SU859371A1 - Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов - Google Patents
Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU859371A1 SU859371A1 SU802868902A SU2868902A SU859371A1 SU 859371 A1 SU859371 A1 SU 859371A1 SU 802868902 A SU802868902 A SU 802868902A SU 2868902 A SU2868902 A SU 2868902A SU 859371 A1 SU859371 A1 SU 859371A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triarylphosphonium
- sulfur
- sulfobetains
- preparing
- sulfuric anhydride
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс к химии фос форсфганических соединений, а именно к способу получени триарилфосФонийсульфобетаинов формулы R-jPSO-,, ,I где R-фенил, метилфенил, которые могут найти применение в кач стве поверхностно-активных веществ, а также в качестве неподвижной фазы дл газохроматографического разделени высококип щих органических веществ. Известен способ получени триарил фосфонийсульфобетаинов взаимодействием триарилфосфина с концентрирован ной серной кислотой в среде инертного органического растворител при комнатной температуре. Выход целевых соединений составл ет 76-85% 1. К недостаткам этого способа относитс то, что при проведении процесса наблюдаетс образование побочньгх комплексов третичных фосфинов с серной кислотой, что приводит к снижению выхода целевых продуктов. Цель изобретени - повьоиение выхода целевых соедине 1ий. Поставленна цель достигаетс тем что в способе получени триарилфосфонийсульфобетаинов , который заключаетс в обработке триарилфосфина серусодержащнм реагентом в среде инертного органического растворител , в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь,содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и (Процесс ведут при О-20С. Использование газовоздушной смеси, содержащей 5-7 об.% серного ангидрида , позвол ет увеличить выход целевого продукта до 90-96% за счет исключени образовани побочных продуктов . Пример. Получение трифенилфосфонийсульфобетаина . В реактор, содержгиций 80 г (0,305 г-моль) трифенилфрсфина марки tf Чехословацкого производства i в 500 мл абс. серного эфира, при интенсивном перемешивании пропускают 30 г (0,375 г-моль) серного ангидрида в виде газовоздушной смеси, содержащей 5 об.% серного ангидрида. Температуру в реакторе поддерживают в интервале 0-10°С. Серный ангидрид пропускают в реактор до полного прек .ргицени выделени осещка. ОСЕЩОК от )ильтровывают, промывают 5%-ным водным раствором едкого кали (1л) на
фильтре, затем водой (1-1,5 л) и вьсушивают при 100°С. Выдел ют 100 г (96%) трифенилфосфонийсульфобетаина, т. пл. 196°С.
Найдено, %: с 63,34 Н 4,75; Р 9,08; S 9,45
Se y°3PS
Вычислено, %:С 63,15; Н 4,41; Р 9,05; S 9,37.
ИК-спектр (i}, см- ) : 1448 (Р-Р); 1482, 1598, 692, 757 (Р); 1170, 1192 1258 (SOa).
IIMP-спектр раствора в нитрометане синглет при 7,23 м.д. (протоны бензольного кольца).
ЯМР- -Р-спектр «, м.д.),-55(в нитрометане).
При мер 2. Получение тцжс- (2,4, б-триметилфенил) фосфонийсульфобетаина .
В реактор, содержащий 8 г(О,021 гмоль} ттр с -(2,4,6- триметилфенил) фосфина в уксусном ангидриде (50 мл) при интенсивном перемешивании пропускают 2 г (0,025 г-моль) серного ангидрида в виде гаэовоэдушной смеси с содержанием серного ангидрида 7 об.%. Реактор во врем проведени процесса охлаждают до 10-20 с. При сто нии из раствора выпгщают кристаллы , которые отфильтровьвают и проживают серншл эфирсм.
Выдел ют 8,6 г (90%) трис-(2,4,6-триметилфенил )фосфонийсульфобетайна Т.Ш1. 211 С.
Найдено, %: С 69,10; Н 7,03; Р 6,45; S 7,12
Вычислено, %s с 69,21; Н Р 6,61; S 6,84.
ИК-спектр (1), ): 1460 (P-Ph) ; 1610,670,840(Ph); 1160,1185,1230(SO)
ЯМР-Э«р-спектр (f, м.д.)1-52(в нитрсикетане) .
Формула, изобретени
Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов общей формулы
,
где R - фбнил или метилэамещенный
фенил,
обработкой триарилфосфина серусодержеицим реагентом в сре е инертного органического растворител , отличающийс тем, что, с целью пов1шени вьохода целевых продуктов, в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь, содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и процесс ведут при 0-20°С.
Источники информации, прин та во внимание при экспертизе
®1. Авторское свидетельство СССР
488826, кл. С 07 F 9/54, 1974
(ntJOTOTHn) .
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения триарилфосфонийсульфобетаинов общей формулы15 R^SOj, где R - фенил или метилэамещенный фенил, обработкой триарилфосфина серусодержащим реагентом в среде инертного20 органического растворителя, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повшения выхода целевых продуктов, в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь, со25 ДержаИУ» 5-7 об.% серного ангидрида, и процесс ведут при 0-20°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802868902A SU859371A1 (ru) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802868902A SU859371A1 (ru) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU859371A1 true SU859371A1 (ru) | 1981-08-30 |
Family
ID=20871919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802868902A SU859371A1 (ru) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU859371A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9598544B2 (en) | 2005-08-25 | 2017-03-21 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine |
-
1980
- 1980-01-11 SU SU802868902A patent/SU859371A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9598544B2 (en) | 2005-08-25 | 2017-03-21 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Particles coated with zwitterionic polymers comprising sulfobetaine or carboxybetaine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Eggerding et al. | Synthesis of the monothiosquarate and 1, 2-dithiosquarate ions and their derivatives | |
| CN105541573B (zh) | 一种制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的方法 | |
| AKSNES et al. | Study of the Applicability of the Wittig Reaction in Syntheses of Allenes | |
| SU859371A1 (ru) | Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов | |
| Liu et al. | Synthetic utility of alkenylcyclobutenedione monoketals. Michael additions and the synthesis of a natural benzofuranosesquiterpenequinone | |
| EP0010799B1 (en) | A process for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and modifications thereof | |
| US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| US4107181A (en) | Useful prostaglandin intermediates | |
| Cann et al. | Rearrangements of a cation of the neopentyl-type containing a diphenyl-phosphinyl substituent | |
| SU1361139A1 (ru) | Способ получени алкил(арил)-полисульфидов | |
| US3781389A (en) | Process for the production of substituted thionophosphoryl chlorides | |
| JP3751045B2 (ja) | Ｗｉｔｔｉｇエステル塩の製造法 | |
| SU534467A1 (ru) | Способ получени третичных фосфинсульфидов | |
| SU537083A1 (ru) | Способ получени дисульфидов тетраалкилалкилендифосфинов | |
| US4058567A (en) | Cyclopentene sulfoxides | |
| JP3873118B2 (ja) | アリールスルホンの製造方法 | |
| SU1213030A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов алкенилфосфоновых кислот | |
| SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
| SU763353A1 (ru) | Способ получени трифенил- или трибутилбутадиен-1,3-илфосфониевых солей | |
| US4052434A (en) | Prostaglandin intermediates | |
| US5068425A (en) | Process of preparation of phosphinamides, applications and new products | |
| SU763352A1 (ru) | Способ получени третичных фосфинсульфидов | |
| SU362023A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ р-БРОМЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТECF-ооюзнАЯ 1; nATERTviO-T?KWH4?"u4f; | |
| JPS6232188B2 (ru) | ||
| US4020129A (en) | Production of dithiophosphoric acid-O,O-diesters |