SU963466A3 - Способ получени производных димеров изоэвгенола или их солей - Google Patents
Способ получени производных димеров изоэвгенола или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU963466A3 SU963466A3 SU792839008A SU2839008A SU963466A3 SU 963466 A3 SU963466 A3 SU 963466A3 SU 792839008 A SU792839008 A SU 792839008A SU 2839008 A SU2839008 A SU 2839008A SU 963466 A3 SU963466 A3 SU 963466A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- methoxy
- hydroxy
- trans
- isoeugenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИМЕРОВ ИЗОЭВГЕНОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных димеров изоэвгенола общей формулы
ОС1Нз
ОН ,. Ш (jH- ;i-«jHr HOH,
OtHj
t 2
где R. - водород, неразветвленный С. талкил, фенил или хлорзамещенный фенил; R - водород или фенил; R водород или метил; R, - С 7 ал кил, С,/- оксиалкил,
аллил или бензил, или их солей.
Известно, что производные бензофурана , имеющие в составе молекулы , третичную аминогруппу и замещенное бензольное дро, обладают выраженным полийункциональным фармакологическим действием LlJ.
Известна реакци взаимодействи аренов с циклическими простыми эфирами с образованием И-арилалканолов 2 .
Цель изобретени - расширение средств воздействи на живой орга5 НИЗМ.
Указанна цель достигаетс способом получени новых производных димеров изоэвгенола указанной выше общей формулы, заключающимс в том, 10 что димер изоэвгенола формулы
Нз
,ОбНа -OH.IiJ
ОЙНз
обраба ывают оксазолидином общей формулы
c(--F,
Bi.
где R , R, R и R имеют указанное значение. 39 и выдел ют целевой продукт в свобод ном виде или в виде соли. Как правило, процесс провод т пр 60-70С в среде .безводного этанола. Целевой продукт выдел ют кристаллиз цией или колонойной хроматографией на силикагеле в системе хлористый м тилен - бензол. Пример 1. 20,0 г транс-2 ,3-Дигидро-2- (t-окси-З-метоксифенил )-7-метокси-3 метил-5-(Е)-пропенилбензофурана и 16,0 г 3 метил-1,3 -оксазолидина раствор ют в 120 мл этанола и выдерживают 30 ч при 60°С Затем отгон ют растворитель и избыток Зметил-,3 оксазолидина, снача ла при нормальном давлении, в конце при пониженном. Оставшийс осадок кристаллизуют из смеси метиленхлори петролейный эфир и получают .19,8 г (5)-транс-2,3-Диг идро-7-метокси-3-м тил-5-(Е)-пропенилбензофуран-2-ил (-2-окси-З-метоксифенилметил) N- (2сиэтил )-Н-метиламина в виде тонких бесциетных кристаллов с т.пл, 101103°С (с разложением). , Найдено, %: С б9,51; Н 7,59; Н.. С,Л N05.(,3j. 81л41слено, %. С 69,68; Н 7,58; N 3,39. Гидрохлорид получают с помощью раствора сол ной кислоты в эфире,, Лонкие слабо-желтоватые гидроскопич ные кристаллы с т.пл. (с разло жением) . Найдено, It С 63,79; Н 7,13; С1 7,77; N3,02. r,lHO,(iti.9,77). Вычислено, % С 64, 03; Н 7,19; 7,88; N 3,11. Пример 2. 20,0 г транс2 ,3-Дигидро-2-(4-окси-3-метокси фенил )-7-метокси-3-метил-5(Е) пропе нилбензофурана и Т,4 г М-(2-оксиэтил )-1,3 оксазолидина раствор ют в мл абсолютного этанола, выдержи JOT 8 ч при и затем отгон ют (эастворитель и избыток Н-(2-оксиэтил )-1,3 оксазолидина, в конце при пони)хенном давлении. Остаток криста лизуют из эфира и получают 14,2 г N-(5-)транс-2, гидро-7-метокси-3 метил-5 (Е)-пропенилбензофуран-2-ил (-2-окси-3-метрксифенилметил)-М|М-бис-12-оксиэтил )-амина.- Бесцве ные кристаллы, т.пл. . Найдено, %: С 67,35; Н 7,61; N 3,22. д,мо(| 1.3,33;. ычислено, %: С 67,б7; Н 7,52; N 3,16. Пример 3. 20,0 г транс-2 ,3 ДИГидро-2-( -окси-3 метоксифенил )-7 метокси-3-метил-5-(Е)-пропеНилбензофурана и 20,0 г 3 бензил-1 3 оксазолидина раствор ют в 200 мл абсолютного этанола, выдерживают 8 ч при и затем удал ют растворитель и избыток 3 бензил-1,3 оксазоли дина, в конце при пониженном давлений. После очистки колоночной хроматографией на силикагеле в системе хлористый метилен-бензол получают 17,2 г -(5)транс-2,3 Дигидро-7-метокси-3-метил-5- (Е)-пропенилбензофуран-; -2-ил(-2-окси-3-метоксифенилметил)-N- (2-оксиэтил)-М-бензиламина в виде бесцветного масла. . Найдено, %. С 73,02; Н 7,31; N 2,J7. Н N0(+89,371. ычислено, : С 73,56; Н 7,22; N 2,86. Гидрохлорид получают с помощью эфирного раствора сол ной кислоты, мелкие светло-желтые гидроскопичные кристаллы с т.пл. (разложение). Найдено, %: С 68,73; Н 6,9б, N 2,17; С1 6,88. yi C1NOy(525,82). вычислено, %: С 68,46; Н 6,92; .66: С1 6,74. Пример ч. 20,0 транс-2,3-дигидро-2- 4-окси-3-метоксифенил -7 -метокси-3-метил-5Ч Е)-пропенилбензофурана и 32,8 г 2-(3-хлорфенил7 3 -бензил-1 ,3 оксазолидина раствор ют в 2бО мл абсолютного спирта, выдерживают 60 ч при 70 С и затем отгон ют растворитель и избыток 2- (3-хлорфенил )-3 бензил-1,3 оксазолидина, в конце при пониженном давлении. После очистки колоночной хроматогг афией в системе хлористый метилен - бензол получают 9,8 rN-t5-) тpaнc-2,3-дигидpo-7 мeтoкcи-3 мeтил-5 ( Е)-пропенилбензофуран- 2-ил (-2-окси-3 метоксифенил- (3 хлорфенил)-метил)-N-(2-OKсиэтил )-N-бензиламина в виде светложелтого масла. Найдено, %: С 72,68; Н 6,57; N 2,23; С1 5,98. , %: С 72,02; Н 6,40; N 2,33; С1 5,91. Пример 5. 20,0 г транс-2 ,3-Дигидро-2-(4-окси-3-метоксйф§59 нил)-7 метокси-3-метил-5( Е пропеI нилбензофурана и 21,3 г 3 , диметил5 фенил-1 ,3 оксазолидина раствор ют в 200 мл абсолютного спирта, выдержи вают 60 ч при 70 С и затем- отгон ют растворитель и избыток ЗЛ Диметил-5 фенил- .1,3 оксазолидина, в конце при пониженном давлении. После очист кй колоночной хроматографией в систе ме хлористый метилен-бензол получают 9,1 г Н-(5-)транс(-2,3-дигидро-7-мет окси-3-метил-5-(Е)-пропенилбензофуран-2-ил (-2-окси-3 метоксифенилметил -N-{1-окси-1-фенил-2-пропил)-N-метил амина в виде желтого масла. Найдено, %: С 7,12; Н 7,9; N 2,67. (503,37). Вычислено, %. С 73,90; Н 7, N 2,78. Пример 6. 20,О г транс-2 ,3 ДиГ-идро-2-(4-окси-3-метоксифенил )-7-метокси-3-метил-5-(Е)-пропенилбензофурана и 17,2 г 2-изопропил-3 5тил-1 ,3 оксазолидина раствор ют в 180 мл абсолютного этанола, выдерживают Зб ч при 60 С и затем .отгон ю растворитель и избыток 2-изопропил-3 этил 1 ,3-оксазолидина. После очистки колоночной хроматографией в описанных выше услови х по лучают 10,6 г М-(5-)транс(-2,3-Дигид ро-7-метокси-3-метил-5(Е)-пропенилбензофуран-2-ил (-2-окси-3-метоксифенил- )изопропил (-метил)-N- (2-оксиэтил N-этиламина В виде светло-коричневог масла. %: С 71,82; Н 8,51; Найдено, iN 2,по. (А69,39). CjgiyJO Вычислено,: С 71,58; Н 8,39; N 2,98. Пример 7. 20,0 г транс-2,3-дигидро-2- (4-окси-З-метоксифенил)-7 метокси-3 метил-5- (Е)-пропенилбен зофурана и 13,6 г З-аллил-1,3-оксазолидинз раствор ют в мл абсолют ного спирта, выдерживают tS ч при и затем под разрежением удал ют растворитель и избыток 3 аллил-1,3 -оксазолидина, После очистки колоноч ной хроматографией получают 14,4 г N-(5-)тpaнc-(2,3-дигидpo-7-мeтoкcи-3 метил-5- (Е)-пропенилбензофуран-2ил (-2-окси-3-метоксифенилметил)-М-(2 -оксиэтил)-Н-аллиламина в виде бесцветного масла. Найдено, %: С 70,92; Н 7,61; N 3,16. 6 ( (439.33). Вычислено, %: С 71,02; Н 7,59; N 3,19. Пример 8. 20,0 г транс-2,3 -дигидро-2-(4-окси-3-метоксифенил)7 метокси-3 метил-5 Е -пропенилбензофурана и 15,5 г Забутил-1,3-OKcti золидина раствор ют в 180 мл абсолютного спирта, выдерживают 36 ч при 70 С и затем удал ют под разрежениек оастворитель и избыток 3 бутил-1,3 ; -оксазолидина. После очистки колоночт ной хроматографией получают 15,В г N-(5-) транс-С2,3-Дигидро-7-метокси-3-метил-5 С Е -пропенилбензофуран72-ил (-2-окси-3 метоксифенилметил -N- (2-оксиэтил)-N-бутиламина в виде бесцветного масла. Найдено, %: С 71,25; Н 8,15; N 3,00. C.JU10- (455,37). Вычислено, %: С 71,15; Н 8,21; N 3,07. Стандартный метод испытани фарма кологического действи при экспери- : ментальном повреждении печени - гексобарбитальный тест на сон. При этом крысы группами по 15 животных кажда получают по 100 мг-кг подлежащего испытанию соединени в карбоксиметилцеллюлозе внутрибрюшинно и через 90 мин - 0,3 мл/кг четырехлористого , углерода в оливковом масле при помощи желудочного зонда. Через 48 ч кры наркотизируют внутрибрюшинным введе-; нием 70 мг/кг гексобарбитала и опре-; дел ют продолжительность сна. Данные представлены п таблице. ПродолжиСоединение тельность сна, мин Четырехлористый углерод без испытуемого соединени Контроль (только гексобарбитал Транс-2,З-Дигидро-2-(4j-окси-3-метокси )-фенил|-7-метокси-8-метил- (5) |(Е)-пропенилбензофуран (Дегидройзоэвгенол) (илимарин J..,
73(3((8
Claims (1)
- Действие транс-2,3 ЛиГидро-2-( -ок- силимарина (известного лекарства дл си-3 метоксифенил 3 метил-5( (печений статистически незначительно, пенилбензофурана СДегидродиизоэвге-Формула изобретенииола очень существенно (р 0,01, Способ получени производных диме3 действие сравнительного соединени : 5Ро изоэвгенола общей формулы
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0815178A AT371453B (de) | 1978-11-15 | 1978-11-15 | Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des trans-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -7-methoxy-3-methyl-5-(e)-propenylbenzofurans |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU963466A3 true SU963466A3 (ru) | 1982-09-30 |
Family
ID=3603009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792839008A SU963466A3 (ru) | 1978-11-15 | 1979-11-14 | Способ получени производных димеров изоэвгенола или их солей |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4256764A (ru) |
EP (1) | EP0011598B1 (ru) |
JP (1) | JPS5572183A (ru) |
AT (1) | AT371453B (ru) |
AU (1) | AU525210B2 (ru) |
CA (1) | CA1141392A (ru) |
CS (1) | CS209828B2 (ru) |
DD (1) | DD146951A5 (ru) |
DE (1) | DE2964628D1 (ru) |
DK (1) | DK478979A (ru) |
ES (1) | ES8100285A1 (ru) |
FI (1) | FI793273A (ru) |
GR (1) | GR72529B (ru) |
HU (1) | HU180037B (ru) |
IE (1) | IE48698B1 (ru) |
IL (1) | IL58375A (ru) |
NO (1) | NO152784C (ru) |
NZ (1) | NZ191718A (ru) |
PL (1) | PL219615A1 (ru) |
PT (1) | PT70455A (ru) |
SU (1) | SU963466A3 (ru) |
YU (1) | YU271679A (ru) |
ZA (1) | ZA795022B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5714694B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2015-05-07 | シムライズ アーゲー | ジヒドロデヒドロジイソオイゲノールの使用およびジヒドロデヒドロジイソオイゲノールを含む製剤 |
FR3073223B1 (fr) * | 2017-11-07 | 2019-11-15 | Arianegroup Sas | Composes biphenyles pluriepoxydes, preparation et utilisations |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138042B (de) * | 1959-11-25 | 1962-10-18 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 3-Trimethyl-1-(p-hydroxyphenyl)-indanol-(6) |
LU71012A1 (ru) * | 1974-09-26 | 1976-08-19 | ||
DE2812664A1 (de) * | 1978-03-22 | 1979-09-27 | Plc Pharma Licences | Verwendung von dilignolen und dilignolaehnlichen verbindungen als wirkstoffe von lebertherapeutica |
-
1978
- 1978-11-15 AT AT0815178A patent/AT371453B/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-09-21 AU AU51097/79A patent/AU525210B2/en not_active Ceased
- 1979-09-21 ZA ZA00795022A patent/ZA795022B/xx unknown
- 1979-10-01 US US06/080,552 patent/US4256764A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-01 IE IE1863/79A patent/IE48698B1/en unknown
- 1979-10-01 NZ NZ191718A patent/NZ191718A/xx unknown
- 1979-10-03 IL IL58375A patent/IL58375A/xx unknown
- 1979-10-08 EP EP79810118A patent/EP0011598B1/de not_active Expired
- 1979-10-08 DE DE7979810118T patent/DE2964628D1/de not_active Expired
- 1979-10-17 GR GR60291A patent/GR72529B/el unknown
- 1979-10-22 FI FI793273A patent/FI793273A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-10-30 HU HU79PA1366A patent/HU180037B/hu unknown
- 1979-10-31 ES ES79485595A patent/ES8100285A1/es not_active Expired
- 1979-11-01 NO NO793518A patent/NO152784C/no unknown
- 1979-11-06 YU YU02716/79A patent/YU271679A/xx unknown
- 1979-11-07 CS CS797598A patent/CS209828B2/cs unknown
- 1979-11-09 CA CA000339604A patent/CA1141392A/en not_active Expired
- 1979-11-13 DD DD79216856A patent/DD146951A5/de unknown
- 1979-11-13 JP JP14698979A patent/JPS5572183A/ja active Pending
- 1979-11-13 DK DK478979A patent/DK478979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-11-14 PT PT70455A patent/PT70455A/pt unknown
- 1979-11-14 SU SU792839008A patent/SU963466A3/ru active
- 1979-11-14 PL PL21961579A patent/PL219615A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ191718A (en) | 1982-03-23 |
FI793273A (fi) | 1980-05-16 |
NO152784B (no) | 1985-08-12 |
NO152784C (no) | 1985-11-20 |
IE791863L (en) | 1980-05-15 |
GR72529B (ru) | 1983-11-17 |
ATA815178A (de) | 1982-11-15 |
NO793518L (no) | 1980-05-19 |
HU180037B (en) | 1983-01-28 |
AU525210B2 (en) | 1982-10-28 |
DE2964628D1 (en) | 1983-03-03 |
PL219615A1 (ru) | 1980-08-11 |
PT70455A (de) | 1979-12-01 |
JPS5572183A (en) | 1980-05-30 |
CA1141392A (en) | 1983-02-15 |
ZA795022B (en) | 1980-09-24 |
IL58375A (en) | 1984-02-29 |
DD146951A5 (de) | 1981-03-11 |
CS209828B2 (en) | 1981-12-31 |
YU271679A (en) | 1983-02-28 |
DK478979A (da) | 1980-05-16 |
AU5109779A (en) | 1980-05-22 |
IL58375A0 (en) | 1980-01-31 |
EP0011598A1 (de) | 1980-05-28 |
IE48698B1 (en) | 1985-04-17 |
ES485595A0 (es) | 1980-11-01 |
EP0011598B1 (de) | 1983-01-26 |
AT371453B (de) | 1983-06-27 |
ES8100285A1 (es) | 1980-11-01 |
US4256764A (en) | 1981-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100619639B1 (ko) | 옥사졸리디논의 제조 방법 | |
US20160096810A1 (en) | Enantioselective synthesis of dialkylated n,o-heterocycles by palladium-catalyzed allylic alkylation | |
JP5123178B2 (ja) | 新規ピロカテキン誘導体 | |
SU963466A3 (ru) | Способ получени производных димеров изоэвгенола или их солей | |
CN102690227A (zh) | 一种光学活性四氢吡啶衍生物及其制备方法 | |
JPH0641105A (ja) | グリシド誘導体の製造方法 | |
Li et al. | Highly Enantioselective Synthesis of α‐Trifluoromethyldihydropyrans Using a Chiral Trifluoroethyl‐substituted Thiourea Catalyst Derived from Amino Acid | |
SU493958A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан 2-ола | |
HU176897B (en) | Process for preparing 3-/cyanimino/-3-amino-propionitrile derivatives | |
ITMI951073A1 (it) | Procedimento per la preparazione di [r-(r*)]-5-(3-clorofenil)-3- [2-(3,4-dimetossifenil)-1-metil]-ossazolidin-2-one" | |
Wang et al. | Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction | |
JP4614948B2 (ja) | 含窒素5員環化合物の製造方法 | |
Larin et al. | Regio-and stereoselective synthesis of new diaminocyclopentanols | |
Wang et al. | Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Substituted 2-Halobenzoates with Secondary Acyclic Amides | |
JP2016011275A (ja) | 光学活性なβ−ヒドロキシケトン化合物の製造方法 | |
KR20110138600A (ko) | [1,2,3]-옥사티아졸리딘-2,2-디옥사이드 또는 [1,2,5]-티아디아졸리딘-1,1-디옥사이드 유도체의 제조방법 | |
KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
KR20200033474A (ko) | 방향족 화합물, 아민 및 친핵체를 이용한 3가지 성분 반응으로 1-에틸-4-페닐피페라진 유도체를 제조하는 방법 | |
JP3883354B2 (ja) | トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法 | |
WO1979000540A1 (en) | Heterocyclic compounds | |
CN111825594B (zh) | (Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用 | |
EP1026161B1 (en) | Process for producing 1,3-oxazolidine derivatives | |
KR101881918B1 (ko) | 아실설폰아마이드 유도체의 새로운 제조방법 | |
EP0339564B1 (en) | Carbamate derivatives and a process for their production | |
B Thorat et al. | Pyrrolidine based trifluro organocatalyst: A trap for syn isomer of functionalized piperidines |