TH88013B - การสังเคราะห์ของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ และ แอซิด - Google Patents

Abstract

DC60 การประดิษฐ์ครั้งนี้เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ และ แอซิด โดยเฉพาะอย่างยิ่ง, การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับกระบวนการสังเคราะห์ที่ได้ปรับปรุงขึ้นสำหรับ การผลิตในสเกลขนาดใหญ่ของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ และ แอซิด, ที่รวมถึง สารยับยั้ง เปปไทด์ โบโรนิค แอซิด โปรเทียซัม, บอร์ทีโซมิบ การประดิษฐ์ครั้งนี้เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ และ แอซิด โดยเฉพาะอย่างยิ่ง, การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับกระบวนการสังเคราะห์ที่ได้ปรับปรุงขึ้นสำหรับ การผลิตในสเกลขนาดใหญ่ของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ และ แอซิด, ที่รวมถึง สารยับยั้ง เปปไทด์ โบโรนิค แอซิด โปรเทียซัม, บอร์ทีโซมิบ

Claims (91)

------15/02/2562------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 25 หน้า ข้อถือสิทธิ 1. กระบวนการสำหรับการจัดเตรียมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (โครงสร้างทางเคมี) (I)โดยที่ R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร-อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่ได้ถูกคัดเลือกจาก N, O, หรือ S; กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้อย่างน้อย 5 โมลของสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (II): (โครงสร้างทางเคมี) (II) ที่ซึ่ง Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น; และ (b) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (II) กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I), โดยขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ได้ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: หน้า 2 ของจำนวน 25 หน้า0) ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่รสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตร; หรือ(ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และ ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์คิฌทติงค์ โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (0 หรือ (ii) ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับใ!'ไได้ตา จะน้อยกว่า 5%พ/พ; และโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ (0 หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา.2. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ ส่วนผสมของปฏิกิริยา จะประกอบด้วยตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์.3. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 2, โดยที่ ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเตตระไฮโดรทุเแรน, ไคออกเซน, น้ำ, และ ส่วนผสมของมัน.4. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 3, โดยที่ ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 15% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา.5. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 2% พ/พ.6. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 5, โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เทอร์ท-บิวทิล เมทธิล อีเธอร์, เทอร์?ท-บิวทิล เอทธิลอีเธอร์, เทอรท-เอมิล เมทธิล อีเธอร์, ไอโซโพรพิล อีเธอร์, และ ส่วนผสมของมัน.7. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 6, โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 80% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา.8. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ อย่างน้อย 20 โมล, อย่างน้อย 50 โมล หรืออย่างน้อย 100 โมลของสารเชิงช้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (II) จะถูกจัดเตริยมให้ในขั้นตอน (a).9. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1,โดยที่ กรดลิวอิสจะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยซิงค์คลอไรด์, ซิงค์ โบรไมค์, เพ่อร์ริค คลอไรด์, และ เพ่อร์ริค โบรไมด์.10. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 9, โดยที่(a) กรดลิวอิส มีความชื้น;(b) ในขั้นตอน (a) สารเชิงช้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (II) จะถูกจัดเตริยมให้ในสารละลายที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา, และ ขั้นตอนการสัมผัส (b) จะประกอบด้วยขั้นตอน: หน้า 3 ของจำนวน 25 หน้า(0 การจัดเตริยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วยกรดลิวอิส และ เตตระไฮโดร-ฟูแรน; และ(ii) การเติมสารละลายกรดลิวอิสไปที่สารละลายของสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท”ของสูตร (II) จากขั้นตอน (a);โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตาจะน้อยกว่า 5% พ/พ; หรือ(c)ในขั้นตอน (a) สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (II) จะถูกจัดเตริยมให้ในสารละลายที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา, และ ขั้นตอนการสัมผัส (b) จะประกอบด้วยขั้นตอน:(0 การจัดเตรืยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วยกรดลิวอิส และ นก; และ(ii) การเติมสารละลายกรดลิวอิสไปที่สารละลายของสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท”ของสูตร (II) จากขั้นตอน (a);โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตาจะน้อยกว่า 5% พ/พ.11. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่(a) Y คือ ฮาโลเจน (ตัวอย่างเช่น คลอโร); และ/หรือ(b) R1 คือ €1.8อะลิฟาติค, €6.10เอริล, หรือ (€6.10เอริล)(€1.6อะลิฟาติค); และ/หรือ(c) M+ จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย Li+, Na+, และ K+; และ/หรือ(d) R4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง,จะฟอร์มเป็นวงแหวน ร-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก.12. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 7(d), โดยที่ R4 และ R5 ร่วมด้วยกัน คือ ไครัล โมอิตี.13. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 12, โดยที่ สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (II)คือ:(โครงสร้างทางเคมี)14. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 12, โดยที่ ขั้นตอน (b) จะจัดเตริยมให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2 และ R3 คือ สูนย์กลางไคร้ลที่มีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคของอย่างน้อย 96:4 หรือ อย่างน้อย 97:3 เทียบสัมพัทธ์กับศูนย์กลางไคร้ลใน R4-Rs ไคร้ล โมอิตี้. หน้า 4 ของจำนวน 25 หน้า15. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 12, ที่มีลักษณะเฉพาะที่ว่าด้วยอย่างน้อยหนํ่งของลักษณะเฉพาะต่อไปนี้:(a) ขั้นตอนการสัมผัส 0ว) จะถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย/ทอร์ท-นิวทิล เมทธิล อีเธอร์;(๖) กรดลิวอิส คือ ซิงค์คลอไรด์;(c) ขั้นตอนการสัมผัส (๖) จะถูกปฏิบัติการ ณ อุณหภูมิของปฏิกิริยาในช่วงค่าของ-60 ?c ถึง -30 ?C;(d) กรดลิวอิส มีความชื้น;(e) Y คือ คลอโร;(f) R3 คือ คลอโร;(g) R2 คือ ไฮโดรเจน; และ(h) R1 คือ CMอะลิฟาติค.16. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 15, ได้แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยสองของลักษณะเฉพาะ (a)-(g), ด้วยอย่างน้อยสามของลักษณะเฉพาะ (a)-(g) หรือ ด้วยทั้งหมดของลักษณะเฉพาะ (a)-(g).17. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 12, ประกอบรวมต่อไปด้วย:(c) การล้างส่วนผสมของปฏิกิริยาด้วยสารละลายมีน้ำ; และ(d) การทำให้เข้มข้นแก่ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ถูกล้างโดยการขจัดออกตัวทำละลายจนทำให้สามารถได้เรซิติวที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (/).18. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17, โดยที่ เรซิคิว จะประกอบด้วยอย่างน้อยห้าโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (/).19. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 18 โดยที่ สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร(7) ที่มีอยู่ในเรซิคิว จะมีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคของอย่างน้อย 96:4 หรือ อย่างน้อย 97:3 ณคาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2 และ R3, เทียบสัมพัทธ์กับศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไครัล โมอิตี.20. องค์ประกอบ ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และ อย่างน้อยสิบโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (/):(โครงสร้างทางเคมี)(I) หน้า 5 ของจำนวน 25 หน้าโดยที่:R1 ดือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R2 ดือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R3 ดือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และแต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ดือ หม่อะลิฟาติค หรือ อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 1อ-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซํ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่ได้ถูกคัดเลือกจาก N, 0, หรือ ร;โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตาจะน้อยกว่า 5% พ/พ.21. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 20, โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซํ่ง R1, R2, และ R3ได้ถูกทำการยึดติด คือ ศูนย์กลางไคร้ล, ที่มีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคของอย่างน้อย 96:4,เทียบสัมพัทธ์กับศูนย์กลางไคร้ลใน R4-R5 ไคร้ล โมอิตี้.22. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 20, โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซํ่ง R1, R2, และ R3ได้ถูกทำการยึดติด ดือ ศูนย์กลางไคร้ล, ที่มีอัตราส่วนอิพิเมอริคฃองอย่างน้อย 96:4.23. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนี้งของ 20-22, โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ จะน้อยกว่า 2% พ/พ.24. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนงของ 20-22, โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย/ทอร์ท-บิวทิล เมทธิล อีเธอร์, เทอร์ท-บิวทิล เอทธิล อีเธอร์,เทอร์ท-เอมิล เมทธิล อีเธอร์, ไอโซโพรพิล อีเธอร์, และ ส่วนผสมของมัน.25. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนี้งของ 20-22,(a) โดยที่ R1 ดือ C,.J อะลิฟาติค, c6.10เอริล, หรือ (C6.10 เอริล)(C1.6 อะลิฟาติค); หรือ(๖) ได้แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนี้งของลักษณะเฉพาะต่อไปนี้:(a) R3 ดือคลอโร;(b) R2 ดือ ไฮโดรเจน; และ(c) R1 ดือ C1-4 อะลิฟาติค; หรือ หน้า 6 ของจำนวน 25 หน้า(c) โดยที่ R4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน ร-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; หรือ(d) โดยที่ สารประกอบของสูตร (7) คือ(โครงสร้างทางเคมี)26. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 20, โดยที่ สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร(7) จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% พ/พ ขององค์ประกอบ.27. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 22, ประกอบรวมด้วยอย่างน้อย 20 โมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (7).28. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซํ่ง R1, R2, และ R3 ได้ถูกทำการยึดติด จะมีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคของอย่างน้อย 97:3, เทียบสัมพัทธ์กับศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไคร้ล โมอิตี้.29. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ ทั้งหมดของสารประกอบโบโรนิคเอสเทอร์ของสูตร (7) ที่มีอยู่ในองค์ประกอบ จะถูกผลิตในการดำเนินงานแบบแบทช์เชิงเดี่ยวของกระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1.30. องค์ประกอบของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ อย่างน้อยหนี้งของลักษณะเฉพาะต่อไปนี้จะมีอยู่:(a) R3 คือ คลอโร;(b) สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) คือ:(โครงสร้างทางเคมี)(c) R2 คือ ไฮโดรเจน; และ(d) R1 คือ CM อะลิฟาติค. หน้า 7 ของจำนวน 25 หน้า31. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหนึ๋งวัสดุตั้งด้นสำหรับการจัดเตรืยมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (/):(โครงสร้างทางเคมี)(I)โดยที่:R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮท!ทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร-อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และแต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือR4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 1อ-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซื่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่ไต้ถูกคัดเลือกจาก N, 0, หรือ ร;กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วย:(a) การจัดเตรืยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย(0 โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III):(โครงสร้างทางเคมี)(III)โดยที่ R1, R4, และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา, โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับนำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ;(b) การท,รีทต์สารละลายด้วย'นอเจนท์ของสูตร (IV):(โครงสร้างทางเคมี)(IV) หน้า 8 ของจำนวน 25 หน้าเพื่อฟอร์มสารเชิงช้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร {II):(โครงสร้างทางเคมี)(II)ที่ซํ่งY คือ หมู่นิวคลีโอทุ)จิค;M+ คือ แคทไอออน; และแต่ละตัวของ R1 ถึง R5 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น; และ(c) การสัมผัสสารเชิงช้อนโบรอน’’เอท” ของสูตร {ID กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (7), โดยขั้นตอนการสัมผัสตังกล่าว ไต้ถูกดำเนินการไนส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย:(0 ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตา; หรือ00 ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตาและตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ดิเนทติงค0,, โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ติเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่ สภาพละลายไต้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (0 หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ต้า จะน้อยกว่า 5% พ/พ; และโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ 0) หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา.32. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหนื่งวัสดุตั้งต้นสำหรับการจัดเตริยมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (/):(โครงสร้างทางเคมี)(I)โดยที่:R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอทุ)จิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร-อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ หน้า 9 ของจำนวน 25 หน้าแต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, คือ หม่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร-อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือR4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน5-ถึง 10-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซํ่งมี0-2เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่ได้ถูกคัดเลือกจาก N, 0, หรือ ร;กระบวนการตังกล่าว ประกอบรวมด้วย:(a) การจัดเตรืยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย(0 โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III)(โครงสร้างทางเคมี) (III)โดยที่ R1, R4, และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(ii) สารประกอบของสูตร (V)(โครงสร้างทางเคมี)(V)ที่ซํ่ง Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค, และ R2 และ R3 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(iii) ตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย:(aa) ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับนำได้ตร; หรือ(bb) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และ ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ติเนทติงค์, โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ติเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (aa) หรือ (bb)ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับนำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ; และโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ (aa) หรือ (bb) ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตาจะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา; หน้า 10 ของจำนวน 25 หน้า(๖) การทริทต์สารละลายของขั้นตอน (a) ด้วยสเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส, อย่างแรงเพื่อฟอร์มสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร {II):(โครงสร้างทางเคมี)(II)ที่ซื่ง M+ คือ แคทไอออนที่ได้ถูกอนุพัทธ์จากเบส, และ แต่ละตัวของ Y และ R1 ถึง R5จะเปีนตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(c) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (77) คับกรดลิวอิสในสารละลายที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา เพื่อฟอร์มสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (7), โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ.33. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหน้งวัสดุตั้งด้นสำหรับการจัดเตรยมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (7):(โครงสร้างทางเคมี)(I)โดยที่:R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร-อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเปีนทางเลือก;R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเปีนทางเลือก; และR4 และ R5, ร่วมด้วยกัน, จะฟอร์มเป็นเป็นสายโซ่เชื่อมต่อถูกแทนที่อย่างเปีนทางเลือกที่ประกอบรวมด้วย 2-5 คาร์บอน อะตอม และ 0-2 เฮทเทอโรอะตอมที่ได้ถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย O, N, และ ร;กระบวนการตังกล่าว ประกอบรวมด้วย: หน้า 11 ของจำนวน 25 หน้า(a) การจัดเตรยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย:(0 สารประกอบโบโรนิค แอชิดของสูตร (VI):(โครงสร้างทางเคมี)(พ)โดยที่ R1 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(ii) สารประกอบของสูตร HO-R4-R5-OH, โดยที่ R4 และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(iii) ตัวทำละลายอินทรืย์ที่จะฟอร์มสารผสมคงจุดเดือดกับ'นา;(๖) การให้ความร้อนสารละลายของขั้นตอน (a) ณรืฟลักซ์, ด้วยการขจัดออกแบบคงจุดเดือดของน้ำ, เพื่อฟอร์มโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III):(โครงสร้างทางเคมี) (///)โดยที่ R1, R4, และ Rs จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(c) การจัดเตรืยมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย:(0 โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (///);(ii) สารประกอบของสูตร (V):Vโดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค, และ R2 และ R3 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(iii) ตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย:(aa) ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตร; หรือ(bb) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ติเนทติงค์,โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (aa) หรือ (bb)ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า5% พ/พ;และ หน้า 12 ของจำนวน 25 หน้าโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ (aa) หรือ (bb) ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับนกได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;(d) การทรีทต์สารละลายจากขั้นตอน (c) ด้วยสเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส, อย่างแรงเพื่อฟอร์มสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (II):(โครงสร้างทางเคมี)(ท)ที่ซํ่ง M+ คือ แคทไอออนที่ได้ถูกอนุพัทธ์จากเบส, และ แต่ละตัวของ Y และ R1 ถึง R5จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(e) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (II) กับกรดลิวอิสในสารละลายที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้าคันกับน้ำได้ตา เพื่อฟอร์มสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (7), โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำไนตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้าคันคับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ.34. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 32 หรือ 33, โดยที่ สเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส คือโลหะคัลคาไล ไดอัลคิลเอไมด์ เบสของสูตร M2N(R*)2, โดยที่ M2 จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย Li, Na, และ K, และ แต่ละ R*. อย่างเป็นอิสระ, คือ C3.5 อะลิฟาติคที่เป็นโซ่กิ่ง หรือไซคลิก.35. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 33, โดยที่ ตัวทำละลายอินทรืย์ในขันตอน (a) จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอะซิโตไนไตร์ล, โทลูอีน, เฮกเซน, เฮปเทน, และ ส่วนผสมของมัน,หรือ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้าคันคับน้ำได้ตา โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำ-ละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้าคันคับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ.36. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 35, โดยที่ สารละลายในขั้นตอน (a) และ (c) ต่างประกอบด้วยตัวทำละลายอีเธอร์เดียวคัน.37. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 35, โดยที่ ขั้นตอน (b) จะจัดเตรียมให้สารละลายผลิตผลที่ประกอบรวมด้วยโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III), และ สารละลายผลิตผลจากขั้นตอน (b)จะถูกใช้ในขั้นตอน (c) โดยปราศจากการแยกเดี่ยวของโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III). หน้า 13 ของจำนวน 25 หน้า38. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหน้งวัสดุตั้งต้นสำหรับการจัดเตรยมสารประกอบอะมัโน โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (VII):(โครงสร้างทางเคมี) (VII)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน, โดยที่:R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และแต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือR4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 1อ-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ๋งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่ไต้ถูกคัดเลือกจาก N, 0, หรือ ร;กระบวนการตังกล่าว ประกอบรวมด้วย:(a) การจัดเตรืยมให้สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท,, ของสูตร (II):(โครงสร้างทางเคมี) (//)ที่ซึ๋งY คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค;M+ คือ แคทไอออน;R2 คือ ไฮโดรเจน;R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และแต่ละตัวของ R1, R4, และ R5 จะเป็นตังที่ไต้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น;(b) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (II) กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I):(โครงสร้างทางเคมี) (/) หน้า 14 ของจำนวน 25 หน้าที่ซึ่งแต่ละตัวของ R1 ถึง R5 จะเปีนตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น, โดยขั้นตอนการสัมผัสตังกล่าว ได้ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย:(0 ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิณทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา; หรือ00 ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และ ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ดิฌทติงค์, โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ฃอง0)หรือ00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ; และโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ 0) หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;00 การทรืทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตร M1-N(Si(R6)3)2, ที่ซึ่ง M1 คือ โลหะอัลคาไล และ R6 แต่ละตัว อย่างเป็นอิสระ จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอัลคิล, อาร์อัลคิล, และ เอริล, ที่ซึ่ง เอริล หรือ ส่วนเอริลของอาร์อัลคิล จะถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, เพื่อฟอร์มผลิตผลพลอยได้ของสูตร m‘-R3 และ สารประกอบของสูตร (VII/):(โครงสร้างทางเคมี)(VIII)โดยที่ G แต่ละตัวคือ -Si(R6)3 และ R1 ถึง R5 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(d) การขจัดออกหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (VII):(โครงสร้างทางเคมี) (ra)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน.39. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 38, โดยที่ ส่วนผสมของปฏิกิริยาในขันตอน 00จะประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ที่ซึ่งผลิตผลพลอยได้ m'-R3 มีสภาพละลายได้ตา, ที่ได้ถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเมทธิลไซโคลเฮกเซน, ไซโคลเฮกเซน, เฮปเทน, เฮกเซน, โทลูอีน,และ ส่วนผสมของมัน.40. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 39, โดยที่ M1 คือ Li และ R3 คือ C1. หน้า 15 ของจำนวน 25 หน้า41. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 38, โดยที่ ปฏิกิริยาในขั้นตอน (c) จะถูกดำเนินการณ อุณหภูมิของปฏิกิริยาในช่วงค่าของ -100?c ถึง 50?c, -50?c ถึง 25?c หรือ -30?c ถึง 0?c.42. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 38, โดยที่ ขั้นตอน (d) จะประกอบด้วยการทรีทต์สารประกอบของสูตร {VIII) ด้วยกรด (ตัวอย่างเช่น ไตรฟลูออโรอะชิติค แอซิด) และ การแยกเดี่ยวสารประกอบของสูตร (VII) ในรูปเกลือจากการเติมกรด.43. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 38, โดยที่ ขั้นตอน (c) จะประกอบต่อไปด้วยการกรองส่วนผสมของปฏิกิริยา เพื่อจัดเตรียมให้ส่วนผ่านการกรองที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของสูตร {VIII}.44. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 43, โดยที่ ในขั้นตอน (c),รีเอเจนท์ของสูตรM‘-N(Si(R6)3)2 จะถูกเติมไปที่ส่วนผสมของปฏิกิริยาในรูปสารละลายที่ประกอบรวมด้วยเตตระ-ไฮโดรฟูแรน, และ ขั้นตอน (c) จะประกอบต่อไปด้วยการขจัดออกเตตระไฮโดรฟูแรนก่อนทำการกรองส่วนผสมของปฏิกิริยา หรือ โดยที่ ส่วนผ่านการกรองจะถูกใช้โดยตรงในขั้นตอน (d).45. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 38, ประกอบรวมต่อไปด้วยขั้นตอน:(e) การคู่ควบสารประกอบของสูตร {VII) กับสารประกอบของสูตร {IX):(โครงสร้างทางเคมี) imโดยที่:P1 คือ โมอิตี้ให้การบล็อคหม่อะมิโน;R7 จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโดรเจน, CHO0ะลิฟาติค, C6.10เอริลถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ ะลิฟาติค-R8; และR8 จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยหมู่อัลคอกซี, อัลคิลไธโอ, เอริลถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, เฮทเทอโรเอริล, และ เฮทเทอโรไซคลิล, และ หมู่อะมิโนถูกปกฟ้องอย่างเป็นทางเลือก, ไฮดรอกซี, และ คัวนิติโน; และX คือ OH หรือ หมู่ที่หลุดออก;เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (X):(โครงสร้างทางเคมี)(X)โดยที่ แต่ละตัวของ p1, R1, R4, R5, และ R7 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น. หน้า 16 ของจำนวน 25 หน้า46. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 45, โดยที่ P1 คือ หมู่ให้การปกฟ้องที่สามารถแตกออกได้.47. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 46, ประกอบรวมต่อไปด้วยขั้นตอน:(f) การแตกออกหมู่ให้การปกฟ้อง P1 เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XT):(โครงสร้างทางเคมี) (AT)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน, โดยที่ แต่ละตัวของ R1, R4, R5, และ R7 จะเปีนตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(g) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (AT) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตร P2-X, โดยที่ P2 คือโมอิตี้ให้การบล็อคหมู่อะมิโน และ X คือ หมู่ที่หลุดออก, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (ATT):(โครงสร้างทางเคมี)(XII)โดยที่ แต่ละตัวของ p2, R1, R4, R5, และ R7 จะเปีนตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(h) การขจัดออกการปกฟ้องโบโรนิค แอชิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร(XIII).(โครงสร้างทางเคมี)(XIII)15 หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของมัน, โดยที่ แต่ละตัวของ p1, R1, และ R7 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น.48. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหนํ่งวัสดุตั้งด้นสำหรับการจัดเตรียมสารประกอบอะมิโน โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (Vila) หรือ (Vllb):(โครงสร้างทางเคมี) (Vila) (โครงสร้างทางเคมี) (Wfb)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน, โดยที่: หน้า 17 ของจำนวน 25 หน้าR1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทIทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และR4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็นไครัล ไซคลิก โบโรนิค เอสเทอร์ที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก;กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วย:(a) การจัดเตรืยมให้สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (Ila) หรือ (lib):(โครงสร้างทางเคมี)(IIa)(โครงสร้างทางเคมี)(LLb)ที่ซํ่งY คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค;M+ คือ แคทไอออน;R2 คือ ไฮโดรเจน;R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และR4 และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(b) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (Ila) หรือ (lib) กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (la) หรือ (lb):(โครงสร้างทางเคมี) (la)(โครงสร้างทางเคมี) (lb)ที่ซํ่ง แต่ละตัวของ R1 ถึง Rs จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น, โดยขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ได้ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย:(0 ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตร; หรือ(ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตร และ ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ดิเนทติงค์, โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยาโดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (0 หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ; และ หน้า 18 ของจำนวน 25 หน้าโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ 0) หรือ (แ) ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;(c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร {la) หรือ {lb) ด้วย,ริเอเจนท์ของสูตร m‘-N(G)2, ที่ซํ่ง M1 คือ โลหะอัลคาไล และ G แต่ละตัว คือ โมอิตี้ให้การปกฟ้องหมู่อะมิโน, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร {Villa) หรือ {Vlllb):(โครงสร้างทางเคมี)(VIIIa) (โครงสร้างทางเคมี)(VIIIb)โดยที่ G แต่ละตัว และ R1 ถึง R5 จะเป็นตังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น; และ(d) การขจัดออกหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร {Vila) หรือ {Vllb):(โครงสร้างทางเคมี) {Vila) (โครงสร้างทางเคมี)(VTIb)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน.49. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหนํ่งวัสดุตั้งด้นสำหรับการฟอร์มสารประกอบของสูตร {XIV):(โครงสร้างทางเคมี){XIV,หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์คของมัน, กระบวนการตังกล่าว ประกอบรวมด้วย:(a) การจัดเตรียมให้สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร {XV):(โครงสร้างทางเคมี) (XV) หน้า 19 ของจำนวน 25 หน้าโดยที่:R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค;Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และM+คือ โลหะอัลคาไล;(b) การสัมผัสสารเชิงช้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (XV) กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVT):(โครงสร้างทางเคมี)(XVI)โดยขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ไต้ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตา โดยที่ สภาพละลายไต้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตา จะน้อยกว่าประมาณ 5%พ/พและ โดยที่ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำไต้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;(c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตรm'-N(G)2j ที่ซํ่ง M1 คือ โลหะอัลคาไล และ แต่ละ G อย่างเฉพาะตัว หรือ ร่วมด้วยกัน คือ หมู่ให้การปกฟ้องหมู่อะมิโน, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVII):(โครงสร้างทางเคมี)(XVII)(d) การขจัดออกหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVIII):(โครงสร้างทางเคมี)(XVIII)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน; หน้า 20 ของจำนวน 25 หน้า(e) การคู่ควบสารประกอบของสูตร {XVIII) กับสารประกอบของสูตร {XIX)]โดย(โครงสร้างทางเคมี)(XIX)P1 คือ โมอิตี้ให้การปกฟ้องหมู่อะมิโนที่แตกออกได้; และX คือ OH หรือ หมู่ที่หลุดออก;เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร {XX):(โครงสร้างทางเคมี)(XX)โดยที่ P1 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างด้น;(f) การขจัดออกหมู่ให้การปกฟ้อง P1 เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร {XXI):(โครงสร้างทางเคมี)(XXI)หริอ เกลอจากการเตมกรดของมน;(g) การคู่ควบสารประกอบของสูตร {XXI) ด้วยนอเจนท์ของสูตร {XXII)(โครงสร้างทางเคมี) (XXII)โดยที่ X คือ OH หรือ หมู่ที่หลุดออก, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร {XXIII):และ (โครงสร้างทางเคมี)(XXIII);(h) การขจัดออกการปกฟ้องโบโรนิค แอซิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร(XIV) หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของมัน. หน้า 21 ของจำนวน 25 หน้า50. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 49, ได้แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนี้ง, ของลักษณะเฉพาะ (1)-(5) ต่อไปนี้:(1) ในสารเชิงช้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (XV), R3 และ Y ทั้งสอง คือ คลอโร;(2) ขั้นตอนการคู่ควบ (e) จะประกอบด้วยขั้นตอน:(i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) กับสารประกอบของสูตร (XIX)โดยที่Xคือ OH ในที่มีอยู่ของ2-(1แ-เบนโซไตรอะโซล-!-อิล)-!,!,3,ร-เตตระเมทธิลยูโรเนียม เตตระฟลูออโรบอเรท (TBTU) และ เทอร์เชียร เอมีนในไดคลอโรมีเธน;(แ) การปฏิบัติการสับเปลี่ยนตัวทำละลายเพื่อแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิลอะซิเตท; และ(iii) การปฏิบัติการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท.(3) ขั้นตอนการขจัดออกหมู,ให้การปกฟ้อง (0 จะประกอบด้วยขั้นตอน:(0 การทริทต์สารประกอบของสูตร (XX) ด้วย HC1 ในเอทธิล อะซิเตท;00 การเติมเฮปเทนไปที่ส่วนผสมของปฏิกิริยา; และ(iii) การแยกเดี่ยวโดยการตกผลึกสารประกอบของสูตร (XXI) ในรูปเกลือจากการเติม HC1 ของบัน;(4) ขั้นตอนการคู่ควบ (g) จะประกอบด้วยขั้นตอน:(0 การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XXI) กับ 2-ไพราซีนคาร์บอกซิลิค แอ,ชิดในที่มีอยู่ของ TBTTJ และ เทอร์เชียริ เอมีนในไคคลอโรมีเธน;00 การปฏิบัติการสับเปลี่ยนตัวทำละลายเพื่อแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิลอะซิเตท; และ(iii) การปฏิบัติการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท; และ(5) ขั้นตอนการขจัดออกการปกฟ้องโบโรนิค แอชิด 00 จะประกอบด้วยขั้นตอน:(0 การจัดเตริยมให้ส่วนผสมสองเฟสที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของสูตร(XXIII), ตัวรับโบโรนิค แอชิดอินทริย์, อัลคานอลมวลโมเลกุลตา, ตัวทำละลาย c5.8ไฮโดรคาร์บอน, และ กรดแร่มีน้ำ;00 การกวนส่วนผสมสองเฟส เพื่อทำให้สามารถได้สารประกอบของสูตร (XIV);(iii) การแยกขั้นตัวทำละลาย; และ(iv) การสกัดสารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของบัน, ไปในตัวทำละลายอินทริย์ หน้า 22 ของจำนวน 25 หน้า51. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 50,ได้แสดงคุณลักษณะด้วยทั้งหมดห้าลักษณะเฉพาะ (1)-(5).52. กระบวนการใช้ประโยชน์อย่างน้อยห้าโมลของอย่างน้อยหนึ๋งวัสดุตั้งด้นสำหรับการฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV):(โครงสร้างทางเคมี)(XIV)หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของมัน, ประกอบรวมด้วยขั้นตอน:(a) การจัดเตรยมให้สารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท” ของสูตร (XV):โดยที่:(โครงสร้างทางเคมี)(XV)R3 คือ หมู,นิวคลี'โอฟูจิค;Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และM+ คือ โลหะอัลคาไล;(b) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท’’ ของสูตร (XV) กับกรดสิวอิสภายใต้สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI):(โครงสร้างทางเคมี)(XVI)โดยขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ได้ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: หน้า 23 ของจำนวน 25 หน้า(0 ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิฒทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตร; หรือ00 ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา และ ตัวทำละลาย-ร่วมโคออร์ดิเนทติงค์, โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ 0) หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะน้อยกว่า 5% พ/พ; และโดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ 0) หรือ 00 ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ตา จะก่อประกอบอย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา;(c) การทริทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ฃองสูตร (XVI) ด้วยรืเอเจนท์ของสูตรMl-N(Si(R6)3)2, ที่ซํ่ง M1 คือ โลหะอัลคาไล และ R6 แต่ละตัว อย่างเป็นอิสระ จะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอัลคิล, อาร์อัลคิล, และ เอริล,ที่ซึ๋ง เอริล หรือ ส่วนเอริลของอาร์อัลคิล จะถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVII):(โครงสร้างทางเคมี)(XVII)(d) การขจัดออกหมู, (R6)3Si เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVIII):(โครงสร้างทางเคมี)(XVIII)หรือ เกลือจากการเติมกรดของมัน;(e’) การคู'ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) กับสารประกอบของสูตร (XlXa):(โครงสร้างทางเคมี)(XIXa) หน้า 24 ของจำนวน 25 หน้าโดยที่ X คือ OH หรือ หมู่ที่หลุดออก, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXIII):(โครงสร้างทางเคมี){XXIII);และ(f) การขจัดออกการปกฟ้องโบโรนิค แอชิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร(XIV) หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของมัน.53. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 52, ได้แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนํ่งของลักษณะเฉพาะ (1)-(3) ต่อไปนี้:(1) ในสารเชิงซ้อนโบรอน ’’เอท,, ของสูตร {XV), R3 และ Y ทั้งสอง คือ คลอโร.(2) ขั้นตอนการคู่ควบ (e’) จะประกอบด้วยขั้นตอน:(0 การคู่ควบสารประกอบของสูตร {XVIII) กับสารประกอบของสูตร {XDCa)โดยที่Xคือ OH ในที่มีอยู่ของ 2-(1แ-เบนโซไตรอะโซล-!-อิล)-!,!,3,3-เตตระเมทธิลยูโรเนียม เตตระฟ?)ออโรบอเรท (TBTU) และ เทอร์เชียร เอมีนในไดคลอโรมีเธน;(ii) การปฏิบัติการสับเปลี่ยนตัวทำละลายเพื่อแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิลอะชิเตท; และ(iii) การปฏิบัติการล้างแบบมีน้ำ,ของสารละลายเอทธิล อะชิเตท.(3) ขั้นตอนการขจัดออกการปกฟ้องโบโรนิค แอชิด (f) จะประกอบด้วยขั้นตอน:(i) การจัดเตรืยมให้ส่วนผสมสองเฟสที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของสูตร{XXIII), ตัวรับโบโรนิค แอชิดอินทรืย์, อัลคานอลมวลโมเลกุลตร, ตัวทำละลาย c5_8ไฮโดรคาร์บอน, และ กรดแร่มีน้ำ;(ii) การกวนส่วนผสมสองเฟส เพื่อทำให้สามารถได้สารประกอบของสูตร {XIV)-,(iii) การแยกขั้นตัวทำละลาย; และ(iv) การสกัดสารประกอบของสูตร {XIV), หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์คของมัน, ไปในตัวทำละลายอินทรืย์. หน้า 25 ของจำนวน 25 หน้า54. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 50 หรือ 53 โดยที่ ขั้นตอน (h)(iii) หรือ (f)(iii)จะประกอบด้วยขั้นตอน:(1) การแยกชั้นตัวทำละลาย;(2) การปรับชั้นมีน้ำจนถึงค่า pH สภาพเบส;(3) การล้างชั้นมีน้ำด้วยตัวทำละลายอินทรืย์; และ(4) การปรับชั้นมีน้ำจนถึงค่า pH ที่น้อยกว่า 8.55. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 54 โดยที่ ในขั้นตอน (h)(iii)(3) หรือ (f )(iii)(3),ชั้นมีน้ำ จะถูกล้างด้วยไดคลอโรมีเธน และ/หรือโดยที่ ในขั้นตอน (h)(iv) หรือ (f) Civ), สารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิดแอนไฮไดร์คของมัน, จะถูกสกัดไปในไดคลอโรมีเธน, ตัวทำละลายจะถูกสับเปลี่ยนเป็นเอทธิลอะซิเตท, และ สารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของมัน, จะถูกตกผลึกโดยการเติมของเฮกเชน หรือ เฮปเทน.56. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 55, โดยที่ การเติมของเฮกเซน หรือ เฮปเทนจะให้ผลได้เป็นการตกผลึกของไซคสิก ไตรมีริค โบโรนิค แอชิด แอนไฮไดร์ดของสูตร (AXIV)-.(โครงสร้างทางเคมี)(XXIV). ------------ แก้ไข 19 มิถุนายน 2560 1. กระบวนการสำหรับการจัดเตรียมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร- อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูก แทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโร อะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ร่วมด้วยกันกับออกซิเจน และ โบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, จะฟอร์มเป็น วงแหวน 5- ถึง 10-สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมใน วงแหวนที่ได้ถูกคัดเลือกจาก N, O, หรือ S; กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้อย่างน้อย 5 โมลของสารเชิงซ้อนโบรอน "เอท" ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) ที่ซึ่ง Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุกำหนดไว้ข้างต้น; และ (b) การสัมผัสสารเชิงซ้อนโบรอน"เอท" ของสูตร (II) กับกรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I), โดยขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ได้ถูก ดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายอีเธอร์ โคออร์ดิเนทติงค์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ต่ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ต่ำ และ ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ โดยมีเงื่อนไขว่า ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์ จะก่อประกอบ ไม่มากกว่า 20% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา; โดยที่ สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ของ (i) หรือ (ii) ที่มีสภาพผสมเข้ากัน กับน้ำได้ต่ำ จะน้อยกว่า 5%w/w; และ โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ของ (i) หรือ (ii) ที่มีสภาพผสมเข้ากันกับน้ำได้ต่ำ จะก่อประกอบ อย่างน้อย 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา. ----------

1. กระบวนการสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลาฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับ ออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมใน วงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (b) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) กับ กรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I), ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการใน ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์

2. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ ส่วนผสมของปฏิกิริยาประกอบ ด้วยตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิเนทติงค์

3. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 2, โดยที่ ตัวทำละลาย-ร่วม โคออร์ดิ- เนทติงค์ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย เตตระไฮโดรฟูแรน, ไดออกแซน, น้ำ, และส่วนผสม ของมัน

4. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 3, โดยที่ ตัวทำละลาย-ร่วม โค- ออร์ดิเนทติงค์ จะเป็นองค์ประกอบไม่มากกว่าประมาณ 20%v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา

5. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 3, โดยที่ ตัวทำละลาย-ร่วม โค- ออร์ดิเนทติงค์ จะเป็นองค์ประกอบไม่มากกว่าประมาณ 15%v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา

6. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 2, โดยที่สภาพละลายได้ของน้ำในตัวทำ ละลายอีเธอร์ จะมีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำที่น้อยกว่าประมาณ 2% นน/นน.

7. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 6, โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสม เข้ากันได้ต่ำกับน้ำ จะถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย เทอร์ท-บิวทิล เมทธิล อีเธอร์, เทอร์ท- บิวทิล เอทธิล อีเธอร์, เทอร์ท-เอมิล เมทธิล อีเธอร์, ไอโซโพรพิล อีเธอร์, และส่วนผสมของมัน

8. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 7, โดยที่ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสม เข้ากันได้ต่ำกับน้ำ จะเป็นองค์ประกอบอย่างน้อยประมาณ 70% v/v ของส่วนผสมของปฏิกิริยา

9. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ อย่างน้อยประมาณ 5 โมลของ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในขั้นตอน (a)

10. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ อย่างน้อยประมาณ 20 โมลของ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในขั้นตอน (a)

11. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ อย่างน้อยประมาณ 50 โมลของ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในขั้นตอน (a)

12. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ อย่างน้อยประมาณ 100 โมลของ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในขั้นตอน (a)

13. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ กรดลิวอิสจะถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ ประกอบด้วย ซิงค์ คลอไรด์, ซิงค์ โบรไมด์, เฟอร์ริค คลอไรด์ และ เฟอร์ริค โบรไมด์

14. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 13, โดยที่ กรดลิวอิส มีความชื้น

15. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 13, โดยที่ ในขั้นตอน (a) โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในสารละลายที่ประกอบรวมด้วย ตัวทำละลาย อีเธอร์ที่ มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ, และ ขั้นตอนการสัมผัส (b) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การจัดเตรียมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วยกรดลิวอิสและเตตระ- ไฮโดรฟูแรน; และ (ii) เติมสารละลายกรดลิวอิสไปที่สารละลายของโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ ของสูตร (II) จากขั้นตอน (a)

16. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 13, โดยที่ ในขั้นตอน (a) โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) จะถูกจัดเตรียมให้ในสารละลายที่ประกอบรวมด้วย ตัวทำละลาย อีเธอร์ที่ มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ, และ ขั้นตอนการสัมผัส (b) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การจัดเตรียมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วยกรดลิวอิสและน้ำ; และ (ii) เติมสารละลายกรดลิวอิสไปที่สารละลายของโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ ของสูตร (II) จากขั้นตอน (a)

17. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ Y คือ ฮาโลเจน

18. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ Y คือ คลอโร

19. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ R1 คือ C1-8อะลิฟาติค, C1-10เอริล, หรือ (C1-10เอริล)(C1-6อะลิฟาติค)

20. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ M ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบ ด้วย Li-+, Na+ และ K+

21. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 1, โดยที่ R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจน และโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5 สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก

22. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 21, โดยที่ R4 และ R5, ควบคู่กันเป็นไครัล โมอิตี้

23. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของ สูตร (II) คือ: (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี)

24. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ ขั้นตอน (b) จะให้ สารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) ที่ซึ่ง คาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2 หรือ R3 คือ ศูนย์กลางไครัลที่มี อัตราส่วนได-เอสเทอริโอเมอริคค่าอย่างน้อย ประมาณ 96:4 สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไครัล โมอิตี้

25. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 22, โดยที่ ขั้นตอน (b) จะให้ สารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) ที่ซึ่ง คาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2 หรือ R3 คือ ศูนย์กลางไครัลที่มี อัตราส่วนได-เอสเทอริโอเมอริคค่าอย่างน้อย ประมาณ 97:3 สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไครัล โมอิตี้

26. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 22, แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนึ่ง ในลักษณะเฉพาะต่อไปนี้: (a) ขั้นตอนการสัมผัส (b) จะถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ ประกอบรวมด้วยบิวทิล เมทธิล เอสเทอร์; (b) กรดลิวอิส คือ ซิงค์ คลอไรด์; (c) อย่างน้อยประมาณ 5 โมลของโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) จะถูกจัดให้ ในขั้นตอน (a); (d) ขั้นตอนการสัมผัส (b) จะถูกกระทำ ณ อุณหภูมิของปฏิกิริยาในช่วงค่า ประมาณ -60 ํซ ถึงประมาณ -30 ํซ (e) กรดลิวอิส นั้นมีความชื้น; (f) Y คือ คลอโร; (g) R3 คือ คลอโร; (h) R2 คือ ไฮโดรเจน; และ (i) R1 คือ C1-4 อะลิฟาติค

27. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 26, แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยสอง ในลักษณะเฉพาะ (a)-(h)

28. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 26, แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยสาม ในลักษณะเฉพาะ (a)-(h)

29. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 26, แสดงคุณลักษณะด้วยทั้งแปดลักษณะ เฉพาะ (a)-(h)

30. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 24, ประกอบรวมต่อไปด้วย (c) การล้างส่วนผสมของปฏิกิริยาด้วยสารละลายมีน้ำ; และ (d) การทำให้เข้มข้นแก่ส่วนผสมปฏิกิริยาถูกล้างโดยการขจัดตัวทำละลาย ทำให้สามารถได้เรซิดิวที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I)

31. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 26, โดยที่ เรซิดิวประกอบด้วยอย่างน้อย ประมาณห้าโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I)

32. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 31, โดยที่ สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ ของสูตร (I) ที่มีอยู่ในเรซิดิว จะมีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคค่าอย่างน้อยประมาณ 96:4 ณ คาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2, หรือ R3, สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไครัล โมอิตี้

33. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 31, โดยที่ สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ ของสูตร (I) ที่มีอยู่ในเรซิดิว จะมีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริคค่าอย่างน้อยประมาณ 97:3 ณ คาร์บอน อะตอมที่มี R1, R2, หรือ R3, สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัลใน R4-R5 ไครัล โมอิตี้

34. สารผสม ประกอบรวมด้วย ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ ต่ำกับน้ำ และ อย่างน้อยประมาณสิบโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค หรือ อะโรมาติคที่ถูกแทน ที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอม ที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S

35. สารผสม ประกอบรวมด้วย ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ ต่ำกับน้ำ และ อย่างน้อยประมาณสิบโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค หรือ อะโรมาติคที่ถูกแทน ที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอม ที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S; โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซึ่ง R1, R2, หรือ R3 ทำการยึดติด คือ ศูนย์กลางไครัล, ที่มีอัตรา ส่วนไดเอสเทอริโอเมอริค ค่าอย่างน้อยประมาณ 96:4, สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัล ใน R4-R5ไครัล โมอิตี้

36. สารผสม ประกอบรวมด้วย ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ ต่ำกับน้ำ และ อย่างน้อยประมาณสิบโมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค หรือ อะโรมาติคที่ถูกแทน ที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอม ที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S; โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซึ่ง R1, R2, หรือ R3 ทำการยึดติด คือ ศูนย์กลางไครัล, ที่มีอัตรา ส่วนอิพิเมอริค ค่าอย่างน้อยประมาณ 96:4

37. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, โดยที่สภาพละลายได้ ของน้ำในตัวทำละลายอีเธอร์ จะมีค่าที่น้อยกว่าประมาณ 2%นน/นน.

38. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, โดยที่ ตัวทำละลาย อีเธอร์ จะถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย เทอร์ท-บิวทิล เมทธิล อีเธอร์, เทอร์ท-บิวทิล เอทธิล อีเธอร์, เทอร์ท-เอมิล เมทธิล อีเธอร์, และไอโซ-โพรพิล อีเธอร์, และส่วนผสมของมัน

39. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, โดยที่ R1 คือ C1-8 อะ ลิฟาติค, C1-10เอริล, หรือ (C1-10เอริล)(C1-5อะลิฟาติค)

40. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, แสดงคุณลักษณะด้วย อย่างน้อยหนึ่งในลักษณะเฉพาะต่อไปนี้: (a) R3 คือ คลอโร; (b) R2 คือ ไฮโดรเจน; และ (d) R1 คือ C1-4อะลิฟาติค

41. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, โดยที่ R4 และ R5, ควบคู่ กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5 สมาชิกที่ถูกแทนที่ อย่างเป็นทางเลือก

42. สารผสมของข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ 34-36, โดยที่สารประกอบของ สูตร (I) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี)

43. สารผสม ประกอบรวมด้วย อย่างน้อยประมาณสิบโมลของสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็น วงแหวนไครัล 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโร อะตอมเพิ่มเติมในวงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S; โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซึ่ง R1, R2, หรือ R3 ทำการยึดติด คือ ศูนย์กลางไครัล, ที่มีอัตรา ส่วนไดเอสเทอริโอเมอริค ค่าอย่างน้อยประมาณ 96:4, สัมพัทธ์ต่อศูนย์กลางไครัล ใน R4-R5ไครัล โมอิตี้; และ โดยที่ สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) จะเป็นองค์ประกอบอย่างน้อย ประมาณ 70% นน./นน.ของสารผสม

44. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 36 ประกอบรวมด้วย อย่างน้อยประมาณ 20 โมลของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I)

45. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 36, โดยที่ คาร์บอน อะตอมที่ซึ่ง R1, R2, หรือ R3 ทำการยึดติด จะมีอัตราส่วนไดเอสเทอริโอเมอริค ค่าอย่างน้อยประมาณ 97:3, สัมพัทธ์ต่อศูนย์ กลางไครัลใน R4-R5ไครัล โมอิตี้

46. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 36, โดยที่ ทั้งหมดของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) ที่มีอยู่ในสารผสม จะถูกผลิตมในการดำเนินแบบแบทช์เชิงเดี่ยว

47. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 36, โดยที่ ทั้งหมดของสารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) ที่มีอยู่ในสารผสม จะถูกผลิตมในการดำเนินแบบแบทช์เชิงเดี่ยวของกระบวน การตามข้อถือสิทธิที่ 1

48. สารผสมของข้อถือสิทธิที่ 36, โดยที่ อย่างน้อยหนึ่งในลักษณะเฉพาะ ต่อไปนี้ ถูกมีอยู่: (a) R3 คือ คลอโร; (b) สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) (c) R2 คือไฮโดรเจน; และ (d) R1 คือ C1-4อะลิฟาติค,

49. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับ ออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมใน วงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S; กระบวนการดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอน: (a) การจัดเตรียมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย: (i) โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III): (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1, R4, และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ (b) การทรีทต์สารละลายด้วยรีเอเจนท์ของสูตร (IV): (สูตรเคมี) (IV) เพื่อฟอร์มโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (c) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) กับ กรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I), ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการใน ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์

50. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับ ออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมใน วงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S กระบวนการดังกล่าวประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย: (i) โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III): (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1, R4, และ R5 จะเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (ii) สารประกอบของสูตร (V): (สูตรเคมี) (V) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค, และ R2 และ R3 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (iii) ตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย: (aa) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (bb) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์; (b) การทรีทต์สารละลายของขั้นตอน (a) ด้วยสเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส, อย่างแรง เพื่อฟอร์มโบรอน "เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) โดยที่ M+ คือ แคทไอออนที่อนุพัทธ์มาจากเบส, และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุ ข้างต้น; และ (c) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) กับ กรดลิวอิสในสารละลายที่ ประกอบรวมด้วยตัวทำละลาย อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำเพื่อฟอร์มสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I)

51. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R2 คือ ไฮโดรเจน, หมู่นิวคลีโอฟูจิค, หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค หรือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติค ที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; และ R4 และ R5, ควบคู่กัน, ฟอร์มเป็นเป็นสายโซ่เชื่อมต่อถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก อัน ประกอบรวมด้วย 2-5 คาร์บอน อะตอม และ 0-2 เฮทเทอโรอะตอมที่เลือกสรร จาก N, O, หรือ S; กระบวนการดังกล่าวประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้สารละลาย ที่ประกอบรวมด้วย: (i) สารประกอบโบโรนิค แอซิดของสูตร (VI; (สูตรเคมี) (VI) โดยที่ R1 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; (ii) สารประกอบของสูตร HO-R4-R5-OH, โดยที่ R4 และ R5 เป็นดังที่ได้ระบุ ข้างต้น; และ (iii) ตัวทำละลายอินทรีย์ที่ฟอร์มสารผสมคงจุดเดือดกับน้ำ; (b) การให้ความร้อนแก่สารละลายของขั้นตอน (a) ณ รีฟลักซ์, ด้วยการขจัดคงจุด เดือดของน้ำ, เพื่อฟอร์มโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III): (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1, R4, และ R5 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (c) การจัดเตรียมให้สารละลายที่ประกอบรวมด้วย: (i) โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III): (ii) สารประกอบของสูตร (V): (สูตรเคมี) (V) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค, และ R2 และ R3 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (iii) ตัวทำละลายที่ประกอบรวมด้วย: (aa) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (bb) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์; (d) การทรีทต์สารละลายของขั้นตอน (c) ด้วยสเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส, อย่างแรง เพื่อฟอร์มโบรอน "เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) โดยที่ M+ คือ แคทไอออนที่อนุพัทธ์มาจากเบส, และ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้าง ต้น; และ (e) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) กับ กรดลิวอิสในสารละลายที่ ประกอบรวมด้วยตัวทำละลาย อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำเพื่อฟอร์มสารประกอบ โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I)

52. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 50 หรือ 51, โดยที่ สเตอริคัลลี ฮินเดอร์ เบส คือ โลหะอัลคาไลด์ ไดอัลคิลเอไมด์ เบส ของสูตร M2N(R#)2, โดยที่ M2 ถูกเลือกสรรจากหมู่ ประกอบด้วย Li, Na, หรือ K, และ R# แต่ละตัว, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ C3-6อะลิฟาติคที่เป็นโซ่กิ่ง หรือ ไซคลิก

53. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 51, โดยที่ ตัวทำละลายอินทรีย์ในขั้นตอน (a) ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย อะซิโตไนไตร์ล, โทลูอีน, เฮกเซน, เฮปเทน, และ ส่วนผสม ของมัน

54. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 51, โดยที่ ตัวทำละลายอินทรีย์ในขั้นตอน (a) คือ ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ

55. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 54, โดยที่ สารละลายในขั้นตอน (a) และ (c) ต่างประกอบด้วยตัวทำละลายอีเธอร์เดียวกัน

56. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 55, โดยที่ ขั้นตอน (b) จะให้ สารละลาย ผลิตผล ที่ประกอบรวมด้วยโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III), และ สารละลายผลิตผลจากขั้นตอน (b) จะถูกใช้ในขั้นตอน (c) โดยปราศจากการคัดแยกของโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (III)

57. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบ อะมิโนโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (VII) หรือเกลือของมันจากการเติมกรด, โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; แต่ละตัวของ R4 และ R5, อย่างเป็นอิสระ, ต่างคือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ R4 และ R5, ควบคู่กันกับ ออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็นวงแหวน 5- ถึง 10- สมาชิกที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกซึ่งมี 0-2 เฮทเทอโรอะตอมเพิ่มเติมใน วงแหวนที่เลือกสรรจาก N, O, หรือ S; กระบวนการดังกล่าวประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II): (สูตรเคมี) (III) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; R2 คือ ไฮโดรเจน; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และ แต่ละตัวของ R1, R4, และ R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; (b) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (II) กับ กรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่ แต่ละตัวของ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น, ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการ ในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์; (c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (I) กับ รีเอเจนท์ของสูตร M1-N (Si(R6)3)2 โดยที่ M1 คือ โลหะอัลคาไล และ R6 แต่ละตัว อย่างเป็นอิสระ ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ ประกอบด้วย อัลคิล, อาร์อัลคิล, และ เอริล, โดยที่ เอริล หรือ ส่วน เอริลของอาร์อัลคิล ถูกแทนที่ อย่างเป็นทางเลือก, เพื่อฟอร์มผลิตผลพลอยได้ของสูตร M1-R3 และสารประกอบของสูตร (VIII): (สูตรเคมี) (VIII) โดยที่ G แต่ละตัว และ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (d) การขจัดหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (VII): (สูตรเคมี) (VII) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด

58. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 57, โดยที่ ส่วนผสมของปฏิกิริยาในขั้นตอน (c) ประกอบด้วย ตัวทำละลายอินทรีย์ที่ซึ่งผลิตผลพลอยได้ M1-R3 มีความสามารถละลายต่ำ

59. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 58, โดยที่ M1 คือ Li และ R3 คือ CI

60. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 59, โดยที่ ส่วนผสมของปฏิกิริยาในขั้นตอน (c) ประกอบด้วย ตัวทำละลายอินทรีย์ที่เลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย เมทธิลไซโคลเฮกซีน, ไซโคลเฮกเซน, เฮปเทน, เฮกเซน, โทลูอีน, และส่วนผสมของมัน

61. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 57, โดยที่ปฏิกิริยาในขั้นตอน (c) จะถูก กระทำ ณ อุณหภูมิของปฏิกิริยาในช่วงค่าประมาณ -100 ํซ ถึงประมาณ -50 ํซ

62. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 61, โดยที่ อุณหภูมิของปฏิกิริยา จะอยู่ใน ช่วงค่าประมาณ -50 ํซ ถึงประมาณ 25 ํซ

63. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 61, โดยที่ อุณหภูมิของปฏิกิริยา จะอยู่ใน ช่วงค่าประมาณ -30 ํซ ถึงประมาณ 0 ํซ

64. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 57, โดยที่ ขั้นตอน (d) ประกอบด้วยการ ทรีทต์สารประกอบของสูตร (VIII) ด้วยกรดและการคัดแยกสารประกอบของสูตร (VII) ในรูปเกลือ จากการเติมกรด

65. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 64, โดยที่ กรด คือ ไตรฟลูออโรอะซิติค แอซิด

66. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 57, โดยที่ ขั้นตอน (c) ประกอบเพิ่มเติม ด้วยการกรองส่วนผสมของปฏิกิริยา ทำให้ได้ส่วนผ่านการกรองที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบ ของสูตร (VIII)

67. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 66, โดยที่ ขั้นตอน (c), รีเอเจนท์ของสูตร M1-N(Si(R6)3)2 จะถูกเติมที่ส่วนผสมของปฏิกิริยาในรูปสารละลายที่ประกอบรวมด้วยเตตระไฮโดร ฟูแรน, และขั้นตอน (c) ประกอบเพิ่มเติมด้วยการขจัดเตตระไฮโดรฟูแรนก่อนการกรองส่วนผสม ของปฏิกิริยา

68. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 66, โดยที่ ส่วนผ่านการกรองจะถูกใช้โดย ตรงในขั้นตอน (d)

69. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 57, ประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (e) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (VII) กับสารประกอบของสูตร (IX): (สูตรเคมี) (IX) โดยที่ P1 คือ โมอิตี้ให้การบล็อคหมู่อะมิโน; R7 ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วย ไฮโดรเจน, C1-10อะลิฟาติค, C6-10เอริลถูกแทน ที่อย่างเป็นทางเลือก, หรือ C1-6อะลิฟาติค-Ra; และ R8 ถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วยอัลคอกซี, อัลคิลไธโอ, เอริลถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก, เฮทเทอโรเอริล และ หมู่เฮทเทอโรไซคลิล, และ อะมิโนถูกปกป้องอย่าง เป็นทางเลือก, ไฮดรอกซี, และ หมู่กัวนิดิโน; และ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์; เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (X): (สูตรเคมี) (X) โดยที่ แต่ละตัวของ P1, R1, R4, R5 และ R7 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น

70. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 69, โดยที่ P1 คือ หมู่ให้การปกป้องที่ สามารถแตกออกได้

71. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 70, ประกอบรวมเพิ่มเติมด้วยขั้นตอน: (f) การแตกออกของหมู่ให้การปกป้อง P1 เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XI): (สูตรเคมี) (XI) หรือเกลือของมันจากการเติมกรด, โดยที่ แต่ละตัวของ R1, R4, R5 และ R7 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุ ข้างต้น, และ (g) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XI) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตร P2-X, โดยที่ P2 คือ โมอิตี้ให้การบล็อคหมู่อะมิโน และ X คือ หมู่ลิฟวิงค์, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XII): (สูตรเคมี) (XII) โดยที่ แต่ละตัวของ P2, R1, R4, R5 และ R7 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น (h) การขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIII): (สูตรเคมี) (XIII) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, โดยที่ แต่ละตัวของ P1, R1, และ R7 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุ ข้างต้น

72. กระบวนการสเกลขนาดใหญ่สำหรับการจัดเตรียมสารประกอบอะมิโน โบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (VIIa) หรือ (VIIb) : (สูตรเคมี) (VIIa) (สูตรเคมี) (VIIb) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด, โดยที่: R1 คือ หมู่อะลิฟาติค, อะโรมาติค, หรือ เฮทเทอโรอะโรมาติคที่ถูกแทนที่อย่างเป็น ทางเลือก; R4 และ R5, ควบคู่กันกับออกซิเจนและโบรอน อะตอมที่แทรกอยู่ระหว่าง, ฟอร์มเป็น ไครัล ไซคลิก โบโรนิค เอสเทอร์ที่ถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือก; กระบวนการดังกล่าวประกอบรวมด้วย: (a) การจัดเตรียมให้ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (IIa) หรือ (IIb): (สูตรเคมี) (IIa) (สูตรเคมี) (IIb) โดยที่ Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; M+ คือ แคทไอออน; R2 คือ ไฮโดรเจน; R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และ R4 และ R5 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; (b) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (IIa) หรือ (IIb) กับ กรดลิวอิสภายใต้ สภาวะที่สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (Ia) หรือ (Ib): (สูตรเคมี) (Ia) (สูตรเคมี) (Ib) โดยที่ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น, ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการในส่วนผสม ของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์; (c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (Ia) หรือ (Ib) กับ รีเอเจนท์ของ สูตร M1-N(G)2, โดยที่ M1 คือ โลหะอัลคาไล และ G คือ หมู่ให้การปกป้องหมู่อะมิโนเพื่อฟอร์มสาร ประกอบของสูตร (VIIIa) หรือ (VIIIb): (สูตรเคมี) (VIIa) (สูตรเคมี) (VIIb) โดยที่ G แต่ละตัว และ R1 ถึง R5 ต่างเป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; และ (d) การขจัดหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (VIIIa) หรือ (VIIIb): (สูตรเคมี) (VIIIa) (สูตรเคมี) (VIIIb) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด

73. กระบวนการสเกลขนาดใหญ่สำหรับการฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV): (สูตรเคมี) (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, กระบวนการดังกล่าว ประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (a) การจัดเตรียมให้ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV): (สูตรเคมี) (XV) โดยที่ M+ คือ แคทไอออน; (b) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV) กับ กรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI): (สูตรเคมี) (XVI) ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลาย อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; (c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI) กับ รีเอเจนท์ของสูตร M1- N(G)2, โดยที่ M1 คือ โลหะอัลคาไล และ แต่ละ G อย่างเฉพาะตัวหรือควบคู่กัน คือ หมู่ให้การ ปกป้องหมู่อะมิโน, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVII): (สูตรเคมี) (XVII) (d) การขจัดหมู่ G เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVIII): (สูตรเคมี) (XVIII) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด (e) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) ด้วยสารประกอบของสูตร (XIX); (สูตรเคมี) (XIX) โดยที่ P1 คือ โมอิตี้ให้การปกป้องหมู่อะมิโนที่แตกออกได้; และ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์; เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XX): (สูตรเคมี) (XX) โดยที่ P1 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; (f) การขจัดหมู่ให้การปกป้อง P1 เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXI): (สูตรเคมี) (XXI) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด (g) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XXI) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตร (XXII) (สูตรเคมี) (XXII) โดยที่ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXIII): (สูตรเคมี) (XXIII) ; และ (h) การขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน

74. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 73, แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนึ่ง ในลักษณะเฉพาะ (1)-(5) ต่อไปนี้: (1) ในโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV), R3 คือ และ Y ทั้งสองคือ คลอโร; (2) ขั้นตอนการคู่ควบ (e) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) กับสารประกอบสูตร (XIX) โดยที่ X คือ OH ในที่มี 2-(1H-เบนโซไตรอะโซล-1-อิล)-1,1,3,3-เตตระเมทธิลยูโรเนียม เตตระฟลูออโร- บอเรท (TBTU) และ เทอร์เซียรี เอมีนในไดคลอโรมีเธน; (ii) การดำเนินการเปลี่ยนตัวทำละลายโดยแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิล อะซิเตท; และ (iii) การดำเนินการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท (3) ขั้นตอนการขจัดหมู่ให้การปกป้อง (f) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การทรีทต์สารประกอบของสูตร (XX) ด้วย HCI ในเอทธิล อะซิเตท; (ii) การเติมเฮปเทนที่ส่วนผสมของปฏิกิริยา; และ (iii) การคัดแยกโดยการตกผลึกสารประกอบของสูตร (XXI) ในรูปเกลือของ มันจากการเติม HCI (4) ขั้นตอนการคู่ควบ (g) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XXI) กับ 2-ไพราซีนคาร์บอกซิลิค แอซิด ในที่มี TBTU และ เทอร์เชียรี เอมีนในไดคลอโรมีเธน; (ii) การดำเนินการเปลี่ยนตัวทำละลายโดยแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิล อะซิเตท; และ (iii) การดำเนินการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท; และ (5) ขั้นตอนการขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด (h) ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การจัดเตรียมให้ส่วนผสมไบเฟสซิค ที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของ สูตร (XXIII), ตัวรับโบโรนิค แอซิดอินทรีย์, อัลคานอลมวลโมเลกุลต่ำ, ตัวทำละลาย C5-8 ไฮโดรคาร์บอน, และ มินิรัล แอซิดมีน้ำ; (ii) การกวนส่วนผสมไบเฟสซิคทำให้สามารถได้สารประกอบของสูตร (XIV) (iii) การแยกชั้นตัวทำละลาย; และ (iv) การสกัดสารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ด ของมัน, ไปในตัวทำละลายอินทรีย์

75. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 74, แสดงคุณลักษณะด้วยทั้งห้าลักษณะ เฉพาะ (1)-(5)

76. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 74, โดยที่ ขั้นตอน (h)(iii) ประกอบด้วย ขั้น ตอน : (1) การคัดแยกชั้นตัวทำละลาย; (2) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH สภาพเบส; (3) การล้างชั้นมีน้ำด้วยตัวทำละลายอินทรีย์; และ (4) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH น้อยกว่าประมาณ 8

77. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 76, โดยที่ ขั้นตอน (h)(iii) (3), ชั้นมีน้ำ จะ ถูกล้างด้วยไดคลอโรมีเธน

78. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 76, โดยที่ ขั้นตอน (h)(iv), สารประกอบ ของสูตร (XIV), หรือโบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, จะถูกสกัดไปในไดคลอโรมีเธน, ตัวทำ ละลายจะถูกเปลี่ยนเป็นเอทธิล อะซิเตท, สารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอน- ไฮไดร์ดของมัน, จะถูกตกผลึกโดยการเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทน

79. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 78, โดยที่ การเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทนจะ ให้ผลเป็นการตกผลึกของไซคลิก ไตรมีริค โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของสูตร (XXIV): (สูตรเคมี) (XXIV)

80. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV): (สูตรเคมี) (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน ประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (aa) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII): (สูตรเคมี) (XVIII) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด, ด้วยสารประกอบของสูตร (XIX): (สูตรเคมี) (XIX) โดยที่ : P1 คือ โมอิตี้ให้การปกป้องหมู่อะมิโนที่แตกออกได้; และ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์; เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XX): (สูตรเคมี) (XX) โดยที่ P1 เป็นดังที่ได้ระบุข้างต้น; ขั้นตอนการคู่ควบ (aa) ดังกล่าว ประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) กับสารประกอบสูตร (XIX) โดยที่ X คือ OH ในที่มี 2-(1H-เบนโซไตรอะโซล-1-อิล)-1,1,3,3-เตตระเมทธิลยูโรเนียม เตตระฟลูออโร- บอเรท (TBTU) และ เทอร์เชียรี เอมีนในไดคลอโรมีเธน; (ii) การดำเนินการเปลี่ยนตัวทำละลายโดยแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิล อะซิเตท; และ (iii) การดำเนินการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท; (bb) การขจัดหมู่ให้การปกป้อง P1 เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXI): (สูตรเคมี) (XXI) หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด, ขั้นตอนการขจัดหมู่ให้การปกป้อง (bb) ดังกล่าว ประกอบรวม ด้วยขั้นตอน: (i) การทรีทต์สารประกอบของสูตร (XX) ด้วย HCI ในเอทธิล อะซิเตท; (ii) การเติมเฮปเทนที่ส่วนผสมของปฏิกิริยา; และ (iii) การคัดแยกโดยการตกผลึกสารประกอบของสูตร (XXI) ในรูปเกลือของ มันจากการเติม HCI (cc) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XXI) ด้วยรีเอเจนท์ของสูตร (XXII); (สูตรเคมี) (XXII) โดยที่ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์; เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXIII): (สูตรเคมี) (XXIII), ขั้นตอนการคู่ควบ (cc) ดังกล่าว ประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XXI) กับ 2-ไพราซีนคาร์บอกซิลิค แอซิด ในที่มี TBTU และ เทอร์เชียรี เอมีนในไดคลอโรมีเธน; (ii) การดำเนินการเปลี่ยนตัวทำละลายโดยแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิล อะซิเตท; และ (iii) การดำเนินการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท; และ (dd) การขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, ขั้นตอนการขจัดการปกป้อง (dd) ดังกล่าว ประกอบรวม ด้วยขั้นตอน: (i) การจัดเตรียมให้ส่วนผสมไบเฟสซิค ที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของ สูตร (XXIII), ตัวรับโบโรนิค แอซิดอินทรีย์, อัลคานอลมวลโมเลกุลต่ำ, ตัวทำละลาย C5-8 ไฮโดรคาร์บอน, และ มินิรัล แอซิดมีน้ำ; (ii) การกวนส่วนผสมไบเฟสซิคทำให้สามารถได้สารประกอบของสูตร (XIV): (iii) การแยกชั้นตัวทำละลาย; และ (iv) การสกัดสารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ด ของมัน, ไปในตัวทำละลายอินทรีย์

81. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 80, โดยที่ ขั้นตอน (dd)(iii) ประกอบด้วย ขั้นตอน : (1) การคัดแยกชั้นตัวทำละลาย; (2) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH สภาพเบส; (3) การล้างชั้นมีน้ำด้วยตัวทำละลายอินทรีย์; และ (4) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH น้อยกว่าประมาณ 8

82. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 81, โดยที่ ขั้นตอน (dd)(iv), สารประกอบ ของสูตร (XIV), หรือโบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, จะถูกสกัดไปในไดคลอโรมีเธน, ตัวทำ ละลายจะถูกเปลี่ยนเป็นเอทธิล อะซิเตท, สารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอน- ไฮไดร์ดของมัน, จะถูกตกผลึกโดยการเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทน

83. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 82, โดยที่ การเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทนจะ ให้ผลเป็นการตกผลึกของไซคลิก ไตรมีริค โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของสูตร (XXIV): (สูตรเคมี) (XXIV).

84. กระบวนการในสเกลขนาดใหญ่สำหรับการฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV): (สูตรเคมี) (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน กระบวนการประกอบรวมด้วยขั้นตอน: (a) การจัดเตรียมให้ โบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV): (สูตรเคมี) (XV) โดยที่ R3 คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; Y คือ หมู่นิวคลีโอฟูจิค; และ M+ คือ แคทไอออน; (b) การสัมผัสโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV) กับ กรดลิวอิสภายใต้สภาวะที่ สามารถให้สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI): (สูตรเคมี) (XVI) ขั้นตอนการสัมผัสดังกล่าว ถูกดำเนินการในส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วย: (i) ตัวทำละลายโคออร์ดิเนทติงค์ อีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ; หรือ (ii) ตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีสภาพผสมเข้ากันได้ต่ำกับน้ำ และ ตัวทำละลาย ร่วม-โคออร์ดิเนทติงค์; (c) การทรีทต์สารประกอบโบโรนิค เอสเทอร์ของสูตร (XVI) กับ รีเอเจนท์ของสูตร M1- N(Si(R6)3)2 โดยที่ M1 คือ โลหะอัลคาไล และ R6 แต่ละตัว อย่างเป็นอิสระต่างถูกเลือกสรรจากหมู่ที่ ประกอบด้วยอัลคิล, อาร์อัลคิล, และ เอริล, โดยที่ เอริล และส่วนเอริลของอาร์อัลคิลถูกแทนที่อย่าง เป็นทางเลือก, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVII): (สูตรเคมี) (XVII) (d) การขจัดหมู่ (R6)3Si เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XVIII): (สูตรเคมี) (XVIII): หรือ เกลือของมันจากการเติมกรด; (e') การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) ด้วยสารประกอบของสูตร (XIXa); (สูตรเคมี) (XIXa) โดยที่ X คือ OH หรือ หมู่ลิฟวิงค์, เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XXIII): (สูตรเคมี) (XXIII) ; และ (f') การขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด โมอิตี้ เพื่อฟอร์มสารประกอบของสูตร (XIV) หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน

85. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 84, แสดงคุณลักษณะด้วยอย่างน้อยหนึ่ง ในลักษณะเฉพาะ (1)-(3) ต่อไปนี้: (1) ในโบรอน"เอท" คอมเพล็กซ์ของสูตร (XV), R3 คือ และ Y ทั้งสองคือ คลอโร (2) ขั้นตอนการคู่ควบ (e') ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การคู่ควบสารประกอบของสูตร (XVIII) กับสารประกอบสูตร (XIXa) โดย ที่ X คือ OH ในที่มี 2-(1H-เบนโซไตรอะโซล-1-อิล)-1,1,3,3-เตตระเมทธิลยูโรเนียม เตตระฟลูออโร- บอเรท (TBTU) และ เทอร์เชียรี เอมีนในไดคลอโรมีเธน; (ii) การดำเนินการเปลี่ยนตัวทำละลายโดยแทนที่ไดคลอโรมีเธนด้วยเอทธิล อะซิเตท; และ (iii) การดำเนินการล้างแบบมีน้ำของสารละลายเอทธิล อะซิเตท (3) ขั้นตอนการขจัดการปกป้องโบโรนิค แอซิด (f') ประกอบด้วยขั้นตอน: (i) การจัดเตรียมให้ส่วนผสมไบเฟสซิค ที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบของ สูตร (XXIII), ตัวรับโบโรนิค แอซิดอินทรีย์, อัลคานอลมวลโมเลกุลต่ำ, ตัวทำละลาย C5-8 ไฮโดรคาร์บอน, และ มินิรัล แอซิดมีน้ำ; (ii) การกวนส่วนผสมไบเฟสซิคทำให้สามารถได้สารประกอบของสูตร (XIV): (iii) การแยกชั้นตัวทำละลาย; และ (iv) การสกัดสารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ด ของมัน, ไปในตัวทำละลายอินทรีย์

86. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 85, โดยที่ ขั้นตอน (f')(iii) ประกอบด้วย ขั้นตอน : (1) การคัดแยกชั้นตัวทำละลาย; (2) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH สภาพเบส; (3) การล้างชั้นมีน้ำด้วยตัวทำละลายอินทรีย์; และ (4) การปรับชั้นมีน้ำให้มี pH น้อยกว่าประมาณ 8

87. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 86, โดยที่ ขั้นตอน (f')(iii)(3), ชั้นมีน้ำ จะถูกล้างด้วยไดคลอโรมีเธน

88. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 86, โดยที่ ขั้นตอน (f')(iv), สารประกอบ ของสูตร (XIV), หรือโบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของมัน, จะถูกสกัดไปในไดคลอโรมีเธน, ตัวทำ ละลายจะถูกเปลี่ยนเป็นเอทธิล อะซิเตท, สารประกอบของสูตร (XIV), หรือ โบโรนิค แอซิด แอน- ไฮไดร์ดของมัน, จะถูกตกผลึกโดยการเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทน

89. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 88, โดยที่ การเติมเฮกเซน หรือ เฮปเทนจะ ให้ผลเป็นการตกผลึกของ ไซคลิก ไตรมีริค โบโรนิค แอซิด แอนไฮไดร์ดของสูตร (XXIV): (สูตรเคมี) (XXIV).

90. สารผสมที่ประกอบรวมด้วยอย่างน้อยหนึ่งกิโลกรัมของสารประกอบของ สูตร (XXIV): (สูตรเคมี) (XXIV) โดยที่ สารประกอบของสูตร (XXIV) จะถูกเตรียมตามกระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 73 หรือ 80

91. สารผสมที่ประกอบรวมด้วยอย่างน้อยหนึ่งกิโลกรัมของสารประกอบของ สูตร (XXIV): (สูตรเคมี) (XXIV) โดยที่ สารประกอบของสูตร (XXIV) เป็นองค์ประกอบอย่างน้อย 99% นน./นน. ของสารผสม