TW200526694A - Phosphorescent polymer compound and organic light emitting device using the same - Google Patents
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Description
200526694 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域] 本發明爲有關燐光發光性高分子化合物及平面顯示面 板或使用其之背光用有機發光元件（〇LED )之發明。 【先前技術】 有機發光元件，自從1987年柯達公司之c.W.Tang等 開發出高亮度發光（八？？1.?11}4.1^化，51卷，913頁，198 7 年）以來’對於材料開發、元件結構等已有極速之改良， 而於最近已於汽車音響或手機用之顯示器等方面開始實用 化。爲再擴大此有機EL( electro luminescent)元件之用 途，目前廣泛的對提高發光效率、提高耐久性等特性進行 材料開發，與促進全彩顯示等材料開發。 特別是在考量中型面板或大型面板，或照明用途等上 ，則更需要有使發光效率更向上提昇而達高亮度化之必要 性。但，目前發光材料所利用者多爲激動一重項狀態之發 光（即螢光），且因電氣之激動中，激動一重項狀態與激 動三重項狀態之激子（Exciton )生成比例爲1 : 3，故有 機EL元件中發光的內部量子效率以25% (外部排出效率 設定爲20%時，外部量子效率相當於5% )爲上限。 相對於此，M. A. B a] do等使用於室溫下之激動三重 項狀態可產生燐光發光之銥錯合物而得到外部量子效率 7 . 5 % (外部排出效率設定爲20%，內部量子效率相當於 3 7 . 5 % )，顯示出較以往作爲上限値之外部量子效率5 %之 200526694 (2) 値爲更高之數値。又，若更明確限定主體材料或元件構成 內谷時’將可達到近乎2 〇 %之高效率（A p p 1. P h y s . L e U .， 90卷，5048頁，2001年），而爲一種超高效率化之方法。 其中具體之內谷，例如使用4，4，- N，N，-二羧酸D卡唑聯苯（ CBP)等主體材料者（w〇〇l/4 5 5 1 2 )。 但’前述燐光發光性之銥錯合物爲低分子化合物，其 爲使用蒸空蒸鍍法以形成膜。此真空蒸鍍法相對於目前低 分子系之發光材料雖爲廣泛被使用之成膜方法，但其必須 使用真空設備之部份、於形成大面積時有機薄膜需以均勻 厚度形成膜之部份、與不容易形成高精密之圖案等皆尙存 在有許多問題’故目前仍不能說爲適合量產大面積面板之 方法。 相對於此，適合製作大面積化、量產化之元件製作方 法，例如已開發出將高分子系發光材料以旋轉塗佈法、噴 墨塗佈法、印刷法等以形成膜之方法。前述方法於螢光性 高分子材料上雖爲被廣泛採用之方法，例如使用支鏈具有 燐光發光部爲與載體輸送部位之燐光發光性高分子材料， 而可得到超過 5 %外部量子效率之報告（P r 〇 c e e d i n g s 〇 f 11th International Workshop on Inorganic and Organic Electro luminescence ( EL 2002 ) 5 p.283-286, 2002 )。又 ，於此文獻中，電洞（hole )輸送部位爲使用乙烯基咔唑 結構。 但，前述燐光發光性高分子材料’其外部量子效率僅 略爲超過螢光發光界限之5 %，而停留於6 %左右，仍未能 200526694 (3) 達到燐光發光所期待之高外部量子效率。 【發明內容】 目前雖已開發出適合大面積化、量產化之高效率發光 之燐光發光性高分子材料，但仍未能製得可以低電壓驅動 且具有充分高發光效率之燐光發光材料及使用其所得之有 機發光元件。而本發明即是提供一種可以低電壓得到高發 光效率，且適合大面積化與量產化之燐光發光性高分子材 料及使用其之有機發光元件爲發明目的。 本發明者們，對於目前爲止燐光發光性高分子材料所 使用之電洞輸送部位因具有乙嫌昨D坐結構，故驅動電壓較 高’且電力效率較低等缺點作各種硏究結果，得知電洞輸 送部位使用三苯基胺結構時，可降低驅動電壓，並可提高 外部量子效率，因而完成本發明。 即’本發明爲有關以下之燐光發光性高分子化合物即 有機發光元件。 1、一種燐光發光性高分子化合物，其特徵爲，含有 式（1 )所示單體單位及燐光發光性單體單位， 200526694 (4) R28
I C-CH2
〔式中，R]至R2 7各自獨立爲氫原子、鹵素原子、氰 基、胺基、碳數1至6之烷基、或碳數1至6之烷氧基， 又，R 1至R 19中，與同一苯基相鄰接之碳原子所各自鍵結 之基，可相互鍵結形成縮合環，R28爲氫原子、或碳數1 至6之烷基，X爲單鍵、氧原子（-Ο -)、硫原子（· S -) 、-SO-、-S〇2-、-NR-(其中，R爲氫原子、碳數1至4 之烷基、苯基）、-C0-、或碳數1至20之2價有機基（ 其中，有機基可被由氧原子（-〇·)、硫原子（-S-)、-SO-' -S〇2-、-NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之院 基、苯基》與-C0-所成群中所選出之原子或基所取代）， P爲〇或1〕。 2、如前述第1項之燐光發光性高分子化合物，其爲 含有式（2 )所示單體單位及燐光發光性單體單位， 200526694 (5)
R30 R32 〔式中，R2 9至R34各自獨立爲氫原子、碳數1 之烷基或碳數1至6之烷氧基，又，X爲單鍵、氧 (-〇-)、硫原子（-S-) 、-SO-、-S02-、-NR-(宜 cj： 爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯基）、-CO-、或碳 至2 0之2價有機基（其中，有機基可被由氧原子（一 、石爪原子（-S-) 、-SO-、-S〇2-、-NR-《其中，r爲 子、碳數1至4之烷基、苯基》與- C0 -所成群中所選 原子或基所取代），p爲0或1〕。 3 '如前述第1或2項之燐光發光性高分子化合 其尙含有電子輸送性單體單位。 4、 如前述第3項之燐光發光性高分子化合物， ，電子輸送性單體單位之電子輸送性部位，爲由氧雜 衍生物、三唑衍生物、三啡衍生物、苯并噁唑衍生物 唑衍生物、及喹啉醇衍生物金屬錯合物所選出者。 5、 如前述第1或2項之燐光發光性高分子化合 其中，前述燐光發光性單體單位爲含有聚合性基與燐 光部位，且燐光發光部位爲含於燐光發光性高分子之 冬 至6 原子 丨，R 數1 〇〇 氫原 出之 物， 其中 二唑 、咪 物， 光發 支鏈 200526694 (6) 上。 6、 如前述第1或2項之燐光發光性高分子化合物， 其中，前述燐光發光性單體單位爲含過渡金屬錯合物。 7、 一種有機發光元件，其特徵爲，於包含陽極與陰 極所挾夾之·一個或複數個高分子層所得之有機發光元件中 ，前述高分子層中至少一層爲含有前述第1至6項中任一 項之燐光發光性高分子化合物。 8、 如前述第7項之有機發光元件，其中，陽極爲經 UV臭氧照射處理或高周波電漿處理所得者。 9、 如前述第8項之有機發光元件，其中，高周波電 漿處理爲使用含有有機物之氣體以進行處理。 1 〇、如前述第9項之有機發光元件，其中，含有有機 物之氣體爲含有至少一種以上氟碳及/或甲烷之氣體。 1 1、如前述第8項之有機發光元件，其中，高周波電 漿處理爲使用含有至少一種氧及/或氬之氣體以進行處理 〇 以下，將參照圖式對本發明之實施形態作具體之說明 〇 本發明，爲提供一種含有式（1 )所示單體單位及燐 光發光性單體單位之燐光發光性高分子化合物， -10- 200526694 (7) R28
I C-CH2
⑴ 式中，R1至R27各自獨立爲氫原子、鹵素原子、氰基 、胺基、碳數1至6之烷基、或碳數1至6之烷氧基，又 ，R]至R]9中，與同—苯基相鄰接之碳原子所各自鍵結之 基，可相互鍵結形成縮合環，R2 8爲氫原子、或碳數1至 6之院基，X爲單鍵、氧原子（-Ο -)、硫原子（-3-)、_ SO-、-S02-、-NR-(其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷 基、苯基）、-CO-、或碳數1至20之2價有機基（其中 ，有機基可被由氧原子（-0 -)、硫原子（-S -) 、-SO-、- S〇2-、-NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯 基》與-C 0 -所成群中所選出之原子或基所取代），p爲〇 或1。 本發明之燐光發光性高分子化合物，爲含有式（1 ) 所示單體單位及燐光發光性單體單位之共聚物。式（1 ) 所示單體單位爲由三苯基胺結構之部份、由碳-碳雙鍵所 產生之形成聚合鏈之部份，與連結其之連結基X所構成 〇 式（1 )中，R1至R27爲氫原子、鹵素原子、氰基、 -11 _ 200526694 胺基、碳數1至6之院基、或碳數1至6之院氧基等。Rj 至R27所示之鹵素原子，例如氟、氯、溴與碘等。R1至 R2 7所示之碳數1至6之烷基，例如甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基等。R1至 R2 7所示之碳數1至6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、 丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、與t-丁氧基等。又，R1 至R19中，與同一苯基相鄰接之碳原子所各自鍵結之基， 可相互鍵結形成縮合環，P爲〇或]。 式（1 )中，三苯基胺結構中較佳之具體例，例如式 (T~1 )至（T-1 1 )所示之結構等。
-12 - 200526694 (9)
h3c
(T-8) (1M〇) 〇 H3c
o (ΊΜ1) 式（1)中，R2 8爲氫原子、或碳數1至6之烷基 RU所示之碳數1至6之烷基，例如甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基等。 最佳之式（])的單體單位爲具有式（2 )所示結構者 CH一CH2
- 13 - 200526694 (10) 院基或碳數1至6之院氧基。 X爲單鍵、氧原子（-〇 -)、硫原子（-S - ) 、- S ◦ -、_ S02-、-NR-(其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯 基）、-C 0 -、或碳數1至2 0之2價有機基（其中，有機 基可被由氧原子（-〇-)、硫原子（-S-) 、~S0-、-S02- 、—NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯基》 與-CO-所成群中所選出之原子或基所取代），p爲0或1 〇 式（1 )或（2 )中之連結基X，可爲單鍵、氧原子 (-〇-)、硫原子（-S-) 、-8〇-、-3〇2-、411-(其中，11 爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯基）、-CO-、或碳數1 至20之2價有機基（其中，有機基可被由氧原子（-0-) 、硫原子（-S - ) 、-SO-、-S02-、-NR-《其中，R爲氫原 子、碳數1至4之烷基、苯基》與-C0-所成群中所選出之 原子或基所取代）。又，氧原子（-〇 -)、硫原子（-S -) 、-SO-、-S〇2-、-NR-(其中，R爲氣原子、碳數 1至 4 之烷基、苯基）、-C0-，其中之1個或複數個可以單獨， 或與其他基組合之方式含有。 連結基X之例示，例如具有式（S - 1 )至（S - 1 5 )所 示結構者。 -14 - 200526694 (11) (S-1) (S-2) <y 〇 -CH, (S-3) (S-4) -R354—〇， / m -R36 - -R35A—C-/ m _R36_ (S - 5) 〇 R35-^)—C-O-/m (S七） -R36_ 〇 -R35-j^-〇~C—^-R36 (S-7) (S-8) R35n——S——4—R36- rm 〇 ’ R35A——S——f—R36-/ m n \ ♦ 〇 (S-9) (S-10) 〇 R35-^-C—N—^-R36j— -R35^NH—C-^R36^- (S-12) -r35~^〇—c—nh-
-R 35.
-R35-l—NH—C—CH—R rm (S-13) 〇 -R35-^-N—C一N—^-R56^- 〇 (S-14) _r35/]tc~0" \ r55^nh—c~°~~pr37 κ 〇-ί - NH--
(S-15) 其中，R35、R36、與R37各自獨立爲伸甲基或經取代 或未取代之伸苯基。k、m與η各自獨立爲0、1或2。 本發明之燐光發光性高分子中之燐光發光性單體單位 ，爲由燐光發光部份、由碳_碳雙鍵所產生之形成聚合鏈 -15- 200526694 之部份，與連結其之連結基所構成。即，典型者例如 C—ch2.
(式中，（PL)爲燐光發光部位，Y爲與式（1)中 之X具有相同定義之連結基，R38爲與R28具有相同定義 之取代基）。 燐光發光性單體單位中之燐光發光性部位（PL )，可 使用室溫下可發出燐光之化合物的一價基，其中又以過渡 金屬錯核物之一價基爲佳。即，具有1個以上之配位基配 位於中心原子Μ上，且此些配位基中任一個與連結基 Υ 結合之結構即可。使用上述過渡金屬錯核物之過渡金屬（ Μ )，可爲週期表第1過渡金屬元素系列，即原子編號2 1 之S c至3 0之Ζη，第2過渡金屬元素系列，即原子編號 3 9之Υ至4 8之C d，第3過渡金屬元素系列，即原子編 號72之Hf至80之Hg中任一金屬原子。前述過渡金屬 中，以P d、Ο s、I r、P t與A u爲佳，又以11·與P t爲更佳 〇 又，上述過渡金屬錯合物之配位基，例如可使用 G. Wilkinson (E d .) ? Comprehensive Coordination Chemistry (Plenum Press，1 9 8 7)，山本明夫，「有機金屬化學-基礎 與應用」（裳華堂，〗9 8 2年）所記載之配位基等。其中 又可使用鹵素配位基、含氮雜環配位基（苯基吡啶系配位 -16 - 200526694 (13) 基、苯并噻嗯基吡啶系配位基、苯并喹啉系配位基、D奎啉 醇系配位基、聯二吡啶、卜吡啶系配位基、菲繞啉系配位 基等）、羧酸配位基（乙酸配位基等）、磷配位基（三苯 基膦系配位基等、亞磷酸酯系配位基等）、一氧化碳配位 基、異腈配位基，與胺基配位基爲佳。又，吡唑硼酸鹽配 位基（氫化三吡唑硼酸鹽、四吡唑硼酸鹽）。 上述過渡金屬錯合物中，最佳之具體例如具有式（L-1 )至（L - 1 0 )所示結構之化合物。
1個過渡金屬錯合物可含有複數種配位基。又，上述 過渡金屬錯合物可使用二核錯合物或多核錯合物。 燐光發光性單體單位中，連結基（γ )爲連結上述過 渡金屬錯合物（P L )，與碳-碳雙鍵所產生之聚合鏈之部 份。此連結基例如單鍵、氧原子（-〇 _ )、硫原子(_ s，） —— SO-、-S〇2-、-NR-(其中，R爲氫原子、碳數]至4 -17 - 200526694 (14) 之烷基、苯基）、-CO-、或碳數1至20之2價有機基（ 其中，有機基爲氧原子（-〇-)、硫原子（-S-) 、_SQ_、. S〇 2-、-NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷其、苯 基》與-C 0 -所成群中所選出之原子，或基所取代）。連結 基所使用之碳數1至20之2價有機基，與前述式中 連結基X之情形相同般，例如具有式（S- 1 )至（〗5 ) 所示結構之化合物。 式（1 )所示單體單位，與上述燐光發光性單體單位 所形成之共聚物中之單體之排列方式，例如可爲無規共聚 物、嵌段共聚物、交互共聚物等皆可。 又，本發明之燐光發光性共聚物，除式（1 )所示單 體單位與燐光發光性單體單位以外，尙可含有其他之第三 單體單位。前述第三單體單位，可使用其他之燐光發光性 單體單位、電洞輸送性單體單位、電子輸送性之單體單位 、與雨極性之單體單位中任一者，其中又以電子輸送性單 體單位爲最佳。 前述可作爲第三單體單位使用之電子輸送性之單體單 位，爲由電子輸送性部位、碳-碳雙鍵所產生之形成聚合 鏈之部份、與其所見結之連結基所構成。 電子輸送性之單體單位中，電子輸送性部位，例如氧 雜二唑衍生物、三唑衍生物、三畊衍生物、苯并噁唑衍生 物、咪唑衍生物、及喹啉醇衍生物金屬錯合物之一價基等 ，具體之例示，例如式（E- 1 )至（E-5 )所示結構等。 -18- 200526694 (15)
電子輸送性單體單位中之連結基，爲連結上述電子輸 送部位，與碳-碳雙鍵所產生之形成聚合鏈之部份。此連 結基，例如單鍵、氧原子（-0 -)、硫原子（-S - ) 、- S 0 - 、-S02-、-NR-(其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷基 、苯基）、· - C 0 -、或碳數1至2 0之2價有機基（其中， 有機基爲氧原子（-〇 -)、硫原子（- ) 、-SO-、-S02- 、-NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯基》 與-C0-所成群中所選出之原子，或基所取代）。連結基所 使用之碳數1至2 ()之2價有機基，與前述式（])中連結 -19 - 200526694 (16) 基X之情形相同般，例如具有式（s - 1 )至（s - 1 5 )所示 結構之化合物。 本發明所使用之咼分子量的聚合度，以5至1 〇 5 〇 0 0 爲佳，又以1 0至5，0 0 0爲更佳。 高分子之分子量受其之構承擔體之分子量與聚合物決 定，故並不容易將本發明所使用之高分子之分子量限定於 某一特定範圍。但若一定要限定時，本發明所使用之高分 子之分子量，於上述聚合度下，以獨立之重量平均分子量 爲 1,000 至 2，000,000，較佳爲 5,000 至 1，〇〇〇,〇〇〇。 其中，分子量之測定方法，例如可使用高分子學會編 「高分子化學之基礎」（東京化學同人，丨9 7 8年）所記 載之方法，即 G P C法（凝膠滲透柱狀色層分析法）、使 用滲透壓之方法、光散射法、遠離心法等。 本發明之燐光發光性高分子中，將燐光發光性單體單 位之重複單位爲！·，載體輸送性單體單位之重複單位（電 洞輸送性單體單位之重複數與電子輸送性單體單位之重複 數的合計）作爲s時（r，s爲]以上之整數），燐光發光 性單體單位對全體單體單位之重複數之比例，即r/ ( r + s )之數値以0. 〇 〇 〇 1至0.2爲佳。又，以0 · 0 0 1至〇 . 1爲更 佳。其中，式（1 )中之單體單位，一般爲電洞輸送性單 體單位。 圖]爲本發明之有機發光元件構成內容例示之截面圖 ，其爲於透明基板（1 )上之陽極（2 )與陰極（6 )之間 ，依序設置電洞輸送層（3 )、發光層（4 )、電子輸送層 20- 200526694 (17) (5 )所得者。又，本發明之有機發光元件之構成 並非僅限定於圖1之例示，其如可於陽極與陰極間 設置（1 )電洞輸送層/發光層、（2 )發光層/電 層之任一種，又，可再設置（3 )含有電洞輸送材 光材料、電子輸送材料之層、（4 )含有電洞輸送 發光材料之層、（5)含有發光材料、電子輸送材 、與（6 )單獨爲發光材料之層中之任一層。又， 所示般，發光層可爲1層，或由2個以上發光層層 亦可。 本發明之有機發光元件中，可僅使用上述燐光 高分子化合物形成發光層。又，爲補足燐光發光性 化合物之載體輸送性，可與其他載體輸.送性化合物 爲組成物，再形成發光層。即，爲補足本發明之燐 性高分子化合物電洞輸送性時，可與電洞輸送性化 合，又爲補足電子輸送性時，可與電子輸送性化合 。其中，可混入燐光發光性高分子化合物中之載體 化合物可爲低分子化合物或高分子化合物皆可。 可與上述燐光發光性高分子化合物混合之低分 洞輸送性化合物，例如 T P D ( N , N，-雙（3 -甲基2 N，N’-二苯基聯苯胺）、α — npd ( 4,4，-雙〔N-( )-Ν -苯基胺基〕聯苯基）、m - μ T D A T A ( 4，4，5 4，，. 甲基苯基苯基胺基）三苯基胺）等三苯基胺衍生物 ’可與上述燐光發光性高分子化合物混核之電洞輸 合物，例如聚乙烯咔唑、三苯基胺系之低分子化合 內容， ，依序 子輸送 料、發 材料、 料之層 如圖1 合形成 發光性 高分子 混合作 光發光 合物混 物混合 輸送性 子之電 安基）-1-萘基 -三（3- 等。又 送性化 物中導 -21 - 200526694 (18) 入聚合性官能基而高分子化之化合物’例如特開平8_ ]5 7 5 7 5號公報所揭示之三苯基胺骨架之高分子化合物等 〇 又，可與上述燐光發光性高分子化合物混合之低分子 之電子輸送性化合物，例如A1 ( q) 3 (三喹啉酚鋁；q爲 D奎啉酚或其衍生物）等喹啉酚衍生物金屬錯合物、氧雜二 唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、三畊衍生物等。又 ’可與上述燐光發光性高分子化合物混合之高分子之電子 輸送性化合物，例如於上述低分子之電子輸送性化合物中 導入聚合性官能基而高分子化之化合物，例如特開平.1 〇-1 6 6 5號公報所揭示之聚p B D等。 又，就將上述燐光發光性高分子化合物成膜而改良膜 &物性等目的，可使用與燐光發光性高分子化合物之發光 Ϊ寺性無直接關係之高分子化合物混合所得之組成物，再將 其作爲發光材料使用亦可。例如，爲賦予所得之膜具有柔 敕性時，可使其與PMMA (聚甲基甲基丙烯酸酯）等混合 〇 本發明之有機發光元件中，可形成電洞輸送層之電洞 輪送材料，例如可爲TPD ( N，N，-雙（3 -甲基苯基）N,_ 〜苯基聯苯胺）、α - N P D ( 4 5 4、雙〔N - ( 1 -萘基）_ N _ 笨基胺基〕聯苯基）、m-MTDATA ( 4,4’，4，，-三（3 -甲其 本基苯基胺基）三苯基胺）等三苯基胺衍生物、聚乙燒〇卡 1:1绝等。 又，於三苯基胺系之低分子化合物中導入聚合性官能 -22 - 200526694 (19) 基而局分子化之化合物，例如可使用特開ZfS 8 - 1 5 7 5 7 5號 公報所揭示之三苯基胺骨架之高分子化合物，又，例如可 使用聚ki苯乙細、聚一·彳完基苟等高分子材料。前述電洞輸 送材料可單獨使用，或與相異之電洞輸送材料混合或層合 使用。電洞輸送層之厚度並未有特別限定，一般以1 n m 至 5 // m爲佳，以 5 n m至1 v m爲更佳，以1 0 n m至 5 0 0 n m爲最佳。 本發明之有機發光元件中，可形成電輸送層之電子輸 送材料，例如A1 ( q ) 3 (三哨啉酚錨；q爲喹啉酚或其衍 生物）等喹啉酚衍生物金屬錯合物、氧雜二唑衍生物、三 口坐衍生物、咪唑衍生物、三哄衍生物等。又，上述低分子 之電子輸送性.化合物中導入聚合性官能基而高分子化之化 合物’例如特開平1 0-】665號公報所揭示之聚PBD ( 2-( ert-Butyphenyl) -5- ( 4-biphenylyl) _l,3,4-oxadiazole )等。前述電子輸送材料可單獨使用，或與相異之電子輸 达材料混合或層合使用。電子輸送層之厚度並未有特別限 ，〜般以Inm至5 // m爲佳，以5nm至丨"m爲更佳， 以】〇nm至5 00nm爲最佳。 上述發光層所使用之燐光發光性高分子化合物、可用 方< 电洞輸送層之電洞輸送材料與電子輸送層所使用之電子 輸送材料，可各自單獨形成各層，或與高分子材料摻合以 形成各層。可作爲前述目的使用之高分子材料，例如聚甲 基甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚酯、聚砸、聚苯氧化物等 -23- 200526694 (20) 上述發光層、電洞輸送層與電子輸送層，例如可使用 電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法、噴墨法、旋轉 塗佈法、印刷法' 噴霧法、噴射發泡法等方式形成，爲低 分子化合物時，主要爲使用電阻加熱蒸鍍法與電子束蒸鑛 法’爲高分子化合物時，主要使用噴墨法、印刷法、旋轉 塗佈法等。 又’與發先層之陰極側相鄰接’可抑制電洞通過發光 層’於發光層內使其與電子更有效率再產生結合之目的上 ’可設置電洞-嵌段層。其所使用之材料，例如三哗衍生 物 '氧雜二唑衍生物、菲繞啉衍生物等。 本發明之有機發光元件之陽極材料，例如可使用IT0 (氧化銦錫）、氧化錫、氧化鋅、聚π塞吩、聚D比咯、聚苯 胺等導電性高分子等已知透明導電材料。前述透明導電材 料所得之電極，其表面電阻以1至5 0 0 Ω /□(歐姆/ ( squire ))爲佳。前述陽極材料之成膜方法，例如可使用 電子束蒸鍍法、濺鑛法、化學反應法、塗覆法等。陽極之 厚度以5 0至3 0 0 n m爲佳。 又，陽極與電洞輸送層或與陽極鄰接層合之有機層之 間，可插入可緩和對注入電洞所產生之注入障壁爲目的之 陽極緩衝層。其例如可使用銅酞菁、聚乙烯二氧代噻吩（ P E D Ο T )與聚苯乙烯磺酸（P P S )混合物等。又，陽極表 面亦可施以各種表面處理後再使用。此處所言之「陽極表 面處理」，爲止於透明基板上形成陽極後所進行之處理。 具體而言，例如U V臭氧照射處理或高周波電漿處理等。 -24- 200526694 (21) 又，高周波電漿處理，例如（1 )使用含有氟化碳或甲烷 等有機物之氣體進行被膜處理或蝕刻處理，或（2 )以氧 或氬氣等氣體進行蝕刻處理等方法。 前述處理，無論何種皆可以一個或複數個方法之方式 實施。又，實施複數方法時，其順序並未有特別限定。 此處所稱之以高周波電漿處理進行之被膜處理，一般 稱爲「電漿聚合法」。又，被膜處理或蝕刻處理，可依溫 度、電壓、真空度等實施條件控制其處理程度。具體而言 ，例如於被膜處理時，可控制其膜厚、抗水性、剝離強度 或硬度等膜質，又，於蝕刻處理時可控制表面之洗淨程度 、平滑化之程度或更積極的控制切削之程度。 本發明之有機發光元件之表面處理.，較佳爲使用高周 波電獎處理’更佳爲使用氣/化碳氣體進彳了電獎聚合法等。. 本發明之有機發光元件之陰極材料，就電子注入效率 之觀點而言，例如以使用功率係數較低之Li、K等鹼金屬 ，或Mg、Ca、Ba等驗土金屬爲較佳。又，也可以使用與 前述金屬比較，具有較佳化學安定性之A1、MgAg合金、 A 1 L 1或A 1 C a等A 1與驗金屬之合金。就兼具電子注入效 Μ與化學女疋性之目的而言’例如可於A1層之下方，挾 夾如特開平2- 1 5 5 9 5號公報、特開平5-121 172號公報所 s己載之Cs、Ca、Si.、Ba等鹼金屬或鹼土金屬之薄層（陰 極側爲上側，陽極側爲下側）。前述陰極材料之成膜方法 ’例如可使用電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法、 離子蒸鍍法等。陰極之厚度以1 0nm至！ V m爲佳，以5 〇 -25- 200526694 (22) 至5 0 0 n m爲更佳。 本發明之有機發光元件之基板，可使用對發光材料之 發光波長爲透明之絕緣性基板，除玻璃以外，也可以使用 P E T (聚對苯二甲酸乙二醇酯）、聚碳酸酯、Ρ Μ Μ A (聚 甲基甲基丙烯酸酯）開始之透明塑膠。 【實施方式】 以下將本發明使用代表性例示作更具體之說明。但， 其僅單爲說明本發明所舉之例示，本發明並不受下述說明 所限定。 本發明所使用之測定裝置係如下所示： (1 )】H-NM.R、]3C-NMR 日本電子（JEOL)製JNM EX270 2 7 0 Μ z溶媒：重氯仿 (2 ) GPC測定（分子量測定） 柱體：Shodex KF-G + KF804L + KF802 + KF801 溶離液：四氫呋喃（T H F )
溫度：4 0 °C 檢 器：RI ( Shodex RI-7 1 ) (3 ) IC P元素分析 島津製作所製 ICPS 8 0 0 0 實施例1 :聚合性化合物 v i TP D ( ] - 1 ) 1 -1之合成 -26 - 200526694 (23)
經由下述操作，合成於 TP D ( N，N，-雙（3 -甲基苯基 )-_N，N 5 -二苯基聯苯胺）結合有聚合性基（乙烯基）之化 合物（1-1 )(以下，稱爲viTPD )。 (1 ) TPD之甲醯基化 於氬氣環境下，將氯化氧磷11.2ml加入脫水N，N-二 甲基甲醯胺2 0 0 m 1中，經3 0分鐘攪拌後，再加入（n，N，-雙（3-甲基苯基）-N，N’-二苯基聯苯胺）（TPD) 51.7g，， 於8 0 °C下攪拌2小時。反應後，將反應液滴入i . 0M碳酸 鈉水溶液2.5 L中，濾取所產生之沉澱。將此沉澱物溶解 於二氯甲烷5 0 0 m 1中，再加入5 〇 〇 m丨純水。有機層以硫酸 鎂乾燥，於減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱狀色層分析法 (展開液：二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製。將溶媒餾除 ，得黃色固體之丁 p D - c H 〇 (卜2 )。產量2 1 . 6 g。產率 - 27- 200526694 (24) 4 0%。使用1H-N MR進行檢測時，得知其爲2種異構物（ 異構物 a、異構物b )之混合物。】H-NMR之積分値得知 異構物之比例爲，異構物a :異構物b = 2 8 : 72。 ]H-N MR ( 270MHz，CDC13，ppm) : 10.06 (s，1H ，-C Η Ο (異構物 b ) ) ，9.8 2 ( s，1 Η，- C Η Ο (異構物 a ))，7.7-6.8 ( m，25H，ArH (異構物 a +異構物 b )).， 2.54 (s，3H，-CH3 (異構物 b) ) ，2.32 (s，3H，-GH3 ( 異構物a) ) ，2.28 ( s，3H，-CH3 (異構物a +異構物b) )° (2 ) TPD-CHO之乙烯基化
於氬氣環境下，將脫水苯l〇〇ml與脫水THF50 ml加 入甲基三苯基鱗溴化物7.8 6 g中，並冷卻至〇。(：，再將 1 . 6 Μ 丁基鋰己烷溶液1 3 . 8 m 1以注射器滴入其中，隨後攪 拌】〇分鐘，得硫環憐（P h 〇 s f ο 1 a η )溶液。於氬氣環境下 ，將脫水苯100ml加入丁PD-CHO ( 1-2) l〇.89g中，再將 前述硫環磷溶液使用注射器加入其中。於室溫下攪拌2小 時使其進行反應後，以TL c分析反應液結杲，得知仍殘 留原料之TPD-CHO,而添加與先前之硫環磷溶液爲一半 里之相问溶液’再於室溫下攪泮2小時。反應液中加入純 水與一氯甲烷，水層使用二氯甲烷萃取2次。有機層以硫 鎂乾燥’於減壓下濃縮後’使用砂膠滲透柱狀色層分析 法（展開液：二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製。以苯溶液 進行凍結乾燥結果’得目的物。產量8.2 6 〇;。產.率7 2 %。 使用]H-NMR進行檢測時，得知其爲2種異構物（.viTPD -28- 200526694 (25) 異構物a、v i T P D異構物b )之混合物（1 -])。 ]H-NMR (270MHz，CDC13，ppm) : 7.5-6.8 (m，25H (異構物a +異構物b ) +1H (異構物b ) ，ArH (異構物a + 異構物 b)+-CH = CH2(異構物 b) ) ，6.67(dd，lH， J = 1 7.4，1 1 .2Hz，-CH = CH2 (異構物 a ) ) ，5.6.4 ( d，1 H，
J=17.8Hz，-CH = CH2(cis)(異構物 a) ) ，5.58(d，lH ，J=17.6Hz，-CH 二 CH2(cis)(異構物 b) ) ，5.2】（d， 1H，J二 1 1.1Hz，- CH = CH2 ( trans)(異構物 b) ) ，5.16 ( d，1 H，J = 15.4Hz ? -CH = CH2 ( trans)(異構物 a))， 2.26 ( s，6H，-CH3 (異構物 a +異構物 b ))。 實施例2 :聚合性化合物vi PMTPD ( 2-1 )之合成
H2N
nh2
1) t-BuOK 2) Pd(CH3COO)2 3) [(CH3)3C]3P
- 29- 200526694 (26) (1 ) 3,3’-二甲基聯苯胺之二甲苯基化 於氬氣環境下，將脫水二甲苯8 0 m 1加入3，3 ’ -二甲基 聯苯胺5 g、3 -碘甲苯]].3 〇 g中，並加熱至約5 〇 °C。於其 中，依序加入tert -丁氧基鋰 6.82g、乙酸銷230nig、= -—^ _ t e r卜丁基膦4 6 0 m g後，於1 2 0 °C下攪拌4小時。冷卻至室 溫下，將純水5 0 m 1加入反應液，再使用乙酸乙酯萃取2 次。有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮後’使用矽驂渗 透柱狀色層分析法（展開液：乙酸乙酯-己烷混合溶媒） 精製。將溶媒餾除，使用甲醇再結晶，得3，3 5 -二甲基、 Ν,Ν’-二-m-甲苯基聯本胺（2-2)。產重 400g。產率 49% 。使用1 Η - N M R進行檢測。 ]H-NMR ( 270MHz，CDCI3，ppm ) : 7.42 ( d，2JH、 J = 1.6Hz，ArH ) ，7·36 ( dd，2H、J = 8.2，2_0Hz，ArH)， 7.28 ( d，2H，J = 8.1Hz，ArH) ，7.16 ( t，2H，J=8.〇Hz， ArH ) ，6.81 (m，4 H 5 ArH ) ， 6.73 (d，2H，J = 7.6Hz，
ArH ) ，5.37 ( s，2H，-NH ) ，2.31 ( s，12H，-CH3) 〇 (2 ) 3,3’-二甲基-N，N’-二-m-甲苯基聯苯胺之甲苯基 化 於氬氣環境下，將3;3’-二甲基-N，N5-二-m-甲苯基聯 苯胺（2 - 2 ) 4.0 0 g、3碘基苯2.6 4 g中加入脫水甲苯5 0 m 1 ，並加熱至約50°C。再依序加入tert-丁氧基鋰1.2 7g、乙 酸鈀22 5 mg、三- tert-丁基膦2 00mg後，於1 2(TC下攪拌4 小時。冷卻至室溫下，將純水3 0m 1加入反應液，再使用 乙酸乙酯萃取2次。有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮 - 30 - 200526694 (27) 後，使用矽膠滲透柱狀色層分析法（展開液：甲苯-己烷 混合溶媒）精製。將溶媒餾除，使用己烷再結晶，得 3,3、二甲基三-m-甲苯基聯苯胺（2-3 )。產量 3.3 7g ◦產率70%。使用】H-NMR進行檢測。 】H-NMR ( 2 7 0MHz，CDC13，ppm ) : 7_45 ( d，2H， 卜 2.7Hz，ArH ) ，7 · 4 3 ( d，2 Η，J = 8 · 1 Η z，A r Η ) ，7.4-7.0 (ni，6H，ArH) ，6 · 9 - 6 · 7 ( m，8 H，Ar H ) ，5.40 ( s ( br )1H，-NH) ，2.32 ( s，6H，-CH3) ，2.25 ( s，6H，-CH3 )，2.08 ( s，3H，-CH3)。 (3 )苯乙烯基化 於氬氣環境下，將 3 5 3、二甲基-N;N，N、三-m-甲苯基 聯苯胺（2-3 ) 1 .93g、tert-丁氧基鋰5 8 9 mg中加入脫水甲 苯2 0 m 1，再依序加入4 -溴苯乙條0.5 8 m 1、乙酸銷9.0 m g 、三- tert-丁基膦28.3mg後，進行3.5小時之攪拌迴流。 冷卻至室溫下，加入純水20ml與乙酸乙酯20ml，水層再 使用二氯甲烷萃取2次。有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下 濃縮後，使用矽膠滲透柱狀色層分析法（展開液：甲苯-己烷混合溶媒）精製。將溶媒餾除，使用苯進行凍結乾燥 ，得白色固體之viPMTPD(2-l)。產量1.66g。產率7 1% 。使用]H-NMR進行檢測。 】H-NMR ( 2 70MHz，CDC13，ppm ) : 7 · 5 - 6 · 7 ( m，2 2 Η ’ ArH ) ，6.65 (dd，1H，J=17.4，10·9Ηζ，-CH = CH2)， 5.6](d，lH，j = 17.6Hz，-CH = CH2(cis))，5.12(d，lH ，卜 1 ] . ] H z，- C H = C H 2 ( t r a n s ) ) ，2.2 5 ( s，9 H，- C H 3 ) -31 - 200526694 (28) ，2.08 ( s，6H，-CH3 )。 實施例3 :共聚物poly- ( viTPD-co-IrST )之合成 viTPD + IrST-- poly-(viTPD-co-lrST)
於密閉容器中，將實施例1所製得之 vxTPD ( 1 9 2 0 m g 與 I r S T (式（3 - 1 )，依特開 2 0 0 3 - 1 1 3 2 4 6 號 載之方法合成）80mg置入其中，於加入脫水甲苯 9 後，再加入 V - 6 0 1 (和光純藥工業公司製）之0 · 1 Μ 溶液1 8 1 /i 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨後，將其於 下密閉，於6(TC下攪拌72小時。反應後，將反應液 丙酮3 00ml中使其產生沉澱。再使用甲苯-丙酮重複 再沉澱精製方式進行精製後，於5 0 °C下進行·一晚真 燥，得薄黃色固體之 poly- ( viTPD-co-IrST ) 75 0mg 得共聚物之分子量經聚苯乙烯換算後經G P C測定所 數量平均分子量（Μ η )爲1 9 7 0 0，重量平均分子量1 )爲5 0 3 0 0，分子量分布係數（Mw/Mn )爲2_55。共 -1 ) 所記 .0ml 甲苯 真空 滴入 2次 空乾 。所 得之 〔M w 聚物 -32- 200526694 (29) 經此 中之銥元素含量經I c P元素分析結果爲1 . 5質量。/◦。 計算得知共聚物中之共聚比例爲v i T p D : ! r s T = 9 4.4 (質量比）。 實施例4:共聚物poly_ (viPMTPD-co-IrST)之合成 viPMTPD + !rST--- poly-(viPMTPD-co-lrST)
於密閉容器中’將實施例2所製得之viPMTPD )920mg與IrST ( 3-1 ) 80mg置入其中，於加入脫水 8 · 4 m 1後，再力Π入V - 6 0 1 (和光純藥工業公司製）之< 甲苯溶液1 6 9 // 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨後，將 真空下密閉，於6 0 °C下攪拌7 2小時。反應後，將反 滴入丙酮3 0 0 m】中使其產生沉澱。再使用甲苯-丙酮 2次再沉澱精製方式進行精製後，於5 0 °C下進行一 B免 乾燥，得薄黃色固體之poly- (viPMTPD-co-IrST) 8] 。所得共聚物之分子量經聚苯乙烯換算後經GPC測 得之數量平均分子量（Μ η )爲2 4 3 0 〇，重量平均分子 M w )爲 5 9 4 0 0，分子量分布係數（M w / Μ η )爲 2.4 4 -33- (2-1 甲苯 0. 1 Μ 其於 應液 重複 真空 2 nig 定所 量（ 〇 共 200526694 (30) 聚物中之銥元素含量經I c P元素分析結果爲1 . 6質量％。 經此計算得知共聚物中之共聚比例爲v i Ρ Μ T P D : I r S T = 9 4.0 : 6 0 (質量比）。 實施例 5 :共聚物 ρ 〇 1 y - ( v i T P D - c 〇 - v i P B D - c 〇 -1 r S T )之合 成 viTPD + viPBD + IrST ——-poly^(viTPD-co-viPBD-co-lrST)
於密閉容器中，將 V i T P D ( 1 d ) 4 6 0 m g、V i P B D (式 (5-1 )，依特開10- 1 6 65號所記載之方法合成）4 60m g、 與I r S T ( 3 - 1 ) 8 0 m g置入其中，於加入脫水甲苯1 〇 . 8 m 1 後，再加入 V - 6 0 1 (和光純藥工業公司製）之〇 . 1 Μ甲苯 溶液2 1 7 // 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨後，將其於真空 下密閉，於6 0 °C下攪拌9 6小時。反應後，將反應液滴入 丙酮3 0 0ml中使其產生沉澱。再使用甲苯··丙酮重複2次 再沉澱精製方式進行精製後，於5 0 °C下進行一晚真空乾 - 34 _ 200526694 ：^’ 得薄黃色固體之 p〇ly_(viTpD_C〇_ViP]BD-C〇_lrST) 7 8 9mg。所得共聚物之分子量經聚苯乙烯換算後經GPC測 定所得之數量平均分子量（M 爲21400，重量平均分子 量（Mw)爲 46600，分子量分布係數（Mw/Mn)爲2.17 。共聚物中之銥元素含量經I CP元素分析結果爲1 . 5質量 °/。°經此計算得知共聚物中之共聚比例爲viTPD : viPBD :IrST= 43.1 : 51.3 : 5.6 (質量比）。 實施例 6 :共聚物 p〇iy- ( viPMTPD-co-viPBD-co-IrST ) 之合成 viPMTPD + viPBD + IrST--poly-(viPMTPD-co，viPBD-co，lrST)
(5 — 1 ) (2 — 1 )
於密閉容器中，將 V i P Μ T P D ( 2 - 1 ) 4 6 0 m g、V i P B D ( 5 - 1 ) 4 6 0 in g、與I r S T ( 3 - 1 ) 8 0 m g置入其中，於加入脫水 甲苯l〇.5ml後，再加入V-601 (和光純藥工業公司製）. 之0 · 1 Μ甲苯溶液2 1 1 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨後 -35- 200526694 (32) ，將其於真空下密閉，於6 0 °C下攪拌9 6小時。反應後， 將反應液滴入丙酮 3 0 0 ml中使其產生沉澱。再使用甲苯-丙酮重複2次再沉澱精製方式進行精製後，於5 0°C下進 行一晚真空乾燥，得薄黃色固體之卩〇1)〜（、/丨？1\4丁？0-。〇-v i P B D - c 〇 -1 r S T ) 8 1 0 m g。所得共聚物之分子量經聚苯乙傲 換算後經 GPC測定所得之數量平均分子量（Μη )爲 26600，重量平均分子量（Mw)爲 62200，分子量分布係 數（Mw/Mn )爲2.34。共聚物中之銥元素含量經ICP元 素分析結果爲1 . 5質量％。經此計算得知共聚物中之共聚 比例爲 viPMTPD : viPBD ： IrST=44.2 ·· 50.2 : 5·6 (質量 比）。 實施例 7 :共聚物 poly -（ viTPD-co‘vi〇XD7-co-IrST )之 合成 -36 - 200526694 (33) viTPD + vi〇XD7 + IrST-- poly'(viTPD-co-viOXD7-co-lrST) viTPD:
Q N
(1-1 viCXD7:
(7 - 1 )
IrST： 於密閉容器中，將 viPMTPD ( 2 - 1 ) 4 6 0mg、viOXD ( 7 - 1 ) 4 6 0 m g、與I r S T ( 3 - 1 ) 8 0 m g置入其中，於加入脫水 甲苯〗1 . 7 m 1後，再加入 V - 6 0 1 (和光純藥工業公司製） 之0 . 1 Μ甲苯溶液2 3 5 // 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨後 ，將其於真空下密閉，於6 下攪拌9 6小時。反應後， 將反應液滴入丙酮3 0 0ml中使其產生沉澱。再使用曱苯-丙酮重複2次再沉澱精製方式進行精製後，於5 0 °C下進 行一晚真空乾燥，得薄黃色固體之 poly-( viTPD-co-v i Ο X D 7 - c 〇 -1〗· S T ) 7 5 0 m g。所得共聚物之分子量經聚苯乙 烯換算後經 GP C測定所得之數量平均分子量（Μη )爲 1 9 7 0 0，重量平均分子量（M w )爲6 7 3 0 0，分子量分布係 數（Mw/Mn )爲3.42。共聚物中之銥元素含量經]CP元 素分析結果爲5質量％。經此計算得知共聚物中之共聚 -37 _ 200526694 (34) 比例爲 v i T P D : v i 〇 X D 7 ·· 11. S T = 4 6.4 : 4 8 . 0 : 5 · 6 (質量比 )° 實施例 8 :共聚物 ρ ο 1 y - ( v i T P D - c 〇 - v 1 P B D - c 〇 -1 r S T ( R ) )之合成 viTPD + viPBD + IrST(R) poly，(viTPD-coviPBD-colrST(R))
於密閉容器中，將 viTPD ( 1 - 1 ) 4 6 0mg、viPBD ( 5-1 )4 6 0 m g、與 h· S T ( R )(式（8 - 1 )，依特開 2 00 3 -1 4 7 0 2 1號所記載之方法合成）80mg置入其中，於加入脫 水甲苯10.8ml後，再加入 V-601 (和光純藥工業公司製 )之0 Μ甲苯溶液2 1 5 // 1，重複5次凍結脫氣乾燥。隨 後，將其於真空下密閉，於60°C下攪拌96小時。反應後 ，將反應液滴入丙酮3 0 0 m 1中使其產生沉澱。再使用甲 苯-丙酮重複2次再沉澱精製方式進行精製後，於50 °C下 進行一晚真空乾燥，得薄紅色固體之p〇]y- ( viTPD-co- -38 - 200526694 (35) v ! P B D - c. ο -1】· S T ( R ) ) 7 7 3 m g。所得共聚物之分子量經聚 苯乙烯換算後經GPC測定所得之數量平均分子量（Μη ) 爲22] ()0，重量平均分子量（Mw)爲50100，分子量分布 係數（Mw/Mn )爲 2.27。共聚物中之銥元素含量經ICP 元素分析結果爲1 . 6質量％。經此計算得知共聚物中之共 聚比例爲 v i T P D : v i P B D : 11* S T ( R ) = 4 2 · 9 : 5 0.2 : 6.9 ( 質量比）。 實施例9 :聚合性化合物WMeOTPD ( 9-1 )之合成
och3
1) t-BuOK 2) Pd(CH3COO)2 3) [(CH3)3C]3P
(1 ) N-二苯基聯苯胺之雙甲氧基苯基化 於氬氣環境下，將N，N、二苯基聯苯胺11.30g、4-碘 基茴香醚]7 . 3 0 g中加入脫水甲苯1 6 0 m 1，並加熱至約5 0 -39- 200526694 (36) °C。再依序加入t e r t - 丁氧基鋰9.0 5 g、乙酸鈀3 0 2 m g、三-tei·卜丁基膦8 1 6mg後，攪拌迴流4小時。冷卻至室溫下， 將純水】〇〇ml加入反應液，再使用乙酸乙酯萃取2次。有 機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱狀 色層分析法（展開液：乙酸乙酯-己烷混合溶媒）精製。 將溶媒餾除，使用己烷再結晶，得 MeOTPD ( 9-2 )。產 量1 1 .98g。產率65%。使用1H-NMR進行檢測。 JH-NMR ( 2 7 0MHz ，CDC13， ppm ) :7.40(d，4H、 J = 8.6Hz 5 ArH )，7 · 2 1 (d ，4H、 J = 7.3Hz，ArH ) ，7.2 7.0 ( m，1 2 H ，ArH ) ，6 . 95 ( t ，2H，J = 7.4，ArH )， 6,85 ( d，4H， J-8.9HZ ，A rH )， 3.81 ( s，6H，-〇CH3 ) (2 ) M e Ο T P D之甲醯基化 於氬氣環境下，將氯化氧磷Π.2ml加入脫水Ν,Ν-二 甲基甲醯胺2 0 m 1中，經3 0分鐘攪拌後，再加入M e Ο T P D (9-2 ) 5.49g，於80°C下攪拌2小時。反應後，將反應液 滴入1.0M碳酸鈉水溶液25 OmL中，濾取所產生之沉澱。 將此沉源物溶解於二氯甲院5 0 m 1中，再加入5 0 m 1純水。 有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱 狀色層分析法（展開液：二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製 。將溶媒餾除，得黃色固體之MeOTPD-CHO ( 9-3 )。產 量2.65g。產率46%。使用】Ή-NMR進行檢測。 ]H-NMR(270MHz，CDC13，ppm) ： 1 0.08 ( s ^ 1 Η ，-CH〇） ，7.7-6.8(m，25H，ArH) ，3.85(S，6H，_ -40 - 200526694 (37) O C Η 3 )。 (2) Me〇TPD-CHO之乙烯基化 於氬氣環境下，將脫水苯20 ml與脫水THF 10 ml加入 甲基三苯基鱗溴化物2. 14g中，並冷卻至0°C，再將1 .6M 丁基鋰己烷溶液3.75ml以注射器滴入其中，隨後攪拌 分鐘，得硫環碟（P h 〇 s f ο 1 a η )溶液。於氬氣環境下’將 脫水苯2 0 m 1加入M e〇T P D - C Η 0 ( 9 - 3 ) 2.3 1 g中，再將前 述硫環磷溶液使用注射器加入其中。於室溫下攪拌2小時 使其進行反應後，將純水2 0 m 1與二氯甲院加入反應液中 ，水層使甩二氯甲烷萃取2次。有機層以硫酸鎂乾燥，於 減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱狀色層分析法（展開液： 二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製。以苯溶液進行凍結乾燥 結果，得 viMeOTPD。產量 ].72g。產率 75%。使用】H-N M R進彳了檢測。 】H-NMR ( 270MHz，CDCI3，ppm) : 7.5-6.8 ( ηι， 25H，ArH ) ，6.65 ( dd，1H，J = 17.6，10.9Hz，-CH = CH2 )，5.62 (d，1H，J=17.3Hz，-CH 二 CH2(cis) ) ，5.12 ( d，1 H，J = 1 1 · i h z，- C H = C H 2 ( t r a n s ) ) ，3 . 8 〇 ( s，6 H，-OCH3 )。 實施例10 :聚合性化合物viNPD ( 10-1 )之合成 -41 - 200526694
P〇CI3，DMF
NPD-CHO (10-2)
viNPD 10-1) (1 ) 4 5 4 ’ -雙（N -萘基-N -苯基-胺基）聯苯之甲醯化 於氬氣環境下，將氯化氧磷2.2 4 m 1加入脫水N 5 N -二 甲基甲醯胺40ml中，經30分鐘攪拌後，再加入4,4，-雙 (N -萘基-N -苯基-胺基）聯苯1 1 . 7 7 g，於 8 0 °C下攪拌 2 小時。反應後，將反應液滴入1.0M碳酸鈉水溶液500m L 中’濾取所產生之沉澱。將此沉澱物溶解於二氯甲烷 100ml中，再加入l〇〇ml純水。有機層以硫酸鎂乾燥，於 減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱狀色層分析法（展開液： 二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製。將溶媒餾除，得黃色固 體之 NPD-CH0 ( 10-2)。產量 3.2]g。產率 26%。使用 W-NMR進行檢測。 ]Η - N M R ( 2 7 0 Μ Η z ^ C D C 13 5 ppm) : 9.90 ( s ? 1 H，-CH〇），7.8-6.8 ( ni，3 1 H，ArH )。 (2 ) NPD-CHO之乙烯基化 於氬氣環境下，將脫水苯2 0 m 1與脫水T H F ] 0 m ]加入 - 42 - 200526694 (39) 甲基三苯基鳞溴化物2.6 8 g中，並冷卻至〇 °C，再將1 . 6 Μ 丁基鋰己烷溶液4.6 9 m 1以注射器滴入其中’隨後攪拌]0 分鐘，得硫環磷（Phosfolan )溶液。於氬氣環境下’將 脫水苯 2 0 m 1力□入N P D - C Η 0 ( 1 0 - 2 ) 3 . 0 8 g中，再將前述 硫環磷溶液加入其中。於室溫下攪拌2小時使其進行反應 後，將純水2 0 ml與二氯甲烷加入反應液中，水層使用二 氯甲烷萃取2次。有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮後 ，使用矽膠滲透柱狀色層分析法（展開液：二氯甲烷-S 烷混合溶媒）精製。以苯溶液進行凍結.乾燥’結果，得 viNPD ( 10-1)。產量 2.43g。產率 79%。使用1H-NMR 進 行檢測。 1Η - N M R ( 2 70MHz，CDC13，ppm ) ： 7.8-6.8 ( m ^ 3 1H，ArH) ，6·68 (dd，1H，J=17.4，10.9Hz，-CH = CH2 )，5.63 ( d，1H，J=17.6Hz，-CH = CH2 ( cis ) ) ，5.15 ( d，1 H，J 二 1 1 . 1 H z，- C H = C H 2 ( t r a n s ))。 實施例1 1 :聚合性化合物V i P T P D ( 1 1- 1 )之合成 -43- 200526694 (40)
1) t-BuOK 2) Pd(CH3COO)2 3) [(CH3)3C]3P
(1 1-2)
-44 - 200526694 (41) ^產率7 3 %。使用]Η - N M R進行檢測。 j-NMR (270MHz，CDCl3，ppm) : 7.5-6.8 (m，22H ，ArH) ，2.25 (s’ 6 H 5 - C H 3 )。 (2) PTPD之甲醯基化 於氬氣環境下，將氯化氧磷1 · 1 2 m 1加入脫水N，N -二 甲基甲醯胺2,0ml中，經30分鐘攪拌後，再加入PTPD ( 1 1 - 2 ) 4.4 1 g，於8 0 °C下攪拌2小時。反應後，將反應液 滴入1 . 0 Μ碳酸鈉水溶液2 5 0 m L中，濾取所產生之沉澱。 將此沉澱物溶解於二氯甲烷5 0m]中，再加入5〇1111純水。 有機層以硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮後，使用矽膠滲透柱 狀色層分析法（展開液：二氯甲烷-己烷混合溶媒）精製 。將溶媒餾除，得黃色固體之PTPD-CHO ( Η -3 )。產量 2.0 6g。產率44%。使用】H-NMR進行檢測。 】H-NMR ( 270MHz，CDCI3，ppm) : 9·99 ( s，1H，-CHO) ，7.7-6.8 ( m，21H，ArH ) ，2·28 ( s，6H，-CH3) o (3 ) PTPD-CHO之乙烯基化 於氬氣環境下，將脫水苯20ml與脫水THF 10m]加入 甲基三苯基鱗溴化物2 . 1 4 g中，並冷卻至〇 °C，再將1 . 6 Μ 丁基鋰己烷溶液3 · 7 5 m 1以注.射器滴入其中，隨後攪拌1 〇 分鐘，得硫環磷（Phosfolan )溶液。於氬氣環境下，將 脫水苯20ml加入PTPD-CHO ( 1 1-3 ) 1 .8 7g中，再將前述 硫環磷溶液使用注射器加入其中。於室溫下攪拌2小時使 其進行反應後，將純水2 0m 1與二氯甲烷加入反應液中， -45- 200526694 (42) 水層使用一氯甲院萃取2次。有機層以硫酸鎂乾燥，於減 壓下濃縮後’使用砂膠滲透柱狀色層分析法（展開液：二 氯甲i：完-己院混合溶媒）精製。以苯溶液進行凍結乾燥結 果，得viPTPDClhi)。產量l.46g。產率78%。使用 ]H-NMR進行檢測。
】H-NMR ( 270MHz，CD Cl3，ppm) : 7.5-6.9 (m，21H ，ArH) ’ 6.66 (dd，lH，J=i7.6，11.1Hz …CH = CH2)，
5.62(d，1H，J=17.3Hz，-CH = CH2(cis) ) ，5.14(d，1H 5 J = 10.8Hz 5 -CH = CH2 ( trans))。 比較例 1 :共聚物 p ο I y - ( V C z - c o - V i P B D - c o -1 r S T )之合成 於密閉容器中，將N -乙烯基咔唑（V C z ) 4 6 0 m g、 v i P B D ( 5 - 1 ) 4 6 0 m g、與 i r S T ( 3 - 1 ) 8 0 m g 置入其中，於 加入脫水甲苯5.6 0 m 1後，再加入V - 6 0 1 (低· V 0 C型自由 基起始劑，和光純藥工業公司製）之〇. 1 Μ甲苯溶液 3 . 7 0ml ’重複5次凍結脫氣乾燥。隨後，將其於真空下密 閉，於6 0 °C下攪拌7 2小時。反應後，將反應液滴入甲醇 5 0 0ml中使其產生沉澱。再使用甲苯-丙酮重複2次再沉 澱精製方式進行精製後，於5 0 °C下進行一晚真空乾燥， 得薄黃色固體之 p〇ly-(VCz-c0-viPBD-co-IrST) 953 mg。 所得共聚物之分子量經聚苯乙烯換算後經GP C測定所得 之數量平均分子量（Μη)爲4700，重量平均分子量（Mw )爲1 2 5 0 0，分子量分布係數（μ w / Μ η )爲2.6 4。共聚物 中之銥元素含量經I CP元素分析結果爲1 . 9質量％。經此 -46- 200526694 (43) 計算得知共聚物中之共聚比例爲VCz : viPBD : H.ST = 4 5.7 : 4 7 · 2 : 7 . 1 (質量比）。 貫施例1 2 :有機發光兀件之製作與£ l發光特性之評估 於2 5 m m四方之玻璃基板之〜側面尙，使用作爲陽極 之附有以寬4mm之2條ITO電極形成直條狀之IT0 (氧 化銦錫）之基板（日本電機，N i ρ ρ 〇 ε 1 e c 11. i c C 〇 .，L T D .) 以製作有機發光元件◦首先，於上述附有ϊ τ 〇之基板的 ITO (陽極）上，以旋轉塗覆法將聚（3,4_乙烯二氧代噻 吩）-聚苯乙烯磺酸（拜爾公司製，商品名「拜爾酮p」 )以迴轉數3 5 0 0 r p m、塗佈時間4 〇秒之條件下進行塗佈 後’再使用真空乾燥器於減壓下，進行6 〇艺、2小時之乾 燥，而形成陽離子緩衝層。所得陽離子緩衝層之膜厚爲約 5 0 n m 〇 其次’製作爲形成含有電子輸送材料之層所使用之塗 佈溶液。即’將實施例3所合成之p〇iy- ( viTpD-co-IrST )45mg，與依特開平1〇、1 6 6 5號公報記載之方法所合成之 poly-vinylPBD 45mg溶解於甲苯（和光純藥工業公司製， 特級）29 10mg中’將所得容易使用孔徑〇.2 β m之過濾器 過錦以製得塗佈溶液。其次，於陽極緩衝層上，將調製所 待之塗佈谷易使）¾旋轉塗佈法，以迴轉數3 Q 〇 〇 r p m、塗佈 時間3 0秒Z條件下進行塗佈，經由於室溫（2 5它）下乾 燥3 0分鐘結果’形成發光層。所得發光層之膜厚爲約 其次5將形成有發光層之基板放置於.蒸鍍裝置內 -47 - 200526694 (44) ，再將絶以蒸鍍速度O.Olnm/s蒸鍍2nm之厚 爲使用科學公司製驗金屬蒸鍍器），而製得元 鉋與鋁層爲形成爲相對於陽極之延伸方向形成 寬 。m m Z直線形狀’並於每一片之玻璃基板 個直4 m m X橫3 m m之有機發光元件。 隨後使用巴特邦公司製直流電壓/電流源 上述有機E L元件施加電壓以產生發光，該發 特普康公司製亮度計BM-8進行測定。由其結 光起始電壓、最局売度、與]0 Q c d / m 2點燈時 率等皆記載如表2所示（各數値爲於1片基板 4個元件之平均値）。 又，於表].中，如表1所記載般，除變更 8、比較例1所合成之發光材料及其他材料以 依元件1之相同方法製作元件2至7。對於前 如同元件1般進行EL發光特性之評估，其結 示。 度（鉋來源 件1。又， 直角之2條 上，製作4 T R 6 1 4 3 對 光亮度使用 果所得之發 外部量子效 上所形成之 實施例4至 外，其他皆 述元件，亦 1如表2所 -48 - 200526694 (45) 表1 元件Να 發光材料 其他材料 ](實施例3) poly-(viTPD-co-IrST) 45mg poly-viPBD 4 5 mg 2(實施例4) poly-(viPMTPD-co-IrST) 4 5 mg poly-viPBD 45mg 3(實施例5) poIy-(viTPD-co-viPBD-co-lrST) 90mg M y \ nn 4(實施例6) poly-(viPMTPD-co-viPBD-co-IrST) 90mg Arrr .Itit 5(實施例7) poly-(viTPD-co-viOXD7-co-IrST) 90mg ,/ \ \\ 6(實施例8) po!y-(viTPD-co-viPBD-co-IrST(R)) 90mg 無 7(比較例1) poly-(VCz-co-viPBD-co-IrST) 90mg ^fnr 表2 元 件 No 發光起始電壓 最局見度 外部量子效率 〔V〕 〔c d / m 2〕 〔％〕， ](實 施 例 3) 2.5 3 2 5 0 0 8.7 2(實 施 例 4) 2.5 3 6 8 0 0 9.8 3(實 施 例 5) 2.6 29 100 7.6 實 施 例 6) 2.6 3 3 4 0 0 8.3 5(實 施 例 V) 3.3 8 9 0 0 3.2 6(實 施 例 8) 3.5 13 100 3.0 7 (比 較 例 1) 3.6 7 8 0 0 2.7 由表1、2得知，與比較例之電洞輸送部份使用乙烯 基咔唑之燐光發光性高分子之發光元件相比較結果，本發 明之電洞輸送部位使用三苯基胺結構之燐光發光性高分子 -49 - 200526694 (46) 之發光元件，顯示出更低之發光起始電壓、更高之最高亮 度、更高之外量子效率。 產業上之利用性 使用本發明之燐光發光性高分子化合物，可提供一種 於低電壓下具有高發光效率，且適合大面積化與量產化之 燐光發光性高分子材料與使用其所得之有機發光元件。 [圖式簡單說明】 圖1爲有機發光元件之一實施態樣的截面圖。 【主要元件符號說明】 1 透明基板 2 陽極 3 電洞輸送層 4 發光層 5 電子輸送層 6 陰極 -50 -
Claims (1)
- 200526694 (1) 十、申請專利範圍 1 . 一種燐光發光性高分子化合物，其特徵爲，含有式 (1 )所示單體單位及燐光發光性單體單位， R28 f I 1 --c——ch2--〔式中，R.1至R27各自獨立爲氫原子、鹵素原子、氰 基、胺基、碳數1至6之烷基、或碳數1至6之烷氧基， 又，R.1至R 19中，與同一苯基相鄰接之碳原子所各自鍵結 之基，可相互鍵結形成縮合環，R28爲氫原子、或碳數1 至6之烷基，X爲單鍵、氧原子（-0 -)、硫原子（-S -) 、-30-、-802-、^尺-(其中，11爲氫原子、碳數1至 4 之烷基、苯基）、-CO-、或碳數1至20之2價有機基（ 其中，有機基可被由氧原子（-〇-)、硫原子（)、-S0…-S〇2_、-NR-《其中，R爲氫原子、碳數1至4之烷 基、苯基》與-C0-所成群中所選出之原子或基所取代）， P爲〇或1〕。 2 .如申請專利範圍第1項之燐光發光性高分子化合物 ，其爲含有式（2 )所示單體單位及燐光發光性單體單位 -51 - 200526694 (2)R31(2) 〔式中，R29至R34各自獨立爲氫原子、碳數1至6 之烷基或碳數1至6之烷氧基，又，X爲單鍵、氧原子 (-Ο -)、硫原子（-S - ) 、- S 〇-、-S Ο 2 -，、- N R -(其中，R 爲氫原子、碳數1至4之烷基、苯基）一 C Ο -、或碳數1 至2 0之2價有機基（其中，有機基可被由氧原子（-0 -) 、硫原子（- ) 、-SO-、-S〇2-、-NR-《其中，R爲氫原 子、碳數1至4之烷基、苯基》與-C0-所成群中所選出之 原子或基所取代），P爲〇或1〕。 3 .如申請專利範圍第第1或2項之燐光發光性高分子 化合物，其尙含有電子輸送性單體單位。 4 .如申請專利範圍第3項之燐光發光性高分子化合物 ，其中，電子輸送性單體單位之電子輸送性部位，爲由氧 雜二唑衍生物、三唑衍生物、三啡衍生物、苯并噁唑衍生 物、咪唑衍生物、及_啉醇衍生物金屬錯合物所選出者。 5 .如申請專利範圍第1或2項之燐光發光性高分子化 合物，其中，前述燐光發光性單體單位爲含有聚合性基與 燐光發光部位，且燐光發光部位爲含於燐光發光性高分子 - 52 - 200526694 (3) 之支鏈上。 6.如申請專利範圍第1或2項之燐光發光性高分子化 合物，其中’前述燐光發光性單體單位爲含過渡金屬錯合 物。 7 .—種有機發光元件，其特徵爲，於包含陽極與陰極 所挾夾之一個或複數個局分子層所得之有機發光元件中， 前述高分子層中至少一層爲含有申請專利範圍第i至6項 中任一項之燐光發光性高分子化合物。 8 .如申請專利範圍第7項之有機發光元件，其中，陽 極爲經U V臭氧照射處理或高周波電漿處理所得者。 9 .如申請專利範圍第8項之有機發光元件，其中，高 周波電漿處理爲使用含有有機物之氣體以進行處理。 ]〇 ·如申請專利範圍第9項之有機發光元件，其中， 含有有機物之氣體爲含有至少一種以上氟碳及/或甲烷之 氣體。 η .如申請專利範圍第8項之有機發光元件，其中，. 高周波電漿處理爲使用含有至少一種氧及/或氬之氣體以 進行處理。 -53-
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