TH44366A3 - กระบวนการสำหรับการผลิตไฮโนไคไทออล - Google Patents
กระบวนการสำหรับการผลิตไฮโนไคไทออลInfo
- Publication number
- TH44366A3 TH44366A3 TH9901001049A TH9901001049A TH44366A3 TH 44366 A3 TH44366 A3 TH 44366A3 TH 9901001049 A TH9901001049 A TH 9901001049A TH 9901001049 A TH9901001049 A TH 9901001049A TH 44366 A3 TH44366 A3 TH 44366A3
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- cyclopentadiene
- isopropyl
- metal
- process according
- cyclopentadienyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 8
- 210000004276 hyalin Anatomy 0.000 title claims 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 23
- MWQKURVBJZAOSC-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC1 MWQKURVBJZAOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims abstract 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 10
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C=N1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- CVIGYQZQDNHNTC-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)C1C=CC=C1 CVIGYQZQDNHNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 3
- -1 pentadiene 1-Isopropyl cyclopentadiene Chemical compound 0.000 claims abstract 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 claims abstract 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Co] Chemical compound [Cr].[Co] WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000006207 propylation Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (09/11/42) กระบวนการสำหรับการผลิตไฮโนไคไทออลที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการผลิต 1-ไอโซ โพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนจากไซโคลเพนตะไดอีนและสารไอโซโพรพิเลติ้งที่แสดงโดยสูตรทั่วไป R-X โดยที่ R คือหมู่ไอโซโพรพิล และ X คืออะตอมฮาโลเจน, หมู่โทซิลหรือหมู่อัลคิลซัลโฟเนต (ขั้นตอนแรก), การทำปฏิกิริยา 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนกับไดฮาโลคีทีนจนได้คีทีน แอดดักท์ (ขั้นตอนที่สอง) และการสลายคีทีนแอดดักท์ (ขั้นตอนที่สาม) ในขั้นตอนแรกดังกล่าวนั้น ประกอบไปด้วยสามขั้นตอนต่อไปนี้ a) ขั้นตอนของการเตรียมโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิลจากไซโคลเพนตะไดอีน และโลหะ ไฮดรอกไซด์หรือโลหะอัลคอกไซด์ (ขั้นตอนการเตรียมโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิล) อย่างน้อยหนึ่งตัว, b) ขั้นตอนของการผลิตไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีน โดยการทำปฏิกิริยาโลหะ ไซโคลเพนตะไดอีนิลกับสารไอโซโพรพิเลติ้งโดยที่มีตัวทำละลายมีขั้วอะโพรติก ที่สามารถสร้างเฟสของเหลวสองเฟสเมื่อผสมกับไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีน ที่เป็นผลิตภัณฑ์อยู่ด้วย (ขั้นตอนไอโซโพรพิเลชัน), และ c) ขั้นตอนการไอโซเมอไรซ์ 5-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนในไอโซโพรพิลไซโคล เพนตะไดอีนแบบเลือกไปเป็น 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนด้วยความร้อน (ขั้น ตอนการไอโซเมอไรเซชัน) กระบวนการสำหรับการผลิตไฮโนไคไทออลที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการผลิต 1-ไอโซ โพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนจากไซโคลเพนตะไดอีนและสารไอโซโพรพิเลติ้งที่แสดงโดยสูตรทั่วไป R-X โดยที่ R คือหมู่ไอโซโพรพิล และ X คืออะตอมฮาโลเจน, หมู่โทซิลหรือหมู่อัลคิลซัลโฟเนต (ขั้นตอนแรก), การทำปฎิกิริยา 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนกับไดฮาโลคีทีนเจนได้คีทีน แอดดักท์ (ขั้นตอนที่สอง) และการสลายคีทีนแอดดักท์ (ขั้นตอนที่สาม) ในขั้นตอนแรกดังกล่าวนั้น ประกอบไปด้วยสามขั้นตอนต่อไปนี้ a) ขั้นตอนของการเตรียมโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิลจากไซโคลเพนตะไดอีน และโลหะ ไฮดรอกไซด์หรือโลหะอัลคอกไซด์ (ขั้นตอนการเตรียมโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิล) อย่างน้อยหนึ่งตัว b) ขั้นตอนของการผลิตไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีน โดยการทำปฎิกิริยาโลหะ ไซโคลเพนตะไดอีนิลกับสารไอโซโพรพิเลติ้งโดยที่มีตัวทำละลายมีขั้วอะโพรติก ที่สามารถสร้างเฟสของเหลวสองเฟสเมื่อผสมกับไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีน ที่เป็นผลิตภัณฑ์อยู่ด้วย (ขั้นตอนไอโซโพรพิเลชัน), และ c) ขั้นตอนการไอโซเมอไรซ์ 5-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนในไอโซโพรพิลไซโคล เพนตะไดอีนแบบเลือกไปเป็น 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเพนตะไดอีนด้วยความร้อน (ขั้น ตอนการไอโซเมอไรเซชัน)
Claims (8)
1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่อุณหภูมิของปฎิกิริยาในขั้นตอนไอโซโพรพิเลชัน ไม่เกิน 30 องศาเซลเซียส 1
2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ปริมาณน้ำในระบบปฎิกิริยามีอยู่ไม่เกิน 3 โมลต่อ โมลของโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิลในขั้นตอนไอโซโพรพิเลชัน 1
3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นตอนการเตรียมโลหะไซโคลเพนตะไดอีนิลและ ขั้นตอนไอโซโพรพิเลชันดำเนินไปในบรรยากาศของก๊าซเฉื่อย 1
4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ขั้นตอนไอโซเมอไรเซชันมีอุณหภูมิในช่วง 0 องศา เซลเซียสถึง 40 องศาเซลเซียส 1
5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ในขั้นตอนที่สามนั้น การสลายตัวของดีทีนแอดดักท์ ดำเนินไปโดยที่มีไตรเอททิลามีน, น้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ไฮโดรฟิลิกอยู่ด้วย ในขณะ ที่ทำการเติมไตรเอททิลามีนลงไปในระบบปฎิกิริยาที่ละหยด 1
6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 โดยที่การสลายตัวของคีทีนแอดดักท์ดำเนินไปโดยการ เดิมกรดอินทรีย์อย่างน้อยหนึ่งตัวที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดฟอร์มิก, กรดอะซิติก และกรดโพรพิโอนิก ลงไปอีก 1
7. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 โดยตัวทำละลายอินทรีย์ที่สามารถละลายน้ำได้ดังกล่าว คือบิวทานอลตติยภูมิ 1
8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ส่วนหนึ่งของเครื่องมือที่ใช้ในขั้นตอนที่สามและ ขั้นตอนการทำไฮโนไคไทออลให้บริสุทธิ์ ซึ่งนำสัมผัสกับไฮไคไทออล นั้นทำมาจากวัสดุ อย่างน้อยหนึ่งอย่างเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย Hastelloy C, แก้ว,เรซินและเซรามิกส์
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH44366A3 true TH44366A3 (th) | 2001-04-11 |
| TH13745C3 TH13745C3 (th) | 2002-10-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100443182B1 (ko) | 디할로아졸로피리미딘의제조방법 | |
| JP2791482B2 (ja) | アルキル化2―(2―ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールの液体混合物の製造方法 | |
| TH44366A3 (th) | กระบวนการสำหรับการผลิตไฮโนไคไทออล | |
| CN1070857C (zh) | 1-氨基吡咯烷的制备方法 | |
| EP0665211B1 (fr) | Procédé de préparation d'anhydride citraconique | |
| CA2465697C (en) | Process for the preparation of (s)-naproxen 4-nitrooxybutyl ester | |
| IT201800000667A1 (it) | Procedimento per la preparazione di composti diarilossibenzoeterodiazolici disostituiti | |
| AU661884B2 (en) | Process for making arylacrylic acids | |
| US4484008A (en) | Process improvement for diphenyl ether production | |
| JPH10114691A (ja) | 芳香族アセチレン化合物の製造方法 | |
| IE42827B1 (en) | Preparation of 3-phenoxybenzaldehydes | |
| KR100187475B1 (ko) | 1-아릴-4-옥소 피롤로(3,2-c)퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| JPS6024099B2 (ja) | ジクミルペルオキシドの製造方法 | |
| US3413327A (en) | Preparation of crystalline group ii metal salts of lower alkyl phosphorodithioic acid | |
| JPS6144A (ja) | ビス(p−アミノクミル)ベンゼン類の製造方法 | |
| EP0353755A1 (en) | Process for the production of veratral and related alkyl-aryl-ethers | |
| US8143436B2 (en) | Process for preparing alkyl alkoxybenzoates in one step | |
| US5319094A (en) | Process for producing 2-alkyl-4-halo-5-formylimidazoles | |
| US3867451A (en) | Fluoro-alkylhydrazines | |
| JPS6161844B2 (th) | ||
| KR0174333B1 (ko) | 플루오란계 염료의 제조방법 | |
| US5235116A (en) | Process for the preparation of 2-(1-phenylethyl)hydroquinone and 2-(1-phenylethyl)hydroquinone diacetate | |
| JPH0920712A (ja) | 2−置換シクロペンタノンの製造法 | |
| BRPI0618555A2 (pt) | processo para produção de bifenilas | |
| JPH0558988A (ja) | スルホベタインの製造法 |