JP4313438B2 - チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、それらを製造するための複数の方法および新規中間体、ならびにそれらの除草剤としての使用に関する。
ある種のスルホニルアミノカルボニル化合物が除草特性を有することは既に知られている（ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266、ＤＥ 4029753参照）。しかしこれらの化合物の活性がすべての点に関して満足できるわけではない。
したがって本発明は、一般式（Ｉ）
式中、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、
Ｒ2は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は、各々の場合場合により置換されてもよい、５員の環を有するヘテロシクリルを表し、その少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表し、そして他の１〜３個が窒素を表してよい、
の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。
一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、
（ａ）一般式（II）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホンアミドを、一般式（III）
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｂ）一般式（IV）
式中、
Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニル イソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、５員の環を有し、少なくともその１つが＞Ｎ−Ｈを表す場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
の複素環と、適当ならば反応助剤の存在下で、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｃ）一般式（VI）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、
の複素環および一般式（VII）
ＭＱＣＮ （VII）
式中、
Ｑは、上記に定義した通りであり、そして
Ｍは、金属等価体を表す、
の金属（チオ）シアネートと、適当ならば反応助剤の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｄ）一般式（VI）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（VIII）
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記式（Ｉ）で定義した通りである、
の（チオ）カルボキサミドと、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｅ）一般式（IX）
式中、
Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、
の複素環と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得られ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られた式（Ｉ）の化合物は、適当ならば常法によりその塩に転換される。
方法の性質に従い、方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）は、Ｒ3がＲ3-1を表す式（Ｉ）の化合物を製造するためにのみ適する。
一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、強力な除草活性を有する。
本発明は好ましくは、式中、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルを表し、各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルコキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシを表し、
Ｒ2が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルを表し、各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルコキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
式中、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2-Ｃ10-アルキリデンアミノを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-カルボニル-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ2-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ6-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−および／またはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルアミノもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチルおよび／またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨー素を表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-カルボニル-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ2-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ6-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルキルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルチオ、Ｃ3-Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルアミノもしくはＣ3-Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、各々の場合場合によりメチル-および／またはエチル-により置換されてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−および／またはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルケニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-および／またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいは、
Ｒ4およびＲ5が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、さらに
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、
の各々場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明はさらに、好ましくはＱ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ上記で好適であると与えた意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムアンモニウム、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、テトラ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-スルホニウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）-ベンジル-アンモニウム塩を提供する。
本発明は特に、式中、Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表し、
Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしはブチニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
式中、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-および／またはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒になって、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、さらに
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なり、そして各々が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフェニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、
の各々の場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明の特に大変好ましい化合物群は、式中、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、
Ｒ2が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
式中、
Ｑ1が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、各々の場合場合によりフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいプロペニルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニルオキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、
Ｒ5が、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す、
の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す、
式（Ｉ）の化合物である。
上述の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対応して各製造の場合に必要な出発材料または中間体にも適用する。これらの基の定義は、互いに所望するように組み合わせることができ、すなわち上記の好適な範囲間での組み合わせも可能である。
例えば、出発材料として4-ブロモ-2-メチル-チオフェン-3-スルホンアミドおよび5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾル-3-チオンを使用して、本発明の方法（ａ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
例えば、出発材料として4-クロロ-2-エチル-3-チエニルスルホニルイソチオシアネートおよび5-エチル-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを使用して、本発明の方法（ｂ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
例えば、出発材料として4-エチル-2-メトキシ-チオフェン-3-スルホニル クロライド、5-エチル-チオ-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンおよびシアン化カリウムを使用して、本発明の方法（ｃ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
例えば、出発材料として4-シアノ-2-イソプロピル-チオフェン-3-スルホニル クロライドおよび5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミドを使用して、本発明の方法（ｄ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
例えば、出発材料としてN-（4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-チオフェン-3-イル-スルホニル）-O-メチル-ウレタンおよび4-メチル-5-メチルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを使用して、本発明の方法（ｅ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ａ）で出発材料として使用するスルホンアミドの一般的定義を提供する。式（II）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＲ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（II）の出発材料は、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（II）の新規スルホンアミドは、式（VI）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドをアンモニアと、適当ならば例えば水のような希釈剤の存在下で、０℃から50℃の間の温度で反応させる時に得られる（製造例を参照にされたい）。
式（VI）のスルホニルクロライドも同様に、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（VI）の新規スルホニルクロライドは、対応する一般式（Ｘ）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のアミノ化合物を、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩と、塩酸の存在下で−10℃から＋10℃の間の温度で反応させ、そして生成したジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンまたは酢酸のような希釈剤の存在下、および例えば塩化銅（Ｉ）および／または塩化銅（II）の存在下で、−10℃から＋50℃の間の温度で反応させる時に得られる（製造例を参照にされたい）。
前駆体として必要な式（Ｘ）のアミノ化合物は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＤＥ 33 03 388参照）。
式（III）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ａ）で出発材料としてさらに使用する（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。式（III）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱおよびＲ3に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（III）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 459244、ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照）。
式（IV）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｂ）で出発材料として使用するスルホニル イソ（チオ）シアネートの一般的定義を提供する。式（IV）において、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（IV）のスルホニル イソ（チオ）シアネートは、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（IV）の新規スルホニル イソ（チオ）シアネートは、上記の一般式（II）のスルホンアミドを、それぞれホスゲンおよびチオホスゲンと、適当ならば例えばブチルイソシアネートのようなアルキル イソチオシアネートと、適当ならば例えばジアザビシクロ［2.2.2］オクタンのような反応助剤の存在下、および例えばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、80℃から150℃の間の温度で反応させ、そして反応終了後に揮発性成分を減圧下で留去する時に得られる（製造例を参照にされたい）。
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）で出発材料として使用する複素環の一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ｒ3-1は好ましくは、以下の式
式中、Ｑ1は酸素または硫黄を表し、そしてＲ4およびＲ5はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＲ4およびＲ5に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する、
の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す。
式（Ｖ）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照）。
式（VI）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｃ）および（ｄ）で出発材料として使用するスルホニル クロライドの一般的定義を提供する。式（IV）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＲ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（VI）のスルホニル クロライドは、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成し、そしてそれらは上記のように製造することができる。
式（VIII）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｄ）で出発材料として使用する（チオ）カルボキサミドの一般的定義を提供する。式（VIII）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱおよびＲ3に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（VIII）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 459244参照）。
式（IX）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｅ）で出発材料として使用するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義を提供する。式（IX）において、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（IX）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる。
式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在中で行われる。適当な希釈剤は、ほとんどすべての不活性な有機溶媒である。これらは好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのような脂肪族および芳香族の、場合によってはハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコロジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンのようなケトン類；酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエステル類；例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルのようなニトリル類；例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリドンならびにまたジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類を含む。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）で使用するために適当な反応助剤または酸受容体は、そのような反応に通常使用することができるすべての酸結合剤である。好適であるのは、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウム tert-ブトキシドおよびカリウム tert-ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルコキシド、さらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-ベンジルアミン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メチル-、4-メチル-、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル、2-エチル-、4-エチル-および5-エチル-2-メチル-ピリジン、1,5-ジアザビシクロ［4,3,0］-ノネ-5-エン（ＤＢＮ）、1,8-ジアザビシクロ-［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（ＤＢＵ）および1,4-ジアザビシクロ-［2,2,2］-オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような塩基性窒素化合物である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）での反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間の温度、好ましくは０℃から＋100℃の間の温度で行う。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、一般的に大気圧下で行う。しかし加圧または減圧下で行うことも可能である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行うために、それぞれの場合で必要な出発材料は一般的におよそ等モル量で使用する。しかし、それぞれの場合で使用する１成分を比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般的に適当な希釈剤の存在下で酸受容体の存在下にて行い、そして反応混合物をそれぞれに必要な温度で数時間撹拌する。本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における処理は、各々の場合で常法により行う（製造例を参照にされたい）。
必要ならば、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から塩を調製することができる。そのような塩は通例の造塩法により、例えば式（Ｉ）の化合物を例えば塩化メチレン、アセトン、tert-ブチル メチル エーテルまたはトルエンのような適当な溶媒に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより簡単な様式で得られる。次に塩は、適当ならば長時間撹拌した後に、濃縮または吸引濾過により単離することができる。
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、除麦藁剤（haulm killer）および特に除草剤として使用することができる。雑草とは広い意味で、望ましくない場所に生育するすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤として作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：
双子葉雑草の属：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス（Emex）、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
双子葉栽培種の属：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。
単子葉雑草の属：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シノドン（Cynodon）、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよびアペラ（Apera）。
単子葉栽培種の属：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ。
しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他の植物にも適用される。
化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されているまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年生作物栽培における雑草を防除するために、ならびに一年生作物栽培における雑草を選択的に防除するために使用することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉性作物中の単子葉性および双子葉性の雑草を、出芽前または出芽後の両方で選択的に防除するために特に適している。
活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然または合成材料、ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルに転換できる。
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に以下のものである：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘナノン）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、ならびに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱物および植物油である。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間の活性化合物を含む。
雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそのままで、あるいはそれらの製剤の状態で、既知の除草剤、最終製剤との混合物として使用することができ、またはタンク混合が可能である。
混合物用の可能な成分は既知の除草剤であり、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（-ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アルロキシジム（-ナトリウム）、アメトリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスルフロン（-メチル）、ベンズタゾーン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（-エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−メチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シノフルスロン、クレトジン、クロジナホップ（-プロパルギル）、クロマゾーン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスルラム（-メチル）、クミルロン、シナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シファロホップ（-ブチル）、2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルホップ（-メチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジュロン、ジムロン、EPTC、エスプロカルブ、エサルフルラリン、エタメトスルフロン（-メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（-エチル）、フラムプロップ（-イソプロピル）、フラムプロップ（-イソプロピル-Ｌ）、フラムプロップ（-メチル）、フラザスルフロン、フルアジホップ（-ブチル）、フルメトスラム、スルミクロラック（-ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメチュロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（-エチル）、フルポキサン、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、プリミドール、フルルタモン、ホメサフェン、グルホシネート（-アンモニウム）、グリホセート（-イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（-エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（-メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イソキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPP、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトキュロン、メトリブジン、メトスルフロン（-メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（-メチル）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（-エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリチオバック（-ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（-エチル）、キザロホップ（-p-テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、ジメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾーン、スルホメチュロン（-メチル）、スルホセート、テブタム、テブチュロン、ターブチラジン、ターブチリン、テニルクロル、チアフルアニド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（-メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリベンニュロン（-メチル）、トリクロピル、トリジファーン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
活性化合物はそれらの製剤形態のままで、またはそれらから希釈により調製された即使用可能な溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒のような使用形態で使用することができる。それらは常法で、例えば給水、散布、噴霧または分散により使用することができる。
本発明の活性化合物は、植物の出芽前または後に施用することができる。それらはまた、播種前に土壌に包含させることもできる。
使用する活性化合物の量は、実質的な範囲で可変であり得る。これは本質的に所望する効果の性質に依存する。一般的に使用する量は、１ヘクタールの土壌表面当たり１ｇから10gの間、好ましくはヘクタールあたり５ｇから５ｋｇの間の活性化合物である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することができる。
製造例：
実施例１
（方法（ａ））
1.3g（6.8ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミンおよび1.1g（７ミリモル）の1,8-ジアザビシクロ-［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（DBU）を、連続して1.6g（6.4ミリモル）の5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンの溶液（30ml）のアセトニトリル中）に加える。反応混合物を室温（約20℃）で約15時間撹拌し、そして引き続き真空水流ポンプ下で濃縮する。次に残渣を塩化メチレンに溶解し、そして１N塩酸、次に水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。
これにより1.1g（理論値の50％）の、融点が158℃の5-エトキシ-4-メチル-2-（2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。
実施例２
（方法（ｄ））
20℃から高くて35℃で、2.0g（36ミリモル）の水酸化カリウム粉末を1.52g（12.0ミリモル）の5-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミド溶液（150mlのジオキサン中）に加える。30分後、約50mlのジオキサンを30℃〜35℃で真空水流ポンプ下にて留去する。続いて混合物を一度に少量づつ2.65g（12.6ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドと混合し、そして反応混合物を室温（約20℃）で約12時間撹拌する。続いて混合物を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣を水に溶解し、そして２N塩酸で酸性化する。次に混合物を２回、各100mlの塩化メチレンで抽出する。合わせた有機溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣をエタノールから再結晶する。
これにより0.7g（理論値の19％）の、融点が164℃のN-（2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニル）-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミドを得る。
実施例１および２の方法により、ならびに本発明の製造法の一般的記載に従い、例えば以下の表１に掲げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
式（II）の出発材料：
実施例（II−１）
6.0g（29ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドおよび30mlの25％アンモニア水溶液の混合物を、室温（約20℃）で12時間撹拌する。生成した結晶生成物を、次に吸引濾過により単離する。
これにより4.3g（理論値の80％）の、融点が135℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミドを得る。
式（IV）の出発材料：
実施例（IV−１）
19.1g（100ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミド、10.0g（100ミリモル）のブチルイソシアネートおよび100mlのクロロホルムの混合物を沸騰加熱し、そしてホスゲンを混合物に還流温度で４時間導入する。続いて混合物を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣を真空オイルポンプ下での蒸留に供する。
これにより10.3g（理論値の47％）の、沸点範囲が135℃〜140℃（1ミリバールで）の2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルイソシアネートを得る。
式（VI）の出発材料：
実施例（VI−１）
13.9g（109ミリモル）の3-アミノ-2,4-ジメチル-チオフェン溶液（30mlの10％塩酸中）を０℃に冷却し、そして50mlの濃塩酸と混合する。０℃から−５℃に冷却しながら、次に8.6g（125ミルモル）の亜硝酸ナトリウム溶液（22mlの水中）を撹拌しながら滴下する。反応混合物を０℃から−５℃で約１時間撹拌する。過剰な亜硝酸ナトリウムを続いてアミドスルホン酸により破壊する。生成したジアゾニウム塩溶液を約15℃で、12gの二酸化硫黄溶液（100mlの1,2-ジクロロ-エタン中）に滴下する。600mgの塩化銅（Ｉ）および600mgのドデシル-トリメチル-アンモニウムブロミドを加え、そして反応混合物を約40℃で約１時間撹拌し、そして室温（約20℃）でさらに12時間撹拌する。６gの30％過酸化水素溶液を加えた後、混合物をさらに30分間撹拌する。次に有機相を分離し、２回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、残渣を石油エーテルで消化し、そして生成した結晶生成物を、吸引濾過により単離する。
これにより9.6g（理論値の42％）の、融点が79℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドを得る。
各々の場合で、実施例（II−１）、（IV−１）および（VI−１）の方法により、例えば以下の表２に掲げる式（II）、（IV）および（VI）の化合物を製造することも可能である。
使用例：
実施例Ａ
出芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌に播く。約24時間後、土壌に活性化合物の調製物を含んだ水を与える。有利には単位面積あたりの水量を一定に保つ。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物の施用率が重要である。
３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点する。
数字は以下を表す：
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
100％＝全滅
この試験では、例えば製造例１、３、４、５、１１および１２の化合物が、雑草に対する大変高い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシおよびコムギのような穀物による耐容が良い（表Ａを参照にされたい）。
“ａｉ”（有効成分）＝活性化合物
実施例Ｂ
出芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
高さが５〜15cmの植物に、単位面積あたり特定量の所望の活性化合物の調製物を施用するように噴霧する。噴霧溶液の濃度は、各々の場合で1000リットルの水／ha中に所望の活性化合物量となるように選択する。
３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点する。
数字は以下を表す：
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
100％＝全滅
この試験では、例えば製造例６、１３および１４の化合物が、雑草に対する大変強い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシのような穀物による耐容が良い（表Ｂを参照にされたい）。
“ａｉ”（有効成分）＝活性化合物
ある種のスルホニルアミノカルボニル化合物が除草特性を有することは既に知られている（ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266、ＤＥ 4029753参照）。しかしこれらの化合物の活性がすべての点に関して満足できるわけではない。
したがって本発明は、一般式（Ｉ）
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、
Ｒ2は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は、各々の場合場合により置換されてもよい、５員の環を有するヘテロシクリルを表し、その少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表し、そして他の１〜３個が窒素を表してよい、
の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。
一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、
（ａ）一般式（II）
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホンアミドを、一般式（III）
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｂ）一般式（IV）
Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニル イソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、５員の環を有し、少なくともその１つが＞Ｎ−Ｈを表す場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
の複素環と、適当ならば反応助剤の存在下で、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｃ）一般式（VI）
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、
の複素環および一般式（VII）
ＭＱＣＮ （VII）
式中、
Ｑは、上記に定義した通りであり、そして
Ｍは、金属等価体を表す、
の金属（チオ）シアネートと、適当ならば反応助剤の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｄ）一般式（VI）
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（VIII）
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記式（Ｉ）で定義した通りである、
の（チオ）カルボキサミドと、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時、あるいは、
（ｅ）一般式（IX）
Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ3-1は、上記（ｂ）で定義した通りである、
の複素環と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得られ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られた式（Ｉ）の化合物は、適当ならば常法によりその塩に転換される。
方法の性質に従い、方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）は、Ｒ3がＲ3-1を表す式（Ｉ）の化合物を製造するためにのみ適する。
一般式（Ｉ）の新規チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、強力な除草活性を有する。
本発明は好ましくは、式中、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルを表し、各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルコキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシを表し、
Ｒ2が、シアノ、ハロゲンを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルを表し、各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルを表し、場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルコキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2-Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2-Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2-Ｃ10-アルキリデンアミノを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-カルボニル-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ2-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ6-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−および／またはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルアミノもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチルおよび／またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨー素を表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-カルボニル-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素-により置換されてもよいＣ2-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2-Ｃ6-アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルキルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルチオ、Ｃ3-Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルアミノもしくはＣ3-Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、各々の場合場合によりメチル-および／またはエチル-により置換されてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−および／またはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ6-シクロアルケニル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-および／またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいは、
Ｒ4およびＲ5が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、さらに
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよく、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1-Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、
の各々場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明はさらに、好ましくはＱ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ上記で好適であると与えた意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムアンモニウム、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、テトラ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-スルホニウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）-ベンジル-アンモニウム塩を提供する。
本発明は特に、式中、Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表し、
Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシを表すか、または各々の場合場合によりシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしはブチニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-および／またはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒になって、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、さらに
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なり、そして各々が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフェニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、
の各々の場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明の特に大変好ましい化合物群は、式中、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、
Ｒ2が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
Ｑ1が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、各々の場合場合によりフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいプロペニルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニルオキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、
Ｒ5が、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル−および／またはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／またはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す、
の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す、
式（Ｉ）の化合物である。
上述の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対応して各製造の場合に必要な出発材料または中間体にも適用する。これらの基の定義は、互いに所望するように組み合わせることができ、すなわち上記の好適な範囲間での組み合わせも可能である。
例えば、出発材料として4-ブロモ-2-メチル-チオフェン-3-スルホンアミドおよび5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾル-3-チオンを使用して、本発明の方法（ａ）の反応過程は、以下の式により説明することができる：
式（II）の出発材料は、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（II）の新規スルホンアミドは、式（VI）
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドをアンモニアと、適当ならば例えば水のような希釈剤の存在下で、０℃から50℃の間の温度で反応させる時に得られる（製造例を参照にされたい）。
式（VI）のスルホニルクロライドも同様に、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（VI）の新規スルホニルクロライドは、対応する一般式（Ｘ）
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のアミノ化合物を、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩と、塩酸の存在下で−10℃から＋10℃の間の温度で反応させ、そして生成したジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンまたは酢酸のような希釈剤の存在下、および例えば塩化銅（Ｉ）および／または塩化銅（II）の存在下で、−10℃から＋50℃の間の温度で反応させる時に得られる（製造例を参照にされたい）。
前駆体として必要な式（Ｘ）のアミノ化合物は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＤＥ 33 03 388参照）。
式（III）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ａ）で出発材料としてさらに使用する（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。式（III）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱおよびＲ3に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（III）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 459244、ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照）。
式（IV）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｂ）で出発材料として使用するスルホニル イソ（チオ）シアネートの一般的定義を提供する。式（IV）において、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（IV）のスルホニル イソ（チオ）シアネートは、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成する。
式（IV）の新規スルホニル イソ（チオ）シアネートは、上記の一般式（II）のスルホンアミドを、それぞれホスゲンおよびチオホスゲンと、適当ならば例えばブチルイソシアネートのようなアルキル イソチオシアネートと、適当ならば例えばジアザビシクロ［2.2.2］オクタンのような反応助剤の存在下、および例えばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、80℃から150℃の間の温度で反応させ、そして反応終了後に揮発性成分を減圧下で留去する時に得られる（製造例を参照にされたい）。
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）で出発材料として使用する複素環の一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ｒ3-1は好ましくは、以下の式
の場合により置換されてもよいトリアゾリニルを表す。
式（Ｖ）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 341489、ＥＰ 422469、ＥＰ 425948、ＥＰ 431291、ＥＰ 507171、ＥＰ 534266参照）。
式（VI）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｃ）および（ｄ）で出発材料として使用するスルホニル クロライドの一般的定義を提供する。式（IV）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＲ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（VI）のスルホニル クロライドは、これまでに技術文献に開示されたことはなく、それらも新規物質として、本出願の主題の一部を構成し、そしてそれらは上記のように製造することができる。
式（VIII）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｄ）で出発材料として使用する（チオ）カルボキサミドの一般的定義を提供する。式（VIII）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱおよびＲ3に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有する。
式（VIII）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる（ＥＰ 459244参照）。
式（IX）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明の方法（ｅ）で出発材料として使用するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義を提供する。式（IX）において、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載においてＱ、Ｒ1およびＲ2に関して好ましい、または特に好ましいと既に上で述べた意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（IX）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知な手法により製造することができる。
式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在中で行われる。適当な希釈剤は、ほとんどすべての不活性な有機溶媒である。これらは好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのような脂肪族および芳香族の、場合によってはハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコロジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンのようなケトン類；酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエステル類；例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルのようなニトリル類；例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリドンならびにまたジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類を含む。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）で使用するために適当な反応助剤または酸受容体は、そのような反応に通常使用することができるすべての酸結合剤である。好適であるのは、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウム tert-ブトキシドおよびカリウム tert-ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルコキシド、さらにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル-ベンジルアミン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メチル-、4-メチル-、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル、2-エチル-、4-エチル-および5-エチル-2-メチル-ピリジン、1,5-ジアザビシクロ［4,3,0］-ノネ-5-エン（ＤＢＮ）、1,8-ジアザビシクロ-［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（ＤＢＵ）および1,4-ジアザビシクロ-［2,2,2］-オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような塩基性窒素化合物である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）での反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に、方法は−20℃から＋150℃の間の温度、好ましくは０℃から＋100℃の間の温度で行う。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、一般的に大気圧下で行う。しかし加圧または減圧下で行うことも可能である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行うために、それぞれの場合で必要な出発材料は一般的におよそ等モル量で使用する。しかし、それぞれの場合で使用する１成分を比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般的に適当な希釈剤の存在下で酸受容体の存在下にて行い、そして反応混合物をそれぞれに必要な温度で数時間撹拌する。本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における処理は、各々の場合で常法により行う（製造例を参照にされたい）。
必要ならば、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から塩を調製することができる。そのような塩は通例の造塩法により、例えば式（Ｉ）の化合物を例えば塩化メチレン、アセトン、tert-ブチル メチル エーテルまたはトルエンのような適当な溶媒に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより簡単な様式で得られる。次に塩は、適当ならば長時間撹拌した後に、濃縮または吸引濾過により単離することができる。
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、除麦藁剤（haulm killer）および特に除草剤として使用することができる。雑草とは広い意味で、望ましくない場所に生育するすべての植物と考えられる。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤として作用するか否かは、本質的に使用する量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：
双子葉雑草の属：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス（Emex）、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
双子葉栽培種の属：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。
単子葉雑草の属：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シノドン（Cynodon）、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよびアペラ（Apera）。
単子葉栽培種の属：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ。
しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他の植物にも適用される。
化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されているまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年生作物栽培における雑草を防除するために、ならびに一年生作物栽培における雑草を選択的に防除するために使用することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉性作物中の単子葉性および双子葉性の雑草を、出芽前または出芽後の両方で選択的に防除するために特に適している。
活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然または合成材料、ならびにポリマー性物質の大変細かいカプセルに転換できる。
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に以下のものである：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘナノン）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、ならびに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱物および植物油である。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間の活性化合物を含む。
雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそのままで、あるいはそれらの製剤の状態で、既知の除草剤、最終製剤との混合物として使用することができ、またはタンク混合が可能である。
混合物用の可能な成分は既知の除草剤であり、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（-ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アルロキシジム（-ナトリウム）、アメトリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスルフロン（-メチル）、ベンズタゾーン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（-エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−メチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シノフルスロン、クレトジン、クロジナホップ（-プロパルギル）、クロマゾーン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスルラム（-メチル）、クミルロン、シナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シファロホップ（-ブチル）、2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルホップ（-メチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジュロン、ジムロン、EPTC、エスプロカルブ、エサルフルラリン、エタメトスルフロン（-メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（-エチル）、フラムプロップ（-イソプロピル）、フラムプロップ（-イソプロピル-Ｌ）、フラムプロップ（-メチル）、フラザスルフロン、フルアジホップ（-ブチル）、フルメトスラム、スルミクロラック（-ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメチュロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（-エチル）、フルポキサン、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、プリミドール、フルルタモン、ホメサフェン、グルホシネート（-アンモニウム）、グリホセート（-イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（-エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（-メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イソキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPP、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトキュロン、メトリブジン、メトスルフロン（-メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（-メチル）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（-エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリチオバック（-ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（-エチル）、キザロホップ（-p-テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、ジメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾーン、スルホメチュロン（-メチル）、スルホセート、テブタム、テブチュロン、ターブチラジン、ターブチリン、テニルクロル、チアフルアニド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（-メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリベンニュロン（-メチル）、トリクロピル、トリジファーン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
活性化合物はそれらの製剤形態のままで、またはそれらから希釈により調製された即使用可能な溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒のような使用形態で使用することができる。それらは常法で、例えば給水、散布、噴霧または分散により使用することができる。
本発明の活性化合物は、植物の出芽前または後に施用することができる。それらはまた、播種前に土壌に包含させることもできる。
使用する活性化合物の量は、実質的な範囲で可変であり得る。これは本質的に所望する効果の性質に依存する。一般的に使用する量は、１ヘクタールの土壌表面当たり１ｇから10gの間、好ましくはヘクタールあたり５ｇから５ｋｇの間の活性化合物である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することができる。
製造例：
実施例１
1.3g（6.8ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミンおよび1.1g（７ミリモル）の1,8-ジアザビシクロ-［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（DBU）を、連続して1.6g（6.4ミリモル）の5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンの溶液（30ml）のアセトニトリル中）に加える。反応混合物を室温（約20℃）で約15時間撹拌し、そして引き続き真空水流ポンプ下で濃縮する。次に残渣を塩化メチレンに溶解し、そして１N塩酸、次に水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。
これにより1.1g（理論値の50％）の、融点が158℃の5-エトキシ-4-メチル-2-（2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。
実施例２
20℃から高くて35℃で、2.0g（36ミリモル）の水酸化カリウム粉末を1.52g（12.0ミリモル）の5-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミド溶液（150mlのジオキサン中）に加える。30分後、約50mlのジオキサンを30℃〜35℃で真空水流ポンプ下にて留去する。続いて混合物を一度に少量づつ2.65g（12.6ミリモル）の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドと混合し、そして反応混合物を室温（約20℃）で約12時間撹拌する。続いて混合物を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣を水に溶解し、そして２N塩酸で酸性化する。次に混合物を２回、各100mlの塩化メチレンで抽出する。合わせた有機溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過する。濾液を真空水流ポンプ下で濃縮し、そして残渣をエタノールから再結晶する。
これにより0.7g（理論値の19％）の、融点が164℃のN-（2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニル）-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾル-3-カルボキサミドを得る。
実施例１および２の方法により、ならびに本発明の製造法の一般的記載に従い、例えば以下の表１に掲げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
実施例（II−１）
これにより4.3g（理論値の80％）の、融点が135℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホンアミドを得る。
式（IV）の出発材料：
実施例（IV−１）
これにより10.3g（理論値の47％）の、沸点範囲が135℃〜140℃（1ミリバールで）の2,4-ジメチル-チエン-3-イル-スルホニルイソシアネートを得る。
式（VI）の出発材料：
実施例（VI−１）
これにより9.6g（理論値の42％）の、融点が79℃の2,4-ジメチル-チオフェン-3-スルホニルクロライドを得る。
各々の場合で、実施例（II−１）、（IV−１）および（VI−１）の方法により、例えば以下の表２に掲げる式（II）、（IV）および（VI）の化合物を製造することも可能である。
実施例Ａ
出芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌に播く。約24時間後、土壌に活性化合物の調製物を含んだ水を与える。有利には単位面積あたりの水量を一定に保つ。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物の施用率が重要である。
３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点する。
数字は以下を表す：
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
100％＝全滅
この試験では、例えば製造例１、３、４、５、１１および１２の化合物が、雑草に対する大変高い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシおよびコムギのような穀物による耐容が良い（表Ａを参照にされたい）。
“ａｉ”（有効成分）＝活性化合物
出芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
高さが５〜15cmの植物に、単位面積あたり特定量の所望の活性化合物の調製物を施用するように噴霧する。噴霧溶液の濃度は、各々の場合で1000リットルの水／ha中に所望の活性化合物量となるように選択する。
３週間後、植物の傷害の程度を、未処理対照の生育と比較した％傷害で採点する。
数字は以下を表す：
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
100％＝全滅
この試験では、例えば製造例６、１３および１４の化合物が、雑草に対する大変強い活性を表し、そしてその中の幾つかは例えばトウモロコシのような穀物による耐容が良い（表Ｂを参照にされたい）。
“ａｉ”（有効成分）＝活性化合物
Claims (11)
- 一般式（１）
式中、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、
Ｒ2は、シアノ、ハロゲン、または各々の場合場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されてもよい、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ 3 は、以下の式
式中、
Ｑ 1 、Ｑ 2 およびＱ 3 が、それぞれ酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ 4 が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ 2 −Ｃ 10 −アルキリデンアミノを表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−により置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−により置換されてもよいＣ 2 −Ｃ 6 −アルケニルもしくはＣ 2 −Ｃ 6 −アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−により置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルアミノもしくはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキル−カルボニルアミノを表し、Ｃ 3 −Ｃ 6 −アルケニルオキシを表し、ジ−（Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル）−アミノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−および／またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキル−により置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキルアミノもしくはＣ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−、トリフルオロメチルおよび／またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルを表し、
Ｒ 5 が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨー素を表し、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−により置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−により置換されてもよいＣ 2 −Ｃ 6 −アルケニルもしくはＣ 2 −Ｃ 6 −アルキニルを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−により置換されてもよいＣ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルアミノもしくはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキル−カルボニルアミノを表し、Ｃ 3 −Ｃ 6 −アルケニルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −アルキニルオキシ、Ｃ 3 Ｃ 6 −アルケニルチオ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −アルキニルチオ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −アルケニルアミノもしくはＣ 3 −Ｃ 6 −アルキニルアミノを表し、ジ−（Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル）−アミノを表し、各々の場合場合によりメチル−および／またはエチル−により置換されてもよいアジリジン、ピロリジン、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素、シアノ−および／またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキル−により置換されてもよいＣ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル、Ｃ 5 −Ｃ 6 −シクロアルケニル、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキルチオ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキルアミノ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルチオもしくはＣ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルアミノを表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−、トリフルオロメチル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−および／またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−により置換されてもよいフェニル、フェニル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルアミノを表すか、あるいは、
Ｒ 4 およびＲ 5 が一緒に、場合により分枝した、３〜１１個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、さらに
Ｒ 6 、Ｒ 7 およびＲ 8 が、同一もしくは異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各々の場合場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−により置換されてもよく、各々の場合最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキル−により置換されてもよく、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、
の各々の場合場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩。 - 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の製造法（ａ）であって、
一般式（ＩＩ）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホンアミドを、一般式（ＩＩＩ）
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれに請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして
得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換することを特徴とする上記方法。 - 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の製造法（ｂ）であって、
一般式（ＩＶ）
式中、
Ｑ、Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ 3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ 3-1 は、５員の環を有し、少なくともその１つが＞Ｎ−Ｈを表す場合により置換されてもよいヘテロシクリルを表す、
の複素環と、適当ならば反応助剤の存在下で、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして
得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換することを特徴とする上記方法。 - 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の製造法（ｃ）であって、
一般式（ＶＩ）
式中、
Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ 3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ 3-1 は、上記請求の範囲第３項で定義した通りである、
の複素環および一般式（ＶＩＩ）
ＭＱＣＮ （ＶＩＩ）
式中、
Ｑは、請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｍは、金属等価体を表す、
の金属（チオ）シアネートと、適当ならば反応助剤の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして
得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換することを特徴とする上記方法。 - 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のチエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の製造法（ｄ）であって、
一般式（ＶＩ）
式中、
Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（ＶＩＩＩ）
式中、
ＱおよびＲ 3 は、それぞれ請求の範囲第１項の式（Ｉ）で定義した通りである、
の（チオ）カルボキサミドと、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして
得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換することを特徴とする上記方法。 - 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の製造法（ｅ）であって、
一般式（ＩＸ）
式中、
Ｑ、Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ 3-1 （Ｖ）
式中、
Ｒ 3-1 は、上記請求の範囲第３項で定義した通りである、
の複素環と、適当ならば酸受容体の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして
得られた式（Ｉ）の化合物を、適当ならば常法によりその塩に転換することを特徴とする上記方法。 - 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を、少なくとも１種含むことを特徴とする除草組成物。
- 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を、雑草またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、雑草の防除法。
- 請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を、増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草組成物の調製法。
- 式（ＩＩ）
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホンアミド。 - 一般式（ＩＶ）
式中、
Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネート。
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