在環丙燒環!·位置之二 i; 環㈠立置之取代基所具相對組態為反式組 :種所示之化合物，其含有不” 物.其中，R為C1-C4焼基，A為氧 广化° 位置所具絕對組態為 ：广的1- 基和在環丙燒環3-位置之取代置之取代 態； 代基所具相對組態為反式組 種式（1)所示之化合物，其中，R為甲美 一種式（1)所示之化合物，其中，R為甲^ 裱丙烷環的L位置所具絕對組態為R組態 一種式（1)所示之化合物，其中，R為甲基 且A為單鍵； ’ A為單鍵，且 A為單鍵，且 319943 13 200848404 在環丙燒環w立置之取代基和 要 所具相對組態為反式組態； 丙“3-位置之取代基 —種式（1)所示之化合物，其中， 在環丙燒環W立置之取代基和丙:，A為單鍵，且 所具相對組態為順式組態； 丙“ 3-位置之取代基 —種式⑴所示之化合物，其中， 在環丙燒環3_位置上的取代基錐1 為早鍵’且 組態； 3又鍵所具相對組態為z 丙燒斤不之化合物’其中，及為甲基，A為單鍵，環 丙“的1·位置所具絕對組 早鍵％ 位置之取代基和在環丙烷严 、、、心，且在環丙烷環1- 為反式組態； *置之取代基所具相對組態 -種式⑴所示之化合物，其中，尺為 丙烷環的1-位置所且絕 為早鍵，裱 位置之取代基和在琿卜厂'，、、^組悲’且在環丙燒環1 · 為順式組態； _3_位置之取代基所具相對组態 -種式⑴所示之化合物，其中 丙烧環的L位置所具絕對組態M㈣ ^早鍵， 位置之取抑其4 —- “勹久、、丑心在％丙烷環^ 為反式組=燒環3_位置之取代基所具相對組態 對組態為ζ組Ϊ環3_位置的取代基所含雙鍵所具相 一種=⑴所示之化合物，其中，尺為甲基， 丙=的1·位置所具絕對組態為R組態環产广 位置之取代基和在护A W 衣内烷％ 1- 在％丙烷環3-位置之取代基所具相 319943 14 200848404 為順式組態且在援 對組態為m、元環3_位置的取代基所含雙鍵所具相 甲：式:1)所：之化合物’其富含下述化合物：其中，r為 T基’ A為單結*，声工 能， -、衣丙力元環的1-位置所具絕對組態為R組 i代丙烷環κ位置之取代基和在環丙烷環3·位置之 =代基所具相對組態為反式組態； 二種ίΐ!)所示之化合物，其含有不少於8〇%之下述化合 /、 ，R為甲基，Α為單鍵，環丙烷環的1-位置所且 組態，且在環丙一置之取代基和在環 一 ^立置之取代基所具相對組態為反式組態； :種所示之化合物，其含有不少☆ 90%之下述化合 絕對組態為R也能，且哀的卜位置所具 ^ H、且麵飛環1_位置之取代基和在環 = 之取代基所具㈣㈣為反式組態；

C 斤示之化合物，其中’尺為烯丙基，且A為單鍵； 且广^)所示之化合物’其中，R為稀丙基，A為單鍵， 衣丙烷環的1-位置所具絕對組態為R組態； 所示之化合物，其中，R為稀丙基，A為單鍵， 且在％丙烷環卜位置之取代基 基所具相對組態為反式組態；^私3_位置之取代 :=)所示之化合物’其中，R為稀内基，A為單鍵， 喊環1·位置之取代基和切·位置 基所具相對組態為順式組態； 八 —種式⑴所示之化合物，其中，厌為^基，Α為單鍵， 319943 15 200848404 '=環㈣環3_位置的取代基所含雙鍵所具相對組態為z 斤7Γ之化合物’其中，R為烯丙基，八為單鍵， 裱丙烷環的1-位罟阱g切， ^ 置所具纟巴對組態為R組態，且在 1-位置之取代基和在環1 γ $ 在％丙烷％ 態為反式組態；位置之取代基所具相對組 種式⑴所不之化合物，其中， 環丙烷環的1邊置所且"一达w 土 Α為早鍵， Γ 1-位置之取代%為R組11 ’且在環丙烧環 態為順式組=在展两燒環3·位置之取代基所具相對組 =3)所示之化合物，其中，R為烯丙基，A為單鍵， = 具絕對組態為R組態，在環丙院環! 為反式組態二環… 對組態為2组態；几 置的取代基所含雙鍵所具相 I, 一種式（1)所示之化合物， 環丙烷環的W立置所且：為烯丙基，A為單鍵， 位置之取代基對組態Μ組態，在環丙燒環卜 土矛在％丙燒環3_位詈之跑> 1 為順式組態且在環丙燒環3-位置的取似戶;人二=對組態 對組態為Ζ組態； 7取代基所含雙鍵所具相 一種式（1)所示之化合物，豆舍人

烯丙基，Α為單鍵，環二3处化5物：其中’R為 組態，且在環丙烷 （衣、-位置所具絕對組態為R 之取代基所具相；: 取代基和在環丙院環3·位置 T、、且您為反式組態； 319943 16 200848404 種式（1)所示之化合物，t 物··盆由 ^ ” 3有不少於80%之下述化合 、 R為稀丙基，AATtnr 具絕對組態為R組態，且在爾環的Wi置所 -種t 之取代基所具相對組態為反式組態； 種式（1)所示之化合物，苴含 物··其中，RA榆雨其A有不夕於90%之下述化合 尺為~丙基，A為單鍵，璜％ 具絕對組態為R组離，且在产:匕衣丙燒壤的r位置所 環丙㈣3_m㈣t ❾位置之取代基和在 -種式= 所具相對㈣為反式組態； 種式U)所示之化合物，其中 一種式m张-/人/、T R為甲基，且A為氧原子； 種式U)所不之化合物，其中， 且環/¾ Θ ^ M t R為甲基，A為氧原子， 衣丙坆每的W立置所具絕對叙

-種式⑴所示之化合物，其中，R為甲基:、A 且在環丙燒環i•位置之取代基和在環丙燒2原子，、 基所具相對組態為反式組態； 衣 之取代 種式（1)所示之化合物，其中，R 、 且在環丙烧1 # w 土，A為氧原子， 你衣丙烷％ 1-位置之取代基和在環 基所具相對組態為順式组態； 卜^置之取代 一種式（1)所示之化合物，其中， 且在環丙烷環3_位置雔土 ’ A為氧原子， 組態； 所3雙_具相對、组態為2 =式⑴所示之化合物，其中，r為甲基，氧 每丙燒環的丨·位置所具絕對組態Μ =原子， l位置之取代基和在環㈣w置之料垸環 態為反式組態； <取代基所具相對組 319943 17 200848404 ,⑴所示之化合物，其中，r為甲 =環…置所具絕對组態為 ：=子， :::置之取代基和在環兩燒環3·位置之 恶為順式組態； 所具相對組

:種式⑴所示之化合物，其中，"甲基，A 衣丙烷每的L位置所具絕對組態為R组離，在产=、子’ 位置之取代基和在 ^ 、且〜在％丙烷環^ 為反式組態且在辰3_位置之取代基所具相對組態 組態為4態 ％3_位置的取代基所含雙鍵所具相 -種式⑴所示之化合物 環丙位置所具絕對二；=，在Af氧原子， 位置之取代基和 二且心為R組恶，在環丙燒環！- 為順式组態且在環位置之取代基所具相對组態 對組態為冗組態；凡衣^立置的取代基所含雙鍵所具相 -種式⑴所示之化合物， 十

‘甲基，A為氧原子，产而：：3下述化合物··其中，R為 組態，且在零丙俨产衣戈％的1_位置所具絕對組態為R 之取代基所且位置之取代基和在環丙院環3·位置 一… 對組g為反式組態； 種式（1)所示之化人4 物：其中，R σ ’ /、§有不少於80%之下述化合 \為甲基，Α為氧；# = ^ π 具絕對組態為（组態 而▲丙烷裱的^位置所 環丙院環3_位置之㈣莫在衣丙知環卜位置之取代基和在 一種式（〗）所八 土所具相對組態為反式組態；及 物··其t，R丁 :口物' 其含有不少於90%之下述化合 ’ 土’ A為氧原子，環丙炫環的I-位置所 319943 18 200848404 ^絕^態為R組態’且在環㈣環卜位置之取代基和在 衣丙k*% 3·位置之取代基所具相對組態為反式組態。 本發明化合物可經由’例如，下述的方法製造。 -種方法，其包括令式（2)所示之醇化合物：

F F 2中，以〇{4烧基或C3_C4稀基，且A表單鍵或氧原 子， 與式（3)所示之㈣化合物或其衍生物（如酸鹵化物、酸肝 等）反應： CH3 CH,

CH=C(CN)CH3 (3) ( 通常，此反應係在溶劑内於縮合劑或鹼的存在中進行。 縮合劑的例子包括二環己基碳化二亞胺和bp —二甲 胺基丙基）-3·乙基碳化二亞胺鹽酸鹽。 4_ 驗的例子包括諸如三乙胺、mN，N_二乙基苯胺、 甲胺基《比咬、和二異丙基乙胺等. ▲溶劑的例子包括烴類，諸如苯、甲苯和己烷；醚類， 諸，乙醚和四氫呋喃；和齒化烴類，諸如二氯甲烷、^ 氣乙烧和氯苯。 反應時間通常在5分鐘到72小時的範圍之内 319943 19 200848404 . 反應溫度通常在-2(TC到100。(：的 條件為，當所諸劑的㈣低於w t之内（但其限制 劑滞點），較佳者在说到100t : ’則為哉至溶 為，當所用溶劑的彿點低於100tB 士圍之内（但其限制條件 點）。 t則為-5 c至溶劑沸 於反應中，所使用的式⑺所 所示之幾酸化合物或其反應性衍生 口 ,，與式⑺ 地選擇’不過該反應較佳 、t列可經恰當 Γ'比例下進行。 料料比例或接近等莫耳之 通常，相對於1莫耳式（2)所示之 驗可用1莫耳到過量，較佳為i莫耳到52縮合劑或 使用。該縮合劑或驗係根據特別的 莫耳的恰當比例 或其反應性街生物（例如式（3)所矛==不之㈣化合物 虱化物化合物、酸溴化物化合物 --夂 選擇。 次軒專）之類別而恰當地 序，t應完Γ後’對反應;昆合物施以習用的後-處理程 ' 過濾反應混合物，接著濃縮所得、、卢r ,. 反應混合物傾倒在水中，接 、'于濾液’或者將 濃縮而得本發明化』二溶劑萃取且將萃取液 (諸如層析術和蒸則Μ純化^化合物可用習用程序 A1 示之醇化合物為市售產品，或為在ΕΡ 〇926129 口之口开十瞎4405640號中所述化合物，且可以市售產 -之形式購得，或可用此等刊物中所述方法製造。市產 式（3)所表羧酸化合物為在 马在例如，Agr. Biol. Chem.，34， 319943 20 200848404 1119( 1970)中所述化合物，且可用其中所述方法製造。 本發明化合物對其具有效力的害蟲之例子包括節肢動 物，諸如昆蟲和蟎（acarine)，特定言之，例如，下列害嘉。 鱗翅目（Lepidoptera): 模蛾科（Pyralidae)諸如二化埃蛾（Chilo suppressalis) (鑽心蟲）、稻縱捲葉野模蛾（Cnaphalocrocis medinalis)(稻大 卷葉模）、印度穀粉埃蛾（Plodia interpunctella)(印度粉填）、 和類似者；夜蛾科（Noctuidae)諸如斜紋夜蛾（Spodoptera Γ · , , litura)(普通夜盜蟲;）、東方黏蟲（Pseudaletia separate)(稻行 軍蟲）、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae)(甘藍行軍蟲）、和類 似者；粉蝶科（Pieridae)諸如紋白蝶（Pieris rapae)(普通菜粉 蝶）和類似者；捲蛾科（Tortricidae)諸如茶小捲葉蛾 (Adoxophyes orana)和類似者; 果蛀蛾科（Carposinidae);潛蛾科（Lyonetiidae);毒蛾 科（Lymantriidae);金翅夜蛾亞科（Plusiinae);地老虎屬 ((Agrotis ssp·)諸如黃地老虎（Agrotis segetum)(行軍蟲）、小 地老虎（Agrotis ipSil〇n)(黑行軍蟲）和類似者；葉蛾屬 (Helicoverpa spp·);棉鈴蟲屬（Heliothis spp·);小菜蛾 (Plutella xylostella)(鑽石背蛾（diamondback moth));直紋 稻弄蝶（Parnara guttata)(rice skipper);負袋衣蛾（Tinea pellionella)(製袋衣蛾（caSemaking clothes moth)) ; Tineola bisselliell(織網衣蛾（webbing clothes moth));和類似者； 雙翅目（Diptera): 蚊科（Calicidae)諸如淡色庫蚊（Culex pipiens paliens) 21 319943 200848404 (普通蚊子）、三斑家蚊（Culex tritaeniorhynchus)和類似者； 斑蚊屬（Aedes spp.)諸如埃及斑蚊（Aedes aegypti)、白線斑 蚊（Aedesalbopictus)和類似者；按蚊屬（Anopheles spp.)諸 如中華癔蚊（Anopheles sinensis)和類似者；搖蚊科 (Chironomidae)(搖蚊）；家蠅科（Muscidae)諸如普通家蠅 (Musca domestica)(家繩）、廄腐蠅（Muscina stabulans)(false stablefly)、黃腹廄蠅（Fannia canicularis)(小家蠅（lesser housefly))和類似者；麗蠅科（Calliphordiae);麻蠅科 ^ \ (Sarcophagidae);花繩科（Anthomyiidae)諸如種繩（Hylemya platura)(seedcorn maggot)、蔥绳（Delia antique)(onion maggot)和類似者；果實题科（Tephritidae)(果繩）；果蝶科 (Drosophilidae)(小果蠅）；蛾蚋科（Psychodidae)(蛾蚋）；蚤 繩科（Phoridae);蚋科（Simuliidae)(納）；虻科（Tabanidae); 螫繩科（Stomoxyidae)(螫蠅）；蠓科（Ceratopogonidae);和類 似者； 網翅目（Dictyoptera): 德國蜚蠊（Blattella germanica)(德國蟑螂）、黑胸大蠊 (Periplaneta fuliginosa)(煙褐蟑螂）、美洲蜚蠊（periplaneta

Americana)(美洲蟑螂）、標色蜚蠊（peripianeta brunnea)(棕 色蟑螂）、東方蜚蠊（Blatta orientalis)(東方蟑螂）和類似者； 膜翅目（Hymenoptera): 蟻科（Formicidae)(蟻）；胡蜂科（Vespidae)(黃蜂）；腫腿 蜂科（Bethylidae);葉蜂科（Tenthredinidae)諸如黃翅菜葉蜂 (Athalia rosae japonensis)(甘藍葉蜂）和類似者； 319943 22 200848404 - 隱翅目（Aphaniptera): 犬蚤（Ctenocephalides canis)、貓蚤（Ctenocephalides felis)、人蚤（Pulexirritans)和類似者； 蟲目（Anoplura): 頭蝨（Pediculus humanus)、陰蝨（Phthirus pubis)、體蝨 (Pediculus humanus humanus) > 人體蝨（Pediculus humanus corporis)和類似者； 等翅目（Isoptera): f% 黃肢散白蟻（Reticulitermes speratus)、臺灣家白蟻 (Coptotermes formosanus)和類似者; 半翅目（Hemiptera) ·· 飛蝨科（Delphacidae)(飛蝨）諸如斑飛蝨（Laodelphax striatellus)(small brown planthopper)、褐飛風（Nilaparvata lugens)(褐稻飛虱）、白背飛蟲（Sogatella furcifera)(白背稻 飛蟲）和類似者；浮塵子科（Deltocephalidae)(leafhopper)諸 〇如黑尾葉蟬（Nephotettix cincticeps)(青稻葉蟬）、二點黑尾 葉蟬（Nephotettix virescens)(青稻葉蟬）和類似者；財科 (Aphididae)(虫牙蟲）；椿科（Pentatomidae)(臭蟲）；粉為科 (Aleyrodidae)(粉蝨）；軟介殼蟲科（Coccidae)(介殼蟲）；軍 配蟲科（Tingidae)(軍配蟲）；木蝨科（Psyliidae)(木蝨）和類似 者； 鞴翅目（Coleoptera): 姬鰹節蟲（Attagenus japonicus);姬圓經節蟲 (Anthrenus verbasci);葉甲屬（Diabrotica spp.)(玉米食根蟲 23 319943 200848404 • (corn rootworms))諸如玉米根葉曱（Diabrotica virgifera)(西 部玉米食根蟲）、Η--星瓜葉甲（Diabrotica undecimpunctata howardi)(南方玉米食根蟲（southern corn rootworm))和類 似者；金龜子科（Scarabaeidae)·諸如金銅金龜（Anomala cuprea)(綠金龜（cupreous chafer))、榛姬金龜（Anomala rufocuprea)(大豆甲蟲（soybeans beetle))和類似者；象鼻蟲 科（Curculionidae)諸如玉米象（Sitophilus zeamais)(maize weevil)、稻水象甲（Lissorhoptrus oryzophilus)(rice water C1 weevil)、棉鈴象甲（Anthonomus gradis grandis)(棉花象皮蟲 (cottonseed weevil))、綠豆象（Callosobruchuys chienensis) (赤豆象曱（adzuki been weevil))和類似者；擬步曱科 (Tenebrionidae)(擬步甲（darkling beetles))諸如黃粉蟲 (Tenebrio molitor)(yellow mealworm)、赤擬穀盜（Tribolium castaneum)(red flour beetle) 和類似者；金花蟲科 (Chrysomelidae)(金花蟲）諸如稻負泥蟲（Oulema oryzae)(稻 I)泥蟲）、黃條葉蚤（Phyllotreta striolata)(striped flea beetle)、黃守瓜（Aulacophora femoralis)(cucurbit leaf beetle) 和類似者；竊蠹科（Anobiidae)(藥材曱（drugstore beetles)); 瓢蟲屬（Epilachna spp·)諸如茄二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata)(twenty-eight-spotted ladybird)和類似 者；粉蠹科（Lyctidae)(粉蠹蟲（powder post beetles));長蠹 蟲科（Bostrychidae)(偽粉蠹（false powder post beetles));天 牛科（Cerambycidae)(天牛（longhorn beetles));蟻型隱翅蟲 (Paederus fuscipes)(隱翅蟲（rove beetles))和類似者； 24 319943 200848404 •纓翅目（Thysanoptera): 南黃 ® 馬（Thrips palmi)、西方花薊馬（Frankliniella occidentalis)、花薊馬（Thrips hawaiiensis)(flower thrips)和 類似者， 直翅目（Orthoptera): 螻蛄（Gryllotalpa fossor Scudder)、虫皇科（Acrididae)(蝗 蟲（grasshopper))和類似者； 蜱蜗目（Acarina): ί ·、 皮刺蜗科（Dermanyssidae)諸如美洲塵瞒 (Dermatophagoides farinae)、歐洲塵蜗（Dermatophagoides ptrenyssnus)、和類似者；粉蟎科（Acaridae)諸如腐食酪螨 (Tyrophagus putrescentiae)(霉瞒（mold mite))、橢圓嗜粉蜗 (Aleuroglyphus ovatus)(brown legged grain mite)和類似 者；嗜甜蜗科（Glycyphagidae)諸如嗜甜瞒（Glycyphagus privates)、嗜甜家蟎（Glycyphagus domesticus)、嗜食蜗 l (Glycyphagus destructor)(groceries mite)和类員似者；肉食瞒 科（Cheyletidae)諸如馬六曱肉食蜗（Cheyletus malaccensis)、肉食蜗（Cheyletusmalaccesis)和類似者；細 蜗科（Tarsonemidae);嗜清蜗科（Chortoglyphidae);禽刺瞒 科（Haplochthoniidae);葉蜗科（Tetranychidae)諸如二斑葉 蜗（Tetranychus urticae)(二點葉蜗）、神澤葉蜗（Tetranychus kanzawai)(Kanzawa spider mite)、柑桔全爪蜗（Panonychus citri)(柑桔红換蛛）、榆全爪蜗（Panonychus ulmi)(歐洲红蜗 (European red mite))和類似者；硬蜱科（Ixodidae)諸如長角 25 319943 200848404 血蜱（Haemaphysalis l〇ngicornis)和類似者。 本發明害蟲防治劑可為本發明化合物本身，或者，通 常為包含本發明化合物和惰性載劑的調配物。 調配物的例子包括油溶液、可乳化的濃縮物、可濕粉、 y流動的調配物（如水性懸浮液、水性乳液）、灑粉、顆粒、 ^霧劑、可加熱揮發的調配物（如殺蟲劑線圈、電加熱的殺 ，劑片、具有加熱用的吸收性蕊的揮發性調配物）、加熱性 熏劑（如，自燃型薰劑、化學反應型薰劑、多孔型陶瓷板薰 劑等）、非加熱用揮發性調配物（如，樹脂揮發性調配物、 浸潰紙揮發性調配物）、發煙調配物（如，煙霧劑）、ulv調 配物和毒餌。 調配方法的例子包括下列方法。 Π] —種方法，其係將本發明化合物與固體載劑、液體載 剤、氣體載劑、餌等混合，於需要時加入界面活性劑和其 他調配用輔助劑者。 [2] —種方法，其係使本發明化合物滲入不含活性成分的 成形固體載劑者。 [3] -種方法’其係將本發明化合物與粉末狀固體載劑混 合’且視需要地添加界面活性劑和纟他調配用輔助劑 者將所得混合物成形。 此等調配物通常含有 取決於調配物的類型 〜 95%重量比例的本發明化合物 调配用的載劑之例子包括固體載劑{黏土（例如高嶺黏 土、矽澡土、合成含水二氧化矽、膨潤土、文挾黏土 319943 26 200848404 二脱）、和酸性黏土），滑石，陶莞，其他無機礦 物貝（如，知雲母（seriche)、石英、硫磺、活性碳、碳酸鈣、 水合氧切和蒙脫土），化學肥料（如硫_、鱗⑽、靖 己燒），酸酿胺類（如，N，N•二甲基^酿胺和n，n_4基乙 醯胺）’鹵化烴類（如’二氯甲炫、三氯乙院和四氯化碳）， 二甲亞颯’植物油（如大豆油和棉軒油）等};及氣體載劑 {Flon(氟龍）氣體、丁烷氣體、LpG(液化石油氣）、甲醚、 二氧化碳氣體等}。 -夂銨尿素和氯化銨）等}，液體载劑{水、醇（如甲醇和乙 醇)二酮類（如丙酮和丁酮）’芳族烴類（如苯、曱苯、二甲苯、 ^苯T基奈和苯基二甲苯基乙炫），㈣煙類（如，己烧、 環己H+和氣體油酯類（如’醋酸乙s旨和醋酸丁酯）， 腈類（如，乙腈和異丁腈），_貝（如，二異丙_和二氧雜環 "面活丨生剤的例子包括统基硫酸酯，统基磺酸鹽，烧 基芳基〜酸鹽’烧基芳基_類，聚氧伸乙基化燒基芳基謎 類，聚乙二醇醚類，多元醇酯類和糖醇衍生物。 其他調配用輔助劑的例子包括黏合劑、分散劑和安定 劑，例如，酪蛋白、明膠、多醣類（如，澱粉、阿拉伯膠、 纖維素衍生物和精胺酸）、木質素衍生物、膨潤土、合成水 /谷性聚合物（如，聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮）、聚丙烯酸、 BHT(2,6-二第三丁基_4_甲基酚），和；611八(2_第三丁基_4_ 甲氧基酚與3-第三丁基-4_曱氧基酚的混合物）。 用於殺蟲劑線圈的固體載劑之例子包括植物粉（諸如 木粉、除蟲菊渣（Pyrethrum marc)和類似者），與黏合劑（諸 319943 27 200848404 如塔布（Tabu)粉（豬腳楠（Machilus㈣的粉末）、殿 粉、麵質（gluten)和類似者）之混合物。 、電加熱型殺昆蟲片所用成形固體載劑之例子包括調製 成板狀的棉絨’和調製成板狀的棉絨和紙漿之混合物的細 >自燃型薰劑所用固體載劑之例子包括燃燒熱產生劑， 诸如硝酸鹽、亞確酸鹽、胍鹽、氯酸鉀、硝基纖維素、乙 「基纖維素、木粉、和類似者；熱分解刺激劑，諸如鹼金屬 鹽、鹼土金屬鹽、重鉻酸鹽、鉻酸鹽、和類似者；氧供給 劑，諸如確酸鉀，和類似者；燃燒辅助劑，諸如蜜胺、小 麥殿粉、和類似者；_大劑（bulking吨⑽），諸如石夕藻土； 和黏合劑，諸如合成糊和類似者。 化學反應型薰劑所用固體載劑之例子包括熱產生劑， 諸如驗金屬硫化物、多硫化物、硫氯化物、氧㈣和類似 者，催化劑’諸如含碳物¥、碳化鐵、活性黏土和類似者，· “有機發泡劑’諸如偶氮二甲醯胺、苯續酿肼、二石肖基五亞 甲基四胺、聚苯乙埽、聚胺基甲酸酯和類似者；及埴充料， 諸如天然纖維片、合成纖維片和類似者。 ” ^加熱型揮發性調配物所用固體载劑之例子包括熱塑 性枒知，和紙（濾紙、日本紙、等）。 ^ 耳的基本材料之例子包括部成分，諸如穀粉、植物 Μ :結晶纖維素、和類似者；抗氧化劑，諸如二丁基 =甲苯、降一虱癒創木酸(n°rdihydrc)guaiaretie acid)和類 以’防腐劑’諸如去氫乙酸和類似者；防兒童或寵物誤 319943 28 200848404 κ剑，諸如紅辣椒粉；和誘引害蟲香料，諸如乳酪 洋悤香料、花生油、和類似者。 ” 本&明防治害蟲的方法通常係經由將有效量的呈本笋 月σ触防&劑形式的本發明化合物施加到害蟲或害 場所而實施。 锡心 鈀加本發明害蟲防治劑的方法包括下列方法，且可以 依本發明害蟲防治劑之特定形式、特定使用場所、 ^似者而恰當選擇該方法： *、 [:]種使用本發明害蟲防治劑本身處理害蟲或害蟲棲A 場所之方法。 w m 1 #本發明t蟲防治劑用溶劑（諸如水和類似者）予 =稀釋’且於其後’將此稀釋溶液喷布到害蟲或害蟲棲自 場所之方法。 ^ :此It況中，係將通常調配成可乳化濃縮物、可濕粉 >巩動劑、微膠囊和類似老 了 U似者之本發明告蟲防治劑稀釋到0·! •主10000 ppm之濃度。 [3] 種在吾蟲棲息場所加敎本發明宝虫 成分揮發出之方法。…本U告軸防治挪以使活性 都；匕^ ;兄中’本發明化合物的施用量和施用濃度全部 害蟲防治劑的形式、施用時間、施用場所 用類別、損害情勢、和類似者而恰當地決定。 起使:=:!!Γ可與下列藥劑混合或與下列藥劑-直乂、他心匕蟲劑、殺線蟲劑、土壤害蟲防治劑、殺 ”因制、殺草劑、植物生長調節劑、驅蟲劑（repell⑽）、姆 319943 29 200848404 效劑、肥料、或土壤改質劑。 此等殺昆蟲劑和殺蟎劑的活性成分之例子包括有機磷 化合物諸如撲滅松（fenitrothion)、芬殺松（fenthion)、大利 松（diazinon)、陶斯松（chlorpyrifos)、殿殺松（acephate)、滅 大松（methidathion)、二硫松（disulfoton)、DDVP、硫丙石粦 (sulprofos)、氰乃松（cyanophos)、蔬果鱗（dioxabenzofos)、 大滅松（dimethoato)、赛達松（phenthoato)、馬拉松 (malathion)、三氯松（trichlorfon)、谷速松 《(azinphos-methyl)、亞素靈（monocrotophos)、愛殺松 (ethion)、和類似者； 胺基曱酸醋類化合物諸如BPMC、免扶克（benfuracarb)、 安丹（propoxur)、丁基加保扶（carbosulfan)、加保利 (carbaryl)、納乃得（methomyl)、乙硫苯威（ethiofencarb)、 得滅克（aldicarb)、歐殺滅（oxamyl)、芬硫克（fenothiocarb)、 和類似者； I合成除蟲菊精類（pyrethroid)化合物諸如醚菊酯 (etofenprox)、芬化利（fenvalerate)、益化利（esfenvalerate)、 芬普寧（fenpropathrin)、賽滅寧（cypermethrin)、百滅寧 (permethrin)、赛洛寧（cyhalothrin)、第滅寧（deltamethrin)、 乙氰菊醋（cycloprothrin)、fulvalinate、畢芬寧 (biphenthrine)、2-甲基_2-(4-溴二氟曱氧基苯基）丙基（3-苯 氧基苯甲基）醚、泰滅寧（tralomethrin)、石夕護芬 (silafluofen)、苯醚菊 g旨（(d-phenothrin)、赛紛寧 (cyphenothrine)、異歹丨】滅寧（d-resmethrin)、阿納寧 30 319943 200848404 • (acrinathrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、七氟1 菊酯（tefluthrin)、 拜富寧（transfluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、亞烈寧 (allethrin)、右旋炔咬菊酷（d-furamethrin)、普亞列寧 (prallethrin)、益避寧（empenthrin)、2,2,3,3_四甲基環丙：!：完 缓酸5-(2-丙炔基）σ夫喃甲基醋、和類似者； 硝基咪唑啶衍生物；Ν-氰基肺衍生物諸如亞滅培 (acetamiprid)、和類似者；氯化烴化合物諸如安殺番 (endosulfan)、r_BHC、1，1-雙（氣苯基）-2,2,2-三氯乙醇、 和類似者；苯甲醯基苯基脲化合物諸如克福隆 (chlorfluazuron)、得福隆（teflubenzuron)、氟芬隆 (flufenoxuron)、和類似者；苯基吡唑化合物；美多代佐 (methoxadiazon);新殺蜗（bromopropylate);得脫蜗 (tetradifon);靈瞒猛（chinomethionate);畢達本 (pyridaben);芬普蜗（fenpyroximate);汰芬隆 (diafenthiuron);得芬瑞（tebufenpyrad);瀏陽霉素複劑 《（polynactin complex)[四活菌素（tetranactin)、二活菌素 (dinactin)、三活菌素（trinactin)];畢汰芬（pyrimidifen);密 滅汀（milbemectin);阿巴汀（abamectin);愛滅蟲 (ivermectin);和印楝素（azadirachtin)。 驅蟲劑的例子包括3,4-蒈烷二醇（3,4-caranediol)、N，N_ 二乙基-間-甲苯甲醯胺、2-(2·羥基乙基）-1-哌啶羧酸1-甲 基丙基酯、對-薄荷烷-3,8-二醇、植物精油諸如海索草油 (hyssop oil)、和類似者。 增效劑的例子包括雙-(2,3,3,3-四氯丙基）醚（S-421)、 31 319943 ,200848404 .N_(2-乙基己基）雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二甲醯亞胺 (MGK 264)、和α_[2_(2-丁氧基乙氧基）乙氧基ρ4,5-亞甲一 氧基-2-丙基甲苯(丁氧化胡椒基)。 於後文中，要藉由製造例、調配例和試驗例進一步詳 細解說本發明，不過本發明不受此等實施例所限制。 首先，顯示本發明製造例。 製造例1 『 在氮氣環境下，將〇·59克的ν，Ν-二環己基碳化二亞 月女加到§ 0.55克4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇、〇.51克的 (1R)_反-3-(2-氰基-1-丙烯基）_2,2_二甲基環丙烷羧酸、〇·；[〇 克的4_二曱胺基吡啶和7毫升無水二氯曱烷的混合物内， 且在至溫下攪拌該混合物3小時。其後，過濾反應混合物， 且在減壓下濃縮濾液。對所得剩餘物施以石夕膠管柱層析術 而得〇·72克的下式(A)所表（1R>反_3_(2_氰基+丙烯 基）_2,2·二甲基環丙烷羧酸4_曱基_2,3,5,6-四氟苯甲基酯： ί ；

Fv p H3C CH3 CH3~C /y >A-CH=C(CN)CH3 F F D (有關雙鍵的異構物之比例：Z/E = 發明化合物（1))。 ㈧ 約2/1)(後文中，稱為本 319943 32 200848404

(ρρπι): 1·21 (s, 3H, z+E 異構物 )，1·71 (t, 1H, z+E 異構物），1·95

(s, 3H, Z+E 異構物〉，2·19 (m, 1/3H, e 異構物），2·29 (s, 3H, Z+E 異構物2.45 (m, 2/3H, z 異構物），5·24 (s, 2H, z+e 異構物〉，5·78 (d, 2/3H, Z 異構物）r 6·00 (dr 1/3H, E 異構物） 製造例2 在氮氣環境下，將〇·49克的N，N_二環己基碳化二亞 胺加到含0.50克4-曱氧基_2,3,5,6-四氟苯甲醇、〇·43克的 (1R)-反-3-(2-氰基小丙烯基）_2,2_二甲基環丙烷羧酸、 0.087克的4-二曱胺基吡啶和7毫升無水二氯曱烷的混合 物内’且在室溫下授拌該混合物3小時。其後，過遽反應 混合物， 柱層析術 且在減壓下濃縮濾液。對所得剩餘物施以矽膠管 枉層析術而得0.62克的下式所表（lR)_反_3_(2_氰基丙烯 基）-2,2-二曱基環丙烷羧酸4_曱氧基_2,3,5,6_四氟苯甲基

發明化合物（2))。 (有關雙鍵的異構物之比例：Z/E =約2/1)(後文中，稱為本 319943 33 200848404 ifi-NMR (CDC13, TMS) δ “m、 , (ppm)·· ι·2ι (s, 3H, Z+E 異構物）， 1·31 (s, 3H, Z+E 異構物》Ί. ’ 物）'工.72 (t, 1H, Z+E 異構物），i.96 (S, 3H, Z+E 異構物）'· 2·19 (爪，1/3H, E 異構物），2·46 (m 2/3H'z異構物），4.11㈨机2+E異構物），5.20(s，机 Z+E異構物），5.77 (d' 2/心異構w w, E 異構物） 製造例3 在氮氣環境下1 〇.23克的H3-二甲胺基丙基）_3-^基碳化二亞胺鹽酸鹽加到含0.20克4-浠丙基_2,3,5,6_四 既t甲㈣.16克的（叫反_3-(2_氰基-1·丙稀基)·2,2-二甲 基環丙院叛酸、0.05克的‘-田ρ甘 兄旳4 一甲胺基吡啶和4毫升無水氯 物内，且在室溫下攪拌該混合物3小時。其後， 將反應混合物倒在冰水中，接著用醋酸乙醋萃取兩次。將 醋酸㈣層合併’用飽和氯化納水溶液洗[以無水硫酸 納脫水^在減壓Τ濃縮。對所得_物施 術而得0.32克的下式所矣Μ1?、 曰啊 凡7卜式所表（1R)-反-3-(2-氰基·1·丙烯基）_ ，2_二甲基環丙域酸4·烯丙基〈，3,5,6_四氟苯甲基醋：

(有關雙鍵的異構物之比例：Ζ/Ε =約2/1)(後文中，稱為本 發明化合物（3))。 319943 34 200848404 1H-NMR (CDC13 , TMS) 6 (ppm) : 1.23 (sr 3H, Z+E 異構物）， 1.35 (s, 3H, Z+E 異構物1.71 (t, 1心 Z+E 異構物），；l.97 (s, 3H, Z+E 異構物），2·2〇 (m, 1/3H, E 異構物〉，2·46 (m, 2/3H, Z 異構物），3·49 (m, 2H, Z+E 異構物〉，5 · 10 (m, 2h, Z+E 異構物），5·23 (s, 2H, Z+E 異構物），5 · 7 9 (d, 2/3H, Z 異構物），5·88 (πιΛ 1H, Z+E 異構物），6· 00 (d, l/3Hr E 異構物） 然後，顯示調配例。所有“份數”都是以重量計。 I調配例1 將各20份的本發明化合物（1)至（3)分別溶解到65份二 甲苯中，於其中加入15份的Sorpol 3005X(Tobo Chemical Industry Co·, LTD·的註冊商標），且攪拌及徹底混合所得混 合物而得可乳化的濃縮物。 調配例2 於各40份的本發明化合物（1)至（3)分別加入5份的 y Sorpol 3005X，且徹底混合所得混合物。於該混合物中加 入32份的CARPLEX #80(合成含水氧化石夕，Shionogi & Co.， Ltd.的註冊商標）和23份的300網目矽藻土。將所得混合 物用果汁混合器攪拌和混合而得可濕粉。 調配例3 將各1.5份的本發明化合物（1)至（3)，1份的TOKUSIL GUN(合成含水氧化石夕，為Tokuyama Corp·所製），2份的 REAX85A(木質素石黃酸納，為Westvaco Chemicals所製）， 30 份的 Bentonite FUJI(膨潤土，HOJUN Co·, Ltd 所製）和 35 319943 200848404 65·5 份的 SHOKOZANAClay(高嶺土，為 Shokozan Kogyosho Co·所製）一起研磨且徹底地混合。於其中加入 水，且將混合物徹底地捏合，用擠壓造粒機造粒，且乾燥 而得到1.5%顆粒。 調配例4 將各10份的本發明化合物（1)至（3)，10份的苯基二曱 苯基乙烷和0.5份的SUMIDUR L-75(甲苯二異氰酸酯，為 Sumika Bayer Urethane Co·，Ltd所製）混合。將所得混合物 f 加到20份的10%阿拉伯膠水溶液，接著用高速攪拌機 (homomixer)攪拌而得平均粒徑20微米的乳液。於此乳液 中，加入2份的乙二醇，且在60°C的熱浴中進一步攪拌該 混合物24小時而得微膠囊漿液。分開地，將〇·2份的黃原 膠（xanthan gum)和1·〇份的VEEGUM R(矽酸鋁鎂，為 Sanyo Chemical Industries, Ltd 所製）分散在 56.3 份的離子 交換水中而得增稠劑溶液。然後，將42.5份的微膠囊漿液 (和57.5份的增稠劑溶液混合而得微膠囊化調配物。 調配例5 將各10份的本發明化合物（1)至（3)，和1〇份的苯基二 曱苯基乙烷混合，將所得混合物加到20份的1 〇〇/〇聚乙二 醇水溶液’接著用高速授拌機（homomixer)擾拌而得平均粒 径3被米的乳液。分開地，將〇·2份的黃原膠和1 份的 VEEGUM R(石夕酸鋁鎂，為 Sany〇 chemical Industries, Ltd 所‘）为散在5 8 · 8份的離子交換水中而得增稠劑溶液。然 後’將40份的乳液和6〇份的增稠劑溶液混合而得可流動 36 319943 200848404 的調配物。 調配例6 於各5份的本發明化合物⑴至（3)分別加入 CARPLEX _(合成含水氧化石夕細粉，阳⑽邮& C。= 的註冊商標），0.3份的PAP«酸一異丙基醋和碟酸二里丙 基酯的混合物）和91.7份的滑石_網目），且將所得混合 物用果汁混合器攪拌和混合而得灑粉。 調配例7 將各0.1份的本發明化合物⑴至（3)分別溶解在1〇份 的二氯甲烷中，且將該溶液與89 9份的除臭煤油混合而得 油溶液。 調配例8 將各1份的本發明化合物⑴至（3)，5份的二氯甲院和 34份的除臭煤油混合且溶解’並填充到氣霧劑容器内。於 接上間部份之後，在壓力下透過閥部份填充60份的推進劑 (液化石油氣體）而得油性氣霧劑。 調配例9 —將經由將各〇·6份的本發明化合物（1)至（3)，5份的二 曱苯3.4伤的除臭煤油和i份的ATM〇s 3〇〇(乳化劑，為

Atlas Chemical Co·的註冊商標），和5〇份的水混合且溶解 所得/合液填充到氣霧劑容器内，且在壓力下透過閥部份填 充40伤的推進劑（液化石油氣體）而得水性氣霧劑。 調配例10 將各〇·3克的本發明化合物（1)至（3)分別溶解在毫 37 319943 200848404 V升的丙酮中，將該溶液和99.7克的線圈基本材料（經由將 一塔布粉（Tabu Powder)，除蟲菊渣和木粉以4:3:3的比例混 合所侍者）均勻地攪拌和混合，於其中加入1〇〇毫升的水， 且將該此合物徹底地捏合、模塑、和乾燥而得殺蟲劑線圈。 調配例11 於各0.8克的本發明化合物（1)至（3)和〇 4克丁氧化胡 椒基中加入丙酮以溶解彼等且將總體積調整到10毫升。將 電熱型殺蟲劑片所用基本材料（將綿絨和紙漿的混合物之 細纖維硬化成板狀），2.5公分χ1.5公分且厚度為G 3公分， 使用〇.5 €升該溶液均勻土也浸潰而得電熱型殺蟲劑片。 調配例12 將各3份的本發明化合物⑴至（3)溶解在97份的除臭 煤油中而得一溶液，將其放置在聚氯乙烯所製造成的容器 ^二將具有可以用加熱器加熱的上部份之吸收蕊（經由 將無機粉末用黏合劑固化，且锻燒而得者）插置於其中 I在吸收蕊型電熱蒸薰裝置内所用的部件。 調配例13 者量〶克的本發明化合物⑴至（3)分別溶解於適 田里的丙，中，且使該溶液滲入具有 公分卿分多孔型陶变板而得加熱：厚度的4·〇 調配例14 … 於適〜：，g)的本發明化合物⑴至⑺分別溶解 二=丙財’且將該溶液均勾地施加在具有〇. 319943 38 200848404 下使用的揮發劑。 明本發明化合物為害蟲防治劑的有效 然後，試驗例證 活性成分。 試驗例1 將各0.025份在上述製造例中製造的本發明化合物〇) 至（3)分別溶解在1〇份的二氯甲烷内，且將該溶液與的.9乃 份的除臭煤油混合而製備〇 〇25%的油性溶液。 將成年家蠅（5雄和5雌，總共10隻）放到每邊各7〇 公分的立方室内，且將0.7毫升的〇·〇25%上述所製本發明 化合物油溶液使用噴搶在8·8χ1〇4 Pa的壓力透過該室一邊 的小窗喷到該室内。在喷布兩分鐘後，計算擊倒的家蠅數 目（2重複）。 此外，使用下式所示之（lRl·反-3-(1甲基_丨_丙烯 基）2’2 —曱基環丙燒兔酸4-甲基_2,3,5，6 -四敦苯甲基酯·

(在EP0926129A1中所述化合物；後文中稱為比較化合物 (1))下式所示之（1R)-反·3-(2-甲基-1-两烯基）_2 2 一 環丙烷鲮酸4-甲氧基-2,3,5,6-四氟笨甲基酯： 曱基

319943 39 200848404 M ( 2)) ’下式所不之（1R)-反-3 _ (2 -甲基-1 -丙炸基）-2，2 -二曱基 環丙烷羧酸4-烯丙基-2,3,5,6-四氟苯曱基酯： c r hue CH^

(在US4405640中所述化合物；後文中稱為比較化合物 (3))，取代本發明化合物（1)至（3)作為對照組實施與上述相 同的試驗。 其結果顯示於表1中。 表1 試驗化合物 擊倒的家蠅數目 本發明化合物（1) 10 本發明化合物（2) 10 本發明化合物（3) 9 比較化合物（1) 0 比較化合物（2) 0 比較化合物（3) 0 試驗例2 將各0.00625份在上述製造例中製造的本發明化合物 (1)至（3)分別溶解在10份的二氯曱烷内，且將該溶液與 89.99375份的除臭煤油混合而製備0.00625%的油性溶液。 將10隻雌性普通家蚊（Culex pipens pallens)放到每邊 各70公分之立方室内，且將0.7毫升的0.00625%上述所 製本發明化合物油溶液使用喷槍在8.8x104 Pa的壓力透過 該室一邊的小窗喷到該室内。在喷布10分鐘後，將該等雌 40 319943 200848404 ψ

性普通家蚊回收於一乾淨杯子（底部直徑8.2公分）内，杯 子内裝有含0.5〇/〇糖水溶液的脫脂棉，且靜置到隔天。 小時之後，計數死亡的蚊子數目，且計算死亡率（2重複）。 此外，使用（1R)-反-3-(2-氰基-1-丙烯基）_2,2_二甲基環 丙烧缓酸4-甲氧基甲基_2,3,5,6_四^苯甲基醋（關於雙鍵的 異構物之比例·· Z/E=約2/1)(在US6908945B2中所述化合 物；後文中稱為比較化合物（4))作為對照組取代本發明化 合物（1)至（3)實施與上述相同的試驗。 其結果顯示於表2中。 表2 ___ 試驗化合物 死亡率 ---本發明化合物（1) ---------- ------[ \_/ 95 _杏發明化合物（2) 100 ^發明化合物（3) 70 L—化合物(4) 16 產業利用性 由於本發明化合物具有優良的害蟲防治效力，因此其 了用為害蟲防治劑的活性成分。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 41 319943

Claims (1)

1. a200848404 十、申请專利範圍： ,L 一種式（1)所示之酯化合物： R

   中尺表示C1-C4烧基或C3-C4烯基，直A表示單 鍵或氧原子。 >2·如申請專利範圍第1項之酯化合物，其中，A為單鍵者。 3·如申請專利範圍第1項之酯化合物，其中，A為氧原子 者。 4· 5. 6. 一種害蟲防治劑，其包含式（1)所示之酯化合物作為活 性成分。 .種防治害蟲的方法’其包括施加有效量的式⑴所示 之酉s化合物於害蟲或害轰樓息之場所 其係用於防治害蟲。 一種式（1)所示之酯化合物之用途 319943 42 200848404 ^ 七、指定代表圖：本案無圖式 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

   f 4 319943