TR201810477T4 - Bütadien özütleme işlemi. - Google Patents
Bütadien özütleme işlemi. Download PDFInfo
- Publication number
- TR201810477T4 TR201810477T4 TR2018/10477T TR201810477T TR201810477T4 TR 201810477 T4 TR201810477 T4 TR 201810477T4 TR 2018/10477 T TR2018/10477 T TR 2018/10477T TR 201810477 T TR201810477 T TR 201810477T TR 201810477 T4 TR201810477 T4 TR 201810477T4
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- fraction
- butadiene
- acetylene
- hydrocarbon
- fed
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 264
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 43
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 21
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims abstract description 17
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 71
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 71
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims description 46
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 44
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 43
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 31
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 30
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 28
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 26
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 14
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 6
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 4
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 14
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 butynes Chemical compound 0.000 description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical group CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 2
- UAZUEJTXWAXSMA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobut-1-ene Chemical compound CCC=C(Cl)Cl UAZUEJTXWAXSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanenitrile Chemical compound COC(C)C#N SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPOMCDPCTBJJDA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane Chemical compound CC(C)COC(C)(C)C UPOMCDPCTBJJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITVQUMLGWRKKG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propoxypropane Chemical compound CCCOC(C)(C)C FITVQUMLGWRKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SSNYFFFCLVXSPK-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene;buta-1,3-diene Chemical compound CC=C=C.C=CC=C SSNYFFFCLVXSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical class CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/30—Accessories for evaporators ; Constructional details thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0492—Applications, solvents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
- C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
- C07C7/167—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
Abstract
Bir C4 fraksiyonundan bütadienin geri kazanılmasına yönelik bir işlem açıklanmıştır. İşlem şunları içerebilir: bütan, büten ve suyun en azından bir kısmını içeren bir baş üstü fraksiyonunun, ve organik çözücü, bütadien ve bütenin en azından bir kısmını içeren bir ilk taban fraksiyonunun geri kazanılması için bütan, büten ve bütadien içeren bir karışık C4 akışının bir bütadien ön-soğurucu içinde bir organik çözücü ve su içeren bir çözücüyle temas ettirilmesi; ve bir büten fraksiyonu, bir işlenmemiş bütadien fraksiyonu ve bir çözücü fraksiyonunun elde edilmesi için ilk taban fraksiyonunun bir bütadien özütleme birimine beslenmesi.
Description
TARIFNAME
BÜTADIEN ÖZÜTLEME ISLEMI
BULUSUN ALANI
Burada açiklanan düzenlemeler karisik bir hidrokarbon akisindan bütadienin geri
kazanilmasina iliskindir. Daha spesifik olarak burada açiklanan düzenlemeler bir karisik
C4 hidrokarbon akisindan bütadienin elde edilmesi amaciyla, bütadienin geri kazanilmasina
yönelik islemlerin verimliliginin ve maliyet etkinliginin gelistirilmesi için özütleme sonrasi
seçici hidrojenleme islemi ile bütadien özütleme biriminden elde edilen besleme terkibini
BULUSLA ILGILI BILINEN HUSUSLAR
Bütadien önemli bir temel kimyasal maddedir ve örnegin sentetik kauçuklarin (bütadien
homopolimerleri, stiren-bütadien-kauçuk veya nitril kauçuk) hazirlanmasinda veya
termoplastik terpolimerlerin (akrilonitril-bütadien-stiren kopolimerleri) hazirlanmasinda
kullanilir. Bütadien ayrica sülfolan, kloropren ve 1,4-hekzametilendiamine (1,4-
diklorobuten ve adiponitril yoluyla) dönüstürülür. Ayrica bütadienin dimerizasyonu, stireni
olusturmak üzere hidrojeni giderilebilen vinilsiklohekzanin meydana gelmesine olanak
Bütadien, naftanin tipik olarak hammadde olarak kullanildigi aritma islemiyle veya termal
parçalanma (buharla parçalanma) doymus hidrokarbonlardan hazirlanabilir. Naftanin
aritilmasi veya buharla çatlamasi sirasinda metan, etan, eten, asetilen, propan, propen,
propin, allen, bütanlar, bütadien, bütinler, metilallen, C4 ve daha yüksek hidrokarbonlarin
bir karisimi elde edilir.
Karisik C4 akislarindan bütadienin geri kazanilmasina yönelik tipik islemler arasinda
seçime bagli çözücülerin kullanilmasini içeren özütlemeli damitma islemleri yer alir.
Özütlemeli damitma islemlerine örnekler, digerleri arasinda örnegin A.B.D. Patent No.
Bütadienin geri kazanilmasina yönelik islemlerde tipik olarak karisik bir C4 akisinin hafif
bilesenler/bütan/bütenler akisi (Aritma ün'inü- l ), daha ileri saflastirma için geleneksel bir
damitma sistemine gönderilebilen bir islenmemis bütadien ürünü ve örnegin seçici bir
hidrojenleine biriinine gönderilebilen C3 asetilenler (propin) ve C4 asetilenlerin akislari
dahil olmak üzere ürün fraksiyonlarina ayrilmasi için 3- veya 4-kolon özütlemeli damitma
sistemi kullanilir.
C3 ve C4 asetilenler, yararli olefinler ve dienlerin meydana getirilmesi için bütadienin geri
kazanilmasi isleminin asagi akis yönünde seçici olarak hidrojenlenebilir. Bu tür
hidrojenleme islemleri sirasinda olefin oligomerleri (yesil petrol) olusabilir. Özütlemeli ve
geleneksel damitma yoluyla yükseltilmis sicakliklarda islenmemis C4'lerin islenmesi de
ayrica vinil siklohekzan gibi dimerlerin ve oligomerlerin olusmasiyla sonuçlanabilir.
Bütadienin geri kazanilmasina yönelik daha baska islemlerde, asetilenlerin özütlemeli
damitmanin akis yukarisinda seçici hidrojenlenmesi için islenmemis bir C4 akisi bir seçici
hidrojenleme reaktöründen geçirilebilir. Bu tür hidrojenleme sistemlerini takiben genel
olarak bir yesil petrol kolonu olarak adlandirilan bir ayirici (separatör) kullanilarak
oligomerik "yesil petrol" yan ürünlerinin arzu edilen hidrokarbon ürünlerinden ayirilmasi
normaldir.
Asetilen akislarina ilaveten 1,2-bütadien ve C5+bilesenleri de ayrica bütadien ayirma
islemlerinin sonucu geri kazanilabilir. Bütadienin geri kazanilmasina yönelik çesitli
islemler sirasinda ayrica daha baska atik sivilari da meydana gelebilir. Örnegin bütadienin
buharlastilmasi bir buharlastirma tamburundan buharlasmamis bilesenlerin çikarilmasini
gerektirebilir.
hidrokarbonlar dahil olmak üzere seçici çözücü içinde 1,3-bütadienden daha çözünür olan
hidrokarbonlar ve seçici çözücü içinde 1,3-bütadienden daha az çözünür olan
hidrokarbonlar içeren bir C4-hidrokarbon karisimdan bir seçici çözücünün yardimiyla 1,3-
bütadienin geri kazanilmasi açiklanmistir.
Özütleme islemini asetilenlerin seçici olarak hidrojenlenmesi amaciyla asetilenlerin seçici
katalitik hidroj enlemesi takip eder, ve hidrojenlemeden sonra akis baslangiç C4 karisimina
geri dönüstürülür. Bir katalitik hidroj enleme isleminin takip ettigi özütleme islemi
temelinde 1,3-bütadienin geri kazanilmasiyla ilgili diger belgeler US 3 293 316 A, US
BULUSUN ÖZETI
Burada açiklanan düzenlemeler karisik C4 hidrokarbon akislarindan bütadienin geri
kazanilmasina yönelik gelistirilmis islemler saglar. Daha spesifik olarak burada açiklanan
düzenlemeler, bütadienin geri kazanilmasina yönelik islemlerin verimliligini ve maliyet
etkinligini gelistirmek amaciyla Özütleme sonrasi seçici hidrojenleme ile bütadien
özütleme biriminden elde edilen besleme terkibinin entegre edilmesiyle, karisik bir
C4 hidrokarbon akisindan bütadienin geri kazanilmasini saglar. Bu tür bir entegrasyon, her
biri bütadienin geri kazanilmasina yönelik islemlerin verimliligini ve maliyet etkinligini
gelistirebilen, izleyen avantajlardan birini veya daha fazlasini saglar: 1,2-bütadien reddinde
düsüs, atik sivilarin sayisinda bir düsüs, toplam enerji ihtiyacinda düsüs ve/veya ayirma
isleminin gerçeklestirilmesi için gerekli toplam alet sayisi veya birim operasyonlarinin
sayisinda bir düsüs.
Burada açiklanan düzenlemeler bir yönden bir C4 fraksiyonundan bütadienin geri
kazanilmasina yönelik bir isleme iliskindir. Islem asagidakileri içerebilir: bütanlar,
bütenler, 1,2-bütadien, 1,3-bütadien, C4 asetilenler, C3 asetilenler ve C5+hidr0karb0nlar
içeren bir hidrokarbon fraksiyonunun bir bütadien özütleme birimine beslenmesi; bütadien
özütleme biriminden bir 1,3-bütadien fraksiyonu, bir C3 asetilen fraksiyonu, bir C4 asetilen
fraksiyonu, bütanlar ve bütenleri içeren bir veya daha fazla fraksiyon, ve 1,2-bütadien ile
C5+ hidrokarbonlar içeren bir fraksiyonun geri kazanilmasi; C3 asetilen fraksiyonu ve
C4 asetilen fraksiyonundan en az birinin olefinler, dienler ve oligomer yan ürünlerini ihtiva
eden hidrojenlenmis bir atik meydana getirilmesi için seçici olarak hidrojenlenmesi;
C5+ hidrokarbonlar ve oligomer yan ürünleri içeren bir agir bilesenler fraksiyonunun ve
olefinler, dienler ve 1,2-bütadien içeren bir hafif bilesenler fraksiyonunun geri kazanilmasi
amaciyla hidrojenlenmis atigin ve 1,2-bütadien ile C5+ hidrokarbonlar içeren fraksiyonun
bir ayiriciya beslenmesi; ve hafif bilesenler fraksiyonunun bütadien özütleme birimine
beslenmesi.
Bulusun diger yönleri ve avantajlari, islemin düzenlemelerinin tanimlandigi asagidaki
tarifnameden ve ekteki istemlerden net bir sekilde anlasilacaktir.
SEKILLERE YÖNELIK ÖZET AÇIKLAMALAR
Sekil 1 burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilinasina yönelik
bir islemin basitlestirilmis akis semasidir.
Sekil 2 burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasina yönelik
bir islemin basitlestirilmis akis semasidir.
Sekil 3 burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasina yönelik
bir islemin basitlestirilmis akis semasidir.
Sekil 4 burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasina yönelik
bir islemin basitlestirilmis akis semasidir.
BULUSUN DETAYLI AÇIKLAMASI
Burada açiklanan düzenlemeler karisik C4 hidrokarbon akislarindan bütadienin geri
kazanilmasina iliskindir. Daha spesifik olarak burada açiklanan düzenlemeler bir veya
daha fazla akisin asagi yönünde seçici hidrojenleme birimleri ile birlestirilmis bütadien
öztüleme islemlerinin uygulanmasinin gelistirilmesine iliskindir.
Bulusun islemlerinde baslangiç karisimi olarak kullanilacak C4 fraksiyonu, agirlikli olarak
molekül basina dört karbon atomuna sahip hidrokarbonlarin bir karisimidir.
C4 fraksiyonlari, örnegin etilen ve/veya propilen terkibinde sivilastirilmis petrol gazi, hafif
nafta veya gaz yagi gibi bir petrol fraksiyonunun termal veya katalitik parçalanmasiyla
elde edilir. C4 fraksiyonlari ayrica n-bütan ve/veya n-bütenin katalitik hidrojenlenmesiyle
(oksidatif ve/veya oksidatif olmayan dehidrojenasyon) elde edilir. Sonuçta olusan
C4 fraksiyonlari arasinda genellikle bütanlar, n-büten, izobüten, 1,3-bütadien ile
metilasetilen dahil olmak üzere az miktarlarda C3 ve C5 hidrokarbonlar, bunlarin yani sira
bütinler, bilhassa l-butin (etilasetilen) ve bütenin (vinilasetilen) yer alir. 1,3-bütadien
içerigi genellikle agirlikça %5 ila %80”dir. Örnegin, bir parçalayici (kirici) veya bir
katadien birimi agirlikça %15 ila %17 bütadien içerebilir. Diger karisik C4 besleme
akislari daha fazla veya daha az miktarlarda bütadien içerebilir. Vinilasetilen karisik
besleme akisinda mevcut oldugunda, karisik C4 akisinin bütadien özütleme birimine
beslenmesinden önce seçici olarak arzu edilen 1,3-bütadien ürününe hidroj enlenebilir. Bazi
düzenlemelerde karisik C4 hidrokarbon akisi, bütan, büten ve bütadien içeren bir gaz akisi
ürün meydana getirilmesi için bir veya daha fazla dehidrojenasyon reaktöründe bir C4
hidrokarbon akisinin parçalanmasi, oksidatif olarak dehidrojenasyonu ve oksidatif olinayan
dehidrojenasyonundan en az biriyle saglanabilir.
Bütanlar, bütenler, 1,2-bütadien, 1,3-bütadien, C4 asetilenler, C3 asetilenler ve
C5+ hidrokarbonlar içeren yukarida açiklanan hidrokarbon fraksiyonu, hafif
bilesenler/bütanlar/bütenler fraksiyonlari (genel olarak Aritma ürünü-l olarak belirtilir), bir
1,3-bütadien fraksiyonu, bir C3 asetilenler (propin) fraksiyonu, 1,2-bütadienin bir kismini
ihtiva edebilen bir C4 asetilenler fraksiyonu, 1,2-bütadienin bir kismini ve
C5+ hidrokarbonlar ihtiva edebilen bir agir bilesenler fraksiyonu dahil olmak üzere çesitli
hidrokarbonlarin ayrilmasi ve geri kazanilmasi için bir bütadien özütleine birimine
beslenir. Bazi düzenlemelerde bütadienin dimerleri bütadien özütleme biriminin akis
yukari yönünde veya bütadien özütleme birimi içindeki hidrokarbon fraksiyonunun
islenmesi sirasinda olusur. Vinilsiklohekzen bilesenleri agir bilesenler fraksiyonu ile
birlikte geri kazanilabilir veya vinilsiklohekzen içeren ayri bir fraksiyon olarak geri
kazanilabilir.
Dolayisiyla 1,2-bütadien iki fraksiyon olarak geri kazanilabilir: agir bilesenler fraksiyonu
ve C4 asetilenler fraksiyonu. Örnegin, diger faktörlerin yaninda, bütadien özütleme
biriminin kosullarina ve kullanilan çözücüye bagli olarak 1,2-bütadien beslemenin %20-
C4 asetilenler fraksiyonu ve/veya C3 asetilenler fraksiyonu bir akis asagi hidroj enleme
reaktörüne beslenebilir veya arzu edilen nihai ürünlerin üretilmesi için daha ileri isleme
tabi tutulabilir. C3 asetilen fraksiyonu ve/veya C4 asetilen fraksiyonunun hidrojenleninesi
propilen ve/veya bütenler gibi olefinlerin üretilmesinde kullanilabilir. Asiri hidrojenleme
alkanlarin olusmasiyla sonuçlanabilir ve hidrojenleme isleminin yan ürünleri oligomerik
yan ürünler (yukarida belirtilen "yesil petrol") içerebilir. Daha sonra oligomerik yan
ürünler bir yesil petrol kolonu gibi bir ayirici içinde hidrojenlenmis atiktan çikarilir, ve
olefinik ve parafinik hidrojenasyon ürünleri elde edilebilir.
Önceki islemlerde bütadien özütleme biriminde geri kazanilan agir bilesenler fraksiyonu
tipik olarak yakita gönderilir veya bir parçalayiciya gönderilmek üzere veya daha baska
akis yukari islemler için geri dönüstürülür. Agir bilesenler fraksiyonu ayrica her ikisi de bir
hidrojenasyon katalizör zehiri olarak görev yapan N-metilpirolidon (NMP) gibi çözücüleri,
tersiyer bütil katekol gibi polimerizasyon inhibitörlerini az miktarlarda içerebilir.
Dolayisiyla daha önce, istenmeyen katiskilarin çikarilmasi için gerekli ön islem maliyeti
nedeniyle 1,2-bütadien dahil olmak üzere agir bilesen fraksiyonlarinin, 1,2-bütadienin
degerli nihai ürünlere dönüstürülmesi amaciyla bir akis asagi hidrojenleme birimine
beslenmesi arzu edilmiyordu.
Bununla birlikte, agir bilesenler fraksiyonu ve ayirici (yesil petrol kolonu) içindeki
hidrojenasyon reaktör atiginin birlikte islenmesinin atik akislarinin sayisinin azaltilmasi
için etkin bir vasita saglayabildigi bulunmustur. Agir bilesenler fraksiyonu ve
hidrojenasyon reaktöründen elde edilen atik, ayiriciya beslenebilir, burada oligomerik yan
ürünler ve C5+ hidrokarbonlar bir taban fraksiyonu olarak geri kazanilabilir ve 1,2-
bütadien, olefinik ve parafinik hidrojenleme ürünleriyle birlikte bir bas üstü fraksiyon
olarak geri kazanilabilir. Daha sonra bas üstü fraksiyon, ilgili fraksiyonlariyla birlikte
(örnegin Aritma ürünü-1) olefinik ve parafinik hidrojenleme ürünlerinin geri kazanilmasi
için geri dönüstürülerek bütadien özütleme birimine gönderilir.
Sistemin bu sekilde isleyisi 1,2-bütadienin bütadien özütleme birimi yoluyla geri
dönüstürülmesini saglayabilir, bütadien özütleme birimine beslenen hidrokarbon
beslemesindeki 1,2-bütadien C4 asetilen fraksiyonu yoluyla bütadien özütleme biriminden
çikacak sekilde 1,2-bütadien konsantrasyonunun birikmesine olanak saglar. Diger bir
deyisle tüm sistem için 1,2-bütadien kütle dengesi C4 asetilen fraksiyonundaki 1,2-bütadien
miktari olarak korunur, bu da besleme hidrokarbon fraksiyonundaki 1,2-bütadien miktarina
yaklasik olarak esittir. Yukarida belirtildigi gibi bazi düzenlemelerde, C4 asetilenlerin
degerli C4 dienlere ve olefinlere dönüstürülmesi için C4 asetilen fraksiyonu hidrojenleme
reaktörü beslemesi veya besleme bileseni olarak kullanilabilir. Bu sekilde sistemin isleyici
ayrica agir bilesenler içindeki 1,2-bütadienin bütadien özütleme biriminden geçerek geri
dönüstürülmesini saglayabilir, bütadien özütleme birimine beslenen hidrokarbon
beslemesindeki 1,2-bütadien C4 asetilen fraksiyonu yoluyla bütadien özütleme biriminden
çikacak sekilde 1,2-bütadien konsantrasyonunun birikmesine ve akabinde
hidrojenlenrnesine olanak saglar. Diger bir deyisle tüm sistem için 1,2-bütadien kütle
dengesi, seçici hidrojenleme reaktöründeki hidrojenlenmis 1,2-bütadien miktari olarak
korunur, bu da besleme hidrokarbon fraksiyonundaki 1,2-bütadien miktarina yaklasik
olarak esit olabilir. Agir bilesenler fraksiyonu ve C4 asetilenler bu sekilde islemden
geçtiginde atik akislarinin sayisi azaltilabilir, atik hacmi azaltilabilir (hidrojenleninis 1,2-
bütadien) ve degerli nihai ürünler üretilebilir ve geri kazanilabilir (yine hidrojenlenmis 1,2-
bütadien). Akislarin bu sekilde yönlendirilmesi istenmeyen katiskilarin etkin bir sekilde
yesil petrol ayiricidan geri kazanilan taban fraksiyonuyla birlikte disari çikmasina olanak
saglar, böylece bu katiskilarin hidrojenleine katalizörü ile temasini en aza indirger veya
Yesil petrol kolonu ayrica bazi düzenlemelerde beslemenin buharlasmasiyla iliskili
etkilerin gerçeklestirilmesinde kullanilabilir. Yukarida belirtildigi gibi yesil petrol
kolonunun bas üstündeki kismi bütadien özütleme birimine gönderilebilir. C4 hidrokarbon
beslemesi tipik olarak bir buhar formunda bütadien özütleme birimine beslenir ve bütadien
özütleme birimine beslenmeden önce mutlaka buharlastirilmis olmasi gerekir. Karisik
C4 hidrokarbon beslemesinin bir kismi geri akis seklinde yesil petrol kolonuna beslenebilir.
Bu yolla yesil petrol kolonu için bir yogusturucu ve geri akis sistemine olan gereksinim
bertaraf edilebilir, yesil petrol kolonunun bas üstü kismi için sogutma gerekliligi ise
tamamen bertaraf edilir. Buna ilaveten, yesil petrol kolonuna isi girisi, geri akis olarak
kullanilan karisik C4 hidrokarbon beslemesinin bir kisminin buharlastirilmasina yönelik
buharlastirma sisteminin enerji gereksinimini azaltir.
C4 hidrokarbon beslemesinin buharlastirilmasi bazi düzenlemelerde, örnegin bir veya daha
fazla isi degistirici (vaporizatör) ve bir veya daha fazla buharlastirma tamburu kullanilarak
gerçeklestirilebilir. Buharlastirma islemi sirasinda olusan oligomerler ve/veya karisik
hidrokarbon beslemesi içindeki agir bilesenler buharlastirma tamburlarinda bir sivi olarak
birikebilir. Ayrica bir kisim arzu edilen C4'ler de sivi fazda birikebilir. Bazi
düzenlemelerde buharlastirma tamburlarindan gelen sivi yesil petrol kolonuna beslenen
geri akis olarak kullanilabilir. Bu sekilde tipik olarak bir blöf atik akisi olan atik akisi bir
isleyis akisi olarak kullanilabilir; aksi halde buharlastirma blöf atik akisinda kaybedilecek
olan degerli C4 bilesenlerinin geri kazanilmasina oldugu kadar yukarida belirtilen enerji
verimliligine de olanak saglar. Buharlastirma tamburundaki sivinin geri akis olarak
kullanilmasi ayrica yesil petrol kolonunun tabaninda tek bir atik akisi olarak elde edilen
agir bilesenlerin bütünlesmesini saglar.
Yukarida belirtildigi gibi vinilsiklohekzen bilesenleri, agir bilesenler fraksiyonuyla geri
kazanilabilir veya vinilsiklohekzen içeren ayri bir fraksiyon olarak elde edilebilir.
Vinilsiklohekzen bilesenleri agir bilesenlerin fraksiyonuyla geri kazanildiginda agir
bilesenler fraksiyonunun yesil petrol kolonuna beslenmesi vinilsiklohekzenin de yesil
petrol kolonu tabaninda elde edilmesini mümkün kilar. Vinilsiklohekzen, bütadien
özütleme biriminde Vinilsiklohekzen içeren ayri bir fraksiyon olarak elde edildiginde söz
konusu fraksiyon da yesil petrol kolonuna beslenebilir, böylece agir bilesenler tek bir atik
akisinda geri kazanilmak üzere birlestirir.
Simdi Sekil 1”e atifla burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasi
için basitlestirilmis bir islem akis semasi gösterilmistir. 1,2-bütadien, 1,3-bütadien,
bütanlar, bütenler, metil asetilen, vinil asetilen ve C5+hidr0karb0nlar içeren karisik bir
hidrokarbon beslemesi bir bütadien özütleme birimine (4) akis hatti (2) yoluyla beslenir;
bütadien özütleme birimi diger birim islemlerin yaninda (gösterilmemistir) örnegin bir
besleme buharlastirici, bir ana yikayici, bir rektifiyer, bir yikama sonrasi kolonu ve
geleneksel damitma kolonlari içerebilir. Bütadien özütleme biriminde (4) besleme
bilesenleri 1,3-bütadien fraksiyonu (6), bir Aritma ürünü - 1 (bütanlar ve bütenler)
fraksiyonu (8), bir metil asetilen fraksiyonu (10), bir Vinil asetilen fraksiyonu (12), ve 1,2-
bütadien ile C5+ hidrokarbonlar içeren bir agir bilesenler fraksiyonu (14) dahil olmak üzere
çesitli islem akislarina ayrilabilir. Vinil asetilen fraksiyonu (12) hem vinil asetilen hem de
1,2-bütadien içerebilir.
Daha sonra vinil asetilen ve metil asetilen akislarindan (10), (12) bir veya her ikisi, ilgili
akislarin içerdigi asetilenlerin akis hatti (20) yoluyla bir atik olarak geri kazanilabilen
dienlere, olefinlere ve parafinlere dönüstürülmesi için bir hidrojenleme reaktöründeki (18)
bir seçici hidrojenleme katalizörüyle akis hatti (16) yoluyla beslenen hidrojenle temas
ettirilebilir.
Arzu edilen hidrojenleme ürünlerine ilaveten atik (20) içinde oligomerler üretilebilir ve
geri kazanilabilir. Arzu edilen hidrojenleme ürünlerinin oligomerlerden ayrilmasi için atik
(20) agir bilesenler fraksiyonu (14) ile birlikte bir yesil petrol kolonuna (22) beslenir,
burada oligomerler ve C5+ bilesenleri bir taban fraksiyonu (24) olarak geri kazanilir ve agir
bilesenler fraksiyonun içerdigi 1,2-bütadien dahil olinak üzere dienler, olefinler ve
parafinler bas üstü fraksiyonu (26) olarak geri kazanilir. Her ne kadar gösterilmemis ise de,
yesil petrol kolonundaki (22) ayirma islemleri bir isi degistirgeci ve bir bas üstü
yogusturrna sistemi kullanilarak kolaylastirilabilir. Bazi düzenlemelerde bir
Vinilsiklohekzen fraksiyonu (28) bütadien özütleme biriminden (4) geri kazanilir ve yesil
petrol kolonuna (22) iletilebilir. Dolayisiyla taban fraksiyonu (24), agir bilesenleri ve
oligomerleri içeren bir birlesik atik akisidir.
Atik (20) içindeki arzu edilen hidroj enleme ürünleri (dienler, olefinler ve/veya parafinler)
ve fraksiyon (14) içindeki 1,2-bütadien bas üstü fraksiyonunda (26) elde edilir, bunlar daha
sonra karisik hidrokarbon beslemesiyle (2) birlikte hidrojenleme ürünlerinin ayrilmasi için
bütadien özütleme birimine (4) beslenir. 1,2-bütadien bu sekilde sistem içinde yeniden
devridaim eder. 1,2-bütadien ayrica bütadien özütleme birimini (4) vinil asetilen
fraksiyonu (12) yoluyla terk eder. Akis hatlari (14) ve ( 16) yoluyla bütadienin yeniden
devridaim etmesi sistem içinde bir miktar bütadien birikmesi sonucunu verir. Bununla
birlikte, hidrojenleme reaktörü (18) içinde 1,2-bütadienin tüketilmesi 1,2-bütadien için bir
çikis saglar, böylece 1,2-bütadien için genel kütle dengesi yeterli olabilir ve bütadien
özütleme biriminde (4) 1,2-bütadien asiri birikmez.
Simdi Sekil 2”ye atifla burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasi
için basitlestirilmis bir islem akis semasi gösterilmistir, semada ayni olan sayilar ayni
parçalari temsil eder. Bu düzenlemede bir karisik karbon beslemesinin (2) bir kismi (30)
yesil petrol kolonuna (22) bir geri akis olarak beslenebilir. Karisik hidrokarbon
beslemesinin geriye kalan kismi yukarida açiklandigi sekilde isleme tabi tutulmak üzere
bütadien özütleme birimine (4) beslenebilir. Geri akis kismindaki (30) C4 bilesenleri akis
hatlari (14, 20, 28) yoluyla beslenmis oligomerlerin ve agir bilesenlerin ayirilmasini
kolaylastirabilir ve bas üstü fraksiyonunda (26) buharlastirilabilir ve geri kazanilir. Bu
sekilde yesil petrol kolonu (22) için bas üstü yogusturrna sistemi bertaraf edilebilir, burada
buharlar isleme tabi tutulmak üzere dogrudan bütadien özütleme birimine (4) gönderilir ve
gerekli geri akis, karisik hidrokarbon beslemesinin bir kismi yoluyla saglanir. Böylece
sermaye maliyeti ve isletme maliyetleri azaltilabilir. Ayrica, bütadien özütleme biriminin
(4) besleme buharlastirma bölümündeki isi kapasitesi ihtiyacindaki düsüs de yesil petrol
kolonundaki (22) isitma gereklilikleriyle karsilanir.
Simdi Sekil 3”e atifla burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasi
için basitlestirilmis bir islem akis semasi gösterilmistir, semada ayni olan sayilar ayni
parçalari temsil eder. Yesil petrol kolonuna geri akisin saglanmasina yönelik alternatif bir
usul olarak karisik hidrokarbon beslemesi (2) bütadien özütleme biriminin (4) besleme
buharlastirma sistemine (32) beslenebilir. Besleme buharlastirma sistemi (32), karisik
hidrokarbon beslemesinin buharlastirilmasi için bir buharlastirma tamburu (34) ve bir veya
daha fazla isi degistirici (besleme buharlastirici) (36, 38) içerebilir. Buharlastirilmis
besleme, akis hatti (40) yoluyla geri kazanilir ve bas üstü fraksiyonuyla (26) birlikte
bütadien özütleme sistemine (ön-sogumcu, ön-fraksinasyon kolonu, ana yikayici veya
bütadien Özütleme biriminde (4) kullanilan spesifik islem semasina uygun diger parçalar)
beslenir. Imkan dahilinde çesitli C4 hidrokarbonlar dahil olmak üzere buharlasmamis olan
agir bilesenler ve diger bilesenler buharlastirma tamburunda (34) birikir. Daha sonra bu
biriken bilesenler geri akis formunda akis hatti (42) yoluyla yesil petrol kolonuna (22)
beslenir. Bu sekilde buharlastirma tamburundan (34) ortaya çikan blöf atik akisi (42)
faydali bir sekilde geri akis akimi olarak kullanilabilir ve akislardaki (42, 14, 20, 28) agir
bilesenler ve oligomerler tek bir atik akisinda birlestirilebilir ve Sekil 27deki düzenlemeye
benzer sekilde yesil petrol kolonu (22) için bas üstü sistemi bertaraf edilebilir.
Simdi Sekil 4°e atifla burada açiklanan düzenlemelere göre bütadienin geri kazanilmasi
için basitlestirilmis bir islem akis semasi gösterilmistir, semada ayni olan sayilar ayni
parçalari temsil eder. Bu düzenlemede özütleme sonrasi seçici hidrojenleme ile özütlemeli
ve geleneksel damitma kullanilarak bütadien özütlemesinin entegre edilmesi gösterilmistir.
Bütanlar, bütenler, 1,2-bütadien, 1,3-bütadien, metil asetilen, vinil asetilen ve
C5+hidr0karbonlar içeren karisik bir hidrokarbon beslemesi (2), bütadien Özütleme
biriminin (4) bir besleme buharlastirma sistemine (32) beslenebilir. Besleme buharlastirrna
sistemi (32), karisik hidrokarbon beslemesinin buharlastirilmasi için bir buharlastirma
tamburu (34) ve bir veya daha fazla isi degistirici (besleme buharlastirici) (36, 38)
içerebilir. Buharlastirilmis besleme, akis hatti (40) yoluyla geri kazanilir ve ana yikama
kolonuna (44) beslenir. Buharlastirilmis besleme, ana yikama kolonunda (44) NMP gibi bir
çözücüyle temas ettirilir ve bütanlar ile bütenler daha fazla çözünür olan 1,3-bütadien, 1,2-
bütadien, metil asetilen, Vinil asetilen ve C5+hidr0karbonlardan ayrilir. Bütanlar ve bütenler
bir bas üstü fraksiyonu 8 (Aritma ürünü-l) olarak geri kazanilir. Çözünmüs
hidrokarbonlari içeren zenginlestirilmis çözücü bir taban fraksiyonu (46) olarak ana
yikama kolonundan (44) geri kazanilir.
Daha sonra taban fraksiyonu (46), kismen zenginlestirilmis çözücünün en azindan kismen
gazdan arindirilmasi için rektifiyere (48) beslenir. Diger hafif bilesenler kadar çözünmemis
tüm bütanlar ve bütenler de rektifiyerden (48) bir bas üstü fraksiyonu (50) olarak geri
kazanabilir, bunlar daha sonra ana yikayicida (44) yeniden isleme tabi tutulur. Metil
asetilen ve hem 1,2-bütadien hem de 1,3-bütadien dahil bütadienler ve de
C5+ hidrokarbonlar bir yan çekim (52) olarak rektifiyerden (48) geri kazanabilir edilebilir,
ve 1,2-bütadien ve vinil asetilen dahil çesitli C4 bilesenleri içerebilen, gazdan arindirilmis
bir çözücü bir taban fraksiyonu (54) olarak rektifiyerden (48) geri kazanilabilir.
Taban fraksiyonu (54) çözücü, eklenmis C4 bilesenleri ve ayni zamanda 1,2-bütadien
içerebilen bir vinil asetilen fraksiyonunun ayirilmasi için bir gaz giderme ve sogutma
kolonuna(kolonlarina) (56) beslenebilir. C4 buharlari gaz giderme ve sogutma kolonundan
(56) bir bas üstü fraksiyonu (58) olarak geri kazanabilir, sikistirici (60) yoluyla basinçla
sikistirilir ve geri dönüstürülerek rektifiyere (48) gönderilir. Vinil asetilen fraksiyonu gaz
giderme ve sogutma kolonundan (56) bir yan çekim fraksiyonu (62) olarak çekilir, asetilen
yikayicida (66) hat (64) yoluyla beslenen su ile yikanir ve vinil asetilen fraksiyonu ( 12)
olarak geri kazanilir. Gazdan arindirilmis ve sogutulinus çözücü, geri dönüstürülmek üzere
gaz giderme ve sogutma kolonundan (56) bir taban fraksiyonu (68) olarak geri kazanabilir
ve ana yikama kolonu (44) ve yikama sonrasi kolonuna (70) beslenebilir, burada yan çekim
fraksiyonundaki (52) hidrokarbonlar çözücüden ayrilabilir. Çözücü bir taban fraksiyonu
(72) olarak yikama sonrasi kolonundan (70) geri kazanilabilir edilebilir, geri
dönüstürülerek rektifiyere (48) gönderilir ve islenmemis bütadien ürün akisi bir bas üstü
fraksiyonu (74) olarak yikama sonrasi kolonundan (70) geri kazanilabilir.
Islenmemis bütadien ürünü (bas üstü fraksiyonu (74)) özütleineli damitma bölümünü terk
eder ve daha sonra bir metil asetilen damitma kolonuna (76) beslenir, burada metil asetilen
bir bas üstü fraksiyonu (10) olarak geri kazanilir. Taban fraksiyonu (78) 1,3-bütadien, 1,2-
bütadien ve daha agir hidrokarbonlar içerir, ve bir bütadien fraskiyonlayiciya (80) beslenir.
bütadien kolonundan (80) geri kazanilir, ve 1,2-bütadien ile agir bilesenler bir taban
fraksiyonu (14) olarak geri kazanilir.
Daha sonra 1,2-bütadien fraksiyonu (14) kadar vinil asetilen ve metil asetilen akislari da
(10, 12) Sekil 1% ilgili olarak açiklandigi sekilde islemden geçirilebilir. Vinil asetilen ve
metil asetilen akislari da (10, 12), akis hatti (20) yoluyla ilgili akislarin içerdigi
asetilenlerin dienler, olefinler ve parafinlere dönüstürülmesi için, bir hidrojenleme reaktörü
(18) içindeki bir seçici hidrojenleme katalizörü vasitasiyla akis hatti (16) yoluyla beslenen
hidrojen ile temas ettirilir, asetilenler bir atik olarak geri kazanilabilir. Hidrojenleme
reaktörü (18) teknikte uzman kisilerce bilinen herhangi tipte bir reaktör olabilir ve arzu
edilen seçici hidrojenleme isleminin gerçeklestirilmesi için uygun herhangi bir
hidrojenleme katalizörü içerebilir.
Arzu edilen hidroj enleme ürünlerine ilaveten oligomerler üretilebilir ve atik (20) içinde
geri kazanilabilir. Arzu edilen hidroj enleme ürünlerinin oligomerlerden ayrilmasi için atik
(20) agir bilesenler fraksiyonuyla (14) birlikte bir yesil petrol kolonuna (22) beslenir,
burada oligomerler ve C5+ bilesenleri bir taban fraksiyonu (24) olarak geri kazanilir ve agir
bilesenler fraksiyonunun içerdigi 1,2-bütadien dahil dienler, olefinler ve parafinler bir bas
üstü fraksiyonu (26) olarak geri kazanilir. Her ne kadar gösterilmemisse de yesil petrol
kolonundaki (22) ayirma islemleri bir isi degistirgeci (reboiler) ve bir bas üstü yogusturma
sisteminin kullanilmasiyla kolaylastirilabilir. Bazi düzenlemelerde bütadien özütleme
biriminden (4) bir vinilsiklohekzen fraksiyonu (28) elde edilebilir ve bu, yesil petrol
kolonuna (22) iletilebilir. Dolayisiyla taban fraksiyonu (24) agir bilesenler ve oligomerler
içeren bir birlesik atik akisidir. Atik (20) içindeki arzu edilen hidrojenleme ürünleri
(dienler, olefinler ve/veya parafinler) ve fraksiyon (14) içindeki 1,2-bütadien bas üstü
fraksiyonunda (26) geri kazanilir, daha sonra karisik hidrokarbon beslemesiyle (2) birlikte
hidrojenleme ürünlerinin ayrilmasi için bütadien özütleme birimine (4) beslenir.
Sekil 4'de gösterilen islemde faydali çözücüler arasinda bütirolakton; asetonitril,
propiyonitril, metoksipropiyonitril gibi nitriller; aseton gibi ketonlar; furfural;
dimetilformamit, dietilformamit, dimetilasetamit, dietilasetamit gibi N-alkil-sübstitüe
düsük alifatik amitler; N-formilmorfolin; N-alkilpirolidonlar, özellikle N-metilpirolidon
(NMP) gibi N-alkil-sübstitüe siklik amitler (laktamlar) yer alabilir. Bazi düzenlemelerde
alkil-sübstitüe düsük alifatik amitler veya N-alkil-sübstitüe siklik amitler, dimetilformamit,
asetonitril, furfural veya NMP kullanilir.
Bazi düzenlemelerde bu özütlerin birbiriyle karisimlari, örnegin NMP ile asetonitrilin
karisimlarinin, bu özütlerle yardimci çözücülerin ve/veya tert-butil eterler, ör. metil tert-
butil eter, etil tert-butil eter, propil tert-butil eter, 11- veya izobutil tert-butil eterin
karisimlarinin kullanilmasi da mümkündür. Daha baska düzenlemelerde NMP agirlikça %0
ila yaklasik %20 su, veya agirlikça %7 ila %10 su veya diger düzenlemelerde agirlikça %8
ila %85 su içeren sulu çözelti içinde bulunabilir.
Sekil 1-4'de gösterilen islemlerin belirli yönleri bir çözücü olarak sulu NMP kullanilmasi
(BASF tipi islem) gibi bir özütlemeli ve geleneksel damitma islemi kullanilarak bütadien
elde edilmesiyle iliskili olarak açiklaninistir. Burada açiklanan düzenlemeler ayrica her biri
benzer hidrokarbon fraksiyonlari (Aritma ürünü-l, asetilen(ler), 1,3-bütadien ve 1,2-
bütadien içerebilen agir bilesenler) meydana getirebilen, bir DMF çözücü özütleme islemi
(Nippon Zeon) veya sulu separasyon ve asetonitril özütleme islemi (Shell, LyondellBassell
kazanilmasina yönelik baska islemler için de benzer faydalar saglayabilir. Dolayisiyla
burada açiklanan düzenlemelerde kullanilan bütadien özütleme birimleri asagida belirtilen
aletlerden birini veya daha fazlasini içerebilir: bir ön-sogurucu; bir ön-fraksinasyon
kolonu; bir besleme yikayici/siyirici sistem; bir ana yikama kolonu; bir rektifiyer; bir
yikama sonrasi kolonu; bir asetilen fraksiyonlayici; bir bütadien fraksiyonlayici; bir
asetilen yikayici; bir çözücü saflastirma sistemi; ve bir gaz giderme ve sogutma kolonu; ve
teknikte uzman kisilerce bilinebilecek olan diger birimler.
Yukarida açiklandigi gibi burada açiklanan düzenlemeler karisik C4 hidrokarbon
akislarindan bütadienin geri kazanilmasina yönelik gelistirilmis islemler saglar. Daha
spesifik olarak burada açiklanan düzenlemeler bir karisik C4 hidrokarbon akisindan
bütadienin geri kazanilmasi amaciyla, bütadienin geri kazanilmasina yönelik islemlerin
verimliliginin ve maliyet etkinliginin gelistirilmesi için özütleme sonrasi seçici
hidrojenleme islemi ile bütadien özütleme biriminden elde edilen besleme terkibini entegre
eden bir islem saglar. Bu tür bir entegrasyon faydali bir sekilde, her biri bütadienin geri
kazanilinasina yönelik islemlerin verimliligini ve maliyet etkinligini gelistirebilen izleyen
avantajlardan bir veya daha fazlasini saglar: 1,2-bütadien reddinde düsüs, atik akislarinin
sayisinda bir düsüs, toplam enerji ihtiyacinda düsüs ve/Veya ayirma isleminin
gerçeklestirilmesi için gerekli toplam alet sayisi veya birim operasyonlarinin sayisinda bir
Bulus sinirli sayida düzenlemeyle iliskili olarak açiklanmissa da, bu bulustan faydalanacak
teknikte uzman kisiler, burada açiklanan bulusun kapsami terk edilmeden daha baska
düzenlemelerin de gelistirilebilecegini takdir edeceklerdir. Buna göre bulusun kapsami
yalnizca ilisikteki istemlerle sinirlandirilmalidir.
Claims (13)
1. Bir C4 fraksiyonundan 1,3-bütadienin geri kazanilmasina yönelik bir islem olup, islem asagidakileri içerir: bütanlar, bütenler, 1,2-bütadien, 1,3-bütadien, C4 asetilenler, C3 asetilenler ve C5+ hidrokarbonlar içeren bir hidrokarbon fraksiyonunun (2) bir bütadien özütleme birimine (4) beslenmesi; bütadien özütleme biriminden (4) bir 1,3-bütadien fraksiyonu (6), bir C3 asetilen fraksiyonu (10), bir C4 asetilen fraksiyonu (12), bütanlar ve bütenler içeren bir veya daha fazla fraksiyon (8), ve 1,2-bütadien ile C5+hidr0karb0nlar içeren bir fraksiyonun (14) geri kazanilmasi; olefinler, dienler ve oligomer yan ürünleri içeren bir hidrojenlenmis atik sivinin (20) üretilmesi için C3 asetilen fraksiyonu ve C4 asetilen fraksiyonundan (10, 12) en az birinin seçici olarak hidrojenlenmesi; C5+ hidrokarbonlar ile oligomer yan ürünleri içeren bir agir bilesenler fraksiyonunun (24) ve olefinler, dienler ile 1,2-bütadien içeren bir hafif bilesenler fraksiyonunun (26) geri kazanilmasi için hidroj enlenmis atik sivinin (20) ve 1,2- bütadien ile C5+ hidrokarbonlar içeren fraksiyonun (14) bir ayiriciya (22) beslenmesi; ve hafif bilesenler fraksiyonunun (26) bütadien özütleme birimine (4) beslenmesi.
2. Istem lydeki islem olup, burada C4 asetilen fraksiyonu (12) C4 asetilenler ve 1,2- bütadien içerir.
3. Istem 2,deki islem olup, burada C4 asetilen fraksiyonundaki (12) 1,2-bütadienin bir miktari hidrokarbon fraksiyonundaki (2) 1,2-bütadien miktarina yaklasik olarak esittir.
4. Istem 2'deki islem olup, burada C4 asetilen fraksiyonu (12) seçici olarak hidrojenleme asamasina beslenir ve burada seçici olarak hidrojenleme yoluyla tüketilen 1,2-bütadienin bir miktari hidrokarbon fraksiyonundaki (2) 1,2-bütadien miktarina yaklasik olarak esittir.
5. Istem 1,deki islem olup, burada vinilsiklohekzen, bütadien özütleme biriminde (4) üretilir veya hidrokarbon fraksiyonunda (2) mevcuttur, islem ayrica asagidakileri içerir: Vinilsiklohekzen içeren bir fraksiyonun (28) bütadien özütleme biriminden (4) geri kazanilmasi; ve Vinilsiklohekzen fraksiyonunun (28) ayiriciya (22) beslenmesi, burada vinilsiklohekzen agir bilesenler fraksiyonunda ayiricidan (22) geri kazanilir.
6. Istem l”deki islem olip, ayrica asagidakileri içerir: hidrokarbon fraksiyonunun (2) en azindan bir kisminin (30) bir geri akis formunda ayiriciya (22) beslenmesi; ayiriciya (22) beslenen hidrokarbon fraksiyonunun (30) en azindan bir kisminin buharlastirilmasi; bütadien özütleme birimine (4) beslenmek üzere buharlastirilmis kismin hafif bilesenler fraksiyonuyla geri kazanilmasi.
7. Istem 6”daki islem olup, burada geri akis yalnizca hidrokarbon fraksiyonunu (2) veya bunun bir kismini içerir ve burada hafif bilesenler fraksiyonu bütadien özütleme biriinine (4) beslenen bir buhar fazi olarak geri kazanilir.
8. Istem lideki islem olup, ayrica asagidakileri içerir: bir buharlastirma sisteminde (32) hidrokarbon fraksiyonunun bir kisminin buharlastirilmasi; buharlastirma sisteminden (32) bir buhar fraksiyonunun geri kazanilmasi; buharlastirma sisteminden (32) bir sivi fraksiyonunun (42) geri kazanilmasi; geri kazanilan sivi fraksiyonunun (42) bir geri akis formunda ayiriciya (22) beslenmesi.
9. Istem Sadeki islem olup, ayrica asagidakileri içerir: ayiriciya (22) beslenen sivi fraksiyonunun (42) en azindan bir kisminin buharlastirilmasi; ve bütadien özütleme birimine (4) beslenmek üzere buharlastirilmis kismin hafif bilesenler fraksiyonuyla geri kazanilmasi. 5
10. Istem l”deki islem olup, burada 1,2-bütadien ve C5+ hidrokarbonlar içeren fraksiyon ayrica N-metilpirolidon (NMP) ve tersiyer butil katekolden (TBC) en az birini içerir.
11. Istem l”deki islem olup, burada bütadien özütleme birimi (4) asagidakilerden birini veya daha fazlasini içerir: bir ön-sogurucu; bir besleme temizleyici/siyirici sistem bir ana yikama kolonu; bir rektifîyer; bir yikama sonrasi kolonu; bir bütadien fraksiyonlayici; bir asetilen temizleyici; bir çözücü saIlastirma sistemi; ve bir gaz giderme ve sogutma kolonu. 20
12. Istem 1-3 veya 57in herhangi birindeki gibi islem olup, burada hidrokarbon fraksiyonunun (2) bir bütadien özütleme birimine (4) beslenmesi asagidakileri içerir: hidrokarbon fraksiyonunun (2) bir buharlastirma sistemine (32) beslenmesi; ve bir buhar fraksiyonunun (40) bütadien özütleme birimine (4) beslenmek üzere buharlastirma sisteminden (32) geri kazanilmasi; islem ayrica asagidakileri içerir: bir sivi fraksiyonunun buharlastirma sisteminden (32) geri kazanilmasi; ve 5 geri kazanilan sivi fraksiyonunun (42) bir geri akis formunda ayiriciya (22) beslenmesi.
13. Istem 2”ye bagimli oldugunda istem 12”deki islem olup, burada seçici olarak hidrojenleme yoluyla tüketilen bir 1,2-bütadien miktari hidrokarbon fraksiyonu (2) içindeki 1,2-bütadien miktarina yaklasik olarak esittir.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261709581P | 2012-10-04 | 2012-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201810477T4 true TR201810477T4 (tr) | 2018-08-27 |
Family
ID=50433206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2018/10477T TR201810477T4 (tr) | 2012-10-04 | 2013-09-19 | Bütadien özütleme işlemi. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9409837B2 (tr) |
| EP (1) | EP2903956B1 (tr) |
| JP (1) | JP6069643B2 (tr) |
| KR (1) | KR101787213B1 (tr) |
| CN (1) | CN104812726B (tr) |
| BR (1) | BR112015007589A2 (tr) |
| ES (1) | ES2681242T3 (tr) |
| HU (1) | HUE039224T2 (tr) |
| MX (1) | MX2015004220A (tr) |
| MY (1) | MY171184A (tr) |
| PH (1) | PH12015500753A1 (tr) |
| PL (1) | PL2903956T3 (tr) |
| PT (1) | PT2903956T (tr) |
| SG (2) | SG10201704951QA (tr) |
| TR (1) | TR201810477T4 (tr) |
| TW (1) | TWI605037B (tr) |
| WO (1) | WO2014055249A1 (tr) |
| ZA (1) | ZA201502439B (tr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2608389C2 (ru) * | 2012-10-09 | 2017-01-18 | Ламмус Текнолоджи Инк. | Гибкий способ экстракции бутадиена |
| KR20170133404A (ko) * | 2015-03-26 | 2017-12-05 | 바스프 에스이 | 산화성 탈수소화에 의한 n-부텐으로부터의 1,3-부타디엔의 제조 |
| EP3760606A4 (en) * | 2018-02-27 | 2021-04-07 | Lg Chem, Ltd. | METHOD FOR PURIFYING 1,3-BUTADIENE |
| CN110414070B (zh) * | 2019-07-03 | 2020-09-25 | 中国水利水电科学研究院 | 机械通风冷却塔热气回流影响评估方法 |
| CN114555546A (zh) * | 2019-09-13 | 2022-05-27 | 沙特基础工业全球技术公司 | 用于通过萃取精馏、蒸馏、和/或选择性加氢制备1,3-丁二烯的集成系统和方法 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3293316A (en) * | 1964-12-31 | 1966-12-20 | Phillips Petroleum Co | Butadiene purification |
| US3705204A (en) | 1967-05-18 | 1972-12-05 | Nippon Oil Co Ltd | Process for recovering conjugated diolefins selectively from a c5 fraction |
| IT972269B (it) * | 1972-11-29 | 1974-05-20 | Snam Progetti | Procedimento per il recupero di idrocarburi saturi ad elevate pu rezze da miscele che li conte ngono |
| DE2516362B2 (de) * | 1975-04-15 | 1978-05-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von 13- Butadien aus einem C4.Koh]enwass(.rstl>rrKelIlisch |
| US4128457A (en) * | 1977-03-09 | 1978-12-05 | Societa' Italiana Resine S.I.R. S.P.A. | Process for the separation of butadiene by plural stage extractive distillation |
| JPS54141706A (en) * | 1978-04-21 | 1979-11-05 | Nippon Oil Co Ltd | Removal of acetylenes in 4c hydrocarbon mixture containing butadiene |
| FR2440984A1 (fr) * | 1978-11-10 | 1980-06-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede de traitement d'une coupe d'hydrocarbures c4 en vue de la recuperation du butadiene |
| DE2911395C2 (de) | 1979-03-23 | 1985-03-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung eines konjugierten Diolefins aus einem C↓4↓- oder C↓5↓-Kohlenwasserstoffgemisch |
| JPS5646824A (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Recovery of 1,3-butadiene |
| US4277313A (en) * | 1980-03-27 | 1981-07-07 | El Paso Products Company | Recovery of 1,3-butadiene |
| DE10022465A1 (de) | 2000-05-09 | 2001-11-15 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Aufarbeitung eines C4-Schnitts aus der Fraktionierung von Erdöl |
| DE10056841A1 (de) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Gewinnung von 1,3-Reinbutadien aus 1,3-Rohbutadien |
| FR2818637B1 (fr) * | 2000-12-21 | 2003-02-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede de traitement d'hydrocarbures c4 comportant du butadiene et des composes acetylenique comprenant des etapes de distillation et d'hydrogenation selective |
| DE10105660A1 (de) | 2001-02-08 | 2002-08-14 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Roh-1,3-Butadien durch Extraktivdestillation aus einem C4-Schnitt |
| DE10233621A1 (de) * | 2002-07-24 | 2004-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Roh-1,3-Butadien |
| US7038097B2 (en) * | 2003-03-04 | 2006-05-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dual bed process using two different catalysts for selective hydrogenation of acetylene and dienes |
| CN1289640C (zh) * | 2003-08-26 | 2006-12-13 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 富含炔烃的烃类物流的选择加氢工艺 |
| CN1294108C (zh) * | 2003-08-26 | 2007-01-10 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 丁二烯抽提装置残余物的利用方法 |
| DE10361824A1 (de) | 2003-12-30 | 2005-07-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Butadien |
| FR2868789B1 (fr) * | 2004-04-09 | 2008-09-26 | Inst Francais Du Petrole | Procede et dispositif de traitement d'une charge comportant du butadiene |
| DE102005036040A1 (de) * | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| CN100577619C (zh) | 2008-03-12 | 2010-01-06 | 王明华 | 一种丁二烯-1,3抽提工艺 |
| KR101111015B1 (ko) | 2008-07-17 | 2012-04-04 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 아세틸렌 전환공정을 이용한 ｃ4 유분으로부터1,3-부타디엔을 분리하는 방법 |
| US8293960B2 (en) * | 2009-08-17 | 2012-10-23 | Lummus Technology Inc. | Process for the production of butadiene |
| RU2608389C2 (ru) * | 2012-10-09 | 2017-01-18 | Ламмус Текнолоджи Инк. | Гибкий способ экстракции бутадиена |
-
2013
- 2013-09-19 MY MYPI2015000842A patent/MY171184A/en unknown
- 2013-09-19 PL PL13843770T patent/PL2903956T3/pl unknown
- 2013-09-19 HU HUE13843770A patent/HUE039224T2/hu unknown
- 2013-09-19 SG SG10201704951QA patent/SG10201704951QA/en unknown
- 2013-09-19 CN CN201380056150.8A patent/CN104812726B/zh active Active
- 2013-09-19 BR BR112015007589A patent/BR112015007589A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-19 ES ES13843770.2T patent/ES2681242T3/es active Active
- 2013-09-19 EP EP13843770.2A patent/EP2903956B1/en active Active
- 2013-09-19 TR TR2018/10477T patent/TR201810477T4/tr unknown
- 2013-09-19 KR KR1020157010646A patent/KR101787213B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-19 SG SG11201502607UA patent/SG11201502607UA/en unknown
- 2013-09-19 PT PT13843770T patent/PT2903956T/pt unknown
- 2013-09-19 WO PCT/US2013/060515 patent/WO2014055249A1/en active Application Filing
- 2013-09-19 MX MX2015004220A patent/MX2015004220A/es active IP Right Grant
- 2013-09-19 JP JP2015535674A patent/JP6069643B2/ja active Active
- 2013-09-24 US US14/034,822 patent/US9409837B2/en active Active
- 2013-09-26 TW TW102134775A patent/TWI605037B/zh active
-
2015
- 2015-04-06 PH PH12015500753A patent/PH12015500753A1/en unknown
- 2015-04-10 ZA ZA2015/02439A patent/ZA201502439B/en unknown
-
2016
- 2016-08-08 US US15/230,817 patent/US10118876B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015007589A2 (pt) | 2017-07-04 |
| US10118876B2 (en) | 2018-11-06 |
| JP6069643B2 (ja) | 2017-02-01 |
| US20160340275A1 (en) | 2016-11-24 |
| TWI605037B (zh) | 2017-11-11 |
| PT2903956T (pt) | 2018-10-12 |
| MX2015004220A (es) | 2015-09-23 |
| US20140100399A1 (en) | 2014-04-10 |
| JP2015532300A (ja) | 2015-11-09 |
| PH12015500753B1 (en) | 2015-05-25 |
| CN104812726B (zh) | 2019-04-30 |
| WO2014055249A1 (en) | 2014-04-10 |
| KR101787213B1 (ko) | 2017-11-15 |
| ZA201502439B (en) | 2016-01-27 |
| CN104812726A (zh) | 2015-07-29 |
| EP2903956A1 (en) | 2015-08-12 |
| PH12015500753A1 (en) | 2015-05-25 |
| EP2903956B1 (en) | 2018-06-06 |
| KR20150080495A (ko) | 2015-07-09 |
| US9409837B2 (en) | 2016-08-09 |
| PL2903956T3 (pl) | 2019-03-29 |
| SG11201502607UA (en) | 2015-05-28 |
| ES2681242T3 (es) | 2018-09-12 |
| SG10201704951QA (en) | 2017-07-28 |
| TW201420562A (zh) | 2014-06-01 |
| EP2903956A4 (en) | 2016-07-06 |
| MY171184A (en) | 2019-09-30 |
| HUE039224T2 (hu) | 2018-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101788420B1 (ko) | 부타디엔 추출 프로세스 | |
| US10118876B2 (en) | Butadiene extraction process | |
| US10144682B2 (en) | Flexible butadiene extraction process | |
| JP4589317B2 (ja) | 粗製ｃ４カットの分離方法 | |
| JP6216795B2 (ja) | ブタジエン抽出予備吸収塔 | |
| US20160122265A1 (en) | Co-extraction systems for separation and purification of butadiene and isoprene | |
| Heida et al. | Method for the separation of a crude C 4 cut | |
| Adrian et al. | Continuous method for separating a C 4 cut |