TW200534480A - Asymmetrical linear organic oligomers - Google Patents
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Description
200534480 九、發明說明: 【發明所屬之技術领域】 本發明係有歸於非對稱的線性有機寡聚物,一種用 於製造該有機赛聚物之方法,與其於電子組件中作為半 導體之用途。 【先前技術】廿 八子電手學之領域於過去15年中迅速地發展’亚 且發^ 了有機導電性與半導電性化合物。於此期間’發 現了許多具有半㈣性或㈣性能之化合物,半導電性 有機°化合/物目前被發展應用於如:有機場效應晶體管 (OFETs)"、有機發光二極體(〇LEI>S)、感測器、與光伏元 4牛 ° 場效應晶體管為一種三電極元件,其中於二只電極 (習知為,,源極,,與,,漏極I間的狹窄導電通道,其導電性 之控制係經由第三只電極(習知為’’柵極”),其藉一薄絕 緣層與導電通道分開。場效應晶體管最重要的特徵性能 為電荷載體之流動性,其斷然地決定晶體管之開關速 度,於已開與未開狀態下電流間之比率習知為”開/關比 率,,。場效應晶體管另一重要的性能為起始電壓,於此 時可測量之電流開始於源極與漏極間流動,此電壓亦習 知為閾值電壓°低的閾值電壓通常為所欲,為了降低此 閾值電壓,開發人員試圖令柵極與導電通道間之絕緣層 儘可能地較薄。 可能之最薄的絕緣層可製自所謂的”自組合單 200534480 層’’(SAMs),SAM層可製自之適合的分子實 於ίο個碳原子之長線性鏈烷,其可經由分子^具2多 官能性基團而被固定至晶體管之支擔从』,^合的
牙何料上。US 6,433,35權敘述使聽性、分支、或動旨肪族化 合物,其具有極性基困如:氯矽烷、羧基、裝 醯胺基、與硫醇基围者,於製造場效應晶體管,其^絕 緣層與半導體層之間包含SAM層藉以改良關比率'、 閎值電壓(亦即:柵極之電壓,於此時可測量之電流開始 於源極與漏極間流動>、與電荷載體之流動性 6,335,539 B1中’敘述使用包含硫醇基圓之芦可 達成相似的目的。 θ 然而,具最佳性能者被發現為於場效應晶體管,其 中製自SAM分子之層被用作惟一的絕緣層,例如··於閑 值電壓為1至2伏特下,源極與漏極之間具有一電流之 場效應晶體管,其已由使用一約2奈米之包含烧基三氣 矽烷之薄SAM絕緣層製得(J· Collet等人,應用物理報 導,1998年,第73卷,第18期,第2681至2683頁τ 與應用物理報導,2000年,第76卷,第14斯,第1941 至1943頁)。 然而包含烷基之SAM層,其缺點為不易建構,由 於约20至3〇 mN/m之低表面電壓,導致當施加其他層 至這些層時,例如:使用溼法,十分困難。經由例如:使 用如:竣基基團將SAM分子之一終端官能化,表面電壓 可增加至約50 mN/m (應用物理報導,2000年,第76 卷,第14斯,第1941至1943頁)。 200534480 將SAM分子中之(伸)燒基鏈連結至半導電性之共 輛寡聚物,如:寡聚噻吩,亦可一方面改良絕緣層與半 導電層間之表面電壓,另方面可於單一步驟達成包含介 電層與半導體層之規則的二層建構。然而雖然此類 SAM分子,其伸烷基基團之一端為寡聚噻吩與另一端 為硫醇基團者,已被敘述,例如:12-(2,2,:5,,5,,,2,,,_四喧 嗯-5-基)十二烷硫醇(膠體表面a,198-200 (2002年), 577 至 591 頁)或 11-(2,2,:5,,2,,-三噻嗯-5_基)十一烷-1-基硫醇(Bauerle等人,物理化學斯刊b,1997年,第101 卷’第31期’第5951至5962頁〉,但已知包含硫醇之 化合物於製造SAM層時具有缺點:其僅可被固定至金之 表面。
Berlin與Zotti等人(美國化學學會斯刊,IQ%年, B.120 ’第13453至13460頁>敘述經叛基烧基取代之二 噻吩與三噻吩,其適合用於在銦_錫_氧化物層(1了〇)上生 成單層’然雨這些化合物之缺點在於:事實上二噻吩與 三噻吩不具半導電性能,而且僅適合作為其他反應之中 間體,因此,例如:二噻吩或三噻吩在被施加成_層後, 已藉氧化反應被聚合,但是以此方式獲得之摻雜的導電 性聚合物不具有半導體效應,故其所敘述之分子,於聚 合反應之前與之後皆不適合作為半導體。 其他的SAM化合物,其於分子之終端使用噻吩、 吡咯、或其他芳族環予以官能化者,例如噻嗯基) 十一烧基二氣石夕烧(材料研究協會之研討會記錄,2002 年,B.708,第305至309頁>,或相似的化合物(118-八 200534480 2003/0099845),已被敘述,然而,這些化合物同樣地不 具有半導電性能。經氧化聚合反應後,其生成導電性聚 合物層固定於基材上,例如:聚吼洛、聚嗔吩、聚乙、块 與聚一乙快層’其為於氧化的導電性形態,但非為中性 之半導電性形態。 因此仍然需要有SAM分子,其可同時適合在合宜 的基材上生成薄絕緣層與生成半導電層。 令人驚訝地發現:半導電性寡聚物,其具有_經一 種適合的極性基團取代之線性伸烷基鏈者,特別適合用 於此目的。 於本發明說明書中,寡聚物被明瞭為具有2至15 個單體單元(下文中稱為Ar單元}之化合物,以3至I] 個為較佳,以4至10個為特佳,其可為相同或相異。 本發明提供具有通式(I)之化合物 X—R+Ar 士 R2 (I) 其中 n 代表_自4至10之整數,以_自4至8之整數 為較佳,以一自4至6之整數為特佳,
Ar 對於每個η各自獨立地代表:選擇地經取代之〗,4_ 伸笨基、2,7-伸芴基、2,5-伸嗔嗯基、或1,2-伸乙 烯基、較佳者為選擇地經取代之2,5-伸噻嗯基, R1 代表一 伸炫基基團,選擇地被下者所令斷· 200534480 一個或多個氧或硫原子、伸矽烷、膦醯基或磷醯 基基團,較佳者為一 c1(rc20伸烷基基圓, R2 代表氫或一線性或分支之烧基基團,較佳 者為一 CrC!2燒基基團,或一線性之crC20烧基 基團,選择地被下者所中斷:一偭或多偭氧或硫原 子、伸矽烷、膦醯基或磷醯基基團,較佳者為 <^-€:12烷基基圓,與 X 代表一基圓,選自:一選择地經取代之乙烯基基 團、一氯、碘、羥基、具有1至3偭碳原子之烷 氧基基團、烷氧基矽烷基、矽烷基 '氯矽烷基、 石夕氧炫、經基、致基、破酸甲醋或乙酯、搭、甲 基幾基、胺基、酿胺基、礙、續酸、齒確酿基、 石黃酸鹽、膦酸、膦酸鹽、三氯曱基、三溴甲基、 氰酸鹽、異氰酸鹽、硫氰酸鹽、異硫硫氰酸鹽、 氰基或靖基基圓° 依本發明於通式⑴中之η個Ar單元可為相同或相 異,並可以任何順序相連結,η個Ar單元形成一共輛 的寡聚物鏈。於較佳的實例中,除了 1,4_伸苯基、2,7-伸芴基、與/或2,5-伸噻嗯基外、Ar亦可代表1,2·伸乙 烯基單元,藉此共輛長度不會被減短。依本發明具通式 (1}之化合物,其Ar較佳者為包含選择地經取代之2,5_ 伸嗔嗯基單元,或選擇地經取代之2,5-伸嗔嗯基單元與 選擇地經取代之1,4_伸苯基單元,其中選择地存在之取 代基可為相同或相異。當包括選择地經取代之2,5-伸噻 200534480 嗯基單元與選择地經取代之m ^物以不包含相叙卿地絲代的此新化 為特佳,最佳者為具通如)之化 /本基早疋 伸噻嗯基單元。 ° 其Ar僅包含2,5-c c =似,其㈣合的偏祕她或分支之 或多個氧原子中齡=為/1-C12烷基基團,或被-個 =中’選擇地存在之取代基(一:= 為較佳⑽座落於9之位置為較佳1 以一個 伸苯基單元之特佳取代基為:甲基、乙美^基或M- 戊基、或己基基團。⑷+苯基單元之^^基美 m、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己i 土或庚氧基基圓。最佳之取代基為氫。 值得一提之Ri較佳實例包括:伸癸基、十-伸烧 基、十二伸垸基 '十三伸絲、十六伸絲、或十八伸 烧基基團。值得-提之r2較佳實例包括:甲基、乙基、 丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、 十一烷基、或十二烷基基團,最佳者為乙基或己基基圈。 於通式(I)中之X基團,其適合的較佳實例為:選擇 地經取代之乙烯基基圓、氯、碘、羥基、具有丨至3個 碳原手之烷氧基基團、烷氧基矽烷基、矽烷基、氯矽烷 基、矽氧烷、羥基、羧基、碳酸甲酯或乙酯、醛、甲基 羰基、胺基、醯胺基、砜、磺酸、鹵磺醯基、磺酸鹽、 膦酸、膦酸鹽、三氣甲基、三溴甲基、或氰酸鹽、異氰 酸鹽、硫氰酸鹽、異硫硫氰酸鹽、氰基或硝基基圓。這 200534480 些基團具有極性,故其可與基材化學地或物理地相互作 用,或可容易地被轉化成極性形態,較佳之實例為··乙 烯基、烷氧基矽烷基、氯矽烷基、矽氧烷、羥基、羧基、 胺基、或醢胺基基圈,以乙烯基與烷氧基矽烷基、矽氧 燒、或氯石夕统基基團為特佳。於本發明之說明書中,烷 氧基矽烷基基圓可為··單-、二-、或三-Crc2G烷氧基矽 烧基基團,與石夕氧烷基圈可為:二_v募聚_、或聚矽氧烷, 其合成自:單-、二-、或三-官能化單元,最佳者如:乙烯 基、三甲氧基矽烷基V三乙氧基矽烷基基團、或烷基二 矽氧烷基團,如:四烷基二矽氧烷基圓。 較佳之具通式(I)之新化合物為那些具通式(〗^)者r
a-a) 其中 R ,RB各自獨立地代表氫或一選擇地經取代之線性或 分支之Cl<2()烷基基團,選擇地被1至5個氧 原子所中斷,較佳者為一 Ci-Ci2烷基基團,特 佳者為一甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或 己基基圓、〜選擇地經取代之CrC2()烷氧基基 團,較佳者為一 CrQ烷氧基基團,特佳者為 一甲氧基基團、或連同代表一選擇地經取代之 Ci C6氣伸燒基基團’較佳者為^一 3,4-伸乙基 200534480 二氧基基圓,與 η,X,R1,與R2具有前述賦予通式①之咅義, 於本發明之較佳實例中,ra$ rB代表氣 其他較佳之具通式(Dt新化合物為那些^中χ代 表一乙烯基基團者。 於本發明C佳實财,這麵純式(1+1} 之化合物,
其中n’ X’R1’與R具有前述賦予通式⑴之意義,與 #與1^具有箭述賦予通式(I-a)之意義。
其他具通式(I)之較佳化合物為那些:其中X代表一 烷氧基矽烷基基團者,特別是一單_、二_、或三-CrC2() 烷氧基矽烷基基團,例如··三甲氧基矽烷基、或三乙氧 基矽烷基、或矽氧烷基團,特別是四烷基二矽氧燒基圈Ό 於本發明之另一較佳實例中’具通式(I)之化合物, 其中X代表一烷氧基矽烷基基圓者,為具通式(I_a_2) 之化合物, r5o
(I-a-2) 12 200534480 兵τ R3,R4 ’肖Μ相互獨立地代表氫或—線性或分支之
Cl-C2()烷基基圈,較佳者為CrC6燒美 基團,特佳者為甲基或乙基,盘土 η ’ R1 ’與R2具有前述賦予通式⑴之意義,與#、與rB 具有前述賦予通式(I_a)之意義。 、
於具通式(I)之依本發明化合物之較佳實例中,其 X代表一矽氧烷基團者,為具通式(I_a-3)之化合物,
a-a-3) 其中 R6至R1G相互獨立地代表氫或一線性或分支之Ci-c 烷基基圓’較佳者為CrQ烷基基圏,特= 者為甲基或乙基, P 代表一自1至5之整數,較佳者為2或3, 特佳者為2,與 η ’ R1,與R2具有前述賦予通式(1)之意義,與#與rB 具有前述賦予通式(I-a)之意義。 原則上依本發明之化合物可使用各種對精於此方 面技藝者原則上為習知之方法予以製造,例如··藉將格 林納化合物與單鹵素芳基化合物,在鎳(合成反應,1993 13 200534480 年,第1099至1103頁)或鈀(化學材料,1993年,B 5, 第430至436頁)催化劑之存在下,進行偶合。然而, 這些合成方法導致:化合物僅能因難地予以純化,並需 昂貴的花費,此意指:獲得之最終產物勉強地適合用 半導體。 ° 製造依本發明之化合物,較佳者為使用一種改變的 Suzuki偶合反應,通常亦習知為Suzuki縮合反應。 Suzuki縮合反應或Suzuki偶合反應,亦即··芳基鹵化物 與芳基硼酸化合物反應,使用一種鈀化合物作為催化 劑,並於一種鹼之存在下進行,此被敘述於如·Suzuki 等人著,化學評論,1995年,第95斯,第2457至2483 頁。於一較佳實例中,其方法係依照一種改變的Suzuki 偶合反應進行’其中芳基或雜芳基幽化物與嘆吩頻那酮 珊酸酯反應,選擇地於至少一種鹼與/或至少一種催化 劑之存在下進行,其包含一種週斯表中副族VIII之金 屬,下文中簡稱為一種副族VIII之金屬。 因此本發明亦提供一種方法,其中一種有機硼化合 物與一種芳基或雜芳基鹵化物,經由Suzuki偶合,進 行反應4 此為一種較佳的方法,其中使用下列二者,並使其 相互反應:有機硼化合物,其為一種具通式之化合 物, X RM~Ar-]— 1 Jn-m
(Π) 200534480 其中n,心,公1 或4, 與芳基或雜芳基鹵化物, 物, m代表〜自,八X具有前述賦予通式⑴之意義,與 2,3,★/, 1至5之整數’較佳者為i至4,特隹者為 其為一種具通式(ΠΙ)之化合 (ΠΙ) 前述職予通:m有前广予通式(ΙΙ)之意義’與r2具有 似〇2女=之3意義’與γ代表:氣、漠、峨、或 甲笨基基團。、R代表—甲基、三氟甲基、苯基、或 新化祕製造具通式㈣-1)之 飾,使成Αθ、 仃反應,藉將雙鍵進一步加以修 具\、通式(I-a)之其他新化合物,較佳者為那些 昇通式(1士2)或(1+3>者ό 合反靡造新化合物之較佳的改變方法(S _ki偶 t:至^遍。/ —有機溶劑或溶劑混合物中,在溫度自 為所種副族vm金屬之催化劑,原則上 =Γ5、重,較佳,以㈣特佳。催化二 為0.05重垔/〇至1〇重量%,以〇 5 二特佳,其係相對於待偶合化合物之總重。 ° 15 200534480
特別適合之催化劑為副族VIII金屬之錯合化合 物,尤其是:於大氣下安定之鈀(0}錯合物、鈀錯合物, 其可使用有機金屬試劑,如:烷基鋰或有機鎂化合物, 或膦’容易地予以還原成le (0)錯合物者,或纪(2)錯人 物,選择地可添加PPh3或其他的膦Ό例如:可使用 PdCWPPh3)2 ’ PdBrXPPh3)2 ’或醋酸絶,或這些化合物 之混合物,並予添加PPh3。較佳者為使用經添加或未 添加膦之Pd(PPh3)4,於一較佳的實例中未添加膦,其 能以廉價的形態獲得。用作膦之較佳者為· 、 PEtPh】、PMePh】、ΡΕΐ2Ρ1ι、或 PEt3 > 以 pph3 為特佳 α 然雨,亦可使用未添加膦之鈀化合物作為催化劑, 例如:醋酸把°
可使用之鹼之實例為:氫氧化物,如:氳氧化鈉、氫 氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鋇、氫氧化鈣、烷氧化物, 如:乙醇鈉、乙醇鉀、乙醇鋰、甲醇鈉、甲醇鉀、曱醇 鋰' 羧酸與碳酸之鹼金屬鹽類’如:鈉、鉀、或鋰之碳 酸鹽、碳酸氫鹽、乙酸鹽、#檬酸鹽、乙酿乙酿睡、胺 基乙酸鹽、或其他的韻鹽,如:碳_4碳酸ς、鱗 酸鹽,如:磷酸鈉、磷酸鉀、或磷酸鋰、或其混入物, 較佳者為使用碳酸鈉。鹼類之使用亦可為.於之容 液或於有機溶劑,如:甲苯、二魏、或二甲基甲酿胺 中之懸,較佳者為於水巾之溶液,目為獲得之產 於其於水中之低溶解度,可容㈣自反應混合物 中分離。 亦可使用其他的划,勤:氯化鋰料化鐘,做 16 200534480 為助劑。 適合的有機溶劑實例為:原則上 酯反應之溶劑或溶劑混合物Ό這此、1有的不會與硼酸 含會與噻吩頻那酮硼酸酯反應^1常為化合物,其未 者°適合的溶劑實例為:鏈烷,如:戍2素原子或氫原子 芳族化合物’如:苯、曱苯、與二己燒、與庚烧、 化合物,如:二嚼燒、二甲氧基己、-来、包含喊基圓之 極性溶劑,如:二甲基甲醯胺、或垸、與四氫呋喃、與 發明方法中較佳者為使用芳族化合甲基亞砜。於依本
為最佳,亦可使用這些溶劑之二二,為溶劑,以甲苯 #ί 〇 禮或多種混合物作為溶 反應混合物之时係例
釋、沉澱、職、萃取、清洗、自適合的溶劑再結晶稀 色層分離法、與/或昇華。回收可由如:於反應完成後將 反應混合物倒入一包含酸(冰)水,例如:製自i克分子濃 度之鹽酸,與曱苯之混合物中,分離去除有機相,以水 清洗,將獲得之固體產物濾除,使用甲苯清洗,雨後於 真空中乾燥’可獲得兩品質與純度的具通式(I)之化合 物,未經任何的後續純化程序,並且為半導電性。然而 亦可使用習知方法,例如··藉再結晶、色層分離法v或 昇華r將這些產物進一步地純化α 使用此方法,依本發明化合物無需經繁複的純化程 序即可製得,並且僅含有非常少量的不純物。特別是使 用此方法獲得之依本發明化合物,大多未含具有一^不易 分離之較高或較低分子量之同系寡聚物,因此可免除對 17 200534480 不易分離的混合物進行繁複純化之需求。 於此方法中所使用之有機硼化合物與芳基或雜芳 基化合物,特別是具有通式(III)者,可經由習知方法製 得或為市售商品。具通式(II)之頻那酮珊酸酯之製造敘 述於如:Feast等人,材料化學斯刊,2003年,第13斯, 第1269至1273頁。 具通式(I)之新化合物,特別是(i_a_(I-a-2)至(pm) 為非常適合_並非因為其高純度-用於製造電子組件,例 如:場效應晶體管、有機發光二極體、光伏電池、雷射、φ 或感測器中之半導電層。特別是具通式(1>之新化合物, 其中X代表一烷氧基矽烷基基圓或一矽氧烷基围,較 佳者為具通式(I_a-2)與(1+3>之化合物,適合用於製造 場效應晶體管之單層,特別是自組合之單層(SAMs>。 因此,具通式(I)之新化合物,其中x代表一烷氧基矽 烧基基團或一石夕氧燒基團,較佳者為具通式與 (I-a-3)之化合物,為較佳地適合用於製造半導電性單 層,但是特佳地為··同時包含一薄介電層(絕緣層)與一薄 _ 半導電層之此類單層。其他的半導電層亦可施加至薄半 導電層。借助於具通式(I)之新化合物,其中X代表一 烧氧基石夕院基基團或一梦氧烧基團r較佳者為借助於具 通式(I-a-2)與(I_a_3>之化合物,亦可製造位於一介電層 與另一半導電層間之此類層。此可為有利,因為例如: 經由半導電層與介電層間之較佳接觸,此内層可改良位 於其上之半導電層之品質,此導致如··改良於場效應晶 體管中之性能,例如:增加電荷載體之流動性、較高之 18 200534480 開/關比率、與較低之閾值電壓。 因此本發明亦提供下列用途:將依本發明化合物用 於製造電子組件之半導電層,較佳者為將具通式(1>之新 化合物’其中χ代表一烷氧基矽烷基基團或一矽氧烷 ,^三特佳者為具通式(I_a_2)與(I-a-3)之化合物,用於 製造單層,其同時包含一介電層(絕緣層)與一半導電 層。具通式(I-a、2)與(i-a-3)之化合物可最佳地被使用, 以生成自組合之層(sAMs),亦即··所謂之sam分子。 具通式(I)之新化合物,其中x代表一烷氧基矽烷 · 基基圈或一矽氧烷基團,特佳者為具通式(I-a-2)與(I-a4) 之化合物,可特別良好地固定於基材或表面,其主要包 括矽或氧化材料,例如··氧化矽、氧化鋁、氧化锆、氧 化給、或氧化鈕。固定至這些基材或表面,係發生於新 化合物載有矽烷基或矽氧烷基圓之終端。相較於習知包 含硫醇基圓之SAM分子,依本發明化合物因此具有下 列優點:可固定至除價昂之金表面外的表面。除了那些 習知包含硫醇基圓之SAM分子之應用外,依本發明化 鲁 合物因此可作其他的應用。 具通式(I)之新化合物,其中X代表一乙烯基基團, 特別是具通式(I-a-1)之化合物,可於雙鍵處予以進一步 地修飾,借助於單純的化學反應,其對精於此方面技藝 者為習知。 用於修飾這些較佳化合物之此類化學反應實例為·· 特別是反應’其中之CH2=CH-雙鍵經選擇地與專門地 k飾’但化合物之其他部份則未予修舞Ό值得一提之此 19 200534480 以加成與聚合反應為較佳,錢㈣化反應為特佳。 获矣!^第—步驟中,製造一具通細之化合物,其中χ 通六2烯基基團,並於第二步驟中,將其轉化成一具 化合物,其中X具有-除乙稀嫩
利’特別是對於案例,其巾X基團具有一除 生土 6之意義為一於Suzuki偶合反應之反應條 :不女&之基團’此為案例如:具有氯石找基團、坑 '土石夕燒基團、或石夕氧燒基團者。由於乙婦基基圈於 Suzuki偶合反應之反應條件下為安定,故可使用對精於 此方面技藝者為習知之前述單純反應加以修飾,此途徑 對製造下者為特別較佳:具通式(1>之新化合物,其中χ 代表一烷氧基矽烷基或矽氧烷基團,較佳者為那些具有 通式(I-a-2)或(I-a-3)者。
氫矽烷化反應與其進行對精於此方面技藝者為習 知。對於修飾具通式(I)之新化合物,其中X代表一乙 烯基基團,特別是具有通式(I-a-Ui化合物,氫矽烷化 反應之進行,較佳者為於一有機溶劑或溶劑混合物中, 使用一種包含金屬之催化劑,並於溫度+2〇。(:至+200 °C,以+30C至十120°C為較佳,以+6〇°c至+9〇°C為特佳。 各種金屬錯合物’特別是週斯表中副族VIII之金 屬,可用作包含金屬之催化劑,例如··铑、銥、鎳、鈷、 鈀、鉑、與釕之錯合物。用於氫矽烷化反應之較佳催化 劑為鉑錯合物,如:HetCl6,例如··於異丙醇中(spier催 化劑),與Pt2{[(CH2=CH)Me2Si]2〇}3或具有一不同金屬 20 200534480 配位基比率之相似化合物(Karstedt催化劑)。同 - 者為銘環乙稀基甲基錢㈣合物,其包括環甲基 基石夕氧m乙稀基四甲基魏㈣合物於:甲笨 中,此為市售商品.適合的鉑催化劑用量為:自 至1000 ppm之鉑’以5 ppm至1〇〇 ppm為較佳以沁 至50 ppm為特佳,其係相對於反應混合物之總重。 原則上所有的溶劑或溶劑混合物,其於反應溫度下 可容易地溶解具通式(1>之化合物,其中X代表一乙烯 基基團’特別是具有通式士叫之新化合物,皆適合用 作氫矽烷化反應之有機溶劑。適合的溶劑例如:鏈烷, 如:己烷與庚烷、芳族化合物,如:苯、甲苯、與二甲苯、 與包含醚基圓之化合物,如:二噁烷、二甲氧基乙烷、 與四氫呋喃。於新方法中以使用芳族溶劑為較佳,以使 用甲苯為最佳,然而,亦可使用這些溶劑之二種或多種 混合物作為溶劑。 因此,具通式(I)之新化合物,其中x代表一乙烯 基基團’特別是具有通式(Pad)之化合物,可同時適合 籲 甩於製造化合物,其適合生成自組合之單層,或SAMs, 與用於製造電子組件之半導電層,特別是SAM層。 因此本發明亦提供:具通式(I)之新化合物,其中X 代表一乙烯基基團,特別是具有通式之化合物, 其用於製造電子組件之半導電層,特別是SAM層,之 用途’以及具通式(I)之新化合物,其中X代表一乙烯 基基團特別是具有通式(I-a-1)之依本發明化合物,其 用於製造適合生成自組合之單層,或SAMs,之化合物, 21 200534480 之用途 用於製造半㈣㈣,較㈣為將具通式(1), (I-a),或d+D至(I-a-3)之新化合物以 適合的基材上’例如Ha日片、聚合義、或玻璃板, 其條件為具㈣或電子之結構。賴上,精於此方面技 藝者習知之所有施加方法皆可用於施加,例如:依本發 明之化合物可由氣相麵溶液施加,隨後將溶液蒸發。 由溶液施加可使用習知方法進行,例如:藉讀、 印刷、與刀塗、旋轉塗覆、與藉嘴墨印刷。依本發^ 化合物以由液相施加為較佳 如:甲苯,藉旋轉塗辭以施加以.由適合的溶劑, 較佳者主要包括化合 或特佳者為 因此,本發明亦提供塗覆層, 物,其具有通式(I),特別是 (I_a_3) 〇 這些為較佳的單層,特佳者為SA 層)’亦即:那些製自依本發明之自組合化合物者:之早 少=佳甘的實例中’這些為包括下者之層:具通式(1) 之化口物’其巾X代表—铺基魏基切氧燒基團, 特別是具f ^(I_a_2)或(I_a_3)之化合物,其於特佳的實 例中生成單層’其同時包含一介電層(絕緣層)與一半導 電層Ό 依本發明之層可於施加後進_步予以修飾,例如: 藉熱處理,如:藉通過一液晶相,或對於結構,如·藉雷 射燒蝕。 · 製自依本發明化合物之依本發明層,其特徵在於· 200534480 高純度,因此具有低缺陷。特別是SAMs,亦即:製自依 本發明自組合化合物之層,較佳者為那些具有通式 (I-a-2)或(I-a-3)者,其具有優點:可容易地同時生成一介 電層與一半導電層,其為極端地薄,亦即:於分子尺寸 至多為數奈米,以於單分子尺寸為較佳,例如:場效應 晶體管之閾值電壓可經由使用此類SAMs予以降低。 依本發明之層適合用於激活與發光電子組件’例如: 場效應晶體管、有機發光二極體、光伏電池、雷射、或 感測器。 鲁 因此本發明亦提供此類電子組件,其包含至少一依 本發明之層° 【實施方式】 實例 使用習知方法製造:5-(10_十一碳烯基>-2,2’-二噻 吩、5- >臭-5’-乙基-2,2’-二1:1塞吩、與5-漠-5”_乙基 -2,2’:5’,2”-三噻吩(合成反應,1993年,第1099頁;化學 材料,1993年,第5冊,第430頁;材料化學斯刊,2003 · 年,第13冊,第197頁)。 於使用前,所有的反應容器皆使用習知的保護氣體 方法予以加熱,並以氮氣將其淹沒。 實例 1: 4,4,5,5·四甲基-2-[5,-(10_ 十一碳烯基 >-2,2’-二 噻嗯-5-基]_1,3,2_二噁硼烷(ΙΙ-a)之製造 23 200534480
使用乾冰/丙酮將7〇毫升之無水四氫咬喃(THF)冷 卻至-74°C,並使用一注射器將5.6毫升2.5 Μ 丁基鋰於 己烷之溶液滴加至其中,而後滴加一種5-(10-十一碳婦 基)_2,2’-二噻吩(4.46公克,14毫莫耳)於12〇毫升無水 四氫呋喃之均質混合物,再將混合物於·74°(:下持續擾 拌30分鐘。移開冷卻浴使溫度上升,於約時再將 鲁 反應批次冷卻,於-74°C下使用一注射器加入2-異丙氧 基_4,4,5,5-四甲基_1,3,2-二噁硼烷(3.3毫升,16亳莫 耳>,混合物於-74°C持續攪拌30分鐘後再度移開冷卻 浴,使溫度上升至20°C。將反應混合物倒入200亳升 經與15毫升1 Μ鹽酸混合之冰水中’並使用500毫升 二乙醚予以萃取。分離去除醚相,以水清洗,再以硫酸 納乾燥’過濾、’及於一旋轉蒸發器中將溶劑完全移除, 得到產量:6.03公克(97%理論值)深藍色之結晶(ΙΙ-a)。 ® 經裹體色譜法-質譜法分析:Μ +99%,m/e=444。 4 NMR (CDC13 ’ TMS/ppm): 1·22-1·45(重疊之波峰具有 最大值於 1.283,14Η),1.345(s,12Η),1.672(m,1=7·5 Hz,Μ-5,2Η>,2.037(q,J=7.2 Hz,2Η),2,781(t,JN7.3 Hz,2H),(928(d,J-10.3 Hz,1H),4.991(d,>17·1 Hz, 1H),5.811(m,1H>,6.676(d,J-3.4 Hz,1H>,7·037(<1, Ι=3·9 Hz,1H>,7.152((1,Hz,1H>,7.496(d,JK3、4 24 200534480
Hz,1H)〇 四嘍吩(I_a-l.l)之製造
(l-a-1.1) 稱取5-溴_5,_乙基'2,-二噻吩(3·28公克,12毫莫 ◦ 耳)’並於保護氣體下加入四(噻吩基膦)鈀Pd(PPh3>4(675 毫克’ 0·6毫莫耳)。製備一 4,4,5,5-四甲基-2-[5’-(10-十 一碳烯基)_2,2,_二噻嗯·5-基]-1,3,2-二噁硼烷(I_a>(6.01 公克,12毫莫耳)於120毫升無水甲苯之溶液,與18 宅升之2 Μ碳酸納水溶液,並使用氮氣予以除氧。將此 二溶液以注射方式逐一地加入反應批次,而後將反應混 合物迴流20小時。經冷卻後,將反應混合物倒入一包 含200毫升水,80毫升1 Μ鹽酸,與300毫升甲苯之 _ 混合物中。分離去除有機相,以水清洗,再以硫酸鎮乾 燥,過濾,及於一旋轉蒸發器中將溶劑完全移除,橄欖 綠之固體產物於正己烧中再結晶,得到產量4 1 $公克 (68%理論值)之黃色粉末(i_a_ 1 · 1)。 經 FD 質譜法分析:M +100%,m/e=5l〇.〇。 NMR (CDC13,TMS/ppm): 1.23-1 ·44(重疊之波峰具有 最大值於 1·288,15Η’ 包括 t 於 1.326 ppm,, 25 200534480 1.680(m,J-7.5,M=5,2H),2.040(q,>7·5,2H),2.789(t, >7·6,2H),2.840(q,>7·2,2H),4.928(d,拎 1〇·3, 1Ή),4·989((1,J-17·卜 1H),5·813(ιη,1H),6.679(d, J=3.4,1H),6.699(d,J=3.4,1H) ’ 6.98(重疊之波峰, 4H),7.030(4,·Κ3·4,2H>。 實例 3: 5-乙基_5’’’’-(10-十一碳稀 基)_2,2,:5,,2,,:5,,,2,,,:5,,,,2,,,,_ 五噻吩 (I-a-1.2)之製造
(l-a-1.2) 依實例2所述,由5_溴-5”-乙基_2,2’:5,,2,,-四噻吩 (2.13公克,6毫莫耳>,Pd(PPh3>4(350毫克,〇·3毫莫耳), 與 4,4,5,5-四曱基_2_[5,-(10·十一碳烯基>-2,2,-二噻嗯-5- 基]-1,3,2·二噁硼烷(I-a)(3.11公克,7毫莫耳)於40亳升 無水曱苯與10毫升2 Μ碳酸鈉水溶液中製得5-乙基 5”’’-(1〇_十一碳烯基^义::^义巧”义”:^”义”’-五噻吩 (IV-a-2)。經如實例2般回收後,將有機相使甩一 <34 玻璃過濾器予以過濾,並將橘色沉澱物於甲笨中再結 晶,得到產量:2·96公克(83%理論值)之深橘色粉末 (I-a-1.2) 〇 經 FD 質譜法分析:μ·+ι〇〇%,m/e = 592.1。 26 200534480 bNMRCCDCb,TMS/ppm): 1·23-1·44(重疊之波峰具有 最大值於:1.290,15Η,包括 t 於 1.329 ppm,J=7.3,3Η), 1.682(m,J=7.5,Μ三5,2H),2.041(q,J=7.0,2H),2.791(t, J-7.6,2H),2.841(q,J-7.6,2H),4.930(d,J-10.3, 1H),4·989(<1,J=17.1,1H),5.813(m,1H),6、684(d, J=3.9,1H),6.704(d,J=3.4,1H>,6.99(重疊之波峰, 4H),7·048(ίί,J=3.4,2H) ’ 7.053(s,2H) ° 熔體性能(°C):K240N242 I(K=結晶,N=向列的液晶, I=各向同性的液體>。 實例4: 5-乙基三乙氧基矽烷基十一燒 基)-2,2’:5,,2,,:5,,,,2,,,-四噻吩(1+2.1)之 製造
(l-a-2.1) 將得自實例2之5_乙基-5,,,-(10_十一碳烯 基)-2,2,:5’,2’’:5”,2”’-四嗔吩(1-&_11)(41〇亳克,〇8毫莫 耳)置入一 100毫升具冷凝器、氣體出口、溫度計、與 隔板轉接器之多頸燒瓶中,隨後加入15亳升無水甲 苯,並將混合物加熱至8(rc,直至所有的物質屮a_u) 皆已溶解。於8(TC下,以注射方式逐一加入三乙氧基 矽烷(324毫克,2亳莫耳)與一包含環曱基乙烯基矽氧 27 200534480 烷之鉑環乙烯基甲基矽氧烷錯合物(3至3.5重量%之 銘,例如:可得自ABCR公司)。將混合物於80°C攪拌 20小時,經冷卻後於一旋轉蒸發器中移除溶劑,所獲 得於甲苯中之黃色固體產物以矽膠予以過濾,得到產 量:151毫克(27%理論值)之黃色粉末(1+2.1)。 經 FD 質譜法分析:Μ·+100%,m/e = 674.2。 4 NMR (CDC13,TMS/ppm): 0、628(t,J=8.1 Hz,2Ή), 1.225(t,J=7.1 Hz ’ 9H),1·23_1·44(重疊之波峰具有最 大值於 1.267,21Η,包括 t 於 1.327 ppm,J=7.6 Hz, 3H),1.678(m,>7·3,M-5,2H),2.788(t,Κ·6Ηζ, 2H),2.839(q,Hz ’ 2H),3、814(q,Hz,6Ή), 6.680(d,J;3.4 Hz,1H>,6.700(ci,J-3.4 Hz,1H),6·98 (重疊之波峰,4H),7.〇3〇(d,J=3.9 Hz,2H)。 炼體性能(°C): K 160 I (κ=結晶’ 1=各向同性的液體)。 實例 5: 1_[11-(5,,,-乙基_2,2,:5’,2,,:5,,,2,,,-四噻嗯_5-基) 十一烧基]-1,1,3,3-四甲基二碎氧烧(I_a-3.1) 之製造
d-a-3.1) 依實例4所述’由s乙基十_碳浠 28 200534480 基)-2,2’:5’,2”:5”,2”’_四嗔吩(14_11)(179公克,35毫 莫耳>,1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(25毫升,18·8公克, 毫莫耳)’與一包含環曱基乙烯基石夕氧烧之銘環乙烯基 甲基矽氧烷錯合物(3至3·5重量%之鉑,1〇毫升)之^ 液,在70°C下’於70亳升無水甲笨中製得卜[1レ(5,,,-乙基_2,2:5,2:5,2”-四嗔嗯_5-基)十一烧基]·l,l,3,3-四甲基二石夕氧烧(I-a·3·l),並予純化,得到產量:2·26公 克(94%理論值)之黃色粉末(1+33)。 經FD質譜法分析:Μ·+99%以上,m/e = 644.0。 4 NMR (CI>C13,TMS/ppm): 0、056(s,6H),0、160(d, Hz,6H>,0.527(t,Hz,2H),1·23-1·43(重 疊之波峰具有最大值於1.267,21H,包括t於l·326 ppm,>7·8 Hz,3H>,1 ·680(!η,J;7.5,MW,2H), 2J89(t, J-7.6 Hz,2H),2.840(q,J-7.2 Hz,2H),4·676(ιη,J;2.8
Hz ’ M-7,m>,6、679(d,J兰3·4 Hz,1H),6.699(d,卜3·4
Hz,1H),6.98(重疊之波峰,4H),7.029(d,J=3.9 Hz, 2H) 〇 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】
Ml #、、、 29
Claims (1)
- 200534480 十、申請專利範固: i· 1化合物,其具有通式(1>, x—RifA 七2 (D 其中 n 為〜自4至10之整數, 對於每個n各自獨立地代表-選择地經取代 ’4伸笨基、2,7-伸努基、2,5-伸噻嗯基、 Rl或❻伸乙烯基其餘部份, 、表 伸院基基围,選擇地被一個或 多個氧或硫原子、伸矽烷、膦醯基或磷醯基 基圏所中斷r 代表氫或一線性或分支之CrC2G烷基基圓, 較佳者為一 crc12烷基基圓 ’或一線性之 CpC2〇燒基基團’選择地被一偭或多個氧或 硫原子、伸石夕烧V膦醯基或鱗醯基基團所中 斷,較佳者為(^(^烷基基團,與 X 代表_基團,選自:一選择地經取代之乙烯基 基團、一氣、碘、羥基、具有1至3偭碳原 子之烷氧基基围、烷氧基矽烷基、矽烷基、 氯石夕烧基、梦氧统、羥基、叛基、碳酸甲酯 或乙酯、醛、甲基羰基、胺基V醯胺基、砜、 磺酸、鹵磺醯基、磺酸鹽、膦酸、膦酸鹽、 三氣甲基、三溴甲基、氰酸鹽、異氰酸鹽、 30 200534480 硫氰酸鹽、異硫硫氰酸鹽、氰基或硝基基團。 2·根據申請專利範園第1項之化合物,其特徵在於:Ar 代表選择地經取代之2,5-伸噻嗯基。 3 ·根據申請專利範圍第1或2項之化合物,其特徵在 於代表一烷氧基矽烷基基圓或一矽氧烷基圈Q 4·根據申請專利範園第1或2項之化合物,其特徵在 於代表一乙烯基基圓。 5· 種方法,其用於製造根據申請專利範圍第1至4 項中之至少一項之化合物,其特徵在於:一種有機硼广 化合物與一種芳基或雜芳基鹵化物,經由偶 合進行反應。 β.根據申請專利範圍第5項之方法,其特徵在於:一種 具通式(II)之化合物, X—R+Ar 七(Π) ,中η ’ Ar,R1,與X具有敘述於巾請專利範圍第 項之意義,與m代表一自1至5之整數, 機^Hb合%, |再馬有 與一種具通式(III)之化合物, m Y+A士 R2 31 200534480 敘^由、=具麵述於通式(π)之意#,與R2具有 代氯;1範圍第1Jit通式(1)之意義,與γ 基、n、^_2_r3,其中r3代表—甲 基南化物基團,γ本土#為方基或雜芳 被使甩並共同反應Ό 7· j方法,其用於製造根據申請專利範圍第3項之 yH特徵在於:一種具通式⑴之化合物,其中 x代表一乙烯基基團,被氫矽烷化。 、 8· 一種用途,使用根據申請專利範圍第!至4項中之 至少一項之化合物於製造電子組件之半導電層。 9· 一種用it,使用根據申請專利範圍第^ 4項中之 至少-項之化合物於製造單層,其具有一介電層(絕 緣層)與一半導電層之功能。 10· -種半導電層’其特徵在於··其包含根據申請專利範 圍第1至4項中之至少一項之化合物Ώ 據申請專利範圍第10項之層,其特徵在於··其為 單層,其具有一介電層(絕緣層)與一半導電層之功 能。 12· —種電子組件,其包含根據申請專利範圍第1❹或 U項中至少一項之至少一層Ό 32 200534480 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: (I) X—R^Ar-^R2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10353093A DE10353093A1 (de) | 2003-11-12 | 2003-11-12 | Unsymmetrische lineare organische Oligomere |
Publications (2)
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