SU942583A3 - Способ получени смеси хлоранилинов - Google Patents
Способ получени смеси хлоранилинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU942583A3 SU942583A3 SU782668604A SU2668604A SU942583A3 SU 942583 A3 SU942583 A3 SU 942583A3 SU 782668604 A SU782668604 A SU 782668604A SU 2668604 A SU2668604 A SU 2668604A SU 942583 A3 SU942583 A3 SU 942583A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- mixture
- amount
- chloroanilines
- carrier
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8926—Copper and noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/48—Silver or gold
- B01J23/50—Silver
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ХЛОРАНИЛИНОВ
1
Изобретение относитс к усовериенствованному способу получени смеси хлорашшвнов путем дегалогенировани соответствующих соединений или хлорнитробензолов , содержащих значительно болыnfee количество атомов хлора.
Иавестен способ получени галогенированных ароматических соединений путем дегалогенировани галоидсодержаших ароматических соединений в присутствии катализатора, содержащего соль или окись меди или серебра, в количестве 6% т. носителе.
Процесс провод т при 28О-420°С tl.
Недостатком способа вл етс то, что при использовании указанного катализатора возникает необходимость в частой регенерации катализатора в св зи с образованием в ходе реакции углерсГдистых отложений, которые по вл ютс вследствие разложени части исходных соединений .
Цель изобретени - упрощение процесса .
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени смеси хлоранилинов путем дегалогенировани ди-, или три-, или тегра-хлорнитробензола или
5 соответствующих полихлора нилинов в сутствии водорода и катализатора гидрировани , содержащего окись меди в количестве 6% на носителе при 28О-42О с, используют катализатор, содержащий до10 полнительно родий, иридий, рутений, палладий или платину в количестве 0,5 % вес.
Носитель, Шзшолнен обычно в виде гранул из гидроокиси алюмини или двуокиts ми кремни . В данных услови х дехлорировани происходит быстрое и количестве превращение полихлорированных нитропроизводных , причем полученна смесь хлора нилинов содержит преимущественно
20 3,5-дихлораНИЛИН.
Пример 1. Используют трубчатый реактор, содержащий 100 г гранул катализатора величиной от 20О до . 100 мк в псевдоожиженном слое. Катал затор получают путем пропитывани аражжированной двуокиси алюмини , имеющей удельную поверхность равную ЗОО -iVr, водным раствором, вз тым в объеме, сооветствующем объему пор, и содержащем на 1ОО г готового катализатора 6 г ме ди в виде-дихлорида меди и 0,5 г роди , вз того в виде трихлорида роди , или ириди в виде хлориридиевой кислоты, или рутени в виде трихлорида рутени , паллади в виде хлорида паллади или платины в виде дихлорида платины. После пропитывани каждый катализатор высущивают при 15О-18О С. В реактор ввод т 62 г 2, 3, 4, Б-тетрахлорнитробе№зола , 75 л водорода в ч. Температуру в реакторе поддерживают .практически посто нной, за счет охлаждени с по мощью жидкого теплоносител . Температура в реакторе составл ет примерно . Врем контакта газовой смеси с катализ13 тором равно 3 с, а вс реакци протекает за 4 ч. Из верхней части зоны дегалогенировани реакционную смесь направл ют в колонну дл промывки водой, где происходит выделение анилинов и сол ной кислоты, тогда как излшиек водорода выбрасываетс в атмосферу . Затем едким натром нейтрализуют рекуперируемую массу, поступающую из нижней части колонны дл промывки, с тем, 4тобы выделить органическую фазу , которую анализируют с помощью тонкослойной хроматографии.
В таблице значени выходов указаны в мол, % по отношению к количеству молей введенного ТТХНБ (тетрахлорнитробензол ) после последовательных 4-ч экспериментов. Выход углерода С выражен в мол. % ТТХНБ, подвергнутого пиролизу , и был рассчитан из количества отложивщегос на катализаторе углерода., количество которого выражено в вес. % катализатора после эксперимента. В качестве сравнени приведены результаты, полученные при осуществлении процесса в аналогичных услови х, но при использовании только 6% меди. Способ позвол ет значительно снизить , пор51Дка 50%, количество углерода, отложившегос на катализаторе, в том случае, когда исполь зуют смесь катализаторов, и значительно повысить количество соединений, имеющих в кольце атомы хлора, расположенные в (Л -положении.
Claims (1)
- Формула изобретени ствуюших полихлораШшинов в присутствииСпособ получени смеси хпоранипи-содержащего окись меди в количестве 6%нов путем дегалогенировани ди- три-на носителе, при 28О-420 с, о т л и или тетрахлорнитробензола или соответ-чающийс тем, что, с целью упро55водорода и катализатора гидрировани .5 9426S36щени процесса, используют катализатор,Источникв ивформапии,содержащий дополнительно родий, иридий, прин тые во ввимавве щт акспергвзе рутений, палладий или платину в коли-1. Патент Франпвн № 2162782,честве О,5 вес. %.кл. С О7 С 85/ОО, опублик. 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7729399A FR2403990A1 (fr) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU942583A3 true SU942583A3 (ru) | 1982-07-07 |
Family
ID=9195931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782668604A SU942583A3 (ru) | 1977-09-22 | 1978-09-22 | Способ получени смеси хлоранилинов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4206147A (ru) |
EP (1) | EP0001372B1 (ru) |
JP (1) | JPS5846499B2 (ru) |
AT (1) | AT360504B (ru) |
BR (1) | BR7806120A (ru) |
CA (1) | CA1130775A (ru) |
DD (1) | DD138974A5 (ru) |
DE (1) | DE2860202D1 (ru) |
DK (1) | DK419378A (ru) |
ES (1) | ES473535A1 (ru) |
FR (1) | FR2403990A1 (ru) |
GB (1) | GB2007668A (ru) |
HU (1) | HU178079B (ru) |
IE (1) | IE47477B1 (ru) |
IL (1) | IL55618A (ru) |
IT (1) | IT1099500B (ru) |
SU (1) | SU942583A3 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2449077A2 (fr) * | 1979-02-15 | 1980-09-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
FR2487824A1 (fr) * | 1980-08-01 | 1982-02-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation selective d'anilines metachlorees |
DE3104643A1 (de) * | 1981-02-10 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls p-chlorsubstituiertem 2,6-diaminotoluol |
DE3127026A1 (de) * | 1981-07-09 | 1983-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verrfahren zur herstellung von m-chlorsubstituiertenanilinen |
FR2521132A1 (fr) * | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de metahalogeno-anilines |
AU553454B2 (en) * | 1982-02-18 | 1986-07-17 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Preparation of 3,3:-diaminodiphenyl sulfones |
FR2532305A1 (fr) * | 1982-08-24 | 1984-03-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
JPH0565250A (ja) * | 1991-01-28 | 1993-03-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 3,5−ジフルオロアニリンの製造方法 |
US5089653A (en) * | 1991-04-04 | 1992-02-18 | Dow Elanco | Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines |
JPH05220565A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-08-31 | Sansha Electric Mfg Co Ltd | 融解金属注入装置 |
DE19911865A1 (de) * | 1999-03-17 | 2000-09-28 | Degussa | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Dinitrotoluol sowie Katalysator |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3148217A (en) * | 1961-11-16 | 1964-09-08 | Gen Aniline & Film Corp | Catalytic hydrogenation of halonitrobenzene compounds |
US3839193A (en) * | 1970-04-10 | 1974-10-01 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion with a trimetallic catalytic composite |
BE792080A (fr) * | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Rhone Progil | Procede de deshalogenation de composes aromatiques polyhalogenes |
US3867312A (en) * | 1972-02-07 | 1975-02-18 | Ethyl Corp | Exhaust gas catalyst support |
DE2344926C3 (de) * | 1973-09-06 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen- bzw. 3,5-Dihalogen-phenolen |
US3912783A (en) * | 1972-12-05 | 1975-10-14 | Bayer Ag | Process and catalyst for preparing of 3-halogen-and 3,5-dihalogen-phenols |
GB1458633A (en) * | 1974-09-17 | 1976-12-15 | Ici Ltd | Process for dehalogenating aromatic compounds |
DE2503187C3 (de) * | 1975-01-27 | 1979-05-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline |
FR2334415A1 (fr) * | 1975-12-08 | 1977-07-08 | Raffinage Cie Francaise | Nouveaux catalyseurs, leur procede de preparation et leur application a la transformation de charges d'hydrocarbures |
-
1977
- 1977-09-22 FR FR7729399A patent/FR2403990A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-09-12 US US05/941,843 patent/US4206147A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-19 BR BR7806120A patent/BR7806120A/pt unknown
- 1978-09-19 DD DD78207927A patent/DD138974A5/xx unknown
- 1978-09-20 EP EP78420009A patent/EP0001372B1/fr not_active Expired
- 1978-09-20 DE DE7878420009T patent/DE2860202D1/de not_active Expired
- 1978-09-21 CA CA311,824A patent/CA1130775A/en not_active Expired
- 1978-09-21 GB GB7837654A patent/GB2007668A/en not_active Withdrawn
- 1978-09-21 HU HU78PI641A patent/HU178079B/hu unknown
- 1978-09-21 JP JP53116457A patent/JPS5846499B2/ja not_active Expired
- 1978-09-21 IL IL55618A patent/IL55618A/xx unknown
- 1978-09-21 ES ES473535A patent/ES473535A1/es not_active Expired
- 1978-09-21 DK DK419378A patent/DK419378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-21 AT AT683978A patent/AT360504B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-21 IE IE1902/78A patent/IE47477B1/en unknown
- 1978-09-22 IT IT28006/78A patent/IT1099500B/it active
- 1978-09-22 SU SU782668604A patent/SU942583A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0001372A2 (fr) | 1979-04-04 |
IT1099500B (it) | 1985-09-18 |
BR7806120A (pt) | 1979-05-02 |
GB2007668A (en) | 1979-05-23 |
ATA683978A (de) | 1980-06-15 |
IE781902L (en) | 1979-03-22 |
IT7828006A0 (it) | 1978-09-22 |
JPS5846499B2 (ja) | 1983-10-17 |
US4206147A (en) | 1980-06-03 |
IE47477B1 (en) | 1984-03-21 |
DE2860202D1 (en) | 1981-01-08 |
DD138974A5 (de) | 1979-12-05 |
FR2403990A1 (fr) | 1979-04-20 |
CA1130775A (en) | 1982-08-31 |
IL55618A0 (en) | 1978-12-17 |
HU178079B (en) | 1982-02-28 |
AT360504B (de) | 1981-01-12 |
ES473535A1 (es) | 1979-05-16 |
DK419378A (da) | 1979-03-23 |
IL55618A (en) | 1982-02-28 |
FR2403990B1 (ru) | 1983-01-21 |
EP0001372B1 (fr) | 1980-10-01 |
JPS5463030A (en) | 1979-05-21 |
EP0001372A3 (en) | 1979-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU942583A3 (ru) | Способ получени смеси хлоранилинов | |
JP3886229B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 | |
JP3130042B2 (ja) | 接触水素化分解 | |
EP0349115B1 (en) | Hydrodehalogenation of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane in the presence of supported pd | |
EP0919527A1 (en) | Gas phase fluorination of 1,1,3,3-tetrachloro-2-propene | |
JPH04234822A (ja) | ハロゲン化炭化水素及びハロゲン化エーテルの還元的脱ハロゲン化水素法 | |
US5481051A (en) | 2,2-dichlorohexafluoropropane hydrogenolysis | |
Pinke et al. | Nickel-promoted methylvinylcyclopropane rearrangements. Mechanistic relevance to the cis-1, 4-hexadiene to 2-methyl-1, 3-pentadiene isomerization | |
US5523501A (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
RU2054407C1 (ru) | Способ получения 1,1-дихлор-1-фторэтана | |
Feiring | Chemistry in hydrogen fluoride V. Catalysts for reaction of HF with halogenated olefins | |
US6218587B1 (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
US3041349A (en) | Synthesis of carbazoles | |
NO170406B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av klorfluoretaner | |
US5124495A (en) | Selective hydrogenolysis of perhalogenated ethane derivatives | |
JPH0640960A (ja) | 高度にクロル化されたメタンの脱塩素法 | |
US3639482A (en) | Preparation of fluoroanilines | |
HU187348B (en) | Process for the selective production of meta-chloro-anilines | |
SU537994A1 (ru) | Способ получени 1,2-дихлорэтиленов | |
SU1261560A3 (ru) | Способ получени 3-хлор- или 3,5-дихлоранилина | |
JP2737308B2 (ja) | 部分塩素化メタンの製造方法 | |
US3304336A (en) | Dehydrochlorination of polychlorinated hydrocarbons | |
US2847481A (en) | Production of octachloromethylenecyclopentene | |
SU842016A1 (ru) | Способ очистки хлористого водорода | |
JPH0588688B2 (ru) |