JP5361911B2 - ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5361911B2 JP5361911B2 JP2011004181A JP2011004181A JP5361911B2 JP 5361911 B2 JP5361911 B2 JP 5361911B2 JP 2011004181 A JP2011004181 A JP 2011004181A JP 2011004181 A JP2011004181 A JP 2011004181A JP 5361911 B2 JP5361911 B2 JP 5361911B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- boron
- luminescent
- monomer unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 147
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 title abstract description 108
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 79
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 128
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 110
- 238000000034 method Methods 0.000 description 65
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 62
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 60
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 60
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 54
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 37
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 36
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 36
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 34
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 34
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 25
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 24
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 22
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 20
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- -1 t-butoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- HRTFKQRVIHAPQE-UHFFFAOYSA-N C(=CC1=CC=CC=C1)C1=CC(=C(C(=C1)C)B)C Chemical compound C(=CC1=CC=CC=C1)C1=CC(=C(C(=C1)C)B)C HRTFKQRVIHAPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 8
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- IQDQCRKPQJZRJC-UHFFFAOYSA-N BC1=C(C)C=C(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C=C1C Chemical compound BC1=C(C)C=C(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C=C1C IQDQCRKPQJZRJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;toluene Chemical compound CC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 7
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- RAWZVIWEDAGMPW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1 RAWZVIWEDAGMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- BUPCSORIGUDIPX-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=C(F)C=C1Cl BUPCSORIGUDIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- BGLRSAFUFMZWIL-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane Chemical compound CC1=CC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)=CC(C)=C1Br BGLRSAFUFMZWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZRMXDPWEPRYMF-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(C=C)C=C1 XZRMXDPWEPRYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUWDPLTTLJNPE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Br WMUWDPLTTLJNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000573 alkali metal alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMTHENQVKJTLFE-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;trihydrate;hydrofluoride Chemical compound O.O.O.[F-].CCCC[NH3+] VMTHENQVKJTLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- USLKCMBGQFYUFI-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;tribromoborane Chemical compound ClCCl.BrB(Br)Br USLKCMBGQFYUFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N (4-acetylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- XZDWLOSWXCFTNO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 XZDWLOSWXCFTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLCPISYURGTGLP-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(I)=C1 VLCPISYURGTGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRXDIMAXLSQMK-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2,3-benzodithiazole Chemical group C1=CC=C2NSSC2=C1 RWRXDIMAXLSQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAQYBTZRWOKHE-UHFFFAOYSA-N C(=C)C1=CC(=C(C(=C1)C)B)C Chemical compound C(=C)C1=CC(=C(C(=C1)C)B)C NIAQYBTZRWOKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTLYTGCGSPGIU-UHFFFAOYSA-N OC1=CC(=C(C(=C1)C)B)C Chemical compound OC1=CC(=C(C(=C1)C)B)C KZTLYTGCGSPGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDKUPICYNHWJIM-UHFFFAOYSA-N oxolane;pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1CCOC1.C1=CC=NC=C1 DDKUPICYNHWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005199 ultracentrifugation Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
- C08F230/065—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron the monomer being a polymerisable borane, e.g. dimethyl(vinyl)borane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
しかしながら一般にホウ素化合物は空気や水に不安定であるという欠点を有しているため、材料としての使用には不向きであった。このような問題に対し、最近、ホウ素化合物をかさ高い構造にすると空気や水に対し安定になるといった報告がされたこともあり(例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー,120巻,10776頁、1998年;非特許文献3)、非線形光学材料や有機EL材料等に応用できる可能性が広がった。しかし、報告の内容が溶液状態の蛍光物性にとどまるなど、かさ高い構造をもつホウ素化合物を実質的な用途に用いるには、十分な研究が行われていないのが現状である。特に有機EL材料に応用することが熱望されており、この種の研究が盛んに行われているが、いまだ十分な性能発現には至っていない。
有機EL素子は基本的には2つの電極に電荷輸送層または/及び発光性材料となる有機化合物を挟んだ構造からなる、低消費電力で高効率な有機EL素子であることが望ましく、そのためには発光効率の高い材料となる有機化合物を用いる必要がある。
わずかにホウ素化合物を用いない素子に比べホウ素化合物を用いた素子では、同輝度における電流密度が低いので、発光効率が向上していることを意味するという報告がなされているに過ぎない。また該ホウ素化合物は低分子であり、前述のように、真空蒸着等の製膜法が必要となり、必ずしも大面積パネルの量産に適した方法とは言えない。また、WO00/40586号パンフレット(特許文献1)においてもホウ素化合物を有機ELに利用した例が示されている。しかし、ここで用いられているホウ素化合物も低分子であり、効率が低く、上記論文と同様の問題があった。
従って、本発明の課題は、低電圧で高発光効率が得られ、大面積化および量産化に適した高分子材料およびこれを用いた有機発光素子を提供することにある。
1.式(1)
で示されるモノマー単位を含むことを特徴とする高分子化合物。
2.式(2)
で示されるモノマー単位を含むことを特徴とする前記1に記載の高分子化合物。
3.式(2)で表わされるモノマー単位において、R1、R4、R5、R9、R10、R13のうち少なくとも4つがC1〜C6のアルキル基またはアルコキシ基である(但しR1、R4はホウ素の置換位置に対してオルト位である。)前記2に記載の高分子化合物。
4.式(3)
で示されるモノマー単位を含む前記2または3記載の高分子化合物。
5.式(4)
で示されるモノマー単位を含む前記2または3記載の高分子化合物。
6.前記2に記載の式(2)で示されるモノマー単位と、発光性モノマー単位を含む発光性高分子化合物である前記2乃至5に記載の高分子化合物。
7.発光性モノマー単位の発光が燐光発光である前記6に記載の発光性高分子化合物。
8.発光性モノマー単位が遷移金属錯体を含む前記7に記載の発光性高分子化合物。
9.前記発光性モノマー単位が原子番号39〜48、72〜80から選ばれる金属を含む前記8に記載の発光性高分子化合物。
10.発光性高分子化合物がホール輸送性モノマー単位を含む前記2乃至9のいずれか1項に記載の発光性高分子化合物。
11.前記2記載の式(2)で示されるモノマー単位を含む高分子化合物と発光性化合物を含有することを特徴とする発光性組成物。
12.前記発光性化合物が低分子化合物及び/または高分子化合物である前記11記載の発光性組成物。
13.陽極と陰極に挟まれた一つまたは複数の高分子層を含む有機発光素子において、高分子層の少なくとも一層が前記6乃至9のいずれか1項に記載の発光性高分子化合物を含む有機発光素子。
14.陽極と陰極に挟まれた一つまたは複数の高分子層を含む有機発光素子において、高分子層の少なくとも一層が前記11または12に記載の発光性組成物を含む有機発光素子。
15.前記13または14に記載の有機発光素子を用いた、面発光光源、表示装置用バックライト、表示装置、照明装置、インテリア、またはエクステリア。
本発明は高分子化合物に、少なくとも、式(1)で示されるホウ素を含有するモノマー単位を含む。
式(1)で示されるホウ素を含有するモノマー単位は、具体的には下記式(2)で示される。
また、本発明の高分子化合物は、式(2)で示されるモノマー単位の他にホール輸送性モノマー単位を含んでいてもよい。
高分子の分子量はその構成モノマーの分子量と重合度によって決まるため、本発明に用いられる高分子の分子量の好適な範囲を一概に定めることは困難である。しいて挙げるならば、本発明に用いられる高分子の分子量は、上記の重合度とは独立に重量平均分子量で1,000〜2,000,000が好ましく、5,000〜1,000,000が更に好ましい。
これら、陰極と陽極の間の層は、一般に用いられている成膜方法を種々適用することができるが、ウェットプロセスにて塗布して作製する場合には、スピンコート法、インクジェット法、引き上げ法、ディップ法などを用いて成膜できる。
本発明の高分子化合物に発光性材料を混合する場合、前述の発光性部位をもつ化合物を用いることができる。このとき本発明の高分子化合物に対する発光性材料の割合は0.001%から30%(wt)が望ましく、さらに望ましくは0.1%から20%(wt)である。
発光性材料の好ましい具体例としては、(D−12)から(D−21)に示すような構造を挙げることができる。
本発明の発光素子は、表示装置、照明、表示装置用バックライト、インテリア、エクステリア、面発光光源に用いることができる。
<測定装置等>
1)1H−NMR、13C−NMR
日本電子(JEOL)製 JNM EX270
270Mz 溶媒:重クロロホルム
2)GPC測定(分子量測定)
カラム:Shodex KF−G+KF804L+KF802+KF801
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度 :40℃
検出器:RI(Shodex RI−71)
3)ICP元素分析
島津製作所製 ICPS 8000
この溶液に0.5N塩酸(80ml)と酢酸エチル(100ml)を加え抽出し、ついで有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して得た粗結晶をエタノールから再結晶して、化合物1を3.64g得た(収率70%)。
放冷後、この溶液に塩酸(0.5N,80ml)と酢酸エチル(120ml)を加え、有機層を分離し、ついで有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を留去して得た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物4を4.75g得た(収率88%)。
1H-NMR(270MHz,CDCl3),ppm:2.15(s,18H,ArCH3),5.21-5.27(dd,1H,-CH=CH2),5.75-5.81(dd,1H,-CH=CH2),6.68-6.85(q,1H,-CH=CH2,),7.20-7.68(m,20H,芳香族)
1H-NMR(270MHz,CDCl3),ppm:2.19(s,18H,ArCH3),5.26-5.29(dd,1H,-CH=CH2),5.77-5.82(dd,1H,-CH=CH2),6.68-6.85(q,1H,-CH=CH2,),7.20-7.81(m,28H,芳香族)
窒素雰囲気下において、200mlの3つ口フラスコにオルトトリジン(5.00g)、3−ヨードトルエン(22.60g)に脱水キシレン(100ml)を仕込み、約50℃で撹拌した。これに、tert−ブトキシカリウム(13.64g)、酢酸パラジウム(0.46g)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.46g)を順に加え、120℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液に水(100ml)を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒)で精製した。溶媒を留去した後、メタノールから再結晶して3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テトラ−m−トリルベンジジン(化合物21)を11.46g得た(収率85%)。
窒素雰囲気下、100mlの4つ口フラスコに化合物21(5.25g)と脱水DMF(25ml)を仕込み、80℃で撹拌した。この溶液に先に調製したビールスマイヤー試薬を滴下し、さらに80℃で1時間撹拌した。放冷後、反応溶液を炭酸水素ナトリウム(8g)と水(50ml)が入った500mlのビーカーに移し、さらに酢酸エチル(150ml)を加えた。有機層を取り、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を2.55g得た(収率46%)。
密閉容器にホウ素モノマー化合物1(352mg)を入れ、脱水トルエン(5ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,100μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(250ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてホウ素ホモポリマー1(300mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)42,000であった。
ホウ素モノマー化合物2を用い、実施例7と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)78,000であった。
ホウ素モノマー化合物7を用い、実施例7と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)67,000であった。
ホウ素モノマー化合物8を用い、実施例7と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)88,000であった。
ホウ素モノマー化合物16を用い、実施例7と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)88,000であった。
密閉容器にホウ素モノマー化合物1(0.2mmol)と化合物20(0.2mmolg)を入れ、脱水トルエン(2ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,40μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(100ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体としてホウ素共重合ポリマー1(158mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)70,000であった。またNMR測定による共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物1:化合物20=50:50(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物2と化合物20を用い、実施例12と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)82,000であった。またNMR測定による共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物2:化合物20=50:50(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物7と化合物20を用い、実施例12と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)69,000であった。またNMR測定による共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物7:化合物20=51:49(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物8と化合物20を用い、実施例12と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)88,000であった。またNMR測定による共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物8:化合物20=52:48(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物16と化合物20を用い、実施例12と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)81,000であった。またNMR測定による共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物16:化合物20=52:48(mol比)と見積もられた。
密閉容器にホウ素モノマー1(0.4mmol)、式(5)で示されるIrST(特開2003-113246に記載の方法で合成。)(0.04mmol)を入れ、脱水トルエン(2ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,40μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(100ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体としてホウ素共重合ポリマー(135mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)50,000であった。共重合体中のイリジウム元素含量はICP元素分析より3.7wt%であった。これより、共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物1:IrST=92:8(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー2とIrSTを用い、実施例17と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)50,700であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー2:IrST=92:8(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー7とIrSTを用い、実施例17と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)59,900であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー7:IrST=91:9(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー8とIrSTを用い、実施例17と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)61,700であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー8:IrST=91:9(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー16とIrSTを用い、実施例17と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,700であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー16:IrST=91:9(mol比)と見積もられた。
実施例22:ホウ素共重合ポリマー11の合成
密閉容器にホウ素モノマー1(0.4mmol)、式(6)で示されるIr錯体(0.04mmol)を入れ、脱水トルエン(2ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,40μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(100ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体としてホウ素共重合ポリマー(135mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)49,000であった。共重合体中のイリジウム元素含量はICP元素分析より3.7wt%であった。これより、共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物1:式(6)で示される化合物=92:8(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー2と式(6)で示される化合物を用い、実施例22と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)52,200であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー2:式(6)で示される化合物=92:8(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー7と式(6)で示される化合物を用い、実施例22と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)60,100であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー7:式(6)で示される化合物=91:9(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー8と式(6)で示される化合物を用い、実施例22と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)62,100であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー8:式(6)で示される化合物=91:9(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー16と式(6)で示される化合物を用い、実施例22と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,700であった。共重合体中のイリジウム元素含量をICP元素分析より求めたところ、共重合体の共重合比はホウ素モノマー16:式(6)で示される化合物=91:9(mol比)と見積もられた。
密閉容器にホウ素モノマー化合物1(0.2mmol)、化合物20(0.2mmol)、IrST(0.03mmol)を入れ、脱水トルエン(2ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,40μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(500ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体としてホウ素共重合ポリマー(180mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)52,500であった。共重合体中のイリジウム元素含量はICP元素分析より1.9wt%であった。これと13C−NMR測定の結果より、共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物1:化合物20:IrST=47.6:48.0:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物2、化合物20、IrSTを用い、実施例27と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)55,200であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物2:化合物20:IrST=47.5:48.1:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物7、化合物20、IrSTを用い、実施例27と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,400であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物7:化合物20:IrST=47.6:48.0:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物8、化合物20、IrSTを用い、実施例27と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,200であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物8:化合物20:IrST=47.4:48.0:4.6(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物16、化合物20、IrSTを用い、実施例27と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,200であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物16:化合物20:IrST=47.7:47.6:4.7(mol比)と見積もられた。
密閉容器にホウ素モノマー化合物1(0.2mmol)、化合物20(0.2mmol)、式(6)で示される化合物(0.03mmol)を入れ、脱水トルエン(2ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,40μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(500ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体としてホウ素共重合ポリマー(180mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)70,000であった。共重合体中のイリジウム元素含量はICP元素分析より1.9wt%であった。これと13C−NMR測定の結果より、共重合体の共重合比はホウ素モノマー化合物1:化合物20:式(6)で示される化合物=47.6:48.0:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物2、化合物20、式(6)で示される化合物を用い、実施例32と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)50,200であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物2:化合物20:式(6)で示される化合物=47.5:48.1:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物7、化合物20、式(6)で示される化合物を用い、実施例32と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)68,000であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物7:化合物20:式(6)で示される化合物=47.6:48.0:4.4(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物8、化合物20、式(6)で示される化合物を用い、実施例32と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)58,900であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物8:化合物20:式(6)で示される化合物=47.4:48.0:4.6(mol比)と見積もられた。
ホウ素モノマー化合物16、化合物20、式(6)で示される化合物を用い、実施例32と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)70,500であった。共重合体比はICP元素分析と13C−NMR測定の結果より、ホウ素モノマー化合物16:化合物20:式(6)で示される化合物=47.7:47.6:4.7(mol比)と見積もられた。
密閉容器にviPBD(0.4mmol)を入れ、脱水トルエン(5ml)を加えた後、V−601(和光純薬工業製)のトルエン溶液(0.1M,100μl)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン(250ml)中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返して精製した後、50℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてpoly−viPBD(130mg)を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)67,000であった。
viPBDと、化合物20を用い、実施例12と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)68,400であった。共重合体の共重合比はviPBD:化合物20=50:50(mol比)と見積もられた。
viPBDと、IrSTを用い、実施例17と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)56,000であった。共重合体の共重合比はviPBD:IrST=91:9(mol比)と見積もられた。
viPBDと化合物20とIrSTを用い、実施例22と同様に行った。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のGPC測定より重量平均分子量(Mw)49,200であった。共重合体中のイリジウム元素含量はICP元素分析より1.9wt%であった。これと13C−NMR測定の結果より、共重合体の共重合比はviPBD:化合物20:IrST=49.0:46.5:4.5(mol比)と見積もられた。
25mm角のガラス基板の一方の面に、陽極となる幅4mmの2本のITO電極がストライプ状に形成されたITO(酸化インジウム錫)付き基板(ニッポ電機、Nippo Electric Co., LTD.)を用いて有機発光素子を作製した。はじめに、上記ITO付き基板のITO(陽極)上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(バイエル社製、商品名「バイトロンP」)をスピンコート法により、回転数3,500rpm、塗布時間40秒の条件で塗布した後、真空乾燥器で減圧下、60℃で2時間乾燥を行い、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は約50nmであった。
2 陽極
3 ホール輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
Claims (13)
- 前記発光性モノマー単位の発光が燐光発光である請求項1〜4のいずれかに記載の発光性高分子化合物。
- 前記発光性モノマー単位が遷移金属錯体を含む請求項5に記載の発光性高分子化合物。
- 前記発光性モノマー単位が原子番号39〜48、72〜80から選ばれる金属を含む請求項6に記載の発光性高分子化合物。
- 発光性高分子化合物がホール輸送性モノマー単位を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の発光性高分子化合物。
- 前記発光性化合物が低分子化合物及び/または高分子化合物である請求項9記載の発光性組成物。
- 陽極と陰極に挟まれた一つまたは複数の高分子層を含む有機発光素子において、高分子層の少なくとも一層が請求項1乃至8のいずれか1項に記載の発光性高分子化合物を含む有機発光素子。
- 陽極と陰極に挟まれた一つまたは複数の高分子層を含む有機発光素子において、高分子層の少なくとも一層が請求項9または10に記載の発光性組成物を含む有機発光素子。
- 請求項11または12に記載の有機発光素子を用いた、面発光光源、表示装置用バックライト、表示装置、照明装置、インテリア、またはエクステリア。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011004181A JP5361911B2 (ja) | 2003-12-19 | 2011-01-12 | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003422040 | 2003-12-19 | ||
JP2003422040 | 2003-12-19 | ||
JP2011004181A JP5361911B2 (ja) | 2003-12-19 | 2011-01-12 | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004358624A Division JP4854956B2 (ja) | 2003-12-19 | 2004-12-10 | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011140649A JP2011140649A (ja) | 2011-07-21 |
JP5361911B2 true JP5361911B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=36791120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011004181A Active JP5361911B2 (ja) | 2003-12-19 | 2011-01-12 | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7510782B2 (ja) |
EP (1) | EP1697431B8 (ja) |
JP (1) | JP5361911B2 (ja) |
KR (1) | KR101122613B1 (ja) |
CN (1) | CN100463927C (ja) |
TW (1) | TW200528536A (ja) |
WO (1) | WO2005061562A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004023219B4 (de) * | 2004-05-11 | 2006-03-09 | Siemens Ag | Organisches elektronisches Bauelement |
EP1915789B1 (en) | 2005-08-17 | 2012-07-18 | Showa Denko K.K. | Organic electroluminescence device using a copolymer and a phosphorescent iridium compound |
DE102006023685A1 (de) * | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronischer Halbleiterchip |
JP4994688B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2012-08-08 | 昭和電工株式会社 | キャリア輸送性および燐光発光性を有する化合物を用いた有機発光素子 |
KR101089477B1 (ko) | 2006-09-05 | 2011-12-07 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 및 그의 용도 |
JP5495783B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2014-05-21 | 昭和電工株式会社 | 燐光発光性高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN101960636B (zh) * | 2008-02-25 | 2012-07-18 | 昭和电工株式会社 | 有机电致发光元件、其制造方法和其用途 |
KR101224758B1 (ko) * | 2008-04-24 | 2013-01-21 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 전하 수송성 고분자 화합물 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2011052625A1 (ja) | 2009-10-27 | 2011-05-05 | 昭和電工株式会社 | 陽極バッファ層用組成物、陽極バッファ層用高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途 |
JP5655666B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-01-21 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法および電子注入輸送層用塗工液 |
GB201317028D0 (en) * | 2013-09-25 | 2013-11-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic light emitting device |
JP7461154B2 (ja) | 2020-02-05 | 2024-04-03 | 日本放送協会 | ホウ素含有重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
CN112225837B (zh) * | 2020-10-12 | 2022-02-18 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含有硼/硫(硒、碲)杂化稠环单元的发光高分子及其电致发光器件 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3247926A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen |
US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
JP3236332B2 (ja) | 1991-01-29 | 2001-12-10 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3482719B2 (ja) | 1994-12-07 | 2004-01-06 | 凸版印刷株式会社 | キャリア輸送性重合体 |
JP3643433B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2005-04-27 | ケミプロ化成株式会社 | トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン、その製法およびそれを用いた有機el素子 |
JPH101665A (ja) | 1996-06-18 | 1998-01-06 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 電界発光素子 |
DE69932263T2 (de) * | 1999-01-08 | 2007-06-06 | Chisso Corp. | Borderivate und organische elektrolumineszierende verbindungen |
JP2000297118A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-10-24 | Hokko Chem Ind Co Ltd | トリアリールボラン−ヘテロ環状アミン化合物、トリアリールボラン−ヘテロ環状アミン系(共)重合体とその製造方法、およびこれらの用途 |
EP1217668A1 (de) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen |
JP4023204B2 (ja) * | 2001-05-02 | 2007-12-19 | 淳二 城戸 | 有機電界発光素子 |
JP4035976B2 (ja) | 2001-10-02 | 2008-01-23 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
JP4225043B2 (ja) * | 2002-12-03 | 2009-02-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置、照明装置及び光源 |
-
2004
- 2004-12-09 TW TW093138156A patent/TW200528536A/zh unknown
- 2004-12-10 CN CNB2004800378062A patent/CN100463927C/zh active Active
- 2004-12-10 WO PCT/JP2004/018859 patent/WO2005061562A1/en active Application Filing
- 2004-12-10 EP EP04807217.7A patent/EP1697431B8/en active Active
- 2004-12-10 KR KR1020067013402A patent/KR101122613B1/ko active IP Right Grant
- 2004-12-10 US US10/583,389 patent/US7510782B2/en active Active
-
2011
- 2011-01-12 JP JP2011004181A patent/JP5361911B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070001090A (ko) | 2007-01-03 |
CN1894290A (zh) | 2007-01-10 |
KR101122613B1 (ko) | 2012-03-19 |
CN100463927C (zh) | 2009-02-25 |
US20070167588A1 (en) | 2007-07-19 |
JP2011140649A (ja) | 2011-07-21 |
EP1697431B1 (en) | 2014-07-30 |
TW200528536A (en) | 2005-09-01 |
EP1697431A1 (en) | 2006-09-06 |
EP1697431B8 (en) | 2014-10-08 |
US7510782B2 (en) | 2009-03-31 |
WO2005061562A1 (en) | 2005-07-07 |
TWI359855B (ja) | 2012-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5361911B2 (ja) | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP5008835B2 (ja) | 高分子発光材料および有機発光素子 | |
CN101535325B (zh) | 铱配位化合物,用它得到的有机电致发光器件和该器件的用途 | |
JP5496084B2 (ja) | 電荷輸送性高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4854956B2 (ja) | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
KR101119982B1 (ko) | 인광성 폴리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자 | |
JP4036018B2 (ja) | 有機発光素子および発光材料 | |
KR101187949B1 (ko) | 트리아진환 함유 고분자 화합물 및 상기 고분자 화합물을 사용한 유기 발광 소자 | |
JP4780696B2 (ja) | 燐光発光性高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP5461793B2 (ja) | 燐光発光性高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4380433B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP5247024B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP4380430B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP4380432B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP4380431B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP4924784B2 (ja) | 電子輸送材料および該電子輸送材料を用いた有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130903 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5361911 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |