JP2001504842A - チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物に関し、式中、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ¹はシアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよく、しかも最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、Ｒ²はシアノ、ハロゲン、またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよく、しかも最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、そしてＲ³は各々の場合場合により置換されてもよい、少なくとも１つが酸素、硫黄もしくは窒素を表し、そして１〜３個以上が窒素を表す５員の環を有するヘテロシクリルを表す。本発明は、式（Ｉ）の化合物の塩、これら新規化合物を製造するための方法および新規中間体、ならびにそれらの除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 本発明は、新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、それら を製造するための複数の方法および新規中間体、ならびにそれらの除草剤として の使用に関する。 ある種のスルホニルアミノカルボニル化合物が除草特性を有することは既に知 られている(ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 5071 71、ＥＰ 534266、ＤＥ 4029753参照)。しかしこれらの化合物の活性がすべての 点に関して満足できるわけではない。 したがって本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン- もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭 素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキジ、アルケニルオ キシもしくはアルキニルオキシを表し、 Ｒ²は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン- もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の 炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル オキシもしくはアルキニルオキシを表し、 そして Ｒ³は、各々の場合場合により置換されてもよい、５員の環を有するヘテロシ クリルを表し、その少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表し、そして他の １〜３個が窒素を表してよい、 の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、および式（Ｉ）の 化合物の塩を提供する。 一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、 （ａ）一般式（II） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホンアミドを、一般式（III） 式中、 ＱおよびＲ³は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当なら ば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、 （ｂ）一般式（IV） 式中、 Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、５員の環を有し、少なくともその１つが＞Ｎ−Ｈを表す場合により 置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 の複素環と、適当ならば反応助剤の存在下で、および適当ならば希釈剤の存在下 で反応させる時、あるいは、 （ｃ）一般式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、 の複素環および一般式（VII） ＭＱＣＮ （VII） 式中、 Ｑは、上記に定義した通りであり、そして Ｍは、金属等価体を表す、 の金属（チオ）シアネートと、適当ならば反応助剤の存在下、および適当ならば 希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、 （ｄ）一般式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（VIII） 式中、 ＱおよびＲ³は、それぞれ上記式（Ｉ）で定義した通りである、 の（チオ）カルボキサミドと、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば 希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、 （ｅ）一般式（IX） 式中、 Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、 の複素環と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で 反応させる時に得られ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ ）により得られた式（Ｉ）の化合物は、適当ならば常法によりその塩に転換され る。 方法の性質に従い、方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）は、Ｒ³がＲ^3-1を表す式 （Ｉ）の化合物を製造するためにのみ適する。 一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、 強力な除草活性を有する。 本発明は好ましくは、式中、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ₁ -Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルキルを表し、各々の場合 場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₄-アルケニ ルもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくは Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを表すか、また は各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂- Ｃ₄-ア ルケニルオキシもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシを表し、 Ｒ²が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ₁- Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルキルを表し、各々の場合場 合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂−Ｃ₄−アルケニ ルもしくはＣ₂−Ｃ₄-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしく はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを表すか、 または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよい Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルオキシもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシを表し、そして Ｒ³が、以下の式 式中、 Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁴が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ₂-Ｃ₁₀-アルキリデン アミノを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アル コキシ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-カルボニル-もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-カルボ ニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルキルを表し、各々の場合場合により フッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₆-アルケ ニルもしくはＣ₂-Ｃ₆-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素 −、臭素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-カ ルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆- アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルアミノもしくはＣ₁-Ｃ₆-アルキル-カルボニルア ミノを表し、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルオキシを表し、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−および／ま たはＣ₁-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよいＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃- Ｃ₆-シクロアルキルアミノもしくはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、 ニトロ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-、トリフルオロメチルおよび／またはＣ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル を表し、 Ｒ⁵が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭 素、ヨー素を表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄ −アルコキシ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-カルボニル-もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ- カルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルキルを表し、各々の場合場合 によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₆- アルケニルもしくはＣ₂-Ｃ₆-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素− 、塩素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ-もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-カルボ ニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁ -Ｃ₆-アルキルアミノもしくはＣ₁-Ｃ₆-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ₃- Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルチオ、 Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニルチオ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルアミノもしくはＣ₃-Ｃ₆-アルキニ ルアミノを表し、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノを表 し、各々の場合場合によりメチル-および／またはエチル-により置換されてもよ いアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、各々の場合 場合によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−および／またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル -により置換されてもよいＣ₃-Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルケニル 、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキルチオ、Ｃ₃-Ｃ₆-シク ロアルキルアミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シク ロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル チオもしくはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノを表すか、また は各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁- Ｃ₄-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ-および／またはＣ₁ -Ｃ₄-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ₁- Ｃ₄-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フェニルチオ、フ ェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アル キルアミノを表すか、あるいは、 Ｒ⁴およびＲ⁵が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するア ルカンジイルを表し、さらに Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が、同一もしくは異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、 フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、 臭素−もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-により置換されてもよく、各々の場合最高 ６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ、 アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキル スルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によりシアノ− 、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルキル-により置換されてもよ く、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、 の各々の場合場合により置換されでもよいヘテロシクリルを表す、 式（Ｉ）の化合物を提供する。 本発明はさらに、好ましくはＱ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³がそれぞれ上記で好適で あると与えた意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシ ウム、カルシウムアンモニウム、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-アンモニウム、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、テトラ-( Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-スルホニウム、Ｃ₅ -もしくはＣ₆-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-(Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル)-ベ ンジル-アンモニウム塩を提供する。 本発明は特に、式中、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、 フッ素−、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル 、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、ｉ-もしくはs-ブチルを表し、各々の場 合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニ ル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメ トキシ、 エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、ｓ-もしくはt-ブトキシを表すか 、または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換され てもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニ ルオキシを表し、 Ｒ²が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、フ ッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもいメチル、エチ ル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、各々の場合場合に よりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテ ニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フ ッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、 エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシを表すか、 または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されて もよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしはブチニルオ キシを表し、そして Ｒ³が、以下の式 式中、 Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁴が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により 置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくは t-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により 置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、 各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキ シ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n- 、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロ ピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもし くはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、各 々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により 置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロブチルアミノ、シク ロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチ ルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、また は各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-およ び／またはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し 、 Ｒ⁵が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し 、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエト キシ−により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i- 、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは 臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルも しくはブチニル を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしく はエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポ キシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi- プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ 、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プ ロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペ ニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ 、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミ ノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、 各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-によ り置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ キシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロ ブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピル チオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプ ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルア ミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シ クロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロ ペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シク ロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、 シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチ ルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、 または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル- 、メトキシ-および／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニ ル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フ ェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵が一緒になって、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を 有するアルカンジイルを表し、さらに Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が、同一もしくは異なり、そして各々が水素、シアノ、フ ッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メ トキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル 、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしく はt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニ ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-も しくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフェニル、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、 の各々の場合場合により置換されてもよいへテロシクリルを表す、 式（Ｉ）の化合物を提供する。 本発明の特に大変好ましい化合物群は、式中、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、 Ｒ²が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、そして Ｒ³が、以下の式 式中、 Ｑ¹が、酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁴が、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ シ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、各 々の場合場合によりフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいプロペニル もしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メ チルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニルオ キシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁵が、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シ アノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいメチル、エチル 、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合 によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロ ペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合により フッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されて もよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブ トキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくは i-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミ ノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、 プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロ ペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチ オ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルア ミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し 、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル−に より置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シク ロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピ ルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロ プロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシル アミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、 シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シク ロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シ クロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ 、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメ チルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、または各々の場合場 合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および ／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フ ェノキシ、 ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジ ルアミノを表すか、あるいは Ｒ⁴およびＲ⁵が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有す るアルカンジイルを表す、 の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す、 式（Ｉ）の化合物である。 上述の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対応して 各製造の場合に必要な出発材料または中間体にも適用する。これらの基の定義は 、互いに所望するように組み合わせることができ、すなわち上記の好適な範囲間 での組み合わせも可能である。 例えば、出発材料として4-ブロモ-2-メチル-チオフェン-3-スルホンアミドお よび5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-ト リアゾル-3-チオンを使用して、本発明の方法（ａ）の反応過程は、以下の式に より説明することができる： 例えば、出発材料として4-クロロ-2-エチル-3-チエニルスルホニルイソチオシ アネートおよび5-エチル-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オ ンを使用して、本発明の方法（ｂ）の反応過程は、以下の式により説明すること ができる： 例えば、出発材料として4-エチル-2-メトキシ-チオフェン-3-スルホニルクロ ライド、5-エチル-チオ-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン およびシアン化カリウムを使用して、本発明の方法（ｃ）の反応過程は、以下の 式により説明することができる： 例えば、出発材料として4-シアノ-2-イソプロピル-チオフェン-3-スルホニル クロライドおよび5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミドを使用し て、本発明の方法（ｄ）の反応過程は、以下の式により説明することができる： 例えば、出発材料としてN-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-チオフェン-3- イル-スルホニル)-0-メチル-ウレタンおよび4-メチル-5-メチルチオ-2,4-ジヒド ロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを使用して、本発明の方法（ｅ）の反応過程は 、以下の式により説明することができる： 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ａ）で出発材 料として使用するスルホンアミドの一般的定義を提供する。式（II）において、 Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記 載においてＲ¹およびＲ²に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べ た意味を有する。 式（II）の出発材料は、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それら も新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。 式（II）の新規スルホンアミドは、式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それそれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドをアンモニアと、適当ならば例えば水のような希釈剤の 存在下で、０℃から５０℃の間の温度で反応させる時に得られる（製造例を参照 にされたい）。 式（VI）のスルホニルクロライドも同様に、これまでに技術文献に開示された ことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。 式（VI）の新規スルホニルクロライドは、対応する一般式（Ｘ） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のアミノ化合物を、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩と、 塩酸の存在下で−10℃から+10℃の間の温度で反応させ、そして生成したジアゾ ニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンまた は酢酸のような希釈剤の存在下、および例えば塩化銅（Ｉ）および／または塩化 銅（II）の存在下で、−10℃から＋50℃の間の温度で反応させる時に得られる（ 製造例を参照にされたい）。 前駆体として必要な式（Ｘ）のアミノ化合物は既知であり、かつ／またはそれ 自体は既知な手法により製造することができる（ＤＥ 33 03 388参照）。 式（III）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ａ）で出発 材料としてさらに使用する（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。 式（III）において、ＱおよびＲ³はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式 （Ｉ）の化合物の記載においてＱおよびＲ³に関して好ましい、または特に好ま しいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、特に塩素、メトキシ 、エトキシまたはフェノキシを表す。 式（III）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法によ り製造することができる（ＥＰ 459244、ＥＰ 341489、ＥＰ 422 469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照）。 式（IV）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｂ）で出発材 料として使用するスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義を提供する。 式（IV）において、Ｑ、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ好ましくは、または特に本発明 の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ¹およびＲ²に関して好ましい、または 特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。 式（IV）のスルホニルイソ（チオ）シアネートは、これまでに技術文献に開示 されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。 式（IV）の新規スルホニルイソ（チオ）シアネートは、上記の一般式（II）の スルホンアミドを、それぞれホスゲンおよびチオホスゲンと、適当ならば例えば ブチルイソシアネートのようなアルキルイソチオシアネートと、適当ならば例え ばジアザビシクロ[2.2.2]オクタンのような反応助剤の存在下、および例えばト ルエン、キシレンまたはクロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、80℃から15 0℃の間の温度で反応させ、そして反応終了後に揮発性成分を減圧下で留去する 時に得られる（製造例を参照にされたい）。 式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）で出発材料として使用 する複素環の一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、 Ｒ^3-1は好ましくは、以下の式 式中、Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁴およびＲ⁵はそれぞれ好ましく は、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載において Ｒ⁴およびＲ⁵に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を 有する、 の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す。 式（Ｖ）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により 製造することができる(ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291 、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照)。 式（VI）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｃ）および（ ｄ）で出発材料として使用するスルホニルクロライドの一般的定義を提供する。 式（IV）において、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式 （Ｉ）の化合物の記載においてＲ¹およびＲ²に関して好ましい、または特に好ま しいと既に上で述べた意味を有する。 式（VI）のスルホニルクロライドは、これまでに技術文献に開示されたことは なく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成し、そしてそれらは 上記のように製造することができる。 式（VIII）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｄ）で出発 材料として使用する（チオ）カルボキサミドの一般的定義を提供する。式（VIII ）において、ＱおよびＲ³はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ） の化合物の記載においてＱおよびＲ³に関して好ましい、または特に好ましいと 既に上で述べた意味を有する。 式（VIII）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法によ り製造することができる(ＥＰ 459244参照）。 式（IX）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｅ）で出発材 料として使用するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義を提 供する。式（IX）において、Ｑ、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ好ましくは、または特 に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ¹およびＲ²に関して好ましい 、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩 素、臭素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、特に塩素、 メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。 式（IX）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により 製造することができる。 式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ） 、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在中で行われる。適当な希釈剤 は、ほとんどすべての不活性な有機溶媒である。これらは好ましくは、ペンタン 、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン 、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム 、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのような脂肪族および 芳香族の、場合によってはハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテルおよび ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコロジメチルエー テル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メ チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンの ようなケトン類；酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエステル類；例えばアセ トニトリルおよびプロピオニトリルのようなニトリル類；例えばジメチルホルム アミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メ チルピロリドンならびにまたジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルホン およびヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類を含む。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）で使用するために 適当な反応助剤または酸受容体は、そのような反応に通常使用することができる すべての酸結合剤である。好適であるのは、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸 化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなア ルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムtert -ブトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩および アルコキシド、さらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ ン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル ジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-ベンジ ルアミン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メチル-、4-メチ ル-、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル、2-エチル-、4-エチル-および5-エチル-2- メチル-ピリジン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-ノネ-5-エン（ＤＢＮ）、1,8-ジ アザビシクロ-[5,4,0]-ウンデセ-7-エン（ＤＢＵ）および1,4-ジアザビシクロ-[ 2,2,2]-オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような塩基性窒素化合物である。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）での反応温度は、 比較的広い範囲で変動できる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間の温度 、好ましくは０℃から+100℃の間の温度で行う。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、一般的に大気 圧下で行う。しかし加圧または減圧下で行うことも可能である。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行うた めに、それぞれの場合で必要な出発材料は一般的におよそ等モル量で使用する。 しかし、それぞれの場合で使用する１成分を比較的大過剰で使用することも可能 である。反応は一般的に適当な希釈剤の存在下で酸受容体の存在下にて行い、そ して反応混合物をそれぞれに必要な温度で数時間撹拌する。本発明の方法（ａ） 、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における処理は、各々の場合で常法によ り行う（製造例を参照にされたい）。 必要ならば、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から塩を調製することができる。 そのような塩は通例の造塩法により、例えば式（Ｉ）の化合物を例えば塩化メチ レン、アセトン、tert-ブチルメチルエーテルまたはトルエンのような適当な溶 媒に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより簡単な様式で得 られる。次に塩は、適当ならば長時間撹拌した後に、濃縮または吸引濾過により 単離することができる。 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、除麦藁剤（haulm killer）および特 に除草剤として使用することができる。雑草とは広い意味で、望ましくない場所 に生育するすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除 草剤として作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：双子葉雑草の属 ：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、 カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナ モミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、 アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ 、オドリコソウ、クワガタソウ、イチ ビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケ シ、ャグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 ：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキ ビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 ：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シノドン(Cynodon)、ミズアオ イ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフ ェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよ びアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 ：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他 の植物にも適用される。 化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されてい るまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同 様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅 果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カ カオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年 生作物栽培における雑草を防除するために、ならびに一年生作物栽培における雑 草を選択的に防除 するために使用することができる。 本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉性作物中の単子葉性および双子葉性の雑 草を、出芽前または出芽後の両方で選択的に防除するために特に適している。 活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペ ースト、水溶剤、粒剤、サスポーエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天 然または合成材料、ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルに転換できる 。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および ／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも 可能である。適当な液体溶媒は本質的に以下のものである：芳香族（キシレン、 トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭 化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪 族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物 および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならび にそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、 メチルイソブチルケトンまたはシクロヘナノン）、強い極性溶媒（ジメチルホル ムアミドまたはジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱 物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナ イトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ 、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば 方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天 然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑 、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳化剤お よび／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキ シエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化 剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、 アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパク質加 水分解物；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセ ルロース。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および 合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、なら びに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可 能な添加剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間 の活性化合物を含む。 雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそのままで、あるいはそれらの 製剤の状態で、既知の除草剤、最終製剤との混合物として使用することができ、 またはタンク混合が可能である。 混合物用の可能な成分は既知の除草剤であり、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン(-ナトリウム)、アクロニフェン、アラク ロル、アルロキシジム(-ナトリウム)、アメトリン、アミドクロル、アミドスル フロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレセー ト、ベンスルフロン（-メチル）、ベンズタゾーン、ベンゾフェナップ、ベンゾ イルプロップ(-エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモ フェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチレート、カフェンストロール 、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリム ロン(−メチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シ ンメチリン、シノフルスロン、クレトジン、クロジナホップ（-プロパルギル） 、クロマゾーン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスルラム（-メ チル）、クミルロン、シナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロ キシジム、シファロホップ（-ブチル）、2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、デスメジファ ム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルホップ（-メチル）、ジフェンゾクワット 、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメト リン、ジメテンアミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル 、ジュロン、ジムロン、EPTC、エスプロカルブ、エサルフルラリン、エタメトス ルフロン（-メ チル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロッ プ（-エチル）、フラムプロップ(-イソプロピル)、フラムプロップ(-イソプロピ ル-Ｌ)、フラムプロップ(-メチル)、フラザスルフロン、フルアジホップ（-ブチ ル）、フルメトスラム、フルミクロラック（-ペンチル）、フルミオキサジン、 フルミプロピン、フルメチュロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン （-エチル）、フルポキサン、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フ ルロキシピル、プリミドール、フルルタモン、ホメサフェン、グルホシネート（ -アンモニウム）、グリホセート（-イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン 、ハロキシホップ（-エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（-メ チル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタ ピル、イマゾスルフロン、イソキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、 イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナ シル、リニュロン、MCPA、MCPP、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロル 、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メ トスラム、メトキュロン、メトリブジン、メトスルフロン（-メチル）、モリネ ート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフ ロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシ フルオルフェン、パラクワット、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロホ ス、プレチラクロル、プリミスルフロン（-メチル）、プロメトリン、プロパク ロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロ スルフロン、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（-エチル）、ピラゾキシフェン 、ピリブチカルブ、ピリデート、 ピリチオバック（-ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キザロホッ プ（-エチル）、キザロホップ（-p-テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム 、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾーン、スルホメチ ュロン（-メチル）、スルホセート、テブタム、テブチュロン、ターブチラジン 、ターブチリン、テニルクロル、チアフルアニド、チアゾピル、チジアジミン、 チフェンスルフロン（-メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコ キシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリベンニュロン（-メチル）、 トリクロピル、トリジファーン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤、お よび土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。 活性化合物はそれらの製剤形態のままで、またはそれらから希釈により調製さ れた即使用可能な溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒のような使用 形態で使用することができる。それらは常法で、例えば給水、散布、噴霧または 分散により使用することができる。 本発明の活性化合物は、植物の出芽前または後に施用することができる。それ らはまた、播種前に土壌に包含させることもできる。 使用する活性化合物の量は、実質的な範囲で可変であり得る。これは本質的に 所望する効果の性質に依存する。一般的に使用する量は、１ヘクタールの土壌表 面当たり１ｇから10gの間、好ましくはヘクタールあたり５ｇから５ｋｇの間の 活性化合物である。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することがで きる。製造例 ：実施例１ （方法（ａ）） 1.3g(6.8ミリモル)の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミンおよび1.1g( 7ミリモル)の1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-ウンデセ-7-エン(DBU)を、連続して1 .6g(6.4ミリモル)の5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒド ロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンの溶液(30m1のアセトニトリル中)に加える。反 応混合物を室温（約20℃）で約15時間撹拌し、そして引き続き真空水流ポンプ下 で濃縮する。次に残渣を塩化メチレンに溶解し、そして１N塩酸、次に水で洗浄 する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を真空水流ポ ンプ下で濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。 これにより1.1g(理論値の50％)の、融点が158℃の5-エトキシ-4-メチル-2-(2, 4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル)-2,4-ジヒドロ-3H-1,2 ,4-トリアゾロ-3-オンを得る。実施例２ （方法（ｄ）） 20℃から高くて35℃で、2.Og(36ミリモル)の水酸化カリウム粉末を1.52g(12.0 ミリモル)の５-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミド溶液(150mlのジ オキサン中)に加える。30分後、約50mlのジオキサンを30℃〜35℃で真空水流ポ ンプ下にて留去する。続いて混合物を一度に少量づつ2.65g(12.6ミリモル)の2,4 -ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドと混合し、そして反応混合物を 室温（約20℃）で約12時間撹拌する。続いて混合物を真空水流ポンプ下で濃縮し 、そして残渣を水に溶解し、そして2N塩酸で酸性化する。次に混合物を２回、各 100mlの塩化メチレンで抽出する。合わせた有機溶液を水洗し、硫酸マグネシウ ムで乾燥させ、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣 をエタノールから再結晶する。 これにより0.7g(理論値の19％)の、融点が164℃のN-(2,4-ジメチル-チエン-3- イル-スルホニル)-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミドを得る。 実施例１および２の方法により、ならびに本発明の製造法の一般的記載に従い 、例えば以下の表１に掲げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。 表１：式（Ｉ）の化合物の例 表１(続き) 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 式（II）の出発材料：実施例（II−１) 6.0g(29ミリモル)の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドおよび 30mlの25％アンモニア水溶液の混合物を、室温（約20℃）で12時間撹拌する。生 成した結晶生成物を、次に吸引濾過により単離する。 これにより4.3g(理論値の80％)の、融点が135℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3 -スルホンアミドを得る。式（IV）の出発材料 ：実施例（IV−１） 19.1g(100ミリモル)の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミド、10.0g(10 0ミリモル)のブチルイソシアネートおよび100mlのクロロホルムの混合物を沸騰 加熱し、そしてホスゲンを混合物に還流温度で４時間導入する。続いて混合物を 真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣を真空オイルポンプ下での蒸留に供する 。 これにより10.3g(理論値の47％)の、沸点範囲が135℃〜140℃(1ミリバールで) の2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルイソシアネートを得る。式（VI）の出発材料 ：実施例（VI−１） 13.9g(109ミリモル)の3-アミノ-2,4-ジメチル-チオフェン溶液(30mlの10％塩 酸中)を0℃に冷却し、そして50mlの濃塩酸と混合する。0℃から−５℃に冷却し ながら、次に8.6g(125ミリモル)の亜硝酸ナトリウム溶液(22mlの水中)を撹拌し ながら滴下する。反応混合物を０℃から−５℃で約１時間撹拌する。過剰な亜硝 酸ナトリウムを続いてアミドスルホン酸により破壊する。生成したジアゾニウム 塩溶液を約15℃で、12ｇの二酸化硫黄溶液(100mlの1,2-ジクロロ-エタン中)に滴 下する。600mgの塩化銅（Ｉ）および600mgのドデシル-トリメチル-アンモニウム ブロミドを加え、そして反応混合物を約40℃で約１時間撹拌し、そして室温（約 20℃）でさらに12時間撹拌する。６gの30％過酸化水素溶液を加えた後、混合物 をさらに30分間撹拌する。次に有機相を分離し、２回水洗し、硫酸マグネシウム で乾燥させ、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、残渣を石油エ ーテルで消化し、そして生成した結晶生成物を、吸引濾過により単離する。 これにより9.6g(理論値の42％)の、融点が79℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3- スルホニルクロライドを得る。 各々の場合で、実施例（II−１）、（IV−１）および（VI−１）の方法により 、例えば以下の表２に掲げる式（II）、（IV）および（VI）の化合物を製造する ことも可能である。 表２：式（II）、（IV）および（VI）の化合物例［すなわち、基Ｒ¹およびＲ²を これら３種の式に適用する］；ＱはＯまたはＳである。 使用例：実施例Ａ 出芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に 希釈する。 試験植物の種子を通常の土壌に播く。約24時間後、土壌に活性化合物の調製物 を含んだ水を与える。有利には単位面積あたりの水量を一定に保つ。調製物中の 活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物の施用率が重要 である。 ３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点す る。 数字は以下を表す： ０％ ＝効果無し（未処理対照と同様） 100％ ＝全滅 この試験では、例えば製造例１、３、４、５、１１および１２の化合物が、雑 草に対する大変高い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシお よびコムギのような穀物による耐容が良い（表Ａを参照にされたい）。 “ａｉ”（有効成分）＝活性化合物 実施例Ｂ 出芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に 希釈する。 高さが５〜15cmの植物に、単位面積あたり特定量の所望の活性化合物の調製物 を施用するように噴霧する。噴霧溶液の濃度は、各々の場合で1000リットルの水 ／ha中に所望の活性化合物量となるように選択する。 ３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点す る。 数字は以下を表す： ０％ ＝効果無し（未処理対照と同様） 100％ ＝全滅 この試験では、例えば製造例６、１３および１４の化合物が、雑草に対する大 変強い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシのような穀物に よる耐容が良い（表Ｂを参照にされたい）。 “ａｉ”（有効成分）＝活性化合物

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ドリユーズ，マルク・ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・ゲーテシユトラーセ18 (72)発明者 ヤンゼン，ヨハネス・ルドルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・カール―ラングハンス―シユトラーセ 27 (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 ケーニヒ，クラウス ドイツ連邦共和国デー―51519オーデンタ ール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 フイリツプ，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―50674ケルン・ホ ーホスタデンシユトラーセ１―３ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン- もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭 素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオ キシもしくはアルキニルオキシを表し、 Ｒ²は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン- もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭 素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオ キシもしくはアルキニルオキシを表し、そして Ｒ³は、各々の場合場合により置換されてもよい、５員の環を有するヘテロシ クリルを表し、その少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表し、そして他の １〜３個が窒素を表してよい、 のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、および式（Ｉ）の化合 物の塩。 ２．Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-も しくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルキルを表し、各 々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₄- アルケニルもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン- もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを表す か、または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されても よいＣ₂-Ｃ₄−アルケニルオキシもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシを表し、 Ｒ²が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ₁- Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルキルを表し、各々の場合場 合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₄-アルケニル もしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ₁ -Ｃ₄-アルコキシにより置換されてもよいＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを表すか、または 各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₄ -アルケニルオキシもしくはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシを表し、そして Ｒ³が、以下の式 式中、 Ｑ¹、Ｑ²およびＱ³が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁴が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ₂-Ｃ₁₀-アルキリデン アミノを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、 シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル-カルボニル-もしくはＣ₁ -Ｃ₄-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルキルを表し 、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換され てもよいＣ₂-Ｃ₆-アルケニルもしくはＣ₂-Ｃ₆-アルキニルを表し、各々の場合場 合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ−もしくは Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ 、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルアミノもしくはＣ₁-Ｃ₆-アルキル-カルボニルアミノを表し 、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルオキシを表し、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノを表し、各 々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−および／またはＣ₁-Ｃ₄ -アルキル-により置換されてもよいＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロ アルキルアミノもしくはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルを表すか、 または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、 Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-、トリフルオロメチルおよび／またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-に より置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルを表し、 Ｒ⁵が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭 素、ヨー素を表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル-カルボニル-もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-カ ルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルキルを表し、各々の場合場合に よりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ₂-Ｃ₆-ア ルケニルもしくはＣ₂-Ｃ₆-アルキニルを表し、各々の場合で場合によ りフッ素−、塩素−、シアノ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ−もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコ キシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキ ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルアミノもしくはＣ₁-Ｃ₆-アルキル-カルボニルアミノ を表し、Ｃ₃-Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆−ア ルケニルチオ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニルチオ、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルアミノもしくはＣ₃ -Ｃ₆−アルキニルアミノを表し、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノを表し、各々 の場合場合によりメチル-および／またはエチル-により置換されてもよいアジリ ジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、各々の場合場合によ りフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−および／またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル-により 置換されてもよいＣ₃-Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆−シクロアルケニル、Ｃ₃- Ｃ₆-シクロアルキルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキルチオ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアル キルアミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアル キル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオもし くはＣ₃-Ｃ₆−シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノを表すか、または各々の 場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁-Ｃ₄-アル キル-、トリフルオロメチル-、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ-および／またはＣ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル- Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルア ミノを表すか、あるいは、 Ｒ⁴およびＲ⁵が一緒になって、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子 を有するアルカンジイルを表し、さらに Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が、同一もしくは異なり、そしてそれぞれが水素、シア ノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素 −、臭素−もしくはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ-により置換されてもよく、各々の場合 最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ ニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、 または場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁-Ｃ₄-ア ルキル-により置換されてもよく、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル を表す、 の各々の場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、ことを特徴 とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物 のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁-Ｃ₄- アルキル-アンモニウム、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキル)-アンモニウム、テトラ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アンモニウム、トリ-( Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-スルホニウム、Ｃ₅-もしくはＣ₆-シクロアルキル-アンモニ ウムおよびジ-（Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル）-ベンジル-アンモニウム塩。 ３．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のチエニルスルホニルアミノ（チオ ）カルボニル化合物の製造法であって、 （ａ）一般式（II） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、 のスルホンアミドを、一般式（III） 式中、 ＱおよびＲ³は、それぞれに請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当なら ば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは、 （ｂ）一般式（IV） 式中、 Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、５員の環を有し、少なくともその１つが＞Ｎ−Ｈを表す場合により 置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 の複素環と、適当ならば反応助剤の存在下で、および適当ならば希釈剤の存在下 で反応させるか、あるいは、 （ｃ）一般式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、 の複素環および一般式（VII） ＭＱＣＮ （VII） 式中、 Ｑは、上記に定義した通りであり、そして Ｍは、金属等価体を表す、 の金属（チオ）シアネートと、適当ならば反応助剤の存在下、および適当ならば 希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは、 （ｄ）一般式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（VIII） 式中、 ＱおよびＲ³は、それぞれ上記請求の範囲第１項の式（Ｉ）で定義した通りで ある、 の（チオ）カルボキサミドと、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば 希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは、 （ｅ）一般式（IX） 式中、 Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ^3-1 （Ｖ） 式中、 Ｒ^3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、 の複素環と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の 存在下で反応させ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）に より得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換すること を特徴とする上記方法。 ４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を少なくとも １種含むことを特徴とする除草組成物。 ５．望ましくない草木を防除するための、請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ ）の化合物またはそれらの塩の使用。 ６．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を、雑草 またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、雑草の防除法。 ７．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を、増量 剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草組成物の調製法 。 ８．式（II） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、 のスルホンアミド。 ９．一般式（IV） 式中、 Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、 のスルホニルイソ（チオ）シアネート。 １０．一般式（VI） 式中、 Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、 のスルホニルクロライド。