TW200524592A - Pharmaceutical licofelone formulation - Google Patents
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Description
200524592 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一包括立科費隆(licofei〇ne)或其一醫藥可 接受之鹽並能快速釋放活性成分之固體醫藥調配物。 【先前技術】 立科費隆(ML 3000)係化學式之二甲基- 6-(4-氯苯 基)-7 -苯基_2,3 -二就- ΐΗ-σ比洛井-5-基]乙酸
立科費隆係環氧化酶和5-脂氧化酶之非選擇性雙重抑制 劑,並具有鎮痛、解熱及抗炎活性。立科費隆之製備及其 作用概況揭示於 European Journal of Pharmacology 271 (1994),525-53 1、Arzneim.-Forsch./Drug Res· 44 (II),1994, 1329-1333 、 Arzneim._Forsch· 1994, 44, 629-636 、
Arzneim.-Forsch· 1995, 45, 27-32、Drugs of the Future 1995, 20:1007-1009 " Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 330, 307- 312(1997),和 Inflammopharmacology,9,113-124 (2001) 中。立科費隆溶解度極低,在pH 1時僅有0.0002毫克/毫升, pH 7.5時為0.03毫克/毫升。 除了活性成分含量外,醫藥調配物品質一個基本特徵係 為醫藥狀態及毒理學特徵,尤其係治療活性。後者尤其依 賴於活性成分之溶解率。活性成分之溶解率依次經常代表 96802.doc 200524592 了吸收之速度決定步驟。如果活性成 解率’ j:通常卵錐明你 低〉谷解度或溶 解革〆、通吊很難吸收,因此治療活性會降低。必 取醫樂措施精由改善溶解度或溶解率來解決這、 也適用於立科費隆,因其溶解度過低無法滿意吸收广 J 體藥物溶解率之標準方法係藉由減小微粒 梦又曰 面積’此一種可能方法係為微粉化作用。 然而’立科費隆之微粉化作用计 作用並/又有帶來預期之效果,減 小顆粒尺寸並未導致所期望今白 找m之改良溶解龍,·相反地,1 導致溶解率下降。 八 ^良溶解率之另—慣时㈣❹表面活㈣促使活性 成乂刀溶解。疏水性物質與水之表面接觸由此可得到改善。 當超過臨界微胞濃度時,活性成分會溶解在表面活性㈣ 胞中並因而分佈到水相中。藉由此種途徑生物利用率可得 到改善。然而,就立科費隆而言,已經顯示包含表面活性 劑之調配物對立科費隆之化學穩定性具有副作用。如此, 人們熟知具有良好相容性之M月旨會使儲存在4❻t /鄕相 對濕度環境中3個月之調配物發生幾乎4〇%之分解。然而, 甚至在使用其他慣用表面活性劑(諸如聚氧乙稀硬脂酸 酉旨、Cremophor RH 40(用40莫耳環氧乙烷乙氧基化之氫化 蓖麻油)及甘油酯表面活性劑)時,也會觀察到令人無法接受 之分解作用。 最後’藉由包合化合物方法溶解在水中輕微溶解之藥物 亦係經常考慮之方法。然而,該方法對立科費隆亦不成功。 【發明内容】 96802.doc 200524592 本毛θ主曰係提供一包含立科費隆之醫藥調配物,其 具有改良之溶解率或改良之立科費隆釋放(率)。 本叙明另-主旨係提供一包含立科費隆之醫藥調配物, 其立科費隆釋放率之減低即使經長期儲存後也可忽略不 計。 我們發現此主旨藉由南丨田4主# 稽田和用特殊親水聚合物或親水多元醇 之調配物可達到。 因此本發明係關於一 151辦殿M _ J 固體酉樂調配物,其包括立科費隆 或其一醫藥可接受之si,芬$/丨、 1 及至V —種選自下列之水溶性聚 合物·經烧基纖維素、甲其 τ暴纖維素、聚乙烯吡咯烷酮及其
共5^物、聚乙稀酉孚、姐紐十立R 、、二化解或部分經水解之N_乙烯σ比洛烧 一種選自聚乙二醇(分子量 酮與乙烯酯類共聚物,及/或至少 範圍為8000至20000)和糖 立科費隆之生理可接受 鹽之貫例為具有無機酸之 酸)’或具有有機酸之鹽, 乳酸、擰檬酸、蘋果酸、 醇之水溶性多元醇。 之鹽包括酸及鹼加成鹽。酸加成 鹽(諸如氫氣酸、硫酸、硝酸或磷 尤其係羧酸(諸如乙酸、酒石酸、 古杏仁酸、抗壞血酸、馬來酸、 I胡索奴葡萄糖酸或磺酸(諸如甲磺酸、苯磺酸和甲苯亞 石黃酸))。 如加成鹽之貫例為具有無機鹼之鹽(諸如氫氧化鈉或氫 氧化鉀),或具有有機鹼之鹽(諸如單、雙或三乙醇胺)。 適當之水溶性聚合物為: a) Μ兀基纖維素,其烧基較佳具有卜4個碳原子。經烧基纖 維素之實例為經乙基纖維素、㈣基纖維素、經乙基經 96802.doc 200524592 丙基纖維素及羥丙基甲基纖維素。較佳為羥丙基曱基纖 維素,尤其為具有012_0·25取代程度者和具有羥丙基含 量為5·8·5°/。者。 b) 聚乙稀吼洛燒酮,尤其係分子量範圍自7〇〇〇至7〇〇〇〇者, 較佳為45000至70000者。 也適合者為N-乙烯吡咯烷酮與至少一種選自下列單體之 共聚物·乙婦酿類(尤其係指乙烯醇與Ci_c4鏈烷羧酸之酯 類)、甲基丙烯酸C^C4*·烷酯及丙烯酸G-C4-烷酯。適當 之乙烯S曰類尤其為乙酸乙婦酯和丙酸乙婦酯。有用之甲 基丙烯酸酯和丙烯酸酯尤其為甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸 甲酯及丙烯酸乙酯。 c) 絰水解或部分經水解之N_乙烯吡咯烷酮和乙烯酯類之共 聚物’尤其係以|3)所述為基礎之共聚物。 d) 聚乙烯醇 幸乂佳之水/容性聚合物為N_乙稀σ比洛烧酮和乙烯酯類之共 水物,尤其係Ν-乙烯吡咯烷酮和乙酸乙烯酯之共聚物。 此種類型之共聚物可自商業購得,其名稱為Kollidon VA 64(乙烯吡咯烷酮/乙酸乙烯酯6〇/4〇)、共聚威酮 (polyvidones)或共威酮(c〇p〇vid〇nes)。 適§之水溶性多元醇為分子量範圍8000-20000之聚乙二 醇及糖醇,例如,甘露醇及山梨醇。 水’谷性聚合物或水溶性多元醇之含量高到足以達到立科 費隆之完全釋放率,少於1%重量比(此處及下文中之%數據 總是以醫藥調配物總重量為基礎)之含量可滿足此目的。然 96802.doc 200524592 而,一般而吕,至少使用1 %重量比,較佳者丨_20%重量比, 尤其係3-15%重量比。 本發明組合物為一般固體醫藥調配物之型態,尤其係口 服及經口調配物,諸如錠劑、膠囊、丸劑、顆粒劑、多微 粒劑型等。本發明調配物較佳為錠劑劑型。 本發明调配物根據所選擇之劑型可包括慣用之醫藥賦形 劑,諸如,黏合劑、填充劑、潤滑劑、崩解劑、流動調節 劑、脫模劑、著色劑、香料等。用於生產錠劑之適當賦形 劑尤其為澱粉,特別係玉米澱粉(黏合劑)、微晶纖維素(填 充劑)、膠體二氧化矽(流動調節劑)、乳糖、潤滑劑(諸如滑 石粉或硬脂酸鎂)及崩解劑。尤佳之崩解劑係羥基乙酸澱粉 鈉,及特定言是一交聯之聚乙烯吡咯烷酮。崩解劑含量一 般為1-20%重量比,尤其係2_18%重量比,尤佳者為5_15% 重量比。 澗α劑含1 一般為0.5_ 12%重量比,尤其係卜1 0。/。重量 比,尤佳者為3-8%重量比。 本發明調配物較佳不含表面活性劑。 在一較佳具體實施例中,該等調配物包括含有一崩解劑 之叙劑。較佳之朋解劑係交聯之聚乙稀π比洛烧明、經基乙 酸澱粉鈉、羧曱基纖維素、交聯之羧甲基纖維素和聚丙烯 酸。交聯之聚乙烯吡咯烷酮尤佳。 包括立科費隆、Ν-乙烯。比洛烧酮和乙稀酯類之共聚物、 又、之聚乙烯吡咯烷酮或羥基乙酸澱粉鈉和潤滑劑之錠劑 係為較佳具體實施例。下列組合物之錠劑尤佳: 96802.doc 200524592 30-80%重量比(尤其係50-80%重量比)之立科費隆, 1-20%重量比(尤其係4-15%重量比)之N-乙稀吼π各烧酮和乙 烯酯類之共聚物, 1-20%重量比(尤其係8-16%重量比)之交聯之聚乙烯吼哈炫 酉同,及 1-10%重量比(尤其係3-8%重量比)之潤滑劑。 如果成分合什未達1 00% ’用於累加至1 〇〇%之餘料包括慣
用之醫藥賦形劑。如果該錠劑僅由所述之成分組成,下列 組合物尤佳: 65-80%重量比之立科費隆, 5-15%重量比之N-乙烯吡咯烷酮和乙烯酯類之共聚物, 10-18%重量比之交聯之聚乙烯吡咯烷酮,和 4-7%重量比之潤滑劑。 令人% I地本發明調配物導致立科費隆之釋放率出現4 當之改良,所以吸收性亦得到相當之改良。3〇分鐘後之寿
放較佳為至少7〇%。#活體外釋放率百分比如下時,心 性尤佳:
釋放率係以經下歹丨修 # 卜夕j 〇改之吳國樂典26儀器2之漿法測 之: 96802.doc -10- 200524592 漿75轉/分鐘 容量·· 1 〇〇〇毫升 水溶液緩衝溶液’ pH80,含0·5%十二燒基硫酸納。 -有所述之釋放率之較佳調配物包括含量可達釋放率之 至j 一種水溶性聚合物及/或水溶性多元醇。參考上述關於 較佳水溶性聚合物和多㈣以及其他成分及量之陳述。 同樣令人吃驚的,本發明調配物不僅表現出改良之釋放 率及由此獲仔之改良之吸收,而且釋放率經長時間(尤其3巧 年)仍保持實質性穩定。 八 。本發明調配物可藉由慣用方法製備之。例士口,可製備乾 知之成分混合物’並且以慣用太、、表從、曰人^ $ I且从f貝用方法將混合物處理為所需劑 型。混合物可經顆粒化並壓錠為 土級马紅劑,或也可直接壓錠為 鍵劑。 W備㈣劑型之本發明調配物而言,較㈣在(例如 流化床製粒機中製備成分之預混物(排除水溶性聚合物或 多讀)。預混物視情況可僅包括部分崩解劑及/或 劑。之後將水溶性聚合物之水溶液被噴灑至預混物中。、喷 麗作用可在捏合機或(特定言之说化床製㈣ 將所得潮濕顆粒乾燥至所需殘餘濕量並㈣選。= 滑劑及適當情況下之其他崩解劑及其他填充劑與 : 混合物混合。之後將所得混合物壓錠為錠劑。 【實施方式】 Θ ° 下列實例說明了本發明但未對其有所限制。 實例 96802.doc -11 - 200524592 藉由下列方法製備錠劑: 當需使用時’將成分⑴和(9)至⑴)(見表1}以及部分成分 (5)至(8)於流化床製粒機中預先混合。成分(2)至(句(當需使 用時)溶解於水中(5公斤立科費隆需3·75公升水),並用2巴 之噴灑壓力將其噴灑至預混粉末中。在人口氣溫贼條件 下乾燥所得顆粒至殘餘濕量為約2_3%,並進行篩選。將成 分(5)至⑻之剩餘部分’及成分⑽和⑴)與活性成分顆粒 均勻混合。所得混合物即準備好進行壓錠並在旋轉式壓片 機中被壓錠為活性成分含量為100毫克立科費隆之錠劑。該 錠劑之組合物見下表1。 貝例1 2、5、6、8和9之鍵劑之釋放率係以上述之方法 測定。結果列於表2中。很明顯本發明調配物因能快速釋放 立科費隆’從而事實上在幾分鐘後就達到完全釋放。 96802.doc 200524592 -)N-c^^ctb ♦濟1^(^薄(>審觀和效參(60/40) (13)硬脂酸鎂 1 (12)滑石粉 (11)氣相二氧化矽 (10)玉米;殿粉 (9)乳糖 (8)微晶纖維素 ⑺羧曱基纖維素 (6)交聯聚乙烯吡咯烷酮2) (5)羥基乙酸澱粉納 (4)聚乙二醇8000 S 〇 < CD— (2)甘露醇 成分 U) b Ux o to o 1_12:° 1 70.0 ] 38.0 10.0 〇 | 20.0 1 100.0 實例1 U) 〇 b K) b 1 52.0 | 1 90.0 1 b 100.0 實例2 OJ 〇 o K> o | 92.0 J 1 50.0 1 〇 (loo.o | 實例3 U) b b to o | 92.0 | 1 50.0 1 | 1〇.〇 | 〇 1 100.0 1 實例4 U) b b 一 b 100.0 ! 1 88.0 1 | 16.0 ] 100.0 實例5 U) b b — b 100.0 1 88.0 1 1 20.0 | 16.0 1 | loo.o | 實例6 U) o LM o 15.0 1 16.0 I 100.0 實例7 u> b o 15.0 | 16.0 I I loo.o I |實例8 U) o Lt\ o 15.0 I 16.0 I 100.0 實例9 LO b b 20.0 〇〇 100.0 :實例10 LO b Lh b 20.0 I 16.0 I 100.0 實例11 1 15.0 | σ\ b 15.0 100.00 實例12 >1 :泠韋灕兩11晋棼(^座今焯鶴a - trrt,邻) 96802.doc -13 - 200524592 1—^ οο σ\ Lh Κ) ί— 實例編號 to σ\ Κ) b〇 ο <1 οο 5分鐘 Μ m 4H* 5S 释 l· 雜 繂 1 Lh 〇〇 U\ Lh 100 100 α\ Ό 10分鐘 οο 00 ΟΟ 100 100 00 Κ) Ό 15分鐘 Ό Ό κ> 00 00 ν〇 ΟΟ 20分鐘 ^sO οο VD Ό Ό 1 25分鐘 100 00 οο Ό 4^ 100 i 30分鐘 Ό i 45分鐘 100 i 60分鐘 >2: 碡厣瀚蛑— 96S02.doc -14-
Claims (1)
- 200524592 十、申請專利範圍: 1 · -種固體醫藥調配物,其包括立科費隆匀或其一 生理可接文之鹽及至少_種選自下列之水溶性聚合物··經 乂兀基、截維素、甲基纖維素、聚乙稀σ比洛烧_及其共聚物、 聚乙稀醇、經水解或部分經水解之义乙稀料烧酬與乙稀 酯類共聚物,及/或至少一種選自具有分子量範圍為8000 至20000之聚乙二醇和糖醇之水溶性多元醇。 2·如請求項1之調配物,其中該水溶性聚合物係為Ν_乙稀吡 咯烷酮與至少一種選自乙烯酯類、丙烯酸酯及甲基丙稀酸 酯之單體之共聚物。 3.如請求項2之調配物,其中該水溶性聚合物係為一 Ν_乙烯 °比咯烷酮與乙酸乙烯酯之共聚物。 4·如上述請求項中任一項之調配物,其額外包括一崩解劑。 5·如請求項4之調配物,其中該崩解劑選自交聯之聚乙烯吡 咯烷酮、羥基乙酸澱粉鈉、羧甲基纖維素鈉、交聯之羧甲 基纖維素及聚丙稀酸。 6·如上述請求項中任一項之調配物,其額外包括一潤滑劑。 7·如上述請求項中任一項之調配物,其包括立科費隆、 乙浠吼嘻燒酮與一乙稀酯類之共聚物、一交聯之聚乙稀叹 略烧酮或羥基乙酸澱粉鈉及,如適當情況下,潤滑劑。 8·如請求項7之調配物,其包括 30-80%重量比之立科費隆, 1-20%重量比之乙稀吼洛烧酮與一乙稀酯類之共聚物, 1 -20%重量比之交聯之聚乙烯吡咯烷酮或羥基乙酸澱粉 96802.doc 200524592 納及, (Μ 〇%重量比之潤滑劑, 母一情況均係以調配物之總重量為基礎。 9. 10. 11. 12. 13. 14. 如上述請求項中任一項之調配物,其不包括表面活性劑。 如上述請求項中任一項之錠劑型態調配物。 一種固體醫藥調配物,其包括立科費隆或其一生理可接受 之鹽,其中該調配物表現出下列之活體外釋放率(藉由改 良之漿法測定); 曰 __^夺間 釋放 —2分鐘 0-30 _ 5分鐘 0-90~' 10分鐘 10-100 15分鐘 40-100 20分鐘 60-100 分鐘 70-100~~ 如明求項11之調配物,其包括適合達到釋放率之含量之至 少-種如請求項丨至3中任一項之水溶性聚合物及/或水溶 性多元醇。 :種如請求項丨至3中任一項之水溶性聚合物及/或水溶性 一淳之用返,其係用於生產一包括立科費隆或其一生理 可接受之鹽之固體醫藥調配物。 如晴求1 7 m 、 用途,其中該調配物顯示具有如請求項1 1 所示之活體外釋放率。 96802.doc 200524592 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明·· 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:96802.doc -4-
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