SU986295A3 - Способ получени 6-оксопроизводных хинолина - Google Patents

Способ получени 6-оксопроизводных хинолина Download PDF

Info

Publication number
SU986295A3
SU986295A3 SU803222794A SU3222794A SU986295A3 SU 986295 A3 SU986295 A3 SU 986295A3 SU 803222794 A SU803222794 A SU 803222794A SU 3222794 A SU3222794 A SU 3222794A SU 986295 A3 SU986295 A3 SU 986295A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
mixture
solution
propyl
resulting
Prior art date
Application number
SU803222794A
Other languages
English (en)
Inventor
Карл Корнфелд Эдмунд
Джеймс Бэч Николас
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU986295A3 publication Critical patent/SU986295A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Пример. Смесь, состо щую из 10 мл N -пропиламина и 400 ип толуола охлаждают на бане, содержащей смесь воды со льдом. К полученной смеси добавл ют по капл м раствор .16,3 г этил-ct-(бром-метил)акрилата в 50 мл толуола и перемешивают образующуюс  реакционную смесь в течение 25 мин при охлаждении. Затем добавл ют по капл м раствор 11 г 4-бензоилоксициклогексанона в 75 мл толуола и полученную реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником в атмосфере азота в течение 23 ч. Обратный холодильник снаб.жен экстрактором Сокслета, наполненным молекул рными ситами 5А дл  удалени  воды. Далее реакционную смесь охлаждают и после охлаждени  фильтруют . После отгоню растворител  из фильтрата получают остаток, содержа .щий смесь 1-н-прЪпил-З-этоксикарбонил -6-бeнзpИJ Oкcи -1,2,3,4,5,6,7,8г октагидрохинолина и 1-н-пропил-3 это си карбонил-6-бензоилокси -1,2,3 t, а, 5,6,7-октагидрохинолина. Остаток раствор ют в смеси эфир-хлороформ и полученный раствор насыщают газробразным хлористым водородом, поддержива  при этом температуру в пределах . Растворитель, декантируют с образовавшихс  кристаллических солей сол ной кислоты и раствор ют указанные соли в 100 мл метанола. К этому раствору добавл ют 300 мл ТГФ и образующийс  раствор охлаждают на бане со смесью воды и льда. К охлаждаемой и перемешиваемой реакционной смеси добавл ют по част м 15 г цианоборгидрида натри . После окончани  .введени  этого реагента перемешивают реакционную смесь еще в течение 1,25 ч, после чего разбавл ют ее водным раствором бикарбоната натри . Водную щелочную смесь экстрагируют несколькими порци ми этилацетата, объеди н ют экстракты в этилацетате и промывают указанный объединенный экстракт насыщенным водным раствором хлористого катри , после чего экстракт сушат и отгон ют растворитель , получа  в результате трансdE-1-н-пропил-З-этокси-карбонил-ббензоилоксидэкагидрохинолин . Это соединение эа9твор ют в смеси jOO мл метанола и 100 мл 2Н водного раствора гидрата окиси натри . Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота в течение ч, после чего удал ют летучие компоненты смеси разгонкой в вакууме . Полученный остаток суспендируют в 800 МП этанола и 15 мл 12Н
5 водного раствора сол ной кислоты. Зтерифицируемую смесб нагревают до кипени  с обратным холодильником и удал ют -разгонкой примерно 300 мл растворител , добавл ют еще 300 мл
0 этанола и нагревают реакционную смесь с обратным холодильником в течение 2б ч в установке, оборудованной экстрактором Сокслета, содержащим молекул рные сита ЗА. Реакционную
5 смесь охлаждают, разбавл ют водным раствором &1карбоната натри  и полученную щелочную смесь экстрагируют несколькими порци ми хлороформа,
объедин ют экстракты и п|эбмывают объ0 единенный экстракт насыщенным водным
раствором хлористого натри , после чего экстракт сушат. После отгонки растворител  получают 10,3 г остат- . ка, содержащего транс-dE-l-H-npo5 рил З-этоксикарбонил-б-оксидекагидрохинолин , образовавшийс  в результате описанного выше гидролиза, после хроматографировани  его на 150 г флорисила с использованием в качест0 ве элюента хлороформа, содержащего постепенно увеличивающиес  количества (2-10) метанола.
Готов т раствор 8,8 г транс-dB1-н-пропил-З-этоксикарбонил-6-оксиде капидрохи ноли на в 400 мл метилендихлорида и добавл ют к нему f, г ацетата натри . Затем в раствор ввод т 10,8 г сол нокислой соли пиридина - трехокиси хрома и перемешивают образующуюс  реакцириную смесь в течение примерн.о 22 ч, после чего фильтруют и концентрируют фильтрат в вакууме . Полученный концентрат раствор ют в хлороформе и хроматографируют указанный раствор в хлороформе на 150 г флорисила с использованием в качестве элюента хлороформа, содержащего постепенно увеличивающиес  количества (1-2) метанола. Фракции содержат согласно данным тонкослРйной хроматографии транс-dB-l-Hпропил -3 -этокси карбоиил-6 -оксодека гидрохинолин .
Выход 3,8 г. ИК (): 1715 см (кетон) , 1725 см-(см. эфир) ЯМР
(CDCPj) (60 мГц), 53 cpS, триплет МСН5СН2СНз, 77 cpS, триплет,-ОСН СН 250 cpS, квартет,-OCH,jCH3Формула изобретени  Способ получени  6-оксопроизводных хино)ина общей формулы (I) О . R ГДР R -С -Сз-алкил; R -С02С.,-С2- алкил, отличающийс  тем, что со- is единение общей формулы . - 1U где R и R имеют указанные значени , подвергаютс  взаимодействию с сол нокислой солью пиридина и трехокиСЬЮ хрома с выделением целевого продукта . ИСТОЧНИЮ1 инфсфмациИ;, прин тые во внимание при экспертизе 1. Физер Л., Физер М. Реагенты дл  органического синтеза, М,,Мир, 1978, т. 7 с. бЗ

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения 6-оксопроизводных хиноЛина общей формулы (I) где R -C^ -Cj-алкил;
    R -С02С^-С2- алкид, отличающийся тем, что со единение общей формулы
    И! XUx 5 ΧχΦΐΚ Hl к где R и R1 имеют указанные значения. -подвергаются взаимодействию с со- лянокислой солью пиридина и трехоки-
    10 сью хрома с выделением целевого продукта. ‘ ·
SU803222794A 1979-01-22 1980-12-29 Способ получени 6-оксопроизводных хинолина SU986295A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US506179A 1979-01-22 1979-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU986295A3 true SU986295A3 (ru) 1982-12-30

Family

ID=21713955

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792782749A SU1360586A3 (ru) 1979-01-22 1979-06-28 Способ получени производных октагидропиразоло @ 3,4-г @ хинолина или их солей
SU803221911A SU1024008A3 (ru) 1979-01-22 1980-12-26 Способ получени производных октагидропиразолохинолинов или их солей
SU803222794A SU986295A3 (ru) 1979-01-22 1980-12-29 Способ получени 6-оксопроизводных хинолина

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792782749A SU1360586A3 (ru) 1979-01-22 1979-06-28 Способ получени производных октагидропиразоло @ 3,4-г @ хинолина или их солей
SU803221911A SU1024008A3 (ru) 1979-01-22 1980-12-26 Способ получени производных октагидропиразолохинолинов или их солей

Country Status (8)

Country Link
JP (2) JPS55100387A (ru)
KR (1) KR840002068B1 (ru)
AT (1) AT372947B (ru)
BE (1) BE877327A (ru)
CS (3) CS227009B2 (ru)
HU (2) HU180234B (ru)
PL (1) PL126234B1 (ru)
SU (3) SU1360586A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59222477A (ja) * 1983-05-31 1984-12-14 イーライ・リリー・アンド・カンパニー トランス−ｄｌ−１−アルキル−６−アルコキシオクタヒドロキノリン
US5472998A (en) * 1994-09-16 1995-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric additive for cathodic electrocoating compositions for improved throw power

Also Published As

Publication number Publication date
AT372947B (de) 1983-11-25
CS443982A2 (cs) 1984-12-14
KR840002068B1 (ko) 1984-11-09
HU180234B (en) 1983-02-28
CS227009B2 (en) 1984-04-16
KR830010076A (ko) 1983-12-26
ATA21781A (de) 1983-04-15
SU1360586A3 (ru) 1987-12-15
BE877327A (fr) 1979-12-28
SU1024008A3 (ru) 1983-06-15
CS237331B2 (en) 1985-07-16
JPS6322073A (ja) 1988-01-29
CS515881A2 (en) 1985-09-17
PL126234B1 (en) 1983-07-30
JPS6231717B2 (ru) 1987-07-09
JPS55100387A (en) 1980-07-31
HU190390B (en) 1986-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL119715B1 (en) Process for preparing novel 6-keto-7-dimethylaminomethylen-decahydroquinolinesekagidrokhinolinov
SU508193A3 (ru) Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или-морфинанов
EP0002925A1 (en) Preparation of herbicidal 2-(4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionic acid derivatives and compounds thus obtained
SU447886A1 (ru) Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы
CS228520B2 (en) Method for the production of 4-hydroxy-2-methyl-n-2-pyridyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide
US4115648A (en) 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters
SU986295A3 (ru) Способ получени 6-оксопроизводных хинолина
SU784766A3 (ru) Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных
SU1447288A3 (ru) Способ получени 7,16-диокса-2-аза-10-О-кладинозил-12-О-десозаминил-4,5-дигидрокси-6-этил-3,5,9,11,13,15-гексаметилбицикло @ 11,2,1 @ гексадека -1(2)-ен- 8-она
US3954826A (en) Process for producing α-sulfophenylacetic acid derivatives
US2119802A (en) Basically substituted enol and thienol ethers and esters
US4925944A (en) Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones
US5136090A (en) Biphenyl-5,5'-bis-alkanoic acid derivatives, their production and aldose reductase inhibitors containing the same
US4182880A (en) 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same
SU982541A3 (ru) Способ получени производных 15-оксиимино-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров и производных промежуточного 15-хлор-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров
US4464534A (en) Process for the preparation of vincaminic acid esters
NO832810L (no) 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling.
KR890001241B1 (ko) 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법
US4064137A (en) Penicillin and cephalosporin derivatives and process for preparing the same
SU603336A3 (ru) Способ получени эфиров оксимов или их солей
EP0062068B1 (en) N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives
JPH0635458B2 (ja) ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩
US4791199A (en) Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones
US4013656A (en) Process for the preparation of pyridylamino-methylenemalonic acid derivatives
EP0018732B1 (en) An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use