SU955856A3 - Способ получени N-алкил-N-ариламинов - Google Patents

Способ получени N-алкил-N-ариламинов Download PDF

Info

Publication number
SU955856A3
SU955856A3 SU792784304A SU2784304A SU955856A3 SU 955856 A3 SU955856 A3 SU 955856A3 SU 792784304 A SU792784304 A SU 792784304A SU 2784304 A SU2784304 A SU 2784304A SU 955856 A3 SU955856 A3 SU 955856A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
producing
radical
hydrogen atom
Prior art date
Application number
SU792784304A
Other languages
English (en)
Inventor
Бергамин Ренцо
Original Assignee
Лонца Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лонца Аг (Фирма) filed Critical Лонца Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU955856A3 publication Critical patent/SU955856A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/18Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  N-aлкил-N-apилaминoв общей формулы где R - низший алкил; RI - водород или метил, использующихс  в качестве исходных продуктов в различных област х хими ческой промз111шен но сти, в частности в производстве красителей. Известен способ получени  N-алки -N-ариламинов, в частности N-метиланил1 на , взаимодействием анилина и металла, вз тых в мольном соотношении 1:3, при 250-500 С в газовой фазе в присутствии катализатора кислородсодержащих производных фосфора 1 . Недостаток способа - очень низки ( на уровне примеси) выход целевого продукта,В указанных услови х в ос новном, образуетс  Ы,К-диметиланили Наиболее близким R предлагаемому  вл етс  способ получени  N-метиланилина взаимодействием анилина и метанола, вз тых в мольном соотношении 1;1, с подачей водорода со скоростью 48 л/ч (при СКОРОСТИ подачи анилина 18,6 г/ч) при 270С с использованием в качестве катализатора хромита меди с выходом целевого продукта 99,7% 2. , Недостаток способа заключаетс  в использовании водорода, что существенно усложн ет проведение процесса, увеличивает взрывоопасность, повышает себестоимость целевого продукта. Цель изобретени  - упрощение процесса получени  целевых продуктов. Указанна  цель достигаетс  согласно способу получени  Ы-алкил-Ы- . -ариламинов общейформулы 1, заключающемус  в том, что ариламины общей формулы где RJ. имеет указаниое значение, ввод т во взаимодействие с низшими алканолами при мольном соотношении реагентов 1:1,1-1:20 при 200-400 С в газовой фазе в присутствии катализатора - меди, нанесенной на силикатный носитель. Выход 24,6-97,7%. Как правило, используют катализатор С-внутренней поверхностью 10200 м /г. Предпочтительные температуры проведени  процесса наход тс  в инаервале 220-350° С. Отличи  предлагаемого способа заключаютс  в том, что процесс провод  при мольных соотношени х реагентов 1;1,1-1:20, температуре 200-400с и в качестве катализа тора используют медь, нанесенную на силикатный носитель . Пример. В электрически нагреваемый реактор дл  неподвижного катализатора (диаметром 26 ГФ5, длиной 700 мм) помещают 200 вес.ч. катализатора . Катализатор в виде кубиков или шаров состоит из меди, нанесенной на силикатный носитель. Катализатор выдерживают при 250 С причем каждый час подают насосом 29,4 вес.ч. смеси метанола и анилина (MoJiHpHoe соотношение 1:1). Вре м  пребывани  неподвижного сло  катализатора составл ет 42 с. Получаемую газообразную реакционную смесь конденсируют. В час получа ют 26,7 вес.ч. конденсата, раздел ющегос  на водный и органический слой Органический слой содержит 21f4 вес.ч. N-метиланилина, 0,2 вес.ч Ы,Ы-диметиланилина, 3 вес.ч, анилина и 0,2 вес.ч. метанола. Это соответствует конверсии анилина 86%. Выход N-метиланилина относительно прореагировавшего анилина составл ет 197,7%. Пример 2.в услови х примера 1 ввод т во взаимодействие анилин и метанол при мольном соотношении 1:20 и 200°С. Конверси  анилина составл ет 54,8%, выход моно-продукта 42,9%, выход ди-продукта 1,7%. Пример 3. В услови х примера 1 ввод т во взаимодействие анилин и изопропанол при мольном соотношении 1:1 и 300 С. Конверси  анилина составл ет 52,7%, выход моно-продукта 51,1%, выход гда-продукта 1,2%. П р.и м е р 4. В услови х примера 1 ввод т во взаимодействие анилин и метанол ри мольном соотношении 1:10 и температуре . Конверси  анилина,составл ет 22,4%, выход моно-продукта .22,3%, выход ди-продукта 0,1%. Пример 5. При использовании более высокого количества амина, например, при мольном соотношении анилина и метанола 2:1, в услови х примера 4, т.е. при 190С, выход моно-продукта составл ет только 1,6%. Пример 6-20.В услови х,описанннх в примере1, ввод т во взаимодействие ариламин и алканол. В таблице представлены результаты , полученные в примерах 6-20, Положительным эффектом предлагаемого способа  вл етс  упрощение процесса , заключакадеес  в том, что повышена взрывобезопасность процесса, . устранена необходимость аппаратуры дл  работы под давлением и уменьшена себестоимость целевых продуктов в результате отсутстви  водорода среди исходных компонентов.
Н-бутаАнилин нол I 1:1,2 280 3-Толуида1Н Этанол 1:1 250 Н-пропаАнилин нол Метанол Ксилидин Этанол АНИЛИН Изопропанол

Claims (1)

1. Патент ФРГ 617990, кл. 12q5, 15.08.35. 40I Патент Японии № 7349727,
кл. .16 С 311, 13.07.73, Chem.Abstr., 79 (1973) 136769 Ъ ,(прототип).
SU792784304A 1978-06-30 1979-06-28 Способ получени N-алкил-N-ариламинов SU955856A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH715778A CH633520A5 (de) 1978-06-30 1978-06-30 Verfahren zur herstellung von n-alkylarylaminen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU955856A3 true SU955856A3 (ru) 1982-08-30

Family

ID=4320802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792784304A SU955856A3 (ru) 1978-06-30 1979-06-28 Способ получени N-алкил-N-ариламинов

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0006590B1 (ru)
JP (1) JPS559063A (ru)
KR (1) KR810001701B1 (ru)
AT (1) ATE288T1 (ru)
BR (1) BR7904142A (ru)
CA (1) CA1118447A (ru)
CH (1) CH633520A5 (ru)
CS (1) CS208783B2 (ru)
DD (1) DD146178A5 (ru)
DE (1) DE2960991D1 (ru)
ES (1) ES481637A1 (ru)
HU (1) HU180833B (ru)
IL (1) IL57631A (ru)
IN (1) IN153564B (ru)
PL (1) PL116521B1 (ru)
RO (1) RO77273A (ru)
SU (1) SU955856A3 (ru)
ZA (1) ZA792863B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2919741A1 (de) * 1979-05-16 1980-11-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von m-substituierten n-methylanilinen
DE3686063D1 (de) * 1985-01-29 1992-08-27 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von n-alkylanilinen.
CN100408179C (zh) * 2005-05-20 2008-08-06 中国科学院大连化学物理研究所 用于苯胺与醇气相合成n-烷基苯胺的过渡金属催化剂

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3732311A (en) * 1970-02-24 1973-05-08 Fine Organics Inc Production of n-alkylated amines
US3819709A (en) * 1970-12-09 1974-06-25 New Japan Chem Co Ltd Synthesis of n-methylaniline
DE2324855A1 (de) * 1973-05-17 1974-12-05 Hoechst Ag Verfahren zur n-methylierung von aliphatischen aminen
DE2335906C3 (de) * 1973-07-14 1978-06-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Alkylarylaminen
DE2646379C3 (de) * 1976-10-14 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von N-Alkylanilinen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0006590B1 (de) 1981-10-14
JPS559063A (en) 1980-01-22
IL57631A (en) 1983-02-23
DD146178A5 (de) 1981-01-28
CH633520A5 (de) 1982-12-15
HU180833B (en) 1983-04-29
PL216679A1 (ru) 1980-02-25
CA1118447A (en) 1982-02-16
EP0006590A1 (de) 1980-01-09
ZA792863B (en) 1980-06-25
DE2960991D1 (en) 1981-12-24
BR7904142A (pt) 1980-03-25
IL57631A0 (en) 1979-10-31
PL116521B1 (en) 1981-06-30
ATE288T1 (de) 1981-10-15
CS208783B2 (en) 1981-09-15
RO77273A (ro) 1981-08-17
KR810001701B1 (ko) 1981-10-27
ES481637A1 (es) 1980-06-16
IN153564B (ru) 1984-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3652671A (en) Process for making a cationic methacrylamide
US4140716A (en) Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom
US4130715A (en) Tricyclic trisaminomethanes
SU955856A3 (ru) Способ получени N-алкил-N-ариламинов
US3945999A (en) Process for preparing solid bis-(4-furfurylidenamino-phenyl)-methane
US2548428A (en) Preparation of quaternary amines from tertiary amines and betalactones
US3050531A (en) Substituted 10-phosphatricyclo [3.3.1.1] decanes and methods of preparing same
US5686625A (en) Process for the preparation of N-substituted glycine acids or glycine esters and the use of the process for indigo synthesis
US3347916A (en) Process for preparing nu-formyl compounds using boric acid as catalyst
US4029707A (en) Preparation of n-alkylated aromatic amines
US3941844A (en) Continuous manufacture of N-alkylated arylamines
JP2023535418A (ja) アミノフランの調製方法
EP0013554B1 (en) Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane
US3106557A (en) Process for the preparation of nu-phenylpiperazines
Ikeda et al. Synthesis of cyclic aminimines with perfluoroalkyl groups.
US3071619A (en) Preparation of secondary aryl amines
US3824252A (en) Process for preparing indole
SU499806A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
US3161659A (en) Azidoaminoboranes
US3214471A (en) Tri-n-aryl-n-alkylaminomethanes and preparation thereof
US2915525A (en) Preparation of arylenebenzoxazolols and arylenebenzothiazolols
US2531283A (en) Preparation of thioacetamide
US2921960A (en) Substituted amino-carboxylic acid amides and method of making the same
US3997554A (en) N,N-di(carbonyl chlorides) of N,N'-alkylene ureas
EP0254229A1 (en) Process for producing N,N'-dialkylalkanediamines