SU959622A3 - Способ получени производных бензоциклогептена или их солей - Google Patents

Способ получени производных бензоциклогептена или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU959622A3
SU959622A3 SU782594304A SU2594304A SU959622A3 SU 959622 A3 SU959622 A3 SU 959622A3 SU 782594304 A SU782594304 A SU 782594304A SU 2594304 A SU2594304 A SU 2594304A SU 959622 A3 SU959622 A3 SU 959622A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
analogously
tetrahydro
dimethyl
hydroxypropoxy
solution
Prior art date
Application number
SU782594304A
Other languages
English (en)
Inventor
Глин Пэйн Тревор
Бертольд Рихард
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH375177A external-priority patent/CH633521A5/de
Priority claimed from CH375377A external-priority patent/CH628021A5/de
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU959622A3 publication Critical patent/SU959622A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/38—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ. ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗОЦИКЛОГЕПТЕНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Изобретение относитс  к способу получени  новых производных бензоцик логептена общей формулы OCHiCHCH NHRi i« /2 . |-(СНг)п tC«iu (СВ.5)р( где либо |э О, п 1 или 2 и m « 1; либо р 1, п 1;ИП1 О или 1; либо , R -алкил Сз-7 фенилалкил, феноксиалкил или фенилтиоалкил Cg, которые в фениль ном кольце имеют заместитель алкилили алкоксигруппу С « атом галоида трифторметил или цианогруппу, причем фенилрадикал отделен по крайней мере двум  атомами углерода от атома азота , с которым св зан R и R 3 либо вместе образуют неразвётвленный С -С -алкилен, либо К и R% каждый представл ет собой атом водорода или алкил . причем, если р равно О, а m и h равны 1, то Ra и R3 не могут сразу обозначать два атома водорода; R и RK- каждый представл ет собой атом водорода или алкил С,. Описываемые соединени  обладают блокирующим воздействием на адренергические 5-рецепторы и поэтому могут примен тьс  дл  профилактики и терапии коронарных заболеваний. Известны различные производные бензоциклогептена. Известен способ получени  10-С2-окси-3- (2,2,5,5-тетраметил-1-пирролидинил )-пропоксиЗ-4Н-бензо-Е4,5 J -циклогепта 1,2-ЬЗтиофен-4-она, заключающийс  в том, что смесь 10-(2,3 -эпоксипропокси)-4Н-бензо 4,5 -Циклогепта-С1 ,2-ь}тиофен-4-она и 10-(3-хлор-2-окси-пропокси )-4-она кип т т с 2,2,5,5 тетраметилпирролидином в метаноле L13« Согласно способу получени  производных бензоциклогептена общей формулы I или их солей соединение формулы I I
х
t ( г
01 ;(СНг) (СМ5)р-Ч
где , Pi пит имеют указанные значени , а R представл ет собой группу.
-с -сн, ч/- г
о
-СН-СНхУ
Ьн
где У - галоген или группа Ry-SOj -O, где Ry-фенил, толил или низший алкил подвергают взаимодействию с первичны амином формулы III
,
I Ь .
где R имеет указанное значение. Целевой продукт выдел ют в виде свобод ного соединени  или соли, которые могут быть в форме рацемата или оптичеки активного антипода.
Процесс провод т преимущественно в инертном органическом растворителе например в диоксане, при температуре киг1ени  реакционной смеси, кроме тех случаев, когда реакци  происходит в расплаве.
Пример 1. 1-(3-трет.-Бутиламино-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9 .-тетрагидро-7,7 ДИметил-5Н-циклогептен-6-он . 2,2 г сырого 1-(3-хлор-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9-тетрагидро-7 7-Диметил-5Н-бензоциклогептен-6-она кип т т в 20 мл диоксана и 10 мл трет.-бутиламина в автоклаве в течение 20 ч при ,.затем.концентрируют и раствор ют в 10%-ном водном растворе винной кислоты и эфира . Водную часть экстрагируют с помощью эфира (т.пл. кислого малеината 186-188°С - из этанола).
Количество полученного конечного продукта 2,2 г.
Исходные реагенты могут быть получены следующим образом:
а) К суспензии, состо щей из 21 г гидрида натри  в тетрагидрофуране, добавл ют по капл м раствор ,0 г 5-метокси-1-тетралона в тетрагидрофуране . После этого смесь подвергают
взаимодействию с г метилиодида в тетрагидрофуране. В. результате получают 5-метокси-2,2-диметил-1-тетралон (т.кип. 162-170 С при ; 12 мм рт. ст.).
б)Смешивают раствор метилмагнийиодида (получен из 69,7 г метилиодида и 11,9 г магни  в эфире) с раствором 66,5 г 5-метокси-2,2-диметил-1-тетралона в эфире, далее примешиваю раствор из б2 г хлорида аммони  а воде, полученный карбинол экстрагируют с помощью эфира, повторно раствр ют в бензоле, в котором находитс  0,5 г толуол-П-сульфоновой кислоты. После хроматографической очистки с помощью петролейного эфира получают метил-1 -(5,6,7,8-тетра гидро-6,6-диметил-5-метиленнафтил )-эфир (сырое масло - пр мо может обрабатыватьс ).
в)125 г таллиумтринитрат-тригидрата в метаноле подвергают взаимодействию с 55 г метил-1-(5,6,7,8-тетрагидро-6 ,6-диметил-5 метилен-нафтил)-эфира в бензоле, выпадающий тринитрат талли  отфильтровывают и раствор экстрагируют с помощью метиленхлорида . 6,7,8,9-Тетрагидро-1-метокси-7 ,7-диметил-5Н-бензоциклогептен-6-он плавитс  при 58-59 С (из гексана ),
г)4,0 г 6,7,8,9-тeтpaгидpo-1-мeтoкcи-7 , 7-диметил-5Н-бензоциклогептен-6-она кип т т вместе с 45 мл уксусной кислоты и с 5 мл 0%-ного раствора брома в воде в продолжение 20 ч, потом раствор сгущают, далее его разбавл ют водой и экстрагируют с помощью эфира. 6,7,8,9-тетрагидро-7 ,7-диметил-6-оксо-5Н-бензрциклогептен-1 , остающийс  после удалени  растворител ,плавитс  при 152-15 С (из толуола).
д)К раствору из 1,8 г 6,7,8,9 -тетрагидро-7,7-ДИметил-6-оксо-5Н-бензоциклогептена-1 и 8 мл эпихлоргидрина добаёл ют 2 капли пиперидина и перемешивают в течение ч при . Раствор выпаривают, внос т в эфир, фильтруют и сгущают, причем остаетс  1-(3-хлор-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9-тeтpaгидpo-7,7-Димeтил-5H-бeнзoциклoгenтeн-б-oн .
Пример2. 8 -(3-тpeт.-Бyтилaминo-2-гидpoкcипpoпoкcи )-cпиpo | циКлогептан-1 ,2 - (1 -Н)-нафталинЗ-4 (зн)-он.

Claims (1)

  1. Аналогично примеру 1 из 4,6 г 8 -(З-хлор-2-гидроксипропокси)-спи5 ро циклопентаи-1,2(1-Н)-нафталин -« (ЗН)-она получают 4,5 г целевого соединени ,(т.пл. гидрогенмалеината 188-190°С - из этанола). Исходное вещество может быть полу чено следующим образом: а)К раствору 2-метоксибензилмагнийхлорида (получен из 5,3 г магни  и 31,2 г 2-метоксибензилмагнийхлорида , растворенных в jOO мл эфира) по капл м добавл ют раствор 39,9 г циклопентилиденциануксуснокислого этилового эфира в 350 мл тетрагидрофурана . Смесь в течение 2 ч перемешивают при комнатной температуре. Далее смесь перемешивают с 300 мл 15 -ного раствора хлорида аммони , продукт экстрагируют, с помощью эфи .рэ и эфирный раствор сгущают. В результате получаюто -циано-(1 - 2-метоксибензилЗ-циклопентан J-уксуснокислый этиловый эфир, который перегон ют при I O-lBO C, 0,002мм рт. (сырой продукт может подвергатьс  дальнейшей обработке). б)К раствору из 32, гоС-Циано-J l- 2-метоксибензилД-циклопентан}-уксуснокислого этилового эфира и 300 мл этиленгликол  добавл ют 33,6 гидроокиси кали  и раствор перемешивают в течение 40 ч при . Раствор охлаждают, а нейтральные побочные продукты удал ют путем эфирного экстрагировани . Водную часть подкисл ют сол ной кислотой и экстрагируют с помощью эфира. После упаривани  растворител  остаетс  (2-метоксибензил ) циклопентан}ук.сусна  кислота (т.лл. 85-87 с - в гексане). в)5,7 г f1-(2-метоксибензил)циклопентан уксусной кислоты перемешивают с 30 г полифосфорной кислоты при температуре 1 в течение 10 мин. Раствор охлаждают и добавл ю 250 мл водц. Путем экстракции с помощью эфира и концентрировани  эфирного экстракта получают 8 -метокси-спиро циклопентан-1 ,2(lH)-нaфтaлин -4 (ЗН)-он (т.пл. б2 -6бС, непосредственно сразу подвергаетс  дал нейшей обработке). г)Аналогично примеру 1 (абзац г) из 8-метокси-спиро| циклопентан-1 ,2 (1н)-нафталин -4 (3Н)-она получают 8-гидрокси-спироГциклопентан . -1,2 (1Н)-нафталин -4(Зн)-он (т.пл. 163-165°С - из толуола). .д) Аналогично примеру 1 (абзац д) из 4,6 г 8 -гидрокси-спиро1 циклопен22 - тйн-1,(1H)-нaфтaлинJ-4-()-она получают 8-(3 хлор-2-гидроокси пропокси)-спироГ-Циклопентан-1,2 - (1н)-нафталинЗ- -(3н)-он (сырой) Примеры 3-1ба. Аналогично примерам 1 и 2 путем взаимодействи  соответствующих соединений формупы I I , где R означает -CHCH/jrOP , t соединением формулы til (в избытке ) получают соединени  формулы К представленные в таблице. Пример 17. 1-(3-трет.-Бутиламино-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9 -тетрагидро-7,7-Диметил-5Н-бензоциклопентен-6-он . Аналогично примеру 1 из 1,7 г 1- (2,3-этоксипропокси)-6,7,8,9-тетра гидро-7,7-диметил-5Н-бензоциклопен-6-она получают 1,6 г целевого соединени  (т.пл. кислого малеината 186188 С - из этанола). . Исходный продукт получают анало-. гично примеру 1е путем обработки в течение 1 ч после реакции превращени  с эпихлоргидрином полученного сырого продукта с эквивалентом трет, -бутилата кали  в абсолютном тетрагидрофуране при комнатной температуре . Пример 18. 1-(3-трет.-Бутиламино-2-гидроксипропокси ),8,9 -тетрагидро-7,7-диметил-5Н-бензоциклопентен-6-он . Аналогично примеру 1 из 2,3 г 1-Ч 3-бром-2-гидроксипропокси)-6,7,8,9-тетрагидро-7 ,7- иметил-5Н-бензоциклогептен-6-она получают 2,1 г це-; левого соединени  (т.пл 186-188 C из этанола). Исходный продукт получают аналогично примеру 17 при использовании эпибромгидрина вместо эпихлоргидрина. Пример 19. 1-(3-трет.-Бутиламино-2-гидроксипропокси )-6,7,3,9 -тетрагидро-7,7-Диметил-5Н-бензоциклопентен-6-он . Аналогично примеру 1 из 1,6 г 1- (2-гидрокси-3-мезилоксипропокси)-6 ,7,8,9-тетрагидро-7,7-диметил-5Н-бензоциклогептен-6-она получают 1,3 г целевого продукта (т.пл. 186188 С - из этанола). Исходный продукт получают аналогично примеру 17 при использовании 1,2-эпокси-З-мезилЬксипропана вместо эпихлоргидрина. П р .и м е р 20. 1- (Зтрет.-Бути ламино-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9 -тетрагидро-7,7,Яиметил-5Н-бензоциклопентен-6-она . Аналогично п-римеру 1 из 2,7 г 1- (2-гидрокси-3 П тозилоксипропокси) -6,7,8,9-тетрагидро-7,7-Диметил-5НбензЬциклогептен-6-она получают 2,3Г целевого соединени  (т.пл. t86 - из этанола). Исходный продукт получают анало- ; гично примеру 17 при использовании 1,2-эпокси-3- -т6зилоксипропана вместо эпих оргидрина. , 95 2 Пример 21. 1-(3-трет.-Бутиламино-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9 :-тетрагидро-7,7 диметил-5Н-бензоциклогептен-6-он . Аналогично примеру 1 из 2,2 г 1- (3 бензолсульфонилокси-2-гидроксипропокси )-6,7,8,9-тетрагиДро-7,7-диметил-5Н-бензоциклоГептен-6-она получают 1,9 г целевого соединени  (т.пл. 186-188 С - из этанола). Исходный продукт получают аналогично примеру 17 при использовании Збензолсульфонилокси-1,2-эпоксипропана вместо эпихлоргидрина. Формула изобретени  Способ получени  производных бен циклогептена общей формулы 1: OCHiCHCH UHKi Чснг1п ч ъ о I ., )p-- где либо {) 0, п 1 или 2, m 1; либЬ р 1, п 1, тп О или 1; либо ,, R-алкил , фенилалкил, феноксиалкил или фенилтиоалкил Cg:., которые в фенильном кольце в случае необходимости имеют заместитель алкил- или алкоксигруппу атом галоида, трифторметил или цианогруп пу, причем фенилрадикал отделен по крайней мере двум  атомами углерода от атома азота, t которым св зан R Rj и Rj либо вместе образуют неразветвленный С |-алкилен, либо R 1 каждый представл ет собой атом водорода или алкил приче если р равно О, а m и п равны 1, то R и R-J не могут сразу обозначать д атома водорода; 12 R. и Re каждый представл ет собой атом водорода или алкил С ., , или их солей,,о т ли чающий с   тем, что соединение формулы II г 1 . -(,N . Э ,1т (CR,)p-4 где , р, п и m имеют указанные значени , а R- представл ет собой группу -СН - СН,, -СН -СН.,У X / Л I о он где У - галоген или группа R -SOj-O, где R - фенил, толил или низший алкил , подвергают взаимодействию с первичным амином формулы III кгда где имеет вышеуказанное значение с последующим выделением целевого продукта в виде свободного соединени  или соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 537337, кл. С 07 D 205/0, 1975,
SU782594304A 1977-03-24 1978-03-23 Способ получени производных бензоциклогептена или их солей SU959622A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH375177A CH633521A5 (en) 1977-03-24 1977-03-24 Process for preparing novel 3-amino-2-hydroxypropoxy derivatives
CH375377A CH628021A5 (en) 1977-03-24 1977-03-24 Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxypropoxy derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU959622A3 true SU959622A3 (ru) 1982-09-15

Family

ID=25693765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782594304A SU959622A3 (ru) 1977-03-24 1978-03-23 Способ получени производных бензоциклогептена или их солей

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS53149960A (ru)
AT (1) AT370720B (ru)
AU (1) AU521709B2 (ru)
CA (1) CA1119190A (ru)
DE (1) DE2810869A1 (ru)
DK (1) DK117578A (ru)
ES (1) ES468132A1 (ru)
FI (1) FI780820A (ru)
FR (1) FR2384740A1 (ru)
GB (1) GB1597886A (ru)
IE (1) IE46590B1 (ru)
IL (1) IL54327A (ru)
IT (1) IT1104178B (ru)
NL (1) NL7802975A (ru)
NZ (1) NZ186758A (ru)
PH (1) PH13897A (ru)
PT (1) PT67807A (ru)
SE (1) SE7802972L (ru)
SU (1) SU959622A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU516491B2 (en) * 1978-11-06 1981-06-04 Nippon Steel Corporation Continuous casting
FR2507181A1 (fr) * 1981-06-05 1982-12-10 Sanofi Sa Nouveaux ethers de phenol actifs sur le systeme cardiovasculaire, leur procede de preparation et leur utilisation dans des medicaments

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3641152A (en) * 1968-09-23 1972-02-08 Warner Lambert Pharmaceutical 3 4-dihydronaphthalenoneoxy-2-hydroxy-propylamines
CH621330A5 (ru) * 1976-05-14 1981-01-30 Sandoz Ag

Also Published As

Publication number Publication date
NZ186758A (en) 1980-10-24
DE2810869A1 (de) 1978-09-28
AU3442678A (en) 1979-09-27
FI780820A (fi) 1978-09-25
GB1597886A (en) 1981-09-16
FR2384740A1 (fr) 1978-10-20
IT7848558A0 (it) 1978-03-23
CA1119190A (en) 1982-03-02
AT370720B (de) 1983-04-25
JPS53149960A (en) 1978-12-27
PH13897A (en) 1980-10-27
IL54327A0 (en) 1978-06-15
IT1104178B (it) 1985-10-21
DK117578A (da) 1978-09-25
SE7802972L (sv) 1978-09-25
ATA207178A (de) 1982-09-15
FR2384740B1 (ru) 1980-06-20
PT67807A (fr) 1978-04-01
IL54327A (en) 1982-09-30
NL7802975A (nl) 1978-09-26
IE46590B1 (en) 1983-07-27
AU521709B2 (en) 1982-04-29
IE780577L (en) 1978-09-24
ES468132A1 (es) 1979-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0136863B1 (en) Processes for preparing picenadol precursors and novel intermediates therefor
CH646969A5 (fr) Derives du beta-amino-3 nor-tropane.
RU2404169C2 (ru) Способ получения делмопинола и его производных
EP0249610B1 (en) Synthesis of optically active aryloxypropanolamines and arylethanolamines
EP1904469B1 (en) New pyrocatechin derivatives
EP0051321B1 (en) Cis-dimethylpiperazines for the preparation of n-substituted carbazoles
US3506654A (en) Benzylidene derivatives of chromene,thiochromene,quinoline,and n-alkyl quinoline and corresponding benzyl tertiary carbinol intermediates
SU959622A3 (ru) Способ получени производных бензоциклогептена или их солей
SU1662349A3 (ru) Способ получени замещенных 1Н-имидазолов или их солей присоединени нетоксичных, фармацевтически приемлемых кислот
US5051424A (en) Substituted aromatic compounds having an action on the central nervous system
US3830806A (en) Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol
US4587356A (en) Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives
US4251659A (en) Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds
US3928449A (en) Aminoalkoxy-terphenyls and the salts thereof
GB2101990A (en) Isocarbostyril derivatives
US4663460A (en) Intermediates for picenadol
JP3081854B2 (ja) 光学活性なレボブノロール合成中間体の製造方法
EP0002792A1 (en) 3-Aminopropoxyaryl derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0125777B1 (en) Process and intermediates for preparation of 4-acetyl-2-substituted-imidazoles
US4477673A (en) Process for the preparation of substituted divinylpyridines and novel substituted divinylpyridines
US3741974A (en) Substituted terphenyls
JP2659587B2 (ja) ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法
US4931558A (en) Processes for preparing intermediates of picenadol
US4339582A (en) Quinolizidine-propionanilide compounds
US4453005A (en) Process for preparing substituted phenylalkenoic acids