TH3500B

TH3500B - ขบวนการผลิตสารประกอบ อะซิเลเท็ต 1,3-ไดคาร์บอนิล

Info

Publication number: TH3500B
Application number: TH8501000693A
Authority: TH
Inventors: เบรียน ฮีทเตอร์ นายเจมส์; มิลาโน นายปามีลา
Original assignee: นายปิยะทัศน์ จูฑะพุทธิ; นายปิยะทัศน์ จูฑะพุทธิ นายปิยะทัศน์ จูฑะพุทธิ
Filing date: 1985-12-20
Publication date: 1993-12-06

Abstract

สารประกอบ อะซิเลเท็ต 1,3-ไดคาร์บอนิล ผลิตใช้ในการจัดรูปใหม่และความสอดคล้องของ อีนอล เอสเทอร์ ในปริมาณของแหล่งสารไซยาไนต์ในขบวนการลักษณะแรก แหล่งสารไซยาไนด์ถูกนำมาใช้กับสารต่างปานกลางที่มีจำนวนโมลมากเกินพอที่จะทำปฏิกิริยากับ อีนอล เอสเทอร์ ในอีกลักษณะหนึ่งใช้แหล่งสารไซยาไนด์ เป็น โปตัสเซียม หรือ ลิเทียม ไซยาไนด์ ที่มีปริมาณที่สามารถทำปฏิกิริยาพอดีกับ อีนอล เอสเตอร์ และคราวน์ อีเทอร์ ในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยา

Claims

1. ขบวนการสำหรับการผลิตสารประกอบ อะซิเลเท็ต ไซคลิกคับ ไดคาร์บอนิล ด้วยการจัดรูปใหม่ของสาร อีนอล เอสเตอร์ โดยที่การจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณแหล่งสารไซยาไนด์ ที่ซึ่งเป็นสารอัลคาไล เมตัล ไซยาไนต์, สารไซยาโนไฮดริน ของเมทิล อัลคิล คีโตน ในกลุ่มสารอัลคิลที่มีคาร์บอนอยู่ 1-4 อะตอม, สารเบนซัลดีไฮด์ ไซยาโนไฮดริน, สารไซโคลเฮกเซนโอน ไซยาโนไฮดริน, สารไซยาโนไฮดริน ของ C2-C5 อะลิฟาติค อัลดีไฮด์, สารเลคโตไนไตรล์, สารอัลคิลที่มีโมเลกุลต่ำ ซิลลิล ไซยาไนด์, สารโปตัสเซียม เฟอริไซยาไนด์ หรือ สารไฮโดรเจน ไซยาไนด์ 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณสารอันใดอันหนึ่ง คือ (ก) แหล่งสารไซยาไนด์ในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยา มีจำนวนโมลมากเกินพอที่จะทำกับสาร อีนอล เอสเตอร์ ในสภาพต่าง; หรือ (ข) โปตัสเซียม ไซยาไนด์ หรือ ลิเทียม ไซยาไนด์ ในปริมาณที่สามารถทำปฏิกิริยาพอดีกับสารอีนอล เอสเตอร์ และ ไซคลิกคัล ดราวน์ อีเทอร์ หรือ อาไซคลิค แอนนาล็อก ในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยา 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 2 ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณแหล่งสารไซยาไนด์ และมีจำนวนไม่มากเกินหลังการทำปฏิกิริยาสารอีนอล เอสเตอร์ของสารด่างปานกลาง 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนต์ เป็นสารอัลคาไลเมตัล ไซยาไนด์, สารไซยาโนไฮดริน ของสารเมทิล อัลคิล คีโตน ที่กลุ่มสารอัลคิล ที่มีคาร์บอนอยู่ 1-4 อะตอม, สารเบนซัลดีไฮด์ ไซยาโนไฮดริน, สารไซโคลเฮกเซนโอน ไซยาโนไฮดริน, สารไซยาโนไฮดริน ของ C2-C5 อะลิฟาติค อัลดีไฮด์, สารเลคโตไนไตรล์, สารอัลคิลที่มีโมเลกุลต่ำ ซิลลิล ไซยาไนด์, สารโปตัสเซียม เฟอริไซยาไนด์ หรือ สารไฮโดรเจน ไซยาไนด์ 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 4 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนต์เป็น ไฮโดรเจนไซยาไนต์ 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 4 ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์เป็น โซเดียมไซยาไนด์ 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 4 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์เป็น โปตัสเซียมไซยาไนด์ 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 4 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์เป็น คีโตน 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 8 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์เป็น อาซีโตนไซยาโนไฮดริน 1 0. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์ เป็นไตรเมทิลีน ซัลลิล ไซยาไนด์ 1 1. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์ถูกใช้ในปริมาณตั้งแต่ประมาณ 50 โมลเปอร์เซ็นต์ ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับสารอีนอล เอสเตอร์ 1 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 11 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์ถูกใช้ในปริมาณตั้งแต่ประมาณ 1 ถึง 10 โมลเปอร์เซ็นต์ ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับสารอีนอล เอสเตอร์ 1 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่งสารด่างปานกลางเป็น ไตรอัลคิลามีน, อัลคาไล เมตัล คาร์บอเนท หรือ อัลคาไล เมตัล ฟอสเฟท 1 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 13 ที่ซึ่งสารด่างเป็น ไตรอัลคิลามีน ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ในแต่ละกลุ่มอัลคิล 1 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 14 ที่ซึ่งสารด่างเป็น ไตรเอทิลามีน 1 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 13 ที่ซึ่งสารด่างเป็น อัลคาไล เมตัลคาร์บอเนท 1 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 16 ที่ซึ่งสารด่างเป็น โปตัสเซียม คาร์บอเนท 1 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่ง สารด่างถูกใช้ในปริมาณตั่งแต่ประมาณ 1 ถึงประมาณ 4 โมลต่อโมลของสารอีนอล เอสเตอร์ 1 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 3 ที่ซึ่ง อุณหภูมิจะเป็นจากประมาณ 0 C ถึงประมาณ 100 C 2 0. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 2 ที่ซึ่งการจัดรูปใหมถูกกระทำในปริมาณที่สามารถทำปฏิกิริยาพอดีกับสารอีนอล เอสเตอร์, โปตัสเซียม ไซยาไนด์ หรือ ลิเทียม ไซยาไนด์ และในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยาของ อาไซคลิ ดราวน์ อีเทอร์ หรือ อาไซคลิ แอนนาล็อก 2 1. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 20 ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณที่สามารถทำปฏิกิริยาพอดีกับสารอีนอล เอสเตอร์, โปตัสเซียม ไซยาไนด์ และในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยาของ 18-ดราวน์-6 2 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 4 ที่ซึ่งสารประกอบ อะซิเลเท็ดไดคาร์บอนิล เป็นสารที่มาจากสาร 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดโอน 2 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 22 ที่ซึ่งสารประกอบ อะซิเลเท็ตไดคาร์บอนิล เป็นสารเบนโวอิลชนิดถูกแทนที่ที่มาจากสาร 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดโอน 2 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 23 ที่ซึ่งสารประกอบ อะซิเลเท็ต ไดคาณ์บอนิล ที่มีสูตรเป็น (สูตรเคมี) โดยที่ R1,R2,R3,R4,R5 และ R6 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล (ที่นิยม C1-C4 อัลคัล) หรือ R1 หรือ R3 เป็น (สูตรเคมี) โดยที่ Ra เป็น C1-C4 อัลคิล, ฟีนิล, แทนที่ด้วยกลุ่มสารเมทิล จาก 2 ถึง 5 ได้ตามใจชอบ; หรือที่ R1 และ R2 หรือR3 และ R4 ทั้งหมดเป็น C2-C5 อัลคิลีน; R7 เป็น ฮาโลเจน; ไซยาโน; C1-C4 อัลคิล; C1-C4 ฮาโลอัลคิล; RkS- โดยที่ Rk เป็น C1-C4 อัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี่ หรือ ไนโตร; R8,R9 และ R10 เป็นไฮโดรเจนอิสระ, ฮาโลเจน; C1-C1-C4-C4- อัลคิล; อัลคอกซี่; ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่; ไซยาโน; ไนโตร; C1-C4 ฮาโลอัลติน; C1-C4 อัลคิลไทโอ; ฟีนอกซี่ หรือ ฟีนอกซี่ถูกแทนที่ที่ซึ่งสารแทนที่เป็น ฮาโลเจน หรือ ฮาโลเมทิล หรือทั้งสอง; RaS(O)n ที่ซึ่ง n มีค่าเป็น0,1 หรือ2; และ Rb เป็น C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล, ฟีนิล หรือ เบนซิน, (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Rc เป็น X-C1-C4 อัลคิล, -NRdRc ที่ซึ่ง Rd และ Re เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; RfC(o)- ที่ซึ่ง R f เป็นไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล หรือ C1-C4 อัลคอกซี่; SO2NRgRh ที่ซึ่ง Rg และ Rh เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; หรือ R8 และ R9 ถูกนำมารวมกันเพื่อทำโครงสร้างวงแหวนกับคาร์บอนอะตอมตัวใกล้สุดของวงแหวนฟีนิลที่เกาะติดอยู่ 2 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ที่ซึ่งสารประกอบอะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิลเป็นสารที่มาจากสาร 1,3-ไซโคลเพนเทนไดโอน 2 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ที่ซึ่งที่ซึ่งสารประกอบอะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิลเป็นสารที่มาจากสาร 1,3,5 -ไซโคลเฮกเซนไตรโอน 2 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ที่ซึ่งที่ซึ่งสารประกอบอะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิลเป็นสารที่มาจากสาร 1,3 ?ไดคาร์บอนิล เฮเทอโรไซคิล ที่มีวงแหวน 5-6 อะตอม รวมถึง 1 ถึง 2 อะตอม ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์ 2 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ที่ซึ่งสารอีนอล เอสเตอร์ การผลิตจะทำปฏิกิริยาโดยสาประกอบ 1,3-ไดคาร์บอนิล กับ อาซิล ฮาไลด์ 2 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 28 ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ของสารอีนอล เอสเตอร์ถูกกระทำโดยปราศจากการแยกเอสเตอร์จากสารที่ได้จากปฏิกิริยาของสารประกอบไดคาร์บอนิลกับ อาซิล ฮาไลด์ 3 0. ขบวนการผลิตสารประกอบ เบนโซเลเท็ต ไซคลิคคัล 1,3-ไดคาร์บอนิลโดยการจัดรูปใหม่ของสารอีนอล เอสเตอร์ ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในแหล่งสารไซยาไนด์ 3 1. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 30 ที่ซึ่งสารประกอบอะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิลเป็นสารที่มาจากสาร 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดโอน 3 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 30 ที่ซึ่ง สารประกอบอะซิเท็ต ไดคาร์บอนิลที่มีสูตรเป็น (สูตรเคมี) โดยที่ R1,R2,R3,R4,R5 และ R6 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-c6 อัลคิล หรือ R1 หร อ R3 เป็น (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ra เป็น C1-C4 อัลคิล, ฟีนิล, ชนิดที่ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล 2 ถึง 5 ได้ตามใจชอบ; หรือที่ซึ่ง R1 และ R2 หรือ R3 และ R4 ทั้งหมดเป็น C2-C5 อัลคิลีน; R7 เป็น ฮาโลเจน; ไซยาโน; C1-C4 อัลคิล; C1-C4 ฮาโลอัลคิล; RkS- ที่ซึ่ง Rk เป็น C1-C4 อัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี่ หรือ ไนโตร; R8, R9 และ R10 เป็นไฮโดรเจนอิสระ; ฮาโลเจน; C1-C4 อัลคิล; C1-C4 อัลคอกซี่, ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่; ไซยาโน; ไนไตร; C1-C4 ฮาโลอัลคิล; C1-C4 อัลคิลไทโอ; ฟีนอกซี่ หรือ ฟีนอกซี่ที่ถูกแทนที่ ที่ซึ่งสารแทนที่เป็นฮาโลเจน หรือ ฮาโลเมทิล หรือทั้งสอง; RaS(o)n ที่ซึ่ง n มีค่าเป็น 0,1 หรือ 2; และ Rb เป็น C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล, ฟีนิล หรือ เบนซิล, (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Re เป็น C1-C4 อัลคิล, -NRdRe ที่ซึ่ง Rd และ R เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; RfC(o)- ที่ซึ่ง Rf เป็นไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล หรือ C1-C4 อัลคอกซี่; SO2NRgRh ที่ซึ่ง Rg และ Rh เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; หรือ R8 และ R9 ถูกนำมารวมกันเพื่อทำโครงสร้างวงแหวนกับสองคาร์บอนอะตอมตัวใกล้สุดของวงแหวนฟีนิลที่เกาะติดอยู่ 3 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 30 ที่ซึ่ง สารประกอบ อะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิล ที่เป็นสารที่มาจาก 1,3,5-ไซโคลเฮกเซนไตรโอน 3 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 33 ที่ซึ่ง สารประกอบ อะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิล ที่มีสูตรเป็น (สูตรเคมี) โดยที่ R11 เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล; R12 เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล; R11 และ R12 ทั้งสองเป็น C2-C5 อัลคิลีน; R13 เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล; R14 เป็น ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล; R13 และ R14 ทั้งสองเป็น C2-C5 อัลคิลีน; R15 เป็น ไฮโดรเจน; ฮาโลเจน; C1-C2 อัลคิล; C1-C2 อัลคอกซี่; ไนโตร; ไซยาโน; C1-C2 ฮาโลอัลคิล หรือ RmS- ที่ซึ่ง Rm เป็น C1-C2 อัลคิล, ไตรฟลูโอโรเมทิล หรือ ไดฟลูโอโรเมทิล; ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่ หรือ ไดฟลูโอโรเมทอกซี่; และ R16 และ R17 เป็นอิสระ (1) ไฮโดรเจน; (2) ฮาโลเจน; (3) C1-C4 อัลคิล; (4) C1-C4 อัลคอกซี่; (5) ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่; (6) ไซยาโน; (7) ไนโตร; (8) C1-C4 ฮาโลอัลคิล (9) RbSOn- ที่ซึ่ง n เป็นจำนวนเต็ม 0,1 หรือ 2; และ Rb เป็น (a) C1-C4 อัลคิล; (b) C1-C4 อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน หรือ ไซยาโน; (c) ฟีนิล; หรือ (d) เบนซิล; (10) ?NrdRe ที่ซึ่ง Rd และ R เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; (11) RfC(O)- ที่ซึ่ง Rf เป็น C1-C4 อัลคิล หรือ C1-C4 อัลคอกซี่; (12) ?SO2NRdRe; หรือ (13) ?N(Rd)C(O)Re 3 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 30 ที่ซึ่งสารประกอบ อะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิล เป็นสารที่มาจากสารประกอบ 1,3- ไดคาร์บอนิล เฮเทอโรไซคลิคที่มีวงแหวน 5-6 อะตอม รวมถึง 1-2 อะตอม ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตรเจน, ออกซิเจน และ ซัลเฟอร์ 3 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 36 ที่ซึ่ง สารประกอบ อะซิเลเท็ต ไดคาร์บอนิล ที่ถูกแทนที่โดยสารประกอบ เบนโซเลเท็ต 1,3-ไดคาร์บอนิล เฮเทอโรไซคลิค ที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R18 และ R19 เป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล; (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R11 ?R14 และ R20 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล หรือ R11 และ R12 ทั้งสองเป็น C2-C5 อัลคิลีน ; และ t เป็น 0 หรือ l; (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R11-R14 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; หรือ R11 และ R12 ทั้งสองเป็น C2-C5 อัลคิลีน; หรือ R13 และ R14 ทั้งสองเป็น C2-C5 อัลคิลีน; และ W เป็นออกซิเจน หรือ ซัลเฟอร์; และ R เป็น (สูตรเคมี) โดยที่ R15 เป็นไฮโดรเจน; ฮาโลเจน; C1-C2 อัลคิล; C1-C2 อัลคอกซี่; ไนโตร; ไซยาโน; C1-C2 ฮาโลอัลคิล; RmS- ที่ซึ่ง Rm เป็น C1-C2 อัลคิล, ไตรฟลูโอโรเมทิล หรือ ไดฟลูโอโรเมทิล; ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่ หรือ ไดฟลูโอโรเมทอกซี่; R16 และ R17 เป็นอิสระ (1) ไฮโดรเจน; (2) ฮาโลเจน; (3) C1-C2 อัลคิล; (4) C1-C4 อัลคอกซี่; (5) ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่; (6) ไซยาโน; (7) ไนโตร; (8) C1-C4 ฮาโลอัลคิล; (9) RbS0n- ที่ซึ่ง n เป็นจำนวนเต็ม 0,1 และ 2; และ Rb เป็น (a) C1-C4 อัลคิล; (b) C1-C4 อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน หรือ ไซยาโน; (c) ฟีนิล; หรือ (d) เบนซิล; (10) ?NrdRe ที่ซึ่ง Rd และ Re เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; (11) Rf C(O)- ที่ซึ่ง Rf เป็น C1-C4 อัลคิล หรือ C1-C4 อัลคอกซี่; (12) ?SO2NRdRe; หรือ (13) ?N(Rd)C(O)Re 3 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 36 ที่ถึงการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณสารอันสกัดหนึ่ง (ก) แหล่งสารไซยาไนด์ในปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยา มีจำนวนโมลใสกเกิดนพอที่จะทำกับสารอีนอล เอสเตอร์ ในสภาพด่างปานกลาง; หรือ (ข) โปตัวเซียม ไซยาไนด์ หรือ ลิเทียม ไซยาไนด์ ในปริมาณที่สามารถทำปฏิกิริยาพอดีกับสารอีนอล เอสเตอร์ และ ไซคลิคคัล คราวน์ อีเทอร์ หรือ อาไซคลิค แอนนาล็อก ในปริมาณที่สามรรถเร่งปฏิกิริยา 3 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 37 ที่ซึ่งการจัดรูปใหม่ถูกกระทำในปริมาณแหล่งสารไซยาไนด์ ที่ทมีจำนวนโมลมากเกินพอที่จะทำกับสารอีนอล เอสเตอร์ ในสภาพสารด่างปานกลาง 3 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อ 38 ที่ซึ่งแหล่งสารไซยาไนด์เป็น ซิงค์ ไซยาไนด์, อัลคาไล เมตัล ไซยาไนด์, ไซยาโนดรินของเมทิลอัลคิล คีโตน ที่มีกลุ่ม อัลคิลมีคาร์บอนอยู่ 1 ถึง 4 อะตอม, เบนซัลดีไฮด์ ไซยาโนไฮดริน, ไซโคลเฮกเซนโอน ไซยาโนไฮดริน, ไซยาโนไฮดริน ของ C2-C5 อะลิฟาติค อัลดีไฮด์, เลคโตไนไตรล์, อัลคิลที่มีโมเลกุลต่ำ ซิลลิล ไซยาไนด์, โปตัสเซียม เฟอริไซยาไนด์ หรือ ไฮโดรเจน ไซยาไนด์ 4 0. สารประกอบที่มีสูตรที่มี (สูตรเคมี) โดยที่ R1,R2,R3,R4,R5 และ R5 และ R6 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล หรือ R1 หรือ R3 เป็น (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ra เป็น C1-C4 อัลคิล; ฟีนิล ชนิดที่ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล 2 ถึง 5 ได้ตามใจชอบ; หรือ ที่ซึ่ง R1 และ R2 , หรือ R3 และ R4 ทั้งหมดเป็น C2-C5 อัลคีลิน; R7 เป็น ฮาโลเจน; R8 ,R9 และ R10 เป็นไฮโดรเจนอิสระ; อัลคิล; C1-C4 อัลคอกซี่; ไตรฟลูโอโรเมทอกซี่; ไซยาโน; ไนโตร; C1-C4 ฮาโลอัลคิล; C1-C4 อัลคิลไทโอ; ฟีนอกซี่; หรือฟีนอกซี่ที่ถูกแทนที่ฮาโลเจน หรือ ฮาโลเมทิล หรือทั้งสอง; RbS(O)n ที่ซึ่ง n เป็น 0,1 หรือ 2; และ Rb เป็น C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล, ฟีนิล หรือ เบนซิล, (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Rc เป็น C1-C4 อัลคิล, -NRdRe ที่ซึ่ง Rd และ Re เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; RfC(O)- ที่ซึ่ง Rf เป็นไฮโดรเจน, C1-C4 อัลคิล, C1-C4 ฮาโลอัลคิล หรือ C1-C4 อัลคอกซี่; SO2NRgRh ที่ซึ่ง Rg และ Rh เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; หรือ R8 และ R9 ถูกนำมารวมกันเพื่อทำโครงสร้างวงแหวนกับสองคาร์บอนอะตอมตัวใกล้สุดของวงแหวนฟีนิลที่เกาะติดอยู่ 4

1. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 40 ที่ซึ่ง R1,R2,R5 และ R6 เป็นไฮโดรเจน; R3 และ R4 เป็นไฮโดรเจนอิสระ หรือ C1-C4 อัลคิล; หรือ R3 เป็น (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ra เป็น C1-C4 อัลคิล 4

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 41 ที่ซึ่ง R1,R2,R3,R4,R5 และ R6 ทั้งหมดเป็นไฮโดรเจน 4

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 42 ที่ซึ่ง R7 เป็นคลอโร (chloro) 4

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็น 3-คลอโร, R9 เป็น 4-คลอโร และ R10 เป็นไฮโดรเจน 4

5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็นไฮโดรเจน, R9 เป็น 4-เมทิลซัลโฟนิล และ R10 เป็นไฮโดรเจน 4

6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็น 3-เอทอกซี่, R9 เป็น 4-เอทิลซัลโฟนิล และ R10 เป็นไฮโดรเจน 4

7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็น 3-เมทอกซี่, R9 เป็น 4-เอทิลไทโอ และ R10 เป็นไฮโดรเจน 4

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็น 3-(n-บูทอกซี่), R9 เป็น 4- เอทิลซัลโฟนิล (4-ethylsulfonyl) และ R10 เป็นไฮโดรเจน 4

9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ข้อ 43 ที่ซึ่ง R8 เป็น 3-เมทิลคาร์บามิล, (3-methylscarbamyyl), R9 เป็น 4-คลอโร และ R10 เป็นไฮโดรเจน