TH103567A - ไพโพรลิดีน เอริล-อีเทอร์เป็นสารต้านตัวรับ nk3 - Google Patents

Abstract

DC60 (24/10/51) การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับสารประกอบของสูตรทั่วไป (สูตรเคมี) I โดยที่ Ar คือเอริลหรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก (สูตรเคมี) คือหมู่โมโน- หรือไบ-เฮเทอโรไซคลิกซึ่งมีสมาชิกหกถึงเก้า, โดยที่ X อาจเป็น คาร์บอนอะตอม, SO2 หรืออะตอมเฮเทอโรนอกจากนี้, ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N หรือ O; ถ้า X คืออะตอมคาร์บอน, O, SO2 หรือ N ซึ่งไม่ถูกแทนที่, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, ไฮดรอกซี, ไซอะโน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำ กว่า, -S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-C(O)- อัลคิลที่ต่ำกว่า, ฟีนิล หรือคือหมู่เฮเทอโรไซคลิกซึ่งถูกเลือกจากไพเพริดินิล-2-โอน; ถ้า X คืออะตอม N, ซึ่งถูกแทนที่โดย R1, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำกว่า, -S(O)2-อัลคิลที่ ต่ำกว่า, เอริล หรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก หรือ -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, ซึ่งถูก จัดให้มีว่า q คือ 2 หรือ 3 R/R' คืออย่างอิสระซึ่งกันและกันจากไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; R2 คือไฮโดรเจน, แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่า, ไซอะโน, อัลคอกซีที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดย แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดยแฮโลเจน หรือคือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้า หรือหก; R3 คือไฮโดรเจน หรือแฮโลเจน; R4 คือไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; n คือ 1 หรือ 2; ในกรณี n คือ 2, R1 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; o คือ 1 หรือ 2; ในกรณี o คือ 2, R2 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; p คือ 1 หรือ 2; ในกรณี p คือ 2, R3 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; q คือ 1, 2 หรือ 3; s คือ 0, 1, 2, 3 หรือ 4; หรือเกลือมีฤทธิ์ในทางเภสัชกรรมของสิ่งเหล่านั้น, ที่รวมถึงรูปแบบสเทอรีโอไอโซเมอร์ทั้งหมด, แต่ ละไดอะสเทอรีโอไอโซเมอร์และอิแนนทิโอเมอร์ของสารประกอบของสูตร (I) เช่นเดียวกันกับสาร ผสมราซีมิกและไม่ใช่ราซีมิกของสิ่งเหล่านั้น มันได้ถูกพบว่าสารประกอบปัจจุบันเป็นสารต้านตัวรับ NK-3 ที่มีศักยภาพสูงสำหรับการบำบัด ของอาการซึมเศร้า, อาการปวด, โรคจิต, โรคพาร์คินซัน, โรคจิตเภท, ความวิตกกังกลหรือความผิดปกติ ของภาวะทำงานมากเกินขาดความใส่ใจ (ADHD) การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับสารประกอบของสูตรทั่วไป (สูตรเคมี) (I) โดยที่ Ar คือเอริลหรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก (สูตรเคมี) คือหมู่โมโน- หรือไบ-เฮเทอโรไซคลิกซึ่งมีสมาชิกหกถึงเก้า, โดยที่ X อาจเป็น คาร์บอนอะตอม, SO2 หรืออะตอมเฮเทอโรนอกจากนี้, ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N หรือ O; ถ้า X คืออะตอมคาร์บอน, O, SO2 หรือ N ซึ่งไม่ถูกแทนที่, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, ไฮดรอกซี, ไซอะโน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำ กว่า, -S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-C(O)- อัลคิลที่ต่ำกว่า, ฟีนิล หรือคือหมู่เฮเทอโรไซคลิลซึ่งถูกเลือกจากไพเพริดินิล-2-โอน; ถ้า X คืออะตอม N, ซึ่งถูกแทนที่โดย R1, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำกว่า, อัลคิลที่ ต่ำกว่า, เอริล หรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก หรือ -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, ซึ่งถูก จัดให้มีว่า q คือ 2 หรือ 3 R/R' คืออย่างอิสระซึ่งกันและกันจากไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; R2 คือไฮโดรเจน, แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่า, ไซอะโน, อัลคอกซีที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดย แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดยแฮโเจน หรือคือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้า หรือหก; R3 คือไฮโดรเจน หรือแฮโลเจน; R4 คือไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; n คือ 1 หรือ 2; ในกรณี n คือ 2, R1 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; o คือ 1 หรือ 2; ในกรณี o คือ 2, R2 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; p คือ 1 หรือ 2; ในกรณี p คือ 2, R3 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; q คือ 1, 2 หรือ 3; s คือ 0, 1, 2, 3 หรือ 4; หรือเกลือมีฤทธิ์ในทางเภสัชกรรมของสิ่งเหล่านั้น, ที่รวมถึงรูปแบบสเทอรีโอไอโซเมอร์ทั้งหมด, แต่ ละไดอะสเทอรีโอไอโซเมอร์และอิแนนทิโอเมอร์ของสารประกอบของสูตร (I) เช่นเดียวกันกับสาร ผสมราซีมิกและไม่ใช่ราซีมิกของสิ่งเหล่านั้น มันได้ถูพบว่าสารประกอบปัจจุบันเป็นสารต้านตัวรับ NK-3 ที่มีศักยภาพสูงสำหรับการบำบัด ของอาการซึมเศร้า, อาการปวด, โรคจิต, โรคพาร์คินซัน, โรคจิตเภท, ความวิตกกังวลหรือความผิดปกติ ของภาวะทำงานมากกเนขาดความใส่ใจ (ADHD)

Claims (19)

1. สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) (I) โดยที่ Ar คือเอริลหรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก (สูตรเคมี) คือหมู่โมโน- หรือไบ-เฮเทอโรไซคลิกซึ่งมีสมาชิกหกถึงเก้า, โดยที่ X อาจเป็น คาร์บอนอะตอม, SO2 หรืออะตอมเฮเทอโรนอกจากนี้, ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย N หรือ O; ถ้า X คืออะตอมคาร์บอน, O, SO2 หรือ N ซึ่งไม่ถูกแทนที่, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, ไฮดรอกซี, ไซอะโน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำ กว่า, -S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-S(O)2-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, -NR-C(O)- อัลคิลที่ต่ำกว่า, ฟีนิล หรือคือหมู่เฮเทอโรไซคลิลซึ่งถูกเลือกจากไพเพริดินิล-2-โอน; ถ้า X คืออะตอม N, ซึ่งถูกแทนที่โดย R1, จากนั้น R1 คือไฮโดรเจน, -(CH2)q-OH, -(CH2)q-NRR', -(CH2)q-CN, อัลคิลที่ต่ำกว่า, อัลคิลที่ ต่ำกว่า, เอริล หรือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้าหรือหก หรือ -C(O)-อัลคิลที่ต่ำกว่า, ซึ่งถูก จัดให้มีว่า q คือ 2 หรือ 3 R/R' คืออย่างอิสระซึ่งกันและกันจากไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; R2 คือไฮโดรเจน, แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่า, ไซอะโน, อัลคอกซีที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดย แฮโลเจน, อัลคิลที่ต่ำกว่าซึ่งถูกแทนที่โดยแฮโลเจน หรือคือเฮเทอโรเอริลซึ่งมีสมาชิกห้า หรือหก; R3 คือไฮโดรเจน หรือแฮโลเจน; R4 คือไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่ต่ำกว่า; n คือ 1 หรือ 2; ในกรณี n คือ 2, R1 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; o คือ 1 หรือ 2; ในกรณี o คือ 2, R2 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; p คือ 1 หรือ 2; ในกรณี p คือ 2, R3 อาจเป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน; q คือ 1, 2 หรือ 3; s คือ 0, 1, 2, 3 หรือ 4; หรือเกลือมีฤทธิ์ในทางเภสัชกรรมของสิ่งเหล่านั้น, ที่รวมถึงรูปแบบสเทอรีโอไอโซเมอร์ทั้งหมด, แต่ ละไดอะสเทอรีโอไอโซเมอร์และอิแนนทิโอเมอร์ของสารประกอบของสูตร (I) เช่นเดียวกันกับสาร ผสมราซีมิกและไม่ใช่ราซีมิกของสิ่งเหล่านั้น

2. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1, โดยที่ (R3)p คือ 3,4-ได-คลอโร

3. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) และ Ar คือฟีนิล

4. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 3, โดยที่สารประกอบคือ {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(SR)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน 2-(4-อะเซทิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-1-{(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโร เมทิล-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพโรลิดิน-1-อิล)-เอทาโนน (3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-((R)-4-มีเทนซัลโฟนิล-3-เมทิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน (3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนอกซี)-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล]-(4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-((RS)-1-p-โทลิลออกซี-เอทิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(4-มีเทน ซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน 4-{(RS)-1-[(3SR,4RS)-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-1-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซีน-1-คาร์บอนิล)-ไพร์โร ลิดิน-3-อิล]-เอธอกซี}-เบนโซไนไทรล์ {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ฟลูออโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3RS,4SR)-3-[(RS)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิล-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(3-คลอโร-4-ฟลูออโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน 4-{(SR)-1-[(3SR,4RS)-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-1-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซีน-1-คาร์บอนิล)-ไพร์โร ลิดิน-3-อิล]-เอทอกซี}-เบนโซไนไทรล์ {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(SR)-1-(4-ฟลูออโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3SR,4RS)-1-[(SR)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิลI]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล-ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-[-(2-ไดเมธิลอะมิโน-เอทิล)-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน หรือ 2-(4-อะเซทิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-1-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอ โร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล]-เอทาโนน

5. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) และ Ar คือไพริดิล

6. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 5, โดยที่สารประกอบคือ [(3SR,4RS)-3-[(RA)-1-(5-คลอโร-ไพริดอน-2-อิลออกซี)-เอธิล-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล]-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล}-((R)-4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3SS,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพโรลิดิน-1- อิล]-[4-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)ไพเพราซิน-1-อิล]-เอทาโนน {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(5-ฟลูออโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน- 1-อิล}-(-4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(5-ฟลูออโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)เอทิล]-ไพร์โรลิดิน- 1-อิล]-(4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน [(3SR,4RS)-3-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซีเมทิล)-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(-4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน {(3SR,4RS)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(SR)-1-(5-ไทรฟลูออโรเมทิล-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]- ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(-4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน

7. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) และ Ar คือ ไพริมิดินิล

8. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 7, โดยที่สารประกอบคือ {(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(ไพริมิดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(-4- มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน {(3SR,4RS)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(5-ฟลูออโร-ไพริมิดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิดิน- 1-อิล}-(-4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน หรือ [(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริมิดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน- 1-อิล]-(-4-มีเทนซัลโฟนิล-ไพเพราซิน-1-อิล)-เมทาโนน

9. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี) และ A r คือฟีนิล

10. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 9, โดยที่สารประกอบคือ N-(1-{(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล -ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โรลิ ดีน-1-คาร์บอนิล}-ไพเพริดิน-4-อิล)-N-เมทิล-มีเทนซัลโฟนาไมด์ N-[1-(2-{(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล -ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์ โรลิดิน-1-อิล}-2-ออกโซ-เอทิล)-ไพเพริดิน-4-อิล)-N-เมทิล-มีเทนซัลโฟนาไมด์ N-[1-(2-{(3RS,4SR)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิ)-4-[(RS)-1-(4-ไทรฟลูออโรเมทิล -ฟีนอกซี)-เอทิล]-ไพร์โร ลิดิน-1-อิล}-2-ออกโซ-เอทิล)-ไพเพริดิน-4-อิล)-อะเซตาไมด์ N-[1-{2-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล]-2-ออกโซ-เมทิล}-4-ฟีนิล-ไพเพริดิน-4-อิล)-อะเซตาไมด์ N-(1-{2-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล]-2-ออกโซ-เมทิล}-ไพเพริดิน-4-อิล)-N-เมทิล-อะเซตาไมด์ หรือ 1-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(4-คลอโร-ฟีนอกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1-อิล]-2-(4- ไฮดรอกซีเมทิล-ไพเพริดิน-1-อิล)-เอทาโนน

11. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) และ Ar คือไพริดิล

12. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 11, โดยที่สารประกอบคือ 1-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน- 1-อิล]-5-มอร์โฟลิน-4-อิล-เพนแทน-1-โอน 6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-1-[-(4-ไซอะโน-ไพเพริดิน-1-อิล)-อะเซทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิ ดิน-3-อิล]-เอทอกซี}-นิโคทิโนไนไทรล์ หรือ 6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-1-[-(4-ไซอะโน-ไพเพริดิน-1-คาร์บอนิล)-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-3- อิล]-เอทอกซี}-นิโคทิโนไนไทรล์

13. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 2, โดยที่ (สูตรเคมี) คือ (สูตรเคมี), (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) และ Ar คือ ไพริดิล

14. สารประกอบของสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 13, โดยที่สารประกอบคือ [(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล]-(2-ออกซา-6-อะซา-สไพโร[3.3]เฮปท-6-อิล)-เมทาโนน 2-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดีน- 1-คาร์บอนิล]-เฮกซาไฮโดร-ไพร์โรโล[1,2-a]ไพราซิน-6-โอน 1-[(3S,4R)-3-[(RS)-1-(5-คลอโร-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]-4-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-ไพร์โรลิดิน-1- อิล]-2-(ออกซา-5-อะซาไบไซโคล[2.2.1]เฮปท-5-อิล)-เอทาโนน หรือ {(3SR,4RS)-3-(3,4-ไดคลอโร-ฟีนิล)-3-[(SR)-1-(5-ไทรฟลูออโรเมทิล-ไพริดิน-2-อิลออกซี)-เอทิล]- ไพร์โรลิดิน-1-อิล}-(2-ออกซา-5-อะซา-ไบไซโคล[2.2.1]เฮปท-5-อิล)-เมทาโนน

15. กระบวนการสำหรับการตระเตรียมของสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิข้อที่ 1-14, ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) VII ด้วยสารประกอบของสูตร HO-Ar-(R2)o กับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) I-C โดยที่การนิยามมีความหมายเดียวกันดังที่ถูกอธิบายไว้ข้างต้น, หรือ b) การทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) XII-B ด้วยสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) กับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) I-B, โดยที่การนิยามเป็นดังที่ข้างต้น, หรือ c) การทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) XII-A ด้วยสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) กับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) I-A, โดยที่การนิยามเป็นดังที่ข้างต้น, d) การทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) XV-B ด้วยสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) กับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) I-B โดยที่ X1 คือแฮโลเจน, และการนิยามอื่นเป็นดังข้างต้น, e) การทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) XVI-B ด้วยสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) ด้วยสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) I-D โดยที่การนิยามเป็นดังที่ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 และ ถ้าถูกต้องการ, การเปลี่ยนสารประกอบซึ่งถูกได้มาไปเป็นเกลือของการเติมกรดที่ยอมรับได้ ในทางเภสัชกรรม

16. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1, เมื่อไหร่ก็ตามถูกเตรียมโดยกระบวนการดังที่ถูกขอถือ สิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 15 หรือโดยวิธีที่สมมูลกัน

17. ยาที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือมากกว่าของสารประกอบดังที่ถูกขอถือสิทธิใรข้อถือสิทธิข้อใดข้อ หนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1-14 และส่วนเติมเนื้อยาที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม

18. ยาตามข้อถือสิทธิข้อที่ 17 สำหรับการบำบัดของอาการซึมเศร้า, อาการปวด, โรคจิต, โรคพาร์ คินซัน, โรคจิตเภท, ความวิตกกังวลหรือความผิดปกติของภาวะทำงานมากเกินขาดความใส่ใจ (ADHD)

19. การใช้งานของสารประกอบดังที่ถูกขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1-14 สำหรับการประดิษฐกรรมของยาสำหรับการบำบัดของอาการซึมเศร้า, อาการปวด, โรคจิต, โรคพาร์คินซัน, โรคจิตเภท, ความวิตกกังวลหรือความผิดปกติของภาวะทำงานมากเกินขาด ความใส่ใจ (ADHD)