SU886740A3 - Способ получени производных амидоксимов - Google Patents

Способ получени производных амидоксимов Download PDF

Info

Publication number
SU886740A3
SU886740A3 SU792790407A SU2790407A SU886740A3 SU 886740 A3 SU886740 A3 SU 886740A3 SU 792790407 A SU792790407 A SU 792790407A SU 2790407 A SU2790407 A SU 2790407A SU 886740 A3 SU886740 A3 SU 886740A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
phenyl
radical
formula
alkoxy
Prior art date
Application number
SU792790407A
Other languages
English (en)
Inventor
Фарж Даниель
Лебуль Жан
Ле Гофф Ив
Пуаже Жильбер
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU886740A3 publication Critical patent/SU886740A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) СПОСОБЙПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДОКСИМОВ Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений,а именно производных амидоксимов общей форiT-o-dn-Cooi i Лс где R - водород или метил; R, - водород или алкильный радик содержащий 1-4 атома углерода, или щелочной металл; Аг - радикал фенил, замещенный 1-3 заместител ми, одинаковыми или различными, выбранными среди атомов галогена и радикалов: алкнл, содерж дий 1-4 атома углерода, гидрокси,,алкилокси , алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода, меТилсульфинил ,Метилсульфо1«1л,трифтормети тио ,карбокси , алкилокрикарбонил , алкил на  часть которого содержит 1-4-атома углерода,нитро,амино,диалкиламино,кажда  алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода,алкилоксикарбониламино , алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода; сульфамоил, возможно замещенный на азот одной или двум  группами алкила, кажда  алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода, или гетероциклический ароматический радикал из 5 цепочек , содержащий в качестве гетероатома один атом кислорода, серы или азота и возможно замещенный -одним атомом галогена, алкилом, содержащим 1-4 атома углерода, радикалом алкилокси , алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода, радикалом алкилтио, алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерода, радикалом фенилалкилом,алк льна  часть которого содержит 1-4 атома углерода, которые могут найти применение в сельском хоз йстве, так как они обладают фитогормональными свойствами. Известен способ получени  произво ных амидоксима общей формулы NOH (с1нг), инг где ft - замещенные остатки индолила бензимидазолина и другие;. Z - незамещенный или замещенный фенилом метилен; п 0-2, который заключаетс  во взаимодейств соединени  общей формулы R - Z - (СН2)и-Х, где R и Z, п имеют вьппеуказанные з чени  ; X - нитрильна , иминоэфирна  гру пы и др., с соединением общей форму лы H2N-W, где W - оксигруппа. Цель изобретени  - разработка на основе известного метода способа получени  новых соединений, обладающих фитогормональными свойствами. Поставленна  цель достигаетс  тем что соедине ше общей формулы H,2.N-0-CH-COOR, где R и R yj имеют, вышеуказанные знач ни , ввод ,т во взаимодействие с сол  ми простого иминоэфира формулы Аг-с OCiM где Аг определен вьше, в органическо таком как пиосновном растворителе. Ar-CJ ридив, при температуре, близкой К .20°С. Данные вещества обладают свойствами , которые делают их полезными в сельском хоз йстве. они примен ютс  в дозах 1-100 г/гл воды, то про вл ютс  оссзбенно. интересные фитогормональные свойства. Пример 1. Получение 0-этоксикарбонилметилтиофен карбоксамидоксима-2 . При температуре около 20С в гечение 1 ч перемешивают смесь 140.г хлоргидрата .тиофен-2-карбоксимидат этила и 104 г клоргидрата амино-оксиацетат этила в 2350 см пиридина. Выпаривают пиридин при пониженном давлении (2 мм рт.ст.) и температуре около 30°С, затем осадок смешивают В 1 л этиладетата, фильтруют образовавшийс  ,хлоргидрат пиридина и промывают его два раза по 500 см этил-,. ацетата. Фильтрат промываетс  500 см воды, сцеживаетс , сушитс  над сульфатом натри  и обесцвечиваетс  углем. После фильтрации и выпаривани  растворител  при 30 С при пониженном давлении (20 мм рт.ст.) получают прозрачное масло, которое кристаллизуетс  в 100 см и опропилкетона. После отделени  фильтрацией и сушки получают 150,7 г О-этоксикарбонил- метилтиофен карбоксамидоксима-2,плав щегос  при 58 С. После перекристал лизации в 3,3 ч. окиси изопропила чистый продукт в виде белых кристаллов плавитс  при 62с. Примеры 2-47. Аналогично получают соединени , представленные в таблице. (iH-CiOO i
он н
CJl н
131
73
59
100
(iH:iН.
Ij- -n-a 2.ff
Нз
Н
5xlJ
-u.
0НС ,Ну92130
TGL
6
бНз
Продолжение таблицы
СН 91112
7570
0(iH.5 НС Н 5967-68
.„,13
Нс Hg.9249
с1нз
.
ID
НС Ну7339,5
Вг
97
-ИОг
П
V -С1«С И 0009
«.
13
НС Нр89
CF.
14
НС-Н 9687
75
, Т.кип. 175 С/ /0,2 мм рт.ст.
17
.
V/
Н а,н -100 66
IB
/
2 э
Ч
19
Н
7590
т.кип. 155 С/
100 /0,5 мм рт.ст.
97163
21
Н
22
Н
Sl«F
23
Н
л
/-оенз
fe 24 J
Н
Sl««r
Н
25
26 -/ VdOOdzHs «Ч Н 9282
91
8774
80100
99
Т.кип. 142-148 С/ /0,4 мм рт.ст.
9580
27 ff VuHCJOOCieHs ,71141
886740
10 Продолжение таблицы
146
,.. 91124
CHjiCieHj
t
Н
5
63
Масло хромате графированное И 1,5655
9198
Масло тра.нсфор82 мированное в оксалате ,т.кип.149 С
Т. кип.
94
10 С/0,2 мм рт.ст.
11
jT J
-15
H Na
ON
j
-, H Na
-Cl
40 Л /
C.,H
H
,(ii
42
Cl
43
H 75 56

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  производных a шдoкcимoв формулы Д -д
    N-o- H-dopB
    Ar-d
    иНг
    R - водород ихш метил;
    водород или алкильный радикал , содержащий 1-4 атома углерода, или атом щелочного металла;
    12
    886740 Продолжение таблицы
    186
    214
    58
    100
    Т.КИП. 178C/
    49 /0,4 MM рт.ст, Масло
    62
    94
    ; .фенильньй радикал, замещенный 1-3 заместител ми, которые могут быть одинаковыми или различными и выбранными среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода , гидрокси, алкилокси (, алкилтио (.C-f-C4 метилсульфопил, метилсульфинил ., трифторметил, трйфторметйлтио , йарбокси, алкилоксикарбонил , алкильна  часть которого (c,-Q, нитро, амино, диметиламино, алкоксикарбониламино ( ; сульфамоил, ft 1388&7А диметилсульфамоил шш ароматический гетероциклический радикал с п тью эвень ми ,содержащий в качестве гетероатома атом кислорода, серы, азота и возможио замещенный атомом галогена, 5 алкильиым радикалом (, алкокси радикалом (), алкилтио радикалом ( } шш фенилалкилом, алкильна  часть которого содержит 1-4 атома углерод, отличающийс  ю тем, что соединение общей формулы И N-O-CH-COOR 1 t R О.14 вврд т в реакцию взаимодействи  с сол ми простого иминоэфира формулы С ч , , в которой Аг, R, R|. имшот указаиные значени , в органическом растворите ,ле при температуре окружающей . среда.
SU792790407A 1975-09-11 1979-07-26 Способ получени производных амидоксимов SU886740A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7527884A FR2323683A1 (fr) 1975-09-11 1975-09-11 Nouveaux derives d'amidoximes, leur preparation et les compositions qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU886740A3 true SU886740A3 (ru) 1981-11-30

Family

ID=9159862

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762396746A SU862812A3 (ru) 1975-09-11 1976-09-10 Фитогормональна композици
SU792790407A SU886740A3 (ru) 1975-09-11 1979-07-26 Способ получени производных амидоксимов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762396746A SU862812A3 (ru) 1975-09-11 1976-09-10 Фитогормональна композици

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2323683A1 (ru)
SU (2) SU862812A3 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8034953B2 (en) 2005-05-10 2011-10-11 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
US8088803B2 (en) 2008-07-08 2012-01-03 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8377976B2 (en) 2006-09-19 2013-02-19 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8450351B2 (en) 2005-12-20 2013-05-28 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8507541B2 (en) 2006-09-19 2013-08-13 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US9321755B2 (en) 2013-11-08 2016-04-26 Incyte Corporation Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11192868B2 (en) 2005-05-10 2021-12-07 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
US8372870B2 (en) 2005-05-10 2013-02-12 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same for treating cancer
US10208002B2 (en) 2005-05-10 2019-02-19 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
US8034953B2 (en) 2005-05-10 2011-10-11 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
US8846726B2 (en) 2005-05-10 2014-09-30 Incyte Corporation Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
US8951536B2 (en) 2005-12-20 2015-02-10 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8450351B2 (en) 2005-12-20 2013-05-28 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8377976B2 (en) 2006-09-19 2013-02-19 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8507541B2 (en) 2006-09-19 2013-08-13 Incyte Corporation N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8993605B2 (en) 2008-07-08 2015-03-31 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8822511B2 (en) 2008-07-08 2014-09-02 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US9320732B2 (en) 2008-07-08 2016-04-26 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US10034864B2 (en) 2008-07-08 2018-07-31 Incyte Holdings Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8796319B2 (en) 2008-07-08 2014-08-05 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US10369137B2 (en) 2008-07-08 2019-08-06 Incyte Corporation 1,2,5-Oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US10653677B2 (en) 2008-07-08 2020-05-19 Incyte Holdings Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US8088803B2 (en) 2008-07-08 2012-01-03 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US11207302B2 (en) 2008-07-08 2021-12-28 Incyte Corporation 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
US9321755B2 (en) 2013-11-08 2016-04-26 Incyte Corporation Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
US10280157B2 (en) 2013-11-08 2019-05-07 Incyte Corporation Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor

Also Published As

Publication number Publication date
SU862812A3 (ru) 1981-09-07
FR2323683A1 (fr) 1977-04-08
FR2323683B1 (ru) 1979-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jensen et al. Studies of thioacids and their derivatives
SU886740A3 (ru) Способ получени производных амидоксимов
JP2730713B2 (ja) Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法
GB2190375A (en) Pyrazole derivatives, their preparation, and fungicides containing them
PL96263B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu
US3951955A (en) Penicillins substituted with heterocyclic groups
JP2001504842A (ja) チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物
Wilshire The reduction of some 2, 2'-dinitrodiaryl compounds and related compounds by thiourea S, S-Dioxide (formamidinesulfinic acid)
IE791490L (en) Phenyl-alkanoic acids
Raasch S-aroyl-, S-thioaroyl-, and S-imidoylhydrosulfamines
JPH0278676A (ja) 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用
IE39153B1 (en) 2-(phenoxyalkylthio)imidazoles and congeners
CN111393359A (zh) 一类含吡啶盐的n-（肉桂酰基）-n’-（取代的）的丙基酰肼类化合物及其制备方法和应用
FI78078B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara p-oxo-oxazolindinylbensensulfonamider.
Teuber et al. Synthesis and thermal stability of 4-substituted 1, 2-dithiolanes
JPS59222492A (ja) ピラノピラゾ−ル誘導体
SU1402254A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
Miura et al. ESR studies of nitrogen-centered free radicals. 24. N, N'-Bis (arylthio) arenecarboximidamidyl radicals. An electron spin resonance spectroscopic study of a new class of persistent nitrogen-centered free radicals
IE43946L (en) Oxadiazinone derivatives
Stanovnik et al. Some Derivatives of Perhydro-imidazo (l, 5-a) pyridine and Perhydro-pyrrolo (l, 2-c) imidazole
KR930023344A (ko) 티오세미카바자이드
US2849479A (en) S-nitrophenyl carboxyalkyl disulfides
CA2136638A1 (en) New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions
CA1139758A (en) Process for preparing herbicidal n-(substituted heterocyclic-aminocarbonyl) aromatic sulfonamides
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법