SU927110A3 - Способ получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей - Google Patents
Способ получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU927110A3 SU927110A3 SU772549950A SU2549950A SU927110A3 SU 927110 A3 SU927110 A3 SU 927110A3 SU 772549950 A SU772549950 A SU 772549950A SU 2549950 A SU2549950 A SU 2549950A SU 927110 A3 SU927110 A3 SU 927110A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- amino
- hydroxy
- chj
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
дующих случаев: если ОН стоит в положении 6 и RI - водород, тогда NR4 RS может означать NN2; если ОН .стоит в положении 5 H.Ri водород , тогда NR4R5 - NHj или NHCHs, или их солей.
Соединени формулы 1 могут существовать в виде энантиомеров или в виде рацематов и могут найти применение в качестве фармакологически-активных соединений.
Известен способ, основанный на реакции йшти алкокси- или бензилокси-защитных трутш с помощью разбавленных кислот 1.
Целью изобретени вл етс расширение ассортимента средств, воздействующих на живой организм.
Цель достигаетс тем, что согласно способу получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей формулы 1 в соединении общей формулы
«2ч
(и)
где R - С1-С4-алкил или бензил, RI имеет те же значени , что и Р и дополнительно может означать С -С4-алкокси или бензилокси, алкокси или бензилокси перевод т в свободный гидроксил с помощью иодистоводородной , бромистоводородной, хлористоводородной кислот при О-100° с или бортрибромида при 0--50°С, или путем каталитического гидрировани в присутствии катализатора платиновой группы с последующим вьщелением целевого продукта в виде свободного соединени или соли.
Пример. 2-амино-1,2,3,4-тетрагидро-8- окси- 2- оксимет ил нафталин.
2-Амино-2-карбокси-1,2,3,4-тeтpaгидpo-8мeтoкcинaфтaлин .
К суспензии 50 г 8-метокси-2-тетралона в 350 мл изопропанола добавл ют 28 г цианида кали вместе с 76,5 г карбоната аммони . Смесь перемещивают при 60 С в течение
20ч, охлаждают до комнатной температуры, смеишвают с 400 мл воды и при4С оставл ют сто ть дл кристаллизации, при этом выкристаллизовываетс 8- метокси-2-спирогидантоинтетралин с т.пл. 216-217° С. Суспензию
21г 8-метокси-2-спирогидантоинтетралина в 130 мл пропиленгликол смешивают с 42 мл 407е-ного водного раствора гидроокиси натри и в течение 24 ч нагревают при перемешивании до 190° С. Охлажденный раствор обесцвечивают активированным углем, довод т добавлением концентрированной сол ной кислоты до рН 1, полученный осадок отфильтровывают и маточный раствор довод т до рН 5,5 добавлением буферного раствора карбонат натри /уксусна кислота. Выкристаллизовавшеес из этого раствора целевое соединение после выделени и сушки имеет т.пл. 228230 С.
2- Амино-1,2,3,4- тетрагидро- 8- метокси- 2- оксиметилнафталин .
Суспензию 14,5 г 2-амино-2-карбокси-1,2,3,
0 4-тетрагидро-8-метоксинафталина в 400 мл тетрагидрофурана при перемешивании (аппаратура находитс в токе азота) прикапывают к 525 мл 1 М раствора диборана в тетрагидрофуране . Реакционный раствор кип т т с об5 ратным холодильником в течение 12 ч, непосредственно после этого охлаждают до комнатной температуры, смешивают с 400 мл метанола и испар ют. Остаток смешивают с 300 мл 2 н. этанольного раствора хлористого водоро да, кип т т в течение 2 ч с обратным холодильником , испар ют охлажденный раствор и осадок встр хивают непосредственно после этого с 1 н. раствором гидроокись натри /метиленхлорид . Органическую фазу испар ют доJ суха, остаток хроматографируют на снликагеле смесью 10%-ного раствора аммиак/метиленхлорид и метанол (9:1). Целевое соединение, которое выдел ют в виде масла, раствор ют в смеси этанол/эфир (1:1) дл переведени в его гидрохлорид, смешивают с одним эквивалентом 4 н. раствора эфирного хлористого водорода и оставл ют сто ть при 4°С дл кристаллизации , при этом получают гидрохлорид целевого соединени с т.пл. 153-154°С.
2-Амино-1,2,3,4-тетрагидро-8-окси-2-оксиметилнафталин .
5 г гидрохлорида-2-амино-1,2,3,4-тетрагидро- 8- метокси- 2-оксиметш1нафталина суспендируют в 100 мл метиленхлорида и смешивают
с 6,8 мл бортрибромида. Реакционную смесь п,
перемешивают в течение 4 ч при комнатной
температуре, смешивают непосредственно после этого с 10 мл метанола, и испар ют реакционную смесь. Остаток в результате п тикратного испарени с порци ми по 50 мл эта нола освобождают от борэфира, встр хивают со смесью 1 н. водного раствора карбоната кали и смесью меткленхлорид/изопропанол (2:1) и остаток высушенной, перегнанной органической фазы хроматографируют на сили0 кагеле смесью 10% раствора аммиака, метиленхлорида и метанола (7:3). Полученное в виде пены целевое соединение раствор ют в этаноле , смешивают с эфирным раствором хлористого водорода и оставл ют сто ть при -10° С,
5 при этом получают целевое соединение в виде его гидрохлорида с т.пл. 191-193°С.
Claims (1)
- П р и м е р 2. 2-амино-1,2,3,4-тетрагидро-6-ацетокси-2-ацетоксиметил-нафталин . 5 Суспензию гидробромида 1 г 2-амино-1,2,3,4 -тетрагидро-6-окси- 2-оксиметил афталина в 12 мл трифторуксусной кислоты смешивают с 1 мл ацетилхлорида, после чего все сразу же при удалении газа переходит в раствор. Затем перемешивают еще 1,5 ч при комнатной температуре и непосредственно после этого провод т лиофилизацию. Остаток растирают в 50 мл эфира, отсасывают и промывают 50 мл эфира. П р и м е р 3. Гидрохлорид Ы-(2-(3,4-диметоксифенил ) -этил) -2-метиламино-1,2,3,4-тетрагидро-6-оксинафталина . 4,6 г N-(2-(3,4-димeтoкcифeнил)-aцeтил)2-метиламино-1 ,2,3,4-те1рагидро-6-оксинафта-.лина при перемешивании суспендируют в 70 мл тетрагндрофурана, прибавл ют по капл м 65 мл 1 М раствора диборана в тетрагвдрофур не к этому раствору и реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, непосредственно после этого перемешивают ее при 60° в течение 3 ч. Охлажден ный реакционный раствор смешивают с избытком 4 н. сол ной кислоты. После этого испар ют досуха, остаток смешивают с метанолом, испар ют, и эту операцию повтор ют несколько раз.-Полученный таким образом остаток хрома тографируют на силикагеле смесью метилеихло рид/метанол (9:1). Вьзделенное таким образом целевое соединение раствор ют в метаноле, смешивают с метанольным раствором сол ной кислоты и испар ют досуха. Остаток раствор ют в 50 мл изопропанола и осаждают целевое соединение в виде его гидрохлорида добавлением 300 мл эфира (т.пл. выше 95С). Примен емый в качестве исходного продукта М-р-(3,4-диметоксифенил) ацетил)-2-метиламино- 1,2,3,4-тетрагидро-6-оксинафталин получают в результате взаимодействи 6-окси-2-метш амино-1 ,2,3,4-тетрагидронафталина с окси сукцинимидоэфиром 3,4-диметоксифен1ш-уксусной кислоты в диметилформамиде при комнатной температуре. По аналогии с приведенными примерами и при применении соответствующих исходных соединений получают и другие соединени формулы I. Формула изобретени Способ получени производных 2-амиио-1,2, 3,4-тетрагидронафталина общей формулы I 2 «iгде RI - водород, окси, галоген, Ci-C4-алкил , С1-С4-алкилсульфониламино,где R - Cj-С4-алкил или бензил, RI имеет те же значени , что и R и дополнительно CFjSOiNH, CCtjSOjNH, CHjOH, CH,-O-CO-(CHj)n-R6 или CHj-O-COR7 , где RV - водород или Ci-Ci9 алкил и n 0-5. R группа общей формулы дОЗ У и уг независимо друг от друга - водород, галоген, С1--С4-алкил или Cj-С4-алкокси, или у и У2 С соседним С-атомом вместе обозначают метилендиокси; водород, и в том .случае, когда RJ - хлор, представл ет собой также хлор; водород, CHjOH, CH -O-CO-R, или CHj-0-CO-(CHi)n - водород, С,-С4-алкил, С -Св-циклоалкил или (CHj)n - Re. где Rg группа общей формулы г. где Уз, У4 У5 независимо друг.от друга - водород, галоген, Ci-C4- кил , Cj-С4-алкоксил-, ОН, или Уз и У4 У соседнего С-атома вместе обозначают метилендиокси. водород или С1-С4-алкил или R и RS вместе представл ют собой (СН2)4, (CHj)s или (СН2)б, причем , если RJ и RS обозначают свободную или ацилированную CHjOH, они вл ютс идентичными, при условии , что в случае Яз - водород и RJ - водород, ОН или алкил, NR4Rs не может обозначать свободную или замещенную только алкилом или бензилом аминогруппу или не может - обозначать гетерокольцо, кроме следующих случаев: если ОН стоит в положении 6 и R, - водород , тогда NR4Rs может означать NHj; если ОН стоит в положении 5 и RI - водород, тогда NR4R5 NHj или NHCHs, ей, отличающийс тем, инении общей формулы II1 9271108может означать С1-С4-алкокси- или бензилок-Приоритет по признакам:си, алкокси или бензилокси перевод т в сво-07.12.76 при RI - водород или ОН; Rjбедный гидроксил с помощью иодистоводо-водород; Вз - R4 и R; водородродной, бромистоводородной, хлористоводород-или С1-С4-алкил.ной кислот при О-100° с или бортрибромидаs 05.01.77 при RI-RS - водород.при , или путем катадитического гидри-Источники информации,ровани в присутствии катализатора платино-прин тые во внимание при экспертизевой труппы с последующим выделением целе-i. Гринштейн Дж., Виниц М. Хими амивого продукта в виде свободного соединени нокислот и пептидов. Мир, 1965, с. 757,или соли.386.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1535376 | 1976-12-07 | ||
CH8277 | 1977-01-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU927110A3 true SU927110A3 (ru) | 1982-05-07 |
Family
ID=25683446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772549950A SU927110A3 (ru) | 1976-12-07 | 1977-12-06 | Способ получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5384955A (ru) |
AT (1) | AT366361B (ru) |
CA (1) | CA1105475A (ru) |
DE (1) | DE2752659A1 (ru) |
DK (1) | DK527877A (ru) |
ES (1) | ES464747A1 (ru) |
FI (1) | FI773595A (ru) |
FR (1) | FR2373513A1 (ru) |
GB (1) | GB1597140A (ru) |
IE (1) | IE45929B1 (ru) |
IL (1) | IL53533A (ru) |
NL (1) | NL7713364A (ru) |
NZ (1) | NZ185884A (ru) |
PH (1) | PH13932A (ru) |
PT (1) | PT67365B (ru) |
SE (1) | SE7713471L (ru) |
SU (1) | SU927110A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2558145C1 (ru) * | 2011-06-27 | 2015-07-27 | Шаньдунь Луе Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ промышленного получения азотзамещенного амино-5,6,7,8-тетрагидронафтола |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4314082A (en) * | 1978-07-14 | 1982-02-02 | American Hospital Supply Corporation | Derivatives of 2-amino-6,7-dihydroxytetrahydro naphthalene (ADTN) |
DE2965841D1 (en) * | 1978-07-14 | 1983-08-18 | American Hospital Supply Corp | 2-alpha-methyl-dopaminimino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, its salts, and a process for preparation thereof |
DE3062971D1 (en) | 1979-09-14 | 1983-06-09 | Sandoz Ag | Derivatives of tetraline, their preparation and medicaments containing these compounds |
EP0033789B1 (en) * | 1980-01-30 | 1984-03-07 | American Hospital Supply Corporation | 2-alpha-methyl-dopaminimino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, its salts, and a process for preparation thereof |
SE8004002L (sv) * | 1980-05-29 | 1981-11-30 | Arvidsson Folke Lars Erik | Terapeutiskt anvendbara tetralinderivat |
IL65501A (en) * | 1981-05-08 | 1986-04-29 | Astra Laekemedel Ab | 1-alkyl-2-aminotetralin derivatives,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
JPS58500714A (ja) * | 1981-05-11 | 1983-05-06 | ア−ヴイツツソン,フオルケ・ラルス−エリ−ク | 治療上有用なテトラリン誘導体3、かかる化合物の製法および医薬製剤 |
US4455317A (en) * | 1981-06-23 | 1984-06-19 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
US4559359A (en) * | 1981-06-23 | 1985-12-17 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
US4454154A (en) * | 1981-06-23 | 1984-06-12 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
US4402974A (en) | 1981-06-23 | 1983-09-06 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
US4578403A (en) * | 1981-06-23 | 1986-03-25 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
IT1218322B (it) * | 1982-06-10 | 1990-04-12 | Chiesi Farma Spa | Derivati di 1,2,3,4-tetraidronaftalene,procedimento di preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
US4448990A (en) * | 1982-11-16 | 1984-05-15 | Eli Lilly And Company | Hydroxyaminotetralincarboxamides |
US4500545A (en) * | 1982-11-16 | 1985-02-19 | Eli Lilly And Company | Hydroxyaminotetralincarboxamides |
US5177112A (en) * | 1983-01-03 | 1993-01-05 | Whitby Research, Inc. | Substituted 2-aminotetralins |
US4722933A (en) * | 1985-12-20 | 1988-02-02 | Nelson Research & Development Co. | Substituted 2-aminotetralins |
US4564628A (en) * | 1983-01-03 | 1986-01-14 | Nelson Research & Development Co. | Substituted 2-aminotetralins |
US4743618A (en) * | 1983-01-03 | 1988-05-10 | Nelson Research & Development Co. | Substituted 2-aminotetralins |
US4657925A (en) * | 1984-08-13 | 1987-04-14 | Nelson Research & Development Co. | Method and compositions for reducing the intraocular pressure of mammals |
GB2157950B (en) * | 1984-05-04 | 1988-11-02 | Nelson Res & Dev | Selective d-2 dopamine receptor agonist |
CA1331191C (en) | 1988-03-25 | 1994-08-02 | Bengt Ronny Andersson | Therapeutically useful tetralin derivatives |
US5214156A (en) * | 1988-03-25 | 1993-05-25 | The Upjohn Company | Therapeutically useful tetralin derivatives |
US5225596A (en) * | 1989-01-09 | 1993-07-06 | The Upjohn Company | Halo substituted aminotetralins |
JP2931986B2 (ja) * | 1989-02-17 | 1999-08-09 | 武田薬品工業株式会社 | アラルキルアミン誘導体 |
SE8901889D0 (sv) * | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Astra Ab | Novel 8-substituted-2-aminotetralines |
CA2105560A1 (en) * | 1991-03-07 | 1992-09-08 | Yoshiaki Muto | Trialkylamine derivative and ameliorant for digestive tract movement containing the same |
SK282725B6 (sk) * | 1996-05-31 | 2002-11-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Arylom substituované cyklické amíny ako selektívne D3 ligandy dopamínu |
IT1294931B1 (it) | 1997-09-22 | 1999-04-23 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati della 2-amminotetralina procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono, attive nella |
AR054363A1 (es) * | 2005-05-23 | 2007-06-20 | Astrazeneca Ab | Compuestos que exhiben actividad moduladora en el receptor 5-hidroxi-triptamina 6 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1017359A (en) * | 1972-07-03 | 1977-09-13 | Frederic P. Hauck | Substituted cyclic polymethylene phenols |
-
1977
- 1977-11-25 DE DE19772752659 patent/DE2752659A1/de not_active Ceased
- 1977-11-28 DK DK527877A patent/DK527877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-28 FI FI773595A patent/FI773595A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-11-29 SE SE7713471A patent/SE7713471L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-02 NL NL7713364A patent/NL7713364A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-05 PT PT67365A patent/PT67365B/pt unknown
- 1977-12-05 IL IL53533A patent/IL53533A/xx unknown
- 1977-12-05 GB GB50477/77A patent/GB1597140A/en not_active Expired
- 1977-12-05 ES ES464747A patent/ES464747A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 IE IE2462/77A patent/IE45929B1/en unknown
- 1977-12-06 JP JP14648577A patent/JPS5384955A/ja active Granted
- 1977-12-06 NZ NZ185884A patent/NZ185884A/xx unknown
- 1977-12-06 AT AT0871977A patent/AT366361B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-06 FR FR7736662A patent/FR2373513A1/fr active Granted
- 1977-12-06 SU SU772549950A patent/SU927110A3/ru active
- 1977-12-06 CA CA292,457A patent/CA1105475A/en not_active Expired
- 1977-12-07 PH PH20543A patent/PH13932A/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2558145C1 (ru) * | 2011-06-27 | 2015-07-27 | Шаньдунь Луе Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ промышленного получения азотзамещенного амино-5,6,7,8-тетрагидронафтола |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1597140A (en) | 1981-09-03 |
IL53533A (en) | 1982-07-30 |
FR2373513B1 (ru) | 1980-08-22 |
IL53533A0 (en) | 1978-03-10 |
NZ185884A (en) | 1980-04-28 |
JPS5384955A (en) | 1978-07-26 |
IE45929L (en) | 1978-06-07 |
PT67365B (fr) | 1979-09-20 |
NL7713364A (nl) | 1978-06-09 |
DE2752659A1 (de) | 1978-06-08 |
PH13932A (en) | 1980-11-04 |
ES464747A1 (es) | 1979-01-01 |
AT366361B (de) | 1982-04-13 |
SE7713471L (sv) | 1978-06-08 |
FR2373513A1 (fr) | 1978-07-07 |
PT67365A (fr) | 1978-01-01 |
DK527877A (da) | 1978-06-08 |
JPS6214540B2 (ru) | 1987-04-02 |
FI773595A (fi) | 1978-06-08 |
ATA871977A (de) | 1981-08-15 |
CA1105475A (en) | 1981-07-21 |
IE45929B1 (en) | 1982-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU927110A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей | |
EP3271018B1 (en) | Processes and intermediates for the preparation of pimavanserin | |
KR101874557B1 (ko) | 시토크롬 p450 모노옥시게나아제 억제제의 제조 방법 및 관련 중간체 | |
DE60210816T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(carboxymethyl)-und 1(aminocarbonyl)-pyrimidin-4-on derivaten | |
US6133454A (en) | Method for preparing a substituted perhydroisoindole | |
KR100490220B1 (ko) | 4-옥소이미다졸리늄염의제조방법 | |
FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
AU644295B2 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics | |
EP0635493A2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines beta-Aminoalkohols | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
JPH08268983A (ja) | 中間体として有用なアニリン誘導体 | |
SK13732000A3 (sk) | Spôsob výroby (3s)-tetrahydro-3-furyl-n-[(1s,2r)-3-(4-amino-n- izobutylbenzénsulfónamido)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]karbamátu a medziprodukt | |
US3256278A (en) | N-hydroxy ethyl-ortho acetyl and carbalkoxy amino phenyl-glyoxamides and process formaking 2-orthoamino phenyl-morpholines | |
WO2001021592A1 (fr) | Procede de preparation de 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazoles et de leurs produits intermediaires | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
NO170012B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzamider | |
FI64166B (fi) | Nytt foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av s-trietylfosfinguld-2,3,4,6-tetra-0-acetyl-1-tio-beta-d-glukopyranosid (auranofin) | |
CA2272664A1 (en) | Process for the preparation of 3-amino-2-oxo-pyrrolidines, novel intermediates and their use | |
EP0244810B1 (en) | Process for producing 2-oxazolidinones | |
JP2682713B2 (ja) | 光学活性テトラヒドロフランの製法 | |
US3432520A (en) | Preparation of 2-imidazolone derivatives by catalytic cyclization | |
US7229992B2 (en) | Process for the preparation of a piperazine derivative | |
USRE29369E (en) | Method for preparing acylated products | |
US20040242560A1 (en) | Process for synthesizing heterocyclic compounds | |
JP2007502311A (ja) | 複素環化合物の合成法 |