BRPI0807989B1

BRPI0807989B1 - Composto de éster, seu uso e agente e método de controle de peste

Info

Publication number: BRPI0807989B1
Application number: BRPI0807989-7A
Authority: BR
Inventors: Mori Tatsuya
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2007-02-28
Filing date: 2008-02-27
Publication date: 2018-07-31
Also published as: JP5526472B2; WO2008108376A1; RU2009135804A; ES2540563T3; US20110065789A1; US20100035985A1; EP2125708A1; MX2009009041A; RU2449986C2; US7968598B2; AU2008221904B2; AU2008221904A1; TW200848404A; TWI410405B; KR20100014578A; BRPI0807989A2; EP2125708B1; AR068966A1; US8367724B2; JP2008239597A

Description

(54) Título: COMPOSTO DE ÉSTER, SEU USO E AGENTE E MÉTODO DE CONTROLE DE PESTE (51) Int.CI.: C07C 255/31; A01N 53/06 (30) Prioridade Unionista: 03/10/2007 JP 2007-259566, 28/02/2007 JP 2007-048936 (73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED (72) Inventor(es): TATSUYA MORI (85) Data do Início da Fase Nacional: 28/08/2009

1/40

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para

COMPOSTO DE ÉSTER, SEU USO E AGENTE E MÉTODO DE CONTROLE DE PESTE.

Campo Técnico [001] A presente invenção refere-se a um composto de éster e uso do mesmo.

Antecedente da Técnica [002] EP 0926129 A1 descreve um certo tipo de compostos de éster de tetrafluorobenzila.

Descrição da Invenção [003] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto possuindo uma excelente eficácia de controle de peste.

[004] O presente inventor estudou intensivamente a fim de descobrir um composto possuindo uma excelente eficácia de controle de peste e, como um resultado, descobriu que um composto representado pela fórmula (1) aqui a seguir possui uma excelente eficácia de controle de peste, resultando na presente invenção.

[005] Isto é, a presente invenção fornece:

1. Um composto de éster representado pela fórmula (1):

[006] em que R representa um grupo de C1-C4 alquila ou um grupo de C3-C4 alquenila, e A representa uma ligação única ou um átomo de oxigênio (aqui a seguir referida como composto presente;

2. O composto de éster de acordo com o acima 1, em que A é uma ligação única;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 14/55

2/40

3. O composto de éster de acordo com o acima 1, em que A é um átomo de oxigênio;

4. Um agente de controle de peste compreendendo o composto de éster representado pela fórmula (1) como um ingrediente ativo;

5. Um método de controle de pestes compreendendo aplicação de uma quantidade eficaz do composto de éster representado pela fórmula (1) a pestes ou um lugar onde pestes habitam; e

6. Uso do composto de éster representado pela fórmula (1) para controle de pestes.

[007] Uma vez que o composto presente possua uma excelente eficácia de controle de peste, ele é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Modo para Realização da Invenção [008] No composto presente, existem isômeros que resultaram de dois átomos de carbono assimétricos presentes no anel de ciclopropano, e isômeros que resultaram da ligação dupla, e cada um deles e uma mistura destes isômeros possuindo uma relação arbitrária são incluídos na presente invenção.

[009] Na presente invenção, exemplos do grupo de C1-C4 alquila incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila e similares, e exemplos do grupo de C3-C4 alquenila incluem um grupo de alila.

[0010] Exemplos do composto presente incluem os seguintes

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 15/55

3/40 [0011] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R;

[0012] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans; um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0013] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0014] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0015] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0016] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 16/55

4/40 [0017] um composto representado pela fórmula (1) na qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0018] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0019] um composto representado pela fórmula (1), contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0020] um composto representado pela fórmula (1), contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano 5 é uma configuração trans;

[0021] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila;

[0022] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila;

[0023] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila ou um grupo de alila;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 17/55

5/40 [0024] um composto representado pela fórmula (1) na qual A é uma ligação única;

[0025] um composto representado pela fórmula (1) na qual A é um átomo de oxigênio;

[0026] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, e A é uma ligação única;

[0027] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R; [0028] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0029] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0030] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0031] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 18/55

6/40 [0032] um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0033] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0034] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é configuração Z;

[0035] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0036] um composto contendo representado pela fórmula (1), contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 19/55

7/40 absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0037] um composto representado pela fórmula (1), contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0038] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, e A é uma ligação única;

[0039] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R; [0040] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0041] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0042] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração z;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 20/55

8/40 [0043] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0044] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, [0045] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0046] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0047] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 21/55

9/40 única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0048] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0049] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de C3-C4 alquenila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0050] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, e A é um átomo de oxigênio;

[0051] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R;

[0052] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 22/55

10/40 [0053] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0054] um composto representado pela fórmula (l) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0055] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0056] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0057] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 23/55

11/40 [0058] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e o substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0059] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0060] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0061] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de C1-C4 alquila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0062] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, e A é uma ligação única;

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 24/55

12/40 [0063] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R;

[0064] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0065] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0066] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0067] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0068] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0069] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 25/55

13/40 configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0070] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do aubstituent na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0071] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0072] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0073] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de metila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 26/55

14/40 relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0074] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, e A é uma ligação única;

[0075] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R;

[0076] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0077] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0078] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0079] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 de anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0080] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 27/55

15/40 ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0081] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é uma grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0082] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0083] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0084] um composto representado pela fórmula (1) contendo não 5 menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 28/55

16/40 substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0085] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de alila, A é uma ligação única, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0086] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, e A é um átomo de oxigênio;

[0087] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é configuração R;

[0088] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0089] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0090] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0091] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 29/55

17/40 absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0092] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis;

[0093] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 de uma anel de ciclopropano é uma configuração trans, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0094] um composto representado pela fórmula (1) na qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta da posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração cis, e uma configuração relativa da ligação dupla presente no substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração Z;

[0095] um composto representado pela fórmula (1) rico em um composto no qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta na posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 30/55

18/40 posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans;

[0096] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 80% do que é um composto no qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta na posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans; e [0097] um composto representado pela fórmula (1) contendo não menos do que 90% do que é um composto no qual R é um grupo de metila, A é um átomo de oxigênio, uma configuração absoluta na posição 1 do anel de ciclopropano é uma configuração R, e uma configuração relativa do substituinte na posição 1 do anel de ciclopropano e do substituinte na posição 3 do anel de ciclopropano é uma configuração trans.

[0098] O composto presente pode ser produzido, por exemplo, pelo seguinte processo.

[0099] Um processo que compreende reação de um composto de álcool representado pela fórmula (2):

R

H (2) [00100] em que R representa um grupo de C1-C4 alquila ou um grupo de C3-C4 alquenila, e A representa uma ligação única ou um átomo de oxigênio, com um composto de ácido carboxílico representado pela fórmula (3):

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 31/55

19/40

ou um derivado reativo deste (por exemplo, haleto de ácido, anidrido de ácido, etc.) [00101] Geralmente, esta reação é realizada em um solvente na presença de um agente de condensação ou uma base.

[00102] Exemplos do agente de condensação incluem cloridrato de diciclo-hexilcarbodi-imida e 1 -(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida. [00103] Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, N,N-dietilanilina, 4-dimetilaminopiridina, e diisopropiletilamina.

[00104] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos tais como benzeno, tolueno e hexano, éteres tais como dietil éter e tetrahidrofurano, e halogenados hidrocarbonetos tais como diclorometano,

1,2-dicloroetano e clorobenzeno.

[00105] O tempo de reação é geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.

[00106] A temperatura de reação é geralmente em uma faixa de 20°C a 100°C (pelo fato de que, quando um ponto de ebulição de um solvente usado é menor do que 100°C, -20°C ao ponto de ebulição do solvente), de preferência em uma faixa de -5°C a 10 0°C (pelo fato de que, quando um ponto de ebulição de um solvente usado é menor do que 100°C, -5°C ao ponto de ebulição do solvente).

[00107] Na reação, uma relação de mol do composto de álcool representado pela fórmula (2), e do composto de ácido carboxílico representado pela fórmula (3) ou um derivado reativo deste a ser

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 32/55

20/40 usado pode ser apropriadamente selecionada, mas a reação é de preferência realizada em uma relação de mol igual ou uma relação próxima a ela.

[00108] Geralmente, o agente de condensação ou a base pode ser usado em uma relação apropriada de 1 mol a uma quantidade excessiva, de preferência 1 mol a 5 mols relativa a 1 mol do composto de álcool representado pela fórmula (2). O agente de condensação ou a base é apropriadamente selecionado dependendo de um tipo de um composto de ácido carboxílico particular representado pela fórmula (3) ou um derivado reativo do mesmo (por exemplo, composto de cloreto de ácido correspondente, composto de brometo de ácido, ácido anidrido, etc. do composto de ácido carboxílico representado pela fórmula(3)).

[00109] Depois de conclusão da reação, a mistura de reação é submetida a um procedimento pós tratamento convencional, por exemplo, filtragem da mistura de reação seguido por concentração do filtrado resultante, ou derramamento da mistura de reação em água seguido por extração com um solvente orgânico e concentração do extrato para obter o composto presente. O composto presente resultante pode ser purificado por um procedimento convencional tal como cromatografia e destilação.

[00110] O composto de álcool representado pela fórmula (2) é um produto comercialmente disponível, ou um composto descrito em EP 0926129 A1 e Patente dos Estados Unidos No. 4405640, e pode ser adquirido como um produto comercialmente disponível, ou pode ser produzido pelo método descrito nestas publicações.

[00111] O composto de ácido carboxílico representado pela fórmula (3) é um composto descrito, por exemplo, em Agr. Biol. Chem., 34, 1119(1970), e pode ser produzido pelo método descrito neste.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 33/55

21/40 [00112] Exemplos de pestes nas quais o composto presente possui eficácia incluem artrópodes tais como insetos e acarinos, especificamente, por exemplo, as seguintes pestes.

Lepidoptera:

Pyralidae tal como Chilo suppressalis (larva de inseto de caule de arroz), Cnaphalocrocis medinalis (enrolador de folhas de arroz), Plodia interpunctella (traça da farinha de milho) e similares; Noctuidae tal como Spodoptera litura (lagarta comum), Pseudaletia separate (lagarta do cereal de arroz), Mamestra brassicae (lagarta do cereal de repolho) e similares; Pieridae tal como Pieris rapae (bicro de repolho comum) e similares; Tortricidae tal como Adoxophyes orana e similares;

Carposinidae; Lyoneti-idae; Lymantri-idae; Plusi-inae; Agrotis ssp. tal como Agrotis segetum (lagarta), Agrotis ipsilon (lagarta preta) e similares; Helicoverpa spp.; Heliothis spp.; Plutella xilostella (mariposa com marcas em forma de losango no dorso); Parnara guttata (borboleta de arroz); Tinea pellionella (traça de roupas produtoras de casulo); Tineola bisseliell (traça de roupas tecedora); e similares; Diptera:

Calicidae tal como Culex pipiens pallens (mosquito comum), Culex tritaeniorhynchus e similares; Aedes spp. tal como Aedes aegypti, Aedes albopictus e similares; Anopheles spp. tal como Anopheles sinensis e similares; Chironomidae (mosquitos-pólvora); Muscidae tal como Musca domestica (mosca doméstica), Muscina stabulans (mosca falsa), Fannia canicularis (mosca doméstica menor) e similares; Calliphordiae; Sarcophagidae; Anthomyi-idae tal como Hilemya platura (bicho de queijo da semente de milho), Delia antique (larva de inseto da cebola) e similares; Tephritidae (moscas das frutas); Drosophilidae (moscas das frutas pequenas); Psychodidae

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 34/55

22/40 (moscas mariposas); Phoridae; Simuli-idae (moscas pretas); Tabanidae; Stomoxyidae (moscas); Ceratopogonidae; e similares; Dictyoptera:

Blattella germanica (barata alemã), Periplaneta fuliginosa (barata marrom enfumaçado), Periplaneta Americana (barata americana), Periplaneta brunnea (barata marrom), Blatta orientalis (barata oriental) e similares;

Hymenoptera:

Formicidae (Formigas); Vespidae (maribondos-caçadores); Bethilidae; Tenthredinidae tal como Athalia rosae japonensis (vespões de repolho) e similares;

Aphaniptera:

Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans e similares;

Anoplura:

Pediculus humanus, Phthirns pubis, Pediculus humanus humanus, Pediculus humanus corporis e similares;

Isoptera:

Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus e similares; Hemiptera:

Delphacidae (gafanhotos) tal como Laodelphax striatellus (gafanhoto marrom pequeno), Nilaparvata lugens (gafanhoto de arroz marrom), Sogatella furcifera (gafanhoto de arroz de dorso branco) e similares; Deltocephalidae (gafanhotos) tal como Nephotettix cincticeps (gafanhoto de arroz verde), Nephotettix virescens (gafanhoto de arroz verde) e similares; Aphididae (afídios); Pentatomidae (percevejos fedorentos); Aleyrodidae (moscas brancas); Coccidae (cochonilhas); Tingidae (percevejos de renda); Psili-idae (psillids) e similares; Coleoptera:

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 35/55

23/40

Attagenus japonicus; Anthrenus verbasci; Diabrotica spp. (lagartas da raiz de milho) tal como Diabrotica virgifera (lagarta da raiz de milho ocidental), Diabrotica undecimpunctata howardi (lagarta da raiz de milho sulista) e similares; Scarabaeidae tal como Anomala cuprea (escaravelho da cor do cobre), Anomala rufocuprea (besouro dos feijões de soja) e similares; Curculionidae tal como Sitophilus zeamais (gorgulho da mais), Lissorhoptrus oryzophilus (gorgulho de água de arroz), Anthonomus gradis grandis (gorgulho de caroço de algodão), Callosobruchuys chienensis (gorgulho de feijão azúqui) e similares; Tenebrionidae (besouros escuros) tal como Tenebrio molitor (bicho da farinha amarelo), Tribolium castaneum (besouro de farinha vermelho) e similares; Chrysomelidae (besouros de folha) tal como Oulema oryzae (besouro de folha de arroz), Phillotreta striolata (besouro de pulga listrada), Aulacophora femoralis (besouro de folha de cucúrbita) e similares; Anobi-idae (besouros de drogaria); Epilachna spp. tal como Epilachna vigintioctopunctata (joaninha de vinte e oito manchas) e similares; Lyctidae (besouros após pó); Bostrychidae (besouros de farinha e cereais); Cerambycidae (besouros do gado); Paederus fuscipes (besouros perambulantes); e similares;

Thysanoptera:

Thrips palrni, Frankliniella occidentalis, Thrips hawai-iensis (tripes de flor) e similares;

Orthoptera:

Grillotalpa fossor Scudder, Acrididae (gafanhoto) e similares;

Acarina:

Dermanyssidae tal como Dermatophagoides farinae, Dermatiophagoides ptrenyssnus e similares; Acaridae tal como Tyrophagus putrescentiae (ácaro do mofo), Aleuroglyphus ovatus (ácaro do cereal de pernas marrons) e similares; Glycyphagidae tal como Glycyphagus privates, Glycyphagus domesticus, Glycyphagus

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 36/55

24/40 destructor (ácaro de armazéns) e similares; Cheiletidae tal como Cheiletus malaccensis, Cheiletus malaccesis e similares; Tarsonemidae; Chortoglyphidae; Haplochthoni-idae; Tetranychidae tal como Tetranychus urticae (ácaro aranha de duas manchas), Tetranychus kanzawai (ácaro aranha de Kanzawa), Panonychus citri (ácaro vermelho das plantas cítricas), Panonychus ultni (ácaro vermelho europeu) e similares; Ixodidae tal como Haemaphysalis longicornis e similares.

[00113] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser o composto presente propriamente dito ou, geralmente, ele é a formulação compreendendo o composto presente e um veículo inerte. [00114] Exemplos da formulação incluem soluções de óleo, concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, formulações fluíveis (por exemplo, suspensão aquosa, emulsão aquosa), poeira, grânulos, aerossóis, formulações voláteis por aquecimento (por exemplo, bobina de inseticida, esteira de inseticida para aquecimento elétrico, formulações voláteis com pavio absortivo para aquecimento), fumigantes de aquecimento (por exemplo, fumigantes do tipo de autocombustão, fumigantes do tipo de reação química, fumigantes de placa de cerâmica porosa etc), formulações voláteis de nãoaquecimento (por exemplo, formulações voláteis de resina, formulações voláteis de papel impregnado), formulações de fumagem (por exemplo, escurecimento), formulações de ULV e iscas envenenadas.

[00115] Exemplos de um método de formulação incluem os seguintes métodos.

[1] Um método de mistura do composto presente com um veículo sólido, um veículo líquido, um veículo gasoso, uma isca ou similares e, se necessário, adição de um tensoativo e outros auxiliares para uma formulação.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 37/55

25/40 [2] Um método de impregnação de um veículo sólido moldado não contendo um ingrediente ativo com o composto presente.

[3] Um método de mistura do composto presente com um veículo sólido pulverulento, e opcionalmente adição de um tensoativo e outros auxiliares para uma formulação, seguido por moldagem da mistura resultante.

[00116] Estas formulações contêm o composto presente em uma relação de peso de geralmente 0,001 a 95% dependendo de um tipo de formulação.

[00117] Exemplos do veículo usado para formulação incluem veículos sólidos {argilas (por exemplo, argila de caulim, terra diatomácea, óxido de silício hidratado sintético, bentonita, argila de Fubasami e argila de ácido), talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio, sílica hidratada e montmorilonita), fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia e cloreto de amônio) etc.}; veículos líquidos {água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e cetona de etila de metila), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, metilnaftaleno e fenilxililetano), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclohexano, querosene e óleo de gás), ésteres (por exemplo, acetato de etila e acetato de butila), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres {por exemplo, éter de di-isopropila e dioxano), amidas de ácido (por exemplo, N,N-dimetilformamida e N,Ndimetilacetamida), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano e tetracloreto de carbono), sulfóxido de dimetila, óleos vegetais (por exemplo, óleo de feijão de soja e óleo de caroço de algodão) etc.}; e veículos gasosos {gás flon, gás de butano, LPG (gás

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 38/55

26/40 de petróleo liquefeito), éter de dimetila, gás de dióxido de carbono etc.}.

[00118] Exemplos do tensoativo incluem ésteres de alquilsulfato, sais de alquilsulfonato, sais de alquilarilsulfonato, éteres de arila de alquila, éteres de arila de alquila polioxietilenada, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool polihídrico e derivados de álcool de açúcar. [00119] Exemplos dos outros auxiliares para uma formulação incluem aglutinantes, dispersantes e estabilizantes, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido argínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (por exemplo, álcool de polivinila e polivinilpirrolidona), ácido poliacrílico, BHT (2,6-di-tercbutil-4-metifenol), e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e

3-terc-butil-4-metoxifenol).

[00120] Exemplos do veículo sólido para a bobina de inseticida incluem uma mistura de um pó de planta tal como uma pó amadeirado, e Pyrethrum marc e similares, e um aglutinante tal como pó de Tabu (pó de Machilus thunbergi-i), amido, glúten, e similares.

[00121] Exemplos do veículo sólido moldado para a esteira de inseticida para aquecimento elétrico incluem línter de algodão formulado em uma placa, e uma fibrila de uma mistura de línter de algodão e bomba formulada em uma placa.

[00122] Exemplos do veículo sólido para o fumigante do tipo de autocombustão incluem um agente de produção de calor de combustão tal como nitrato, nitrito, sal de guanidina, clorato de potássio, nitrocelulose, etilcelulose, pó amadeirado, e similares, agentes estimulantes de decomposição térmica tais como sal de metal de álcali, sal de metal alcalino terroso, sal de bicromato, sal de cromato, e similares, agentes de fornecimento de oxigênio tais como nitrato de potássio, e similares, agentes de assistência de combustão

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 39/55

27/40 tais como melamina, amido de trigo, e similares, agentes de volume tais como terra diatomácea, e aglutinantes tais como pasta sintética, e similares.

[00123] Exemplos do veículo sólido para o fumigante do tipo de reação química incluem agentes de produção de calor tais como sulfeto de metal de álcali, polissulfeto, hidrossulfeto, óxido de cálcio e similares, agentes catalíticos tais como substância carbonada, carbeto de ferro, argila ativada e similares, agentes de espumação orgânicos tais como azodicarbonamida, benzenossulfonil-hidrazida, dinitropentametilenotetramina, poliestireno, poliuretano e similares, e cargas tais como pedaços de fibra natural, pedaços de fibra sintética, e similares.

[00124] Exemplos do veículo sólido para a formulação volátil de não-aquecimento incluem uma resina termoplástica, e um papel (papel filtro, papel japonês, etc.).

[00125] Exemplos do material de base para a isca envenenada incluem ingredientes de isca tais como pó de cereal, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina, e similares, antioxidantes tais como dibutilhidroxitolueno, ácido nordi-hidroguaiarético, e similares, conservantes tais como ácido desidroacético, e similares, agentes de prevenção de alimentação errônea para criança ou animais de estimação tais como pó de pimenta vermelha, e aromatizantes de atração de peste tais como aromatizante de queijo, aromatizante de cebola, óleo de amendoim, e similares.

[00126] O método de controle de pestes da presente invenção é geralmente desempenhado por aplicação de uma quantidade eficaz do composto presente em uma forma do agente de controle de peste da presente invenção a pestes ou ao lugar onde pestes habitam.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 40/55

28/40 [00127] Exemplos do método de aplicação do agente de controle de peste da presente invenção incluem os seguintes métodos, e o método pode ser [00128] apropriadamente selecionado dependendo de uma forma particular, um lugar de uso particular, e similares, do agente de controle de peste da presente invenção.

[1] Um método de tratamento de pestes ou um lugar onde pestes habitam com o agente de controle de peste da presente invenção como ele é.

[2] Um método de diluição do agente de controle de peste da presente invenção com um solvente tal como água e similares e, depois disso, pulverização desta solução diluída a pestes ou um lugar onde pestes habitam.

[00129] Neste caso, o agente de controle de peste da presente invenção que tem sido geralmente formulado tal como concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, microcápsulas fluíveis e similares é diluído a uma concentração de 0,1 a 10000 ppm.

[00130] [3] Um método de aquecimento do agente de controle de peste da presente invenção em um lugar onde pestes habitam para volatilizar um ingrediente ativo.

[00131] Neste caso, a totalidade de uma quantidade de aplicação e uma concentração de aplicação do composto presente pode ser apropriadamente determinada dependendo de uma forma do agente de controle de peste da presente invenção, um tempo de aplicação, um lugar de aplicação, um método de aplicação, um tipo de pestes, circunstância de lesão, e similares.

[00132] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser misturado com ou pode ser usado com outro inseticida, nematocida, agente de controle de peste de solo, fungicida, herbicida,

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 41/55

29/40 agente de regulação de crescimento de planta, repelente, sinergista, fertilizante, ou modificador de solo.

[00133] Exemplos de um ingrediente ativo de tais o inseticida e acaricida incluem compostos de fósforo orgânicos tais como fenitrotion, fention, diazinona, clorpirifos, acefato, metidation, disulfoton, DDVP, sulprofos, cianofos, dioxabenzofos, dimetoato, fentoato, malation, triclorfon, azinfos-metila, monocrotofos, etion, e similares;

[00134] compostos de carbamato tais como BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfano, carbarila, metomila, etiofencarb, aldicarb, oxamila, fenotiocarb, e similares;

[00135] compostos de piretróide tais como etofenprox, fenvalerato, esfenvalerato, fenpropatrina, cipermetrina, permetrina, cihalotrina, deltametrina, cicloprotrina, fulvalinato, bifentrina, (3-fenoxibenzil)éter de 2-metil-2-{4-bromodifluorometoxifenil)propila, tralometrina, silafluofeno, d-fenotrina, cifenotrina, d-resmetrina, acrinatrina, ciflutrina, teflutrina, transflutrina, tetrametrina, aletrina, d-furametrina, praletrina, empentrina, 2,2,3,3- tetrametilciclopropanocarboxilato de 5-(2propinil)furfurila, e similares;

[00136] derivados de nitroimidazolidina; derivados de Ncianoamidina tais como acetamiprida, e similares; compostos de hidrocarboneto clorado tais como endosulfano, π-BHC, 1,1-bis (clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol, e similares;

[00137] compostos de benzoilfenilureia tais como clorfluazurona, teflubenzurona, flufenoxurona, e similares; compostos de fenilpirazol; metoxadiazona; bromopropilato; tetradifona; quinometionato; piridabeno; fenpiroximato; diafentiurona; tebufenpirad; complexo de polinactina [tetranactina, dinactina, trinactina]; pirimidifeno; milbemectina; abamectina; ivermectina; e azadiractina.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 42/55

30/40 [00138] Exemplos do repelente incluem 3,4-caranediol, N,N-dietilm-toluamida, 2-(2-hidroxietil)-1-piperidinacarboxilato de 1-metilpropila, p-mentano-3,8-diol, óleos essenciais botânicos tais como óleo de hissopo, e similares.

[00139] Exemplos do sinergista incluem bis-(2,3,3,3tetracloropropil)éter (S-421), N-(2-etil-hexil)biciclo[2,2,1]hept-5-eno-2,3dicarbóxi-imida (MGK-264), e A-[2-(2-butoxietóxi)etóxi]-4,5metilenodióxi-2-propiltolueno (butóxido de piperonila).

[00140] Aqui a seguir, a presente invenção será além disso explicada em mais detalhe por Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, mas a presente invenção não é limitada a estes Exemplos.

[00141] Primeiramente, Exemplos de Produção da presente invenção serão mostrados.

Exemplo de Produção 1 [00142] Sob uma atmosfera de nitrogênio, 0,59 g de carbodi-imida de Ν,Ν-diciclo-hexila foi adicionado a uma mistura de 0,55 g de álcool de 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobenzila, 0,51 g de ácido (1R)-trans-3-(2ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico, 0,10 g de 4dimetilaminopiridina e 7 ml de diclorometano anidroso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas.

[00143] Depois disso, a mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,72 g de (1R)trans-3-(2-ciano-1 -propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4metil-2,3,5,6-tetrafluorobenzila representado pela seguinte fórmula:

CH

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 43/55

31/40 [00144] (relação de isômeros com respeito à ligação dupla: Z/E = cerca de 2/1} (aqui a seguir, referido como o composto presente (1)). ¹H-RMN (CDCh, TMS] d (ppm): 1,21 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,32 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,71 (t, 1H, isômeros Z+E), 1,95 (s, 3H, isômeros Z+E), 2,19 (m, 1/3H, isômero E), 2,29 (s, 3H, isômeros Z+E), 2,45 (m, 2/3H, isômero Z), 5,24 (s, 2H, isômeros Z+E), 5,78 (d, 2/3H, isômero Z), 6,00 (d, 1/3H, isômero E).

Exemplo de Produção 2 [00145] Sob uma atmosfera de nitrogênio, 0,49 g de N,N-diciclohexilcarbodi-imida foi adicionado a uma mistura de 0,50 g de álcool de

4-metóxi-2,3,5,6-tetrafluorobenzila, 0,43 g de ácido (1R)-trans-3-(2ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico, 0,087 g de 4dimetilaminopiridina e 7 ml de diclorometano anidroso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Depois disso, a mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,62 g de (1R)-trans-3-(2-ciano-1-propenil)2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metóxi-2,3,5, 6tetrafluorobenzila representado pela seguinte fórmula:

[00146] (relação de isômeros com respeito à ligação dupla: Z/E = cerca de 2/1) (aqui a seguir, referido como o composto presente (2)). ¹H-RMN (CDCh, TMS) d (ppm) : 1,21 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,31 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,72 (t, 1H, isômeros Z+E), 1,96 (s, 3H, isômeros Z+E), 2,19 (m, 1/3H, isômero E), 2,46 (m, 2/3H, isômero Z), 4,11 (s,

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 44/55

32/40

3H, isômeros Z+E), 5,20 (s, 2H, isômeros Z+E), 5,77 (d, 2/3H, isômero Z), 6,00 (d, 1/3H, isômero E).

Exemplo de Produção 3 [00147] Sob uma atmosfera de nitrogênio, 0,23 g de cloridrato de 1(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de álcool de 4-alil-2,3,5,6-tetrafluorobenzila, 0,16 g de ácido (1R)-trans-3-(2-ciano-1-propeni)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico, 0,05 g de 4-dimetilaminopiridina e 4 ml de clorofórmio anidroso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Depois disso, a mistura de reação foi despejada em água gelada, seguido por extração com acetato de etila duas vezes.

[00148] Camadas de acetato de etila foram combinadas, lavadas com uma solução de cloreto de sódio saturado aquoso, secadas com sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a cromatografia de coluna em sílicagel para obter 0,32 g de (1R)-trans-3-(2-ciano-1-propenil)-2,2dimetilciclopropanocarboxilato de 4-alil-2,3,5,6-tetrafluorobenzila

[00149] (relação de isômeros com respeito à ligação dupla: Z/E = cerca de 2/1) [00150] (aqui a seguir, referido como o composto presente (3)). ¹HRMN (CDCls, TMS) δ (ppm) : 1,23 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,35 (s, 3H, isômeros Z+E), 1,71 (t, 1H, isômeros Z+E), 1,97 (s, 3H, isômeros Z+E), 2,20 (m, 1/3H, isômero E), 2,46 (m, 2/3H, isômero Z), 3,49 (m, 2H, isômeros Z+E), 5,10 (m, 2H, isômeros Z+E), 5,23 (s, 2H, isômeros

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 45/55

33/40

Z+E), 5,79 (d, 2/3H, isômero Z), 5,88 (m, 1H, isômeros Z+E), 6,00 (d, 1/3H, isômero E) [00151] Em seguida, Exemplos de Formulação serão mostrados. Todas as partes são em peso.

Exemplo de Preparação 1 [00152] Cada 20 partes dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvida em 65 partes de xileno, 15 partes de Sorpol 3005X (marca comercial registrada por Toho Chemical Industry Co., LTD.) são adicionadas a isto, e a mistura resultante é agitada e completamente misturada para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Formulação 2 [00153] A cada 40 partes dos compostos presentes (1) a (3) é adicionado 5 partes de Sorpol 3005X, e a mistura resultante é completamente misturada. À mistura são adicionadas 32 partes de CARPLEX N° 80 (óxido de silício hidratado sintético , marca comercial registrada por Shionogi & Co., Ltd.) e 23 partes de terra diatomácea de malha 300. A mistura resultante é agitada e misturada com um misturador de suco para obter um pó umectável.

Exemplo de Formulação 3 [00154] Cada 1,5 parte dos compostos presentes (1) a (3), 1 parte de TOKOSIL GUN (óxido de silício hidratado sintético, fabricado por Tokuyama Corp.), 2 partes de REAX 85A (ligninasulfonato de sódio, fabricado por Westvaco chemicals), 30 partes de bentonita FUJI (bentonita, fabricado por HOJUN Co., Ltd.) e 65,5 partes de SHOKOZAN. Uma Argila (argila de caulim, manufaturada por Shokozan Kogyosho Co.) é moída e completamente misturada. Água é adicionada a isto, e a mistura é completamente misturada, granulada com um granulador de extrusão, e secada para obter grânulos a 1,5%. Exemplo de Formulação 4

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 46/55

34/40 [00155] Cada 10 partes dos compostos presentes (1) a (3), 10 partes de fenilxililetano e 0,5 partes de SUMIDUR L-75 (tolilenodiisocianato, fabricado por Sumika Bayer Uretano Co., Ltd) são misturados. A mistura resultante é adicionada a 20 partes de uma solução de goma arábica aquosa a 10%, seguido por agitação com um homomisturador para obter uma emulsão de um diâmetro de partícula médio de 20 pm. À emulsão, 2 partes de etileno glicol são adicionadas, e a mistura é também agitada em um banho quente em 60°C durante 24 horas para obter uma suspensão de microcápsula. Separadamente, 0,2 parte de goma xantana e 1,0 parte de VEEGUM R (silicato de magnésio de alumínio, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) são dispersos em 56,3 partes de água permutada por íon para obter uma solução espessante. Em seguida, 42,5 partes da suspensão de microcápsula e 57,5 partes da solução espessante são misturadas para obter formulação microencapsulada.

Exemplo de Formulação 5 [00156] Cada 10 partes dos compostos presentes (1) a (3) e 10 partes de fenilxililetano são misturadas, e a mistura é adicionada a 20 partes de uma solução de polietileno glicol aquosa a 10%, seguido por agitação com um homomisturador para obter uma emulsão de um diâmetro de partícula médio de 3 pm. Separadamente, 0,2 partes de goma xantana e 1,0 parte de VEEGUM R (silicato de magnésio de alumínio, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) são dispersas em 58,8 partes de água permutada por íon para obter uma solução espessante. Em seguida, 40 partes da solução de emulsão e 60 partes da solução espessante são misturadas para obter uma formulação fluível.

Exemplo de Formulação 6 [00157] A cada 5 partes dos compostos presentes (1) a (3) são adicionadas 3 partes de CARPLEX N°80 (pó fino de óxido de silício

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 47/55

35/40 hidratado sintético, marca comercial registrada por Shionogi & Co., Ltd.), 0,3 partes de PAP (mistura de fosfato de monoisopropila e fosfato de di-isopropila) e 91,7 partes de talco (malha 300), e a mistura é agitada e misturada com um misturador de suco para obter um polvilho.

Exemplo de Formulação 7 [00158] Cada 0,1 parte dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvida em 10 partes de diclorometano, e a solução é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizada para obter uma solução de óleo.

Exemplo de Formulação 8 [00159] Cada 1 parte dos compostos presentes (1) a (3), 5 partes de diclorometano e 34 partes de querosene desodorizada são misturadas e dissolvidas, e carregadas em um recipiente de aerossol. Depois que uma parte de válvula é ligada, 60 partes de um propelente (gás de petróleo liquefeito) são carregadas sob pressão por meio da parte de válvula para obter um aerossol oleoso.

Exemplo de Formulação 9 [00160] Uma solução obtida por mistura e dissolução de cada 0,6 partes dos compostos presentes (1) a (3), 5 partes de xileno, 3,4 partes de uma querosene desodorizada e 1 parte de ATMOS 300 (emulsificante, marca comercial registrada por Atlas Chemical Co.), e 50 partes de água são carregadas em um recipiente de aerossol, e 40 partes de um propelente (gás de petróleo liquefeito) é carregada sob pressão por meio de uma parte de válvula para obter um aerossol aquoso.

Exemplo de Formulação 10 [00161] Cada 0,3g dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvido em 20 ml de acetona, a solução e 99,7g de um material de base para uma bobina (obtida por mistura de pó de Tabu, marc de Piretro e pó

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 48/55

36/40 amadeirado em relação de 4:3:3) são uniformemente agitados e misturados, 100 ml de água são adicionados a isto, e a mistura é completamente misturada, moldada, e secada para obter uma bobina de inseticida.

Exemplo de Formulação 11 [00162] Acetona é adicionada a cada 0,8 g dos compostos presentes (1) a (3) e 0,4 g de butóxido de piperonila para dissolvê-los e o volume total é ajustado a 10 ml. Um material de base para esteira de inseticida para aquecimento elétrico (fibrilas de uma mistura de línter de algodão e bomba são endurecidos na forma de uma placa) de

2,5 cm x 1,5 cm possuindo uma espessura de 0,3 cm é uniformemente impregnado com 0,5 ml desta solução para obter uma esteira de inseticida para aquecimento elétrico.

Exemplo de Formulação 12 [00163] Cada 3 partes dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvida em 97 partes de querosene desodorizada para obter uma solução, que é colocada em um recipiente feito de cloreto de polivinila, e um pavio absortivo (obtido por solidificação de pó inorgânico com aglutinante, e calcinação deste) possuindo uma parte superior que pode ser aquecida com um aquecedor, é inserido para obter uma parte usada em um dispositivo de fumigação de aquecimento elétrico do tipo de pavio absortivo.

Exemplo de Formulação 13 [00164] Cada 100 mg dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvido em uma quantidade adequada de acetona, e uma placa de cerâmica porosa de 4,0 cm x 4,0 cm possuindo uma espessura de 1,2 cm é impregnada com a solução para obter um fumigante de aquecimento.

Exemplo de Formulação 14

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 49/55

37/40 [00165] Cada 100 pg dos compostos presentes (1) a (3) é dissolvido em uma quantidade adequada de acetona, a solução é uniformemente aplicada em um filtro de 2 cm x 2 cm possuindo uma espessura de 0,3 mm, e acetona é secada a ar para obter um agente volátil para uso em temperatura ambiente.

[00166] Em seguida, Exemplos de Teste demonstraram que o composto presente é eficaz como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Exemplo de Teste 1 [00167] Cada 0,025 parte dos compostos presentes (1) a (3) produzidos nos Exemplos de Produção acima foi dissolvida em 10 partes de diclorometano, e a solução foi misturada com 89,975 partes de querosene desodorizada para preparar uma solução de óleo a 0,025%.

[00168] Moscas domésticas adultas (5 machos e 5 fêmeas, total 10) foram liberadas em uma câmara cúbica possuindo cada lado de 70 cm, e 0,7 ml da solução de óleo a 0,025% do composto presente preparado acima foi pulverizado na câmara por meio de uma pequena janela em um lado da câmara usando uma pistola de pulverização em uma pressão de 8,8 x 10⁴ Pa. Dois minutos depois de pulverização, o número de moscas domésticas derrubadas foi contado (2 repetições). [00169] Além disso, o mesmo como teste acima foi desempenhado por uso, em vez dos compostos presentes (1) a (3), (1R)-trans-3-{2metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metil-2,3,5,6tetrafluorobenzila representado pela fórmula:

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 50/55

38/40 [00170] (composto descrito em EP0926129A1; aqui a seguir, referido como Composto Comparativo (1)), (1R)-trans-3-(2-metil-1propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metóxi-2,3,5,6tetrafluoroberizila representado pela seguinte fórmula:

[00171] (composto descrito em US4405640; aqui a seguir, referido como Composto Comparativo (2)), e (1R)-trans-3-(2-metil-l-propenil)2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-alil-2,3,5,6-tetrafluorobenzila representado pela seguinte fórmula:

[00172] (composto descrito em US4405640; aqui a seguir, referido como Composto Comparativo (3)) como controles.

[00173] Os resultados são mostrados na Tabela 1.

Tabela 1

Composto de teste	Número de moscas domésticas abatidas
Composto presente (1)	10
Composto presente (2)	10
Composto presente (3)	9
Composto comparativo (1)	0
Composto comparativo (2)	0
Composto comparativo (3)	0

Exemplo de Teste 2

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 51/55

39/40 [00174] Cada 0,00625 parte dos compostos presentes (1) a (3) produzido nos Exemplos de Produção acima foi dissolvida em 10 partes de diclorometano, e a solução foi misturada com 89,99375 partes de querosene desodorizada para preparar uma solução de óleo a 0,00625%.

[00175] Dez fêmeas de mosquito comum (Culex pipens pallens) foram liberadas em uma câmara cúbica possuindo cada lado de 70 cm, 5 e 0,7 ml da solução de óleo a 0,00625% do composto presente preparado acima foi pulverizado na câmara por meio de uma janela pequena em um lado da câmara usando uma pistola de pulverização em uma pressão de 8,8 x 10⁴ Pa. Depois de dez minutos, fêmeas de mosquito comum foram recuperadas em um copo limpo (8,2 cm de diâmetro de fundo) com uma lã de algodão contendo um açúcar aquoso a 0,5%, e deixadas repousar até o dia seguinte. Depois de 24 horas, o número de mosquitos mortos foi contado, e uma mortalidade foi calculada (2 repetições).

[00176] Além disso, o mesmo como teste acima foi desempenhado usando, em vez de compostos presentes (1) a (3), (1R)-trans-3-(2ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil2,3,5,6-tetrafluorobenzila (relação de isômeros com respeito à ligação dupla: Z/E=cerca de 2/1; composto descrito em US6908945B2; aqui a seguir referido como Composto Comparativo (4)) como um controle. [00177] Os resultados são mostrados na Tabela 2.

Tabela 2

Composto de teste	Mortalidade (%)
Composto presente (1)	95
Composto presente (2)	100
Composto presente (3)	70
Composto (4)	16

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 52/55

40/40

Aplicabilidade Industrial [00178] Uma vez que o composto presente possua uma excelente eficácia de controle de peste, ele é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 53/55

1/1

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto de éster, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):

em que R representa um grupo de C1-C4 alquila ou um grupo de C3-C4 alquenila, e A representa uma ligação única ou um átomo de oxigênio.
2. Composto de éster de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é uma ligação única.
3. Composto de éster de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é um átomo de oxigênio.
4. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de éster representado pela fórmula (1), como definido na reivindicação 1, como um ingrediente ativo.
5. Método para controle de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação de uma quantidade eficaz do composto de éster representado pela fórmula (1), como definido na reivindicação 1, a pestes ou um lugar onde pestes habitam.
6. Uso do composto de éster representado pela fórmula (1), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para controle de uma peste.

Petição 870180046161, de 30/05/2018, pág. 54/55