TH80529A - 3-อะมิโน-ไพแรโซโล [3,4b] พิริดีนในฐานะเป็นตัวยับยั้งโปรตีน ไทโรซีน ไคเนส, การผลิตสารเหล่านั้น และการใช้สารเหล่านั้นเป็นยา - Google Patents

Abstract

DC60 (01/03/49) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 และ R2 ได้อธิบายไว้ในคำขอจดสิทธิบัตรนี้, การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I เป็นตัวยับยั้ง โปรตีน ไทโรซีน ไคเนสสำหรับรักษาโรคต่างๆ เช่นเดียวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป II และ III (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) II III ในฐานะเป็นสารประกอบอินเทอร์มิเดียทสำหรับผลิตสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ซึ่ง X, R1a และ R2a มีความหมาย ซึ่งอธิบายไว้ในสูตรทั่วไป II และ III การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 และ R2 ได้อธิบายไว้ในคำขอจดสิทธิบัตรนี้, การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I เป็นตัวยับยั้ง โปรตีน ไทโรซีน ไคเนสสำหรับรักษาโรคต่างๆ เช่นเดียวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป II และ III (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) II III ในฐานะเป็นสารประกอบอินเทอร์มิเดียทสำหรับผลิตสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ซึ่ง X, R1a และ R2a มีความหมาย ซึ่งอธิบายไว้ในสูตรทั่วไป II และ III

Claims (19)

1. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 แทนC1-C6-แอลคิล, C1-C6-แอลแคนิล, C2-C6-แอลไคนิล, C3-C10-ไซโคลแอลคิล, C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโร ไซโคลแอลคิล และ/หรือเฮเทอโรแอริลเอง ถูกคั่นโดยอะตอมต่อไปนี้คือไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมในริง, และ C3-C10-เฮเทอโร ไซโคลแอลคิล และ/หรือ เฮเทอโรแอริล สามารถเชื่อมต่อกับไพแรโซโลพิริดีนทาง คาร์บอน อะตอมที่เป็นริงเท่านั้น, และ C3-C10-ไซโคลแอลคิล และ/หรือ C3-C10 - เฮเทอโรไซโคลแอลคิล สามารถเลือกถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งหมู่ ซึ่งเหมือนกันหรือต่างกันในริง, และสามารถเลือกมีพันธะคู่ หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งพันธะในริง, หรือแทน C3-C10-ไซโคลแอลคิล, แอริล, C3-C10- เฮเทอโรไซโคลแอลคิล หรือเฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ -O-(CH2)n -O-, ซึ่ง ออกซิเจน อะตอมที่ปลายของหมู่ -O-(CH2)n-O- เชื่อมต่อกับคาร์บอน อะตอมที่เป็น ริงอะตอมเดียวกัน หรือคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงที่อยู่ติดกันโดยตรงของ C3-C10 - ไซโคลแอลคิล ริง, แอริล ริง, C3-C10 -เฮเทอโรไซโคลแอลคิล ริง หรือเฮเทอโรแอริล ริง, K แทน เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ หรือหมู่ -O-R3, COR4 หรือ -NR5R6, หรือแทน C3-C10 - ไซโคลแอลคิล, C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย L, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล และ/หรือ เฮเทอโรแอริลเอง ถูกคั่นโดยอะตอมต่อไป นี้คือ ไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมในริง. และ C3-C10-ไซโคลแอลคิล และ/หรือ C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล สามารถเลือก ถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ ซึ่งเหมือนกันหรือ ต่างกันในริง, และ สามารถเลือกมีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งพันธะในริง, L แทน C1-C6-แอลคิล หรือหมู่ -COR4, -OR3 หรือ -NR5R6, R2 แทน C1-C6 แอลคิล, C3-C10-ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย M, R3 แทน C1-C6-แอลคิล, แอริล หรือ -(CH2)n-แอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือ มากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยหมู่ -NR5R6, R4 แทน ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, C1-C6-แอลคิล หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, M แทนอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร หรือแทน C1-C6-แอลคิล, C2-C6-แอลเคนิล, หรือ C2-C6-แอลไคนิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่ง แห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, หรือแทนหมู่ -O-R3, -COR4, หรือ -CO-N-R7, R5 และ R6, เป็นอิสระต่อกันและกัน, แทน ไฮโดรเจน, C1-C6-แอลคิล หรือแทนหมู่ -COR4, และ R7 แทน ไฮโดรเจน, หรือ NH2, n แทน 1 ถึง 4, โดยมีเงื่อนไขว่าถ้า R1 แทน เมธิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน เมธิล, -CH2-O-CH3, เฟนิล, คลอโรเฟนิล, หรือเบนโซฟิวแรนิล, -CF3, หรือฟิวแรนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วย ไฮดรอกซิ และ/หรือ เมธอกซิ, หรือถ้า R1 แทน -CH2-O-CH3, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน เมธิล, หรือถ้า R1 แทน -CH=CH-เฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน เฟนิล, หรือ ถ้า R1 แทน -CH=CH-คลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนเฟนิล หรือคลอโรเฟนิล, หรือถ้า R1 แทน -CH=CH-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนเฟนิล หรือเมธอกซิเฟนิล, หรือถ้า R1 แทนเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน -CF3, เมธิล, เมธอกซิ เฟนิล หรือเฟนิล, หรือถ้า R1 แทนเมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน -CF3, หรือถ้า R1 แทนเมธิลเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน -CF3, หรือถ้า R1 แทนคลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนคลอโรเฟนิล หรือ -CF3, หรือถ้า R1 แทน ไดคลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนไทรเมธอกซิ เฟนิล, หรือถ้า R1 แทน โบรโมเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนไทรเมธอกซิ เฟนิล, หรือถ้า R1 แทนแอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซโคลแอลคิล, แทนแอลคิล ซึ่งถูกแทน ที่ด้วยเฟนิล หรือ p-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน แอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซแอโน, อนุมูลเฮเทอโรไซคลิค หรือไซโคล แอลคิล, หรือถ้า R1 แทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิ หรือ แอริลออกซิ, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียว กัน R2 ไม่สามารถแทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็ก, หรือถ้า R1 แทนไฮดรอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทนเฮเทอโร ไซคลิล หรือ -COO-เทิร์ท -บิวทิล-ซับสทิทิวเทด เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, หรือถ้า R1 แทนเบนซิลออกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 ไม่สามารถแทน -COO- เทิร์ท-บิวทิล-ซับสทิทิวเทด เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, เช่นเดียวกับ ซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือ ของสารเหล่านั้น

2. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R1 แทน C1-C6 แอลคิล หรือ C3-C10-ไซโคลแอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือ มากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง C3-C10-ไซโคลแอลคิล เลือกถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ในริง, และ สามารถเลือกมีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งพันธะในริง, หรือแทน แอริล, C3-C10- เฮเทอโรไซโคลแอลคิล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอล คิล และ/หรือ เฮเทอโรแอริลเอง ถูกคั่นโดยไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม, และ C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล และ/หรือ เฮเทอโรแอริล สามารถเชื่อมต่อกับไพแรโซโลพิริดีนทางคาร์บอน อะตอมที่เป็นริง เท่านั้น, หรือแทน C3-C10-ไซโคลแอลคิล, แอริล, C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ -O-(CH2)n-O-, ซึ่งออกซิเจน อะตอมที่ปลาย ของหมู่ -O-(CH2)n-O- เชื่อมต่อกับคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงอะตอมเดียวกัน หรือ คาร์บอน อะตอมที่เป็นริงที่อยู่ติดกันโดยตรงของ C3-C10-ไซโคลแอลคิล ริง, แอริล ริง, C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล ริง, หรือ เฮเทอโรแอริล ริง, K แทนเฮโลเจน, ไฮดรอกซิ หรือหมู่ -OR3 หรือ -COR4 หรือแทน C3-C10-ไซโคลแอลคิล, C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, แอริล หรือเฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย L, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโร ไซโคลแอลคิล และ/หรือเฮเทอโรแอริลเอง ถูกคั่นโดยอะตอมต่อไปนี้คือไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมในริง, และ C3-C10-ไซโคล แอลคิล และ/หรือ C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล สามารถเลือกถูกคั่นโดยหมู่-(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ ซึ่งเหมือนกันหรือต่างกันในริง, และ สามารถเลือกมีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งพันธะในริง, R2 แทน C1-C6-แอลคิล, C3-C10-ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือเฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูก แทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย M, ซึ่ง เฮเทอโรแอริล ถูกคั่นโดยไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุด หนึ่งอะตอม, R3 แทน C1-C6-แอลคิล, แอริล หรือ -(CH2)n-แอริล, M แทนอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, หรือไนโทร หรือแทน C1-C6-แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, หรือ แทนหมู่ -O-C1-C6-แอลคิล, -O-(CH2)n-NR5R6, -COR4-O-เฟนิล, -O-(CH2)n-เฟนิล หรือ -CO-N-R7, เช่นเดียวกับ ซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือ ของสารเหล่านั้น

3. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 2, ซึ่ง R1 แทน C1-C6 แอลคิล, C3-C10-ไซโคลแอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง C3-C10-ไซโคลแอลคิล เลือก ถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งหมู่ในริง, และ สามารถเลือกมีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งพันธะในริง, หรือแทนแอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกัน หรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง เฮเทอโรแอริลเอง ถูกคั่นโดยไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/ หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม, และเฮเทอโรแอริลสามารถเชื่อมต่อกับ ไพแรโซโลพิริดีนทางคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงเท่านั้น, หรือแทน C3-C10 -ไซโคล แอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล, ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ -O-(CH2)n-O-, ซึ่งออกซิเจน อะตอมที่ปลายของหมู่ -O-(CH2)n-O- เชื่อมต่อกับคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงอะตอม เดียวกัน หรือคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงที่อยู่ติดกันโดยตรงของ C3-C10-ไซโคลแอล คิล ริง, แอริล ริงหรือ เฮเทอโรแอริล ริง, K แทนเฮโลเจน, ไฮดรอกซิ หรือหมู่ -OR3 หรือ COR4 หรือแทน C3-C10-ไซโคลแอลคิล, หรือ C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย L, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิลเอง ถูกคั่น โดยอะตอมต่อไปนี้คือ ไนโตรเจน, ออกซิเจน และ/หรือ กำมะถันอย่างน้อยที่สุด หนึ่งอะตอมในริง, และ C3-C10-ไซโคลแอลคิล และ/หรือ C3-C10-เฮเทอโรไซโคล แอลคิล สามารถเลือกถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-, -SO- หรือ -SO2- หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่ง หมู่ ซึ่งเหมือนกันหรือต่างกันในริง, และ สามารถเลือกมีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งพันธะในริง, L แทน C1-C6-แอลคิล หรือหมู่ -COR4 หรือ -OR3, R3 แทน C1-C6-แอลคิล หรือ แอริล, M แทนอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, หรือ ไนโทร หรือแทน C1-C6 -แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, หรือ แทน หมู่ -O-C1-C6-แอลคิล, -O-(CH2)n-NR5R6, -CO- C1-C6-แอลคิล, -O-เฟนิล, -O-(CH2)n-เฟนิล หรือ -CO-N-R7, เช่นเดียวกับ ซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือ ของสารเหล่านั้น

4. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 3, ซึ่ง R1 แทน C1-C6 แอลคิล, C3-C10-ไซโคลแอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง C3-C10-ไซโคลแอลคิล เลือก ถูกคั่นโดยหมู่ -(CO)-หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ ในริง, หรือแทน แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกัน หรือต่างกัน, ด้วย K, ซึ่ง เฮเทอโรแอริลเองถูกคั่นโดยไนโตรเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่ง อะตอม, และ เฮเทอโรแอริล สามารถเชื่อมต่อกับไพแรโซโลพิริดีนทางคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงเท่านั้น, หรือแทน C3-C10-ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ -O-(CH2)n-O-, ซึ่งออกซิเจน อะตอมที่ปลายของหมู่ -O-(CH2)n- O- เชื่อมต่อกับคาร์บอน อะตอมที่เป็นริงอะตอมเดียวกัน หรือคาร์บอน อะตอมที่เป็น ริงที่อยู่ติดกันโดยตรงของ C3-C10-ไซโคลแอลคิล ริง, แอริล ริง หรือ เฮเทอโรแอริล ริง, K แทนเฮโลเจน, ไฮดรอกซิ หรือแทนหมู่ -OR3, หรือ C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย L, ซึ่ง C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิลเองถูกคั่นโดยอะตอมต่อไปนี้ คือ ไนโตรเจน และ/หรือ ออกซิเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมในริง, L แทน C1-C6-แอลคิล หรือ -COO-C1-C6-แอลคิล, R2 แทน C1-C6 แอลคิล, C3-C6-ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล ซึ่งเลือกถูก แทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย M, ซึ่ง เฮเทอโรแอริล ถูกคั่นโดยไนโตรเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม, M แทน อะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, หรือไนโทร หรือแทน C1-C6-แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, หรือ แทนหมู่ -O-C1-C6-แอลคิล, -O-(CH2)n-N(C1-C6-แอลคิล)2, -CO-C1-C6-แอลคิล, ฟีนอกซิ, เบนซิลออกซิ หรือ -CO-N-NH2, เช่นเดียวกับ ซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือ ของสารเหล่านั้น

5. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง M แทน อะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร หรือแทน C1-C6 แอลคิล ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วยอะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร หรือ C1-C6-แอลคอกซิ, หรือ แทนหมู่ -O-C1-C6-แอลคิล, -O-(CH2)n-N(C1-C6-แอลคิล)2 หรือ -CO-C1-C6-แอลคิล, เช่นเดียวกับซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือของ สารเหล่านั้น

6. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 4, ซึ่ง R1 แทน C1-C6-แอลคิล, C3-C6-ไซโคลแอลคิล, ไซโคลเฮกซะโนน, 1,4-ไดออกซะ- สไพโร [4.5] เดค-8-อิล, เฟนิล, 1,3-เบนโซไดออกโซลิล หรือพิริดินิล ซึ่งเลือกถูก แทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, K แทน เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, C1-C6-แอลคอกซิ หรือ มอร์โฟลินิล, พิเพอแรซินิล, พิเพอริดินิล, หรือ ฟีนอกซิ ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธี ที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย L, R2 แทนC1-C6-แอลคิล, เฟนิล หรือควิโนลินิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล หรือพิริดินิล ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย M, M แทน อะมิโน, ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, C1-C6-แอลคิล, -CF3, หรือ แทน C1-C3-แอลคอกซิ หรือแทนหมู่ -CO-C1-C6-แอลคิล, -O-(CH2)n-N(C1-C6- แอลคิล)2, ฟีนอกซิ หรือเบนซิลออกซิ, เช่นเดียวกับซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือของ สารเหล่านั้น

7. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 6, ซึ่ง R1 แทน C3-C6 แอลคิล, ไซโคลโพรพิล, ไซโคลเฮกซิล, ไซโคลเฮกซะโนน, 1,4-ไดออกซะ-สไพโร [4.5] เดค-8-อิล, เฟนิล, 1,3-เบนโซไดออกโซลิล หรือพิริดินิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, K แทน เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, เมธอกซิ, หรือ มอร์โฟลินิล, พิเพอแรซินิล, พิเพอริดินิล หรือ ฟีนอกซิ ซึ่งเลือกถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกัน หรือต่างกัน, ด้วย L, L แทน C1-C3-แอลคิล หรือ -COO-C3-C5-แอลคิล, R2 แทนไอโซโพรพิล, เฟนิล, ควิโนลินิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล หรือพิริดินิล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน , ด้วย M, และ M แทน ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, เมธิล, -CF3 หรือแทน เมธอกซิ หรือ แทนหมู่ -CO-C1-C3-แอลคิล หรือ -O-(CH2)3-N(เมธิล)2 เช่นเดียวกับซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือของ สารเหล่านั้น

8. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 7, ซึ่ง R1 แทน เทิร์ท-บิวทิล, ไซโคลโพรพิล, ไซโคลเฮกซิล, ไซโคลเฮกซะโนน, 1,4-ไดออก ซะ-สไพโร [4.5] เดค-8-อิล, เฟนิล, 1,3-เบนโซไดออกโซลิล หรือพิริดินิล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย K, L แทน เมธิล หรือ -COO-เทิร์ท-บิวทิล, R2 แทน ไอโซโพรพิล, เฟนิล, ควิโนลินิล, อิมิแอโซลิล, อินโดลิล หรือพิริดินิล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ในหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่ง, โดยวิธีที่เหมือนกันหรือต่างกัน, ด้วย M, และ M แทน ไซแอโน, เฮโลเจน, ไฮดรอกซิ, ไนโทร, เมธิล, -CF3 หรือแทน เมธอกซิ หรือ แทนหมู่ -CO-เมธิล หรือ-O-(CH2)3-N(เมธิล)2, เช่นเดียวกับซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือของ สารเหล่านั้น

9. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งถ้า R1 แทนแอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, หรือ ไซโคลแอลคิล, หรือแทน แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยเฟนิล หรือ p-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน แอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซแอโน, อนุมูลเฮเทอโร ไซคลิค หรือ ไซโคลแอลคิลอีกด้วย, R1 แทน อนุมูลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิ หรือ แอริลออกซิ, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียว กัน R2 สามารถแทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็กอีกด้วย, สำหรับผลิตยา

10. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, สำหรับ ผลิตยา

11. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งถ้า R1 แทนเมธิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนเมธิล, -CH2-O-CH3, เฟนิล, คลอโรเฟนิล, เบนโซฟิวแรนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิ และ/หรือ เมธอกซิ, -CF3 หรือ ฟิวแรนิล, หรือถ้า R1 แทน -CH2-O-CH3, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนเมธิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน -CH=CH-เฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน เฟนิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน -CH=CH-คลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนเฟนิล หรือคลอโรเฟนิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน -CH=CH-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน เฟนิล หรือเมธอกซิเฟนิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทนเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน -CF3, เมธิล, เมธอกซิเฟนิล หรือเฟนิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน -CF3 อีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน เมธิลเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน -CF3 อีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน คลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนคลอโรเฟนิล หรือ -CF3 อีกด้วย, หรือถ้า R1 แทนไดคลอโรเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนไทรเมธอกซิ เฟนิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน โบรโมเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนไทรเมธอกซิเฟนิล อีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน แอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซโคลแอลคิล, หรือแทน แอลคิล ซึ่ง ถูกแทนที่ด้วยเฟนิล หรือ p-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถ แทนแอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซแอโน, อนุมูลเฮเทอโรไซคลิค หรือ ไซโคลแอลคิลอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิ, แอริลออกซิ หรือ หมู่อะมิโนปฐมภูมิ, ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิ, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนอนุมูลแอลคิล ขนาดเล็กอีกด้วย, หรือถ้า R1 แทน ไฮดรอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนเฮเทอโรไซคลิล หรือ -COO-เทิร์ท-บิวทิล-ซับสทิทิวเทด เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, หรือถ้า R1 แทนเบนซิลออกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทน -COO-เทิร์ท- บิวทิล-ซับสทิทิวเทด เฮเทอโรไซโคลแอลคิล, หรือถ้า R1 แทน C3-C10-เฮเทอโรไซโคลแอลคิล หรือ เฮเทอโรแอริล, โดยเช่นนั้น C3-C10 - เฮเทอโรไซโคลแอลคิล และ/หรือ เฮเทอโรแอริล สามารถเชื่อมต่อทางคาร์บอน อะตอมของริงกับไพแรโซโลพิริดีนอีกด้วย, เพื่อผลิตยาสำหรับรักษาโรค ซึ่งการสร้างหลอดโลหิต, การสร้างหลอดน้ำเหลือง หรือ การสร้างหลอด โลหิต และหลอดน้ำเหลืองมีบทบาท, โรคที่เกี่ยวกับหลอดโลหิต, โรคที่มีสาเหตุจากการเพิ่มจำนวน เซลล์ร่างกายมากเกินปกติ, เช่นเดียวกับโรคที่เกี่ยวกับการเสื่อมของประสาทเรื้อรัง หรือเฉียบพลัน

12. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 11, เพื่อผลิตยาสำหรับรักษาโรค ซึ่งการสร้างหลอดโลหิต, การสร้างหลอดน้ำเหลือง หรือ การสร้างหลอดโลหิต และหลอดน้ำเหลืองมี บทบาท, โรคที่มีสาเหตุจากการเพิ่มจำนวนเซลล์ร่างกายมากเกินปกติ, เช่นเดียวกับโรคที่เกี่ยวกับการ เสื่อมของประสาทเรื้อรัง หรือเฉียบพลัน

13. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึอข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, เพื่อผลิต ยาสำหรับรักษาโรค ซึ่งการสร้างหลอดโลหิต, การสร้างหลอดน้ำเหลือง หรือ การสร้างหลอดโลหิต และหลอดน้ำเหลืองมีบทบาท, โรคที่เกี่ยวกับหลอดโลหิต, โรคที่มีสาเหตุจากการเพิ่มจำนวนเซลล์ ร่างกายมากเกินปกติ, เช่นเดียวกับโรคที่เกี่ยวกับการเสื่อมของประสาทเรื้อรัง หรือเฉียบพลัน

14. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I, ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, เพื่อ วัตถุประสงค์ในการวินิจฉัยโรคนอกกาย หรือในกายในเรื่องการพิสูจน์เอกลักษณ์ตัวรับในเนื้อเยื่อ โดยอาศัยการถ่ายเอ็กซเรย์ หรือแกมมาเรย์อวัยวะภายในของร่างกายตัวเอง หรือ PET

15. สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (II) และ/หรือ (III) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) II III ซึ่ง X แทน เฮโลเจน หรือ -O-SO2-CmF2m+1, m แทน 1 ถึง 4, R1a และ R2a มีความหมายเหมือนกับ R1 และ R2 ตามข้อถือสิทธิ 1 ข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง อย่างไรก็ตาม, K สามารถแทนหมู่ -COR4 อีกด้วย, และ R3 สามารถแทนหมู่ ไทรเมธิลซิลิล (TMS), เทิร์ท-บิวทิล-ไดเมธิลซิลิล (TBDMS), เทิร์ท-บิวทิล-ไดเฟนิล ซิลิล (TBDPS), ไทรเอธิลซิลิล (TES), C1-C2-แอลคิล, C3-C6-แอลลิล, เบนซิล หรือ แทนหมู่ -COR4a อีกด้วย, เช่นเดียวกับซอลเวท, ไฮเดรต, สเทริโอไอโซเมอร์, ไดแอสเทริโอเมอร์, อิแนนชิโอเมอร์ และเกลือของ สารเหล่านั้น ในฐานะเป็นผลิตผลอินเทอร์มิเดียทสำหรับผลิตสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I)

16. การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (II) และ/หรือ (III) ตามข้อถือสิทธิ 15 ในฐานะเป็น ผลิตผลอินเทอร์มิเดียทสำหรับ ผลิตสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I)

17. ยา ซึ่งมีสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I ตามข้อถือสิทธิ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่งอย่างน้อยที่ สุดหนึ่งชนิด, ซึ่งถ้า R1 แทนแอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, หรือ ไซโคลแอลคิล, หรือแทนแอลคิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยเฟนิล หรือ p-เมธอกซิเฟนิล, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนแอลคิล, แอลเคนิล, แอริล, แอแรลคิล, ไซแอโน, อนุมูลเฮเทอโรไซคลิค หรือ ไซโคลแอลคิลอีกด้วย, R1 แทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็ก, แอลคอกซิ, หรือหมู่อะมิโนปฐมภูมิ, ทุติยภูมิ หรือ ตติยภูมิ, โดยเช่นนั้นในเวลาเดียวกัน R2 สามารถแทนอนุมูลแอลคิลขนาดเล็กอีกด้วย

18. ยา ซึ่งมีสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I ตามข้อถือสิทธิ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่งอย่างน้อยที่ สุดหนึ่งชนิด

19. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือยาตามข้อถือสิทธิข้อ 17 หรือข้อ 18 ที่มีสาร และส่วนเติมเนื้อยาที่ช่วยในการทำสูตรผสมที่เหมาะสม