SU843697A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU843697A3
SU843697A3 SU782579600A SU2579600A SU843697A3 SU 843697 A3 SU843697 A3 SU 843697A3 SU 782579600 A SU782579600 A SU 782579600A SU 2579600 A SU2579600 A SU 2579600A SU 843697 A3 SU843697 A3 SU 843697A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chlorine
plants
bromine
phenyl
fungicidic
Prior art date
Application number
SU782579600A
Other languages
English (en)
Inventor
Экхардт Вольфганг
Кунц Вальтер
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU843697A3 publication Critical patent/SU843697A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44Two oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) ФУНГЩИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных 3-(фенил)-,3-оксазолидинп диона-2,4.в Известно использование 3-(3 ,5-дихлорфенил )-5,5-диметш1-1,3-оксазолидиндиона-2 ,4 в качестве фунгицида tU. Кроме Того, известно фунгицидное средство, действующим веществом которого  вл етс  3-(замещенный фенил)-5 ,5(диалкил)-1,3-оксазолидиндиои-2 ,4 2. Однако известные соединени  обладают недостаточной активностью против болезней на земл ном орехе и виноградной , лозе при низких дозах расхода.20 Цель изобретени  - усиление фуйги|цидной активности средства. Указанна  цель достигаетс  использованием фунгицидного средства, содержащего в качестве активного вещест-25 в л в в до жи пь пр си а производные 3-(фенил)-I,3-оксазоидиндиона-2 ,4 формулы которой R - представл ет собой атом. фтора, хлора, брома; R- и Rj- независимо друг от друга обозначают атомы водорода, хлора, брома; RH - метил, этил; .RJ- - хлор, бром, йод количестве 0,1-90 вес.%, остальное -. бавка, выбранна  из группы твердый, дкий носитель. Формы примененени  средств обычные; шевидные препараты, гранулированные епараты, смачивающие порошки, эмульи , растворы, аэрозоли. Их готов т обычными способами - об щими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Предлагаемые соединени  1 получают галогенированием соединени  формулы где R,R,,R,,4 имеют вьшеуказанные значени . В качестве гдлогенирующего средства могут быть использованы сульфурилгапогениды , например SOj-Вг , SO,C1, или N-галогенимиды. Температура, при которой провод т реакцию, лежит в интервале между- О и , предпочтительно, между 50 и 100С. Если Rf - йод, то такие соединени  получают при воздействии йодида щелочного металла на полученные бромиро ваиные продукты. Способ получени  3-(3,5-дихлорфенил )-5-бром-5-метилоксазолинид-2,4-ди она. 13 г 3-3,5-дихлорфенил-5-метилоксазолидин-2 ,4-диона, полученного при циклизациив результате реакции 3,5-дихлорфенш1изоцианата и эфира 1/-/-молочной кислоты и 10,7 г N-бромсукцинимида раствор ют в I80 мл четыреххлористого углерода. Реакционную смесь облучают лампой накаливани  мощностью 100 Вт, в результате чего реакционна  смесь нагревалась до температуры кипени . Затем на кончике шпател  прибавл ют нитрил азоизомасл ной кислоты и реакционную смесь перемешивают в течение 8 ч при температуре кипени . После охлаждени  от реакционной смеси отгон ют растворитель и полученный остаток перемешивают в течение 3 ч в 500 мл нагретой воды (50-55 с). Нерастворенный конечный продукт отдел ют фильтрованием и тщательно промывают нагретой до водой. После сушки получают 16,7г (98,5% от теоретически рассчитанного значени ) конечного продукта, температура плавлени  которого составл ет i54-i56 С. Аналогичным способом получают следующие соединени , соответствующие формуле 1, представленные в таблице.
92-Хлор 4-Хлор 5-Хпор Метил Бром 106-110
103-Хлор 4-Фтор Н Метил Бром 130-135 Пример 1. Действие против Puccfnia .graminis f.sp. secal-is на растени  ржи. Остаточное защитное действие. Растени  ржи через 4 дн  после высева опыл ют бульоном, приготовленным из порошка дл  опрыскивани , содержащего биологически-активное вещество. Концентраци  активного вещества составл ет 0,006%. Через 24 ч после опылени  обработанные растени  заражают суспензией уредоспор грибков. После 48 ч инкубационного периода при 95-100%-ной относительной влажности воздуха примерно при 20 С инфицированные растени  помещают в теплицу:с температурой около 22°СОценку развити  ржавчинных пустул про извод т через 12 дней после инфицировани . Оценка опыта следующа : 1 -0,5%-но поражение (полное действие), 9 -тако же поражение, как при контрольном опыте (отсутствие действи  ). Соединение 123458911121314 15 16 17 . Оценка 332 1 3333234223 П р и м е р 2. Действие против Нетеjeia vastatrix на растени х кофе араб ского, остаточное(защитное действие) Растени  кофе высотой около 15 см опыл ют бульоном, приготовленным из порошка дл  опрыскивани , причем концентраци  биологически-активного
Продолжение таблицы вещества составл ет 0,06%. Спуст  .24 ч -обработанные растени  заражают Ъуспензией спор ржавчинных грибков. Инфицированные растени  кофе выдерживают 48 ч в увлажнительной камере затем устанавливают в теплице до по влени  в виде вспьшгки ржавчинных пустул (около 4 недель). В качестве оценочного критери  дл  испытуемых веществ прин то уменьшение численности . Дл  соединени  2 оценка равн лась 1. Пример 3. Действие против Botryties cinerea на бобах (остаточное защитное действие). Растени  бобов (фасоли) высотой около IО см опыл ют бульоном, содержащим 0,02% биологически -активного вещества и приготовленным из порошка дл  опрыскивани . Спуст  48 ч обработанные растени  заражают суспензией конидий грибков. После трехдневного инкубировани  зараженных растений при 95-100%-ной относительной влажности воздуха и оценивают степень поражени  грибками. Соедине-ние 2 17 Оценка 1 2. Пример 4. Действие против Cercospero personata, на растени  земл ного ореха (арахиса). Растени  земл ного ореха (арахиса) трёхнедельного возраста опыл ют бу

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Фунгицидное средство, содержащее производные 3-(фенил)-1,3-оксазолидиндион-2,4, как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердый, жидкий носитель, о т личающее с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности оно содержит в качестве производных 3-(фенил)-!,3-оксазолидиндиона-2,4 соединения общей формулы · Л м «S 1 в которой R - представляет собой атом фтора, хлора, брома;
    Rg И Rj - независимо друг от друга обозначают атомы водорода, хлора, брома; R^ - метил, этил;
    Ry - хлор, бром, йод в количество 0,1-90 вес.%.
SU782579600A 1977-02-15 1978-02-13 Фунгицидное средство SU843697A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH184577 1977-02-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU843697A3 true SU843697A3 (ru) 1981-06-30

Family

ID=4219952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782579600A SU843697A3 (ru) 1977-02-15 1978-02-13 Фунгицидное средство

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4150144A (ru)
JP (1) JPS53103470A (ru)
AT (1) ATA105778A (ru)
AU (1) AU3327178A (ru)
BE (1) BE863922A (ru)
DE (1) DE2805957A1 (ru)
DK (1) DK66978A (ru)
ES (1) ES466952A1 (ru)
FR (1) FR2380267A1 (ru)
IL (1) IL54034A0 (ru)
IT (1) IT7820221A0 (ru)
LU (1) LU79064A1 (ru)
NL (1) NL7801589A (ru)
NZ (1) NZ186479A (ru)
PT (1) PT67650B (ru)
SU (1) SU843697A3 (ru)
ZA (1) ZA78861B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1987002357A1 (en) * 1985-10-11 1987-04-23 Sagami Chemical Research Center Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same
US5356908A (en) * 1989-04-21 1994-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
WO1990012791A1 (en) * 1989-04-21 1990-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
US5223523A (en) * 1989-04-21 1993-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
WO1991015480A1 (en) * 1990-04-10 1991-10-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
TR25008A (tr) * 1990-04-30 1992-09-01 Du Pont Fungisid tesirli okzasolidinonlar
WO2011130419A2 (en) * 2010-04-13 2011-10-20 The Regents Of The University Of California Broad spectrum antiviral and antiparasitic agents

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1284516A (fr) 1957-11-20 1962-02-16 France Etat Produits utilisables notamment comme agents susceptibles d'agir sur la croissance des plantes et leur procédé de fabrication
NL265085A (ru) 1960-05-24
CA926407A (en) * 1967-12-01 1973-05-15 Horiuchi Fukashi 3-(3,4-dichlorophenyl) oxazolidine-2,4-dione derivatives
DE2207576C2 (de) * 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE2805957A1 (de) 1978-08-17
ATA105778A (de) 1980-02-15
JPS53103470A (en) 1978-09-08
PT67650B (en) 1981-02-02
NZ186479A (en) 1979-12-11
DK66978A (da) 1978-08-16
NL7801589A (nl) 1978-08-17
AU3327178A (en) 1979-08-23
LU79064A1 (de) 1978-09-28
FR2380267A1 (fr) 1978-09-08
ES466952A1 (es) 1978-10-16
IT7820221A0 (it) 1978-02-13
ZA78861B (en) 1979-01-31
US4150144A (en) 1979-04-17
BE863922A (fr) 1978-08-14
PT67650A (en) 1978-03-01
FR2380267B1 (ru) 1980-04-25
IL54034A0 (en) 1978-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01131136A (ja) 置換アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPS62212306A (ja) 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法
SU685130A3 (ru) Гербицидное средство
SU843697A3 (ru) Фунгицидное средство
JPH0696482B2 (ja) アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法
FR2583266A1 (fr) Amines tertiaires fongicides nouvelles, compositions les contenant et leurs applications a la lutte contre des champignons
DE2515113C2 (ru)
US3930835A (en) Pesticidal compositions and methods employing substituted oxirane compounds
KR910009416B1 (ko) 살균성 아닐린 유도체의 제조방법
US4018801A (en) Substituted oxirane compounds
US3864491A (en) Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
JPH01305064A (ja) 2―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類
DD146536A5 (de) Verfahren zum schutz von pflanzenkulturen
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
US2430722A (en) Derivatives of chlorinated quinones as fungicides
US3985539A (en) 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition
JPS61291582A (ja) 殺菌剤組成物および第3アミン化合物
US2777762A (en) Method and composition for the control of undesirable vegetation
US4263297A (en) 3-Lower alkoxy-6-trichloromethylpyridazines and their use as fungicides
JPH01139580A (ja) 複素環化合物及びその除草剤
US4013772A (en) Fungicidal methods employing substituted oxirane compounds
FR2590573A1 (fr) Composes heterocycliques, leur procede de production et leurs applications fongicides
EP0384890B1 (de) Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
US4179559A (en) 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines
EP0104495B1 (en) Compounds having an antidote activity for the protection of cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides