SU792834A1 - Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров - Google Patents
Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU792834A1 SU792834A1 SU792770139A SU2770139A SU792834A1 SU 792834 A1 SU792834 A1 SU 792834A1 SU 792770139 A SU792770139 A SU 792770139A SU 2770139 A SU2770139 A SU 2770139A SU 792834 A1 SU792834 A1 SU 792834A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- terephthaloyl
- polymers
- synthesis
- polymer
- hydroxybenzoic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Цель изобретени заключаетс в создании новых мономеров дл синтез термотропных жидкокристаллических полимеров, характеризующихс повы щенной термостабильностью, а также. высокой гидролитической стабильностью . Указанные . свойства определ ютс новой химической структурой терефталсил-ди- И-рксибензойной кислоты иди ее дихлорангидрида общей формулы 11 . где . R - ОН, - С1 . Терефталоил ди-У1-оксибензойную кислоту получают путем взаимодействи терефталоилхлорида с Vi -оксибензойной кислотой в среде четыреххлористого углерода в присутствии бикарбоната натри , в случае получени соответствующего хлорангидрида с последующим взаимодействием кисло ты с хлористым тионилом. Полимеры на основе новых мономеров и алифатических гликолей характеризуютс повьшенной термостабильностью , что позвол ет вести их пере работку при температурах до 300 С без деструкции. Полимеры выдерживают кратковременное нагревание до 360°С. Эти полимеры обладают высоко гидролитической стабильностью: их в зкость в растворе трифторуксусной кислоты не мен етс в течени.е 24 ч Полимеры растворимы в ограниченном числе растворителей, в частности в трифторуксусной кислоте. Получаемые полимеры вл ютс те мотропными жидкокристаллическими полимерами, т.е. полимерами, облад щими жидкокристаллической структурой в расплавах при таких температурах , когда полимеры на основе из вестного мономера подвергаютс тер модеструкции. Термотропные жидкие кристаллы имеют, как минимум, две температур плавлени . Из состо ни твердого кристалла ( ТК ) они плав тс в состо ние одной из форм жидкого кристалла ЖК ) (первое плавление), а затем либо в другую форму ЖК, либо в изотропную жидкость (ИЖ) (второе плавление). Из новых мономеров получают полимеры с различными температурами переходов, т.е. с различн температурой существовани жидкокристаллической структуры до ( Темпеоатхда .деструкции полимера на основе известного мономера не превьпиает ZSO-JOO C). 4 Пример 1. Получение терефталоил ди-И оксибензойной кислоты. 20,3 г терефталоилхлорида раствор ют в 200 мл четыреххлористого углерода и при интенсивном перемешивании при комнатной температуре прикапывают К раствору 41,4 г И-оксибензойной. кислоты и 26 г бикарбоната натри в 700 мл воды. Сразу выпадает осадок. Перемешивание продолжают в течение 2 ч, затем осадок отфильтровывают, промывают несколько раз раствором бикарбоната натри , водой и перенос т его в ста- кан, где диспергируют в 1 л 1 н НС1. После чего отфильтровывают, промьшают несколько раз водой и высушивают . Выход 39,4 г (97%; ММ 406,33. Дл элементного анализа терефталоил ди-И - оксибензойна кис.чота переводитс в дихлорангидрид, из которого снова получают кислоту. Вычислено,%: С 65,03; Н 3,47. Найдено, %: С 64,89; Н 3,61. Строение подтверждаетс ИК-спектрами , где регистрируютс полосы в области 700 , что соответствует колебани м бензольного кольца в обП ласти 1600 см и валентным колебани м С О группы. Пример 2. Получение дихлорангидрида терефталоил ди-И -оксибензойной кислоты. 10 г терефталоил ди- -оксибензойной кислоты нагревают с обратным холодильником при интенсивном перемешивании в 250 мл хлористого тионила . По растворении осадка гор чий раствор отфильтровывают. Выпавший при охлаждении раствора кристаллический осадок отфильтровывают, высушивают и перекристаллизовывают из хлороформа. Выход 9,85 г (90%;. Тпд 222С. ММ 443,24. Вычислено,%: C.59,6U.H 2,73; С) 16,00. ,С НДС, Наиденсг,у„: С 59,87; Н 2,61; C1J5,99. Пример 3. Синтез поли (гексаметилен терефталоил ди-И-оксибензоата ) ведут по следующей схеме: . (ЙН2)бОНL о
в пробирку дл поликонденсации помещают 0,443 г дихлорангидрида терефталоил ди-Ц-оксибензойной кислоты , 0,114 г гексаметиленгликол и 4 мл дифенилоксида. В течение 15 мин смесь продувают аргоном при комнатной температуре, после чего помещают пробирку в баню со сплавом Вуда, нагретую до. и, не прекраща тока аргона, нагревают при этой температуре в течение 90 мин. По охлаждении в пробирку добавл ют 20 мл петролейного эфира, содержимое тщательно размешивают и выливают в колбу, содержащую 150 мл петролейного эфира.
120
Осадок полимера несколько раз промывают декантацией петролейным эфиром, затем отфильтровывают, высушивают и переосаждают из трифтор уксусной кислоты в метанол. .
Выход 97% 11 1,12 дл/г (CFjCOOH, ).
Цикл нагрев-охлаждение дл этого полимера протекает по схеме:
ТК 1 ЖК
иж
Пример 4. Синтез поли (гек25 саметилен терефталоил-ди-И-оксибензоата ) ведут по следующей схеме: (-0-/ i-oi(H2)6-000 о
- Й-ОН+Н01(1Н2)б ОНII / II / II о о о
-0-«1П2)б-ОС
о
0,406 г терефталоил-ди-И-оксибензойной кислоты и 0,350 г карбонилдиимид зола суспендируют в (Гмл О -дихлорбензола , смесь в течение 15 мин на- . рревают при 100 С, после чего внос т в нее 0,118 г гексаметиленгликол и вновь нагревают, пропуска нее аргон в течение 2 ч при . По охлаждении перенос т содержимое пробирки в 150 мл петролейного эфира, осадок отфильтровы70
вают и многократно промывают петро40 лейным эфиром.
Выход 9f%. ,68 дл/г (, 25с).
Плавление аналогично плавлению 45 полимера, полученного в примере 3.
Пример 5. Синтез поли (полиэтиленгликоль-300-терефталоил-ди 1-оксибёнзоата ) ведут по схеме:
(1-С1-1-Н01СН2(Н20)„Н -
о
где и 6-8.
Claims (2)
- 50 7 0,443 г дихлорангидрида терефталоил ди-И-оксибензойной кислоты и 0,300 ПЭГ - 300 ( ЛОлиэтиленгликоль с Ш ) помещают в пробирку дл конденсации и тщательно перемешивают. Смесь в течение 15 мин продувают аргоном, затем не прекраща тока ар гона, помещают пробирку в баню со сплавом Вуда при 200с и нагревание продолжают 2ч. По охлаждении полимер раствор ют 10 мл хлорофор ма и переосаждают в метанол. Вес высушенного полимера 0,630 г (94%). 25С). Ц 0,30 дл/г (CHClj, Цикл нагрев-охлаждение дл этого полимера протекает по cxf:Me: Таким образом г.а основе хлорангидрида терефталоил ди-У1-оксибензойной кислоты получен р д полимеров, име . . т- ..- ,-.. 8 ющих те1 |1ературу переходов в /ККсостоани в интервале 115-26 С. Формула изобретени Терефталоил-ди-У -оксибензойна ислота или ее дихлорангидрид обей формулы где R - ОН, - С1 , в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Кудр вцев Г.И., Шейн Т.Н. Химические в.олокна, 1978, № 2, с. 5.
- 2.A.Roveillp, A.Siriqu Hesophasie Srtuctures in polymers q. Polym. Sci, Polym. Lett. Ed, 1975, 13, p. 455.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792770139A SU792834A1 (ru) | 1979-05-03 | 1979-05-03 | Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792770139A SU792834A1 (ru) | 1979-05-03 | 1979-05-03 | Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU792834A1 true SU792834A1 (ru) | 1982-03-30 |
Family
ID=20829397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792770139A SU792834A1 (ru) | 1979-05-03 | 1979-05-03 | Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU792834A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2465262C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2012-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"(КБГУ) | Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения |
-
1979
- 1979-05-03 SU SU792770139A patent/SU792834A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2465262C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2012-10-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"(КБГУ) | Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vogel et al. | Polybenzimidazoles, new thermally stable polymers | |
| Yu et al. | Novel thermally stable and organosoluble aromatic polyamides with main chain phenyl-1, 3, 5-triazine moieties | |
| Liou et al. | Preparation and properties of aromatic polyamides from 2, 2′‐bis (p‐aminophenoxy) biphenyl or 2, 2′‐bis (p‐aminophenoxy)‐1, 1′‐binaphthyl and aromatic dicarboxylic acids | |
| JPH08283412A (ja) | 芳香族硫黄含有ポリマーを調製する方法 | |
| US4433132A (en) | Polyesters containing bis(trifluoromethyl)biphenylene radicals | |
| Wu et al. | Novel soluble and optically active polyimides containing axially asymmetric 9, 9′-spirobifluorene units: synthesis, thermal, optical and chiral properties | |
| Sato et al. | Thermotropic liquid‐crystalline aromatic‐aliphatic polyimides, 1. Novel poly (imide‐carbonate) s containing pyromellitimide ring | |
| SU792834A1 (ru) | Терефталоил-ди-N-оксибензойна кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров дл синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров | |
| US4628125A (en) | Monomers containing bis(trifluoromethyl)biphenylene radicals | |
| Tatarsky et al. | Synthesis and phase transitions of 4-(dodecyloxy) benzamide derivatives of azacrowns [14]-N4 and [18]-N6 | |
| Wang et al. | Tunable Cis-cisoid Helical Conformation of Poly (3, 5-disubstibuted phenylacetylene) s Stabilized by n→ π* Interaction | |
| JP2016210955A (ja) | ポリマー、光学材料及びレンズ | |
| Lee et al. | Polyaromatic ether‐ketones from o, o′‐disubstituted diphenyl ethers | |
| JPH04227627A (ja) | ポリ（アゾメチン−エステル）及びその製造方法 | |
| Inoue et al. | Preparation and properties of polyamides and polymides containing bibenzyl, stilbene, and tolan structures | |
| JPH0543682A (ja) | 透明なポリアミドの製造方法 | |
| JPS6166717A (ja) | ポリカ−ボネ−ト | |
| JPH07116288B2 (ja) | 新規芳香族ポリエーテルスルホン共重合体及びその製造方法 | |
| JPS5939448B2 (ja) | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 | |
| JPH09316190A (ja) | 新規な芳香族ジアミン化合物およびその製造方法並びにその重合体。 | |
| Liu et al. | Synthesis of Novel Scolopendra-type Polydodecyloxybenzoyl [1, 5]-diazocine as New Material for Optical Sensor | |
| Kaneda et al. | Wholly aromatic polyamides containing bridged biphenylylene groups, 2. Copolyamides | |
| Mallakpour et al. | Step‐growth polymerization of 5‐[(9, 10‐dihydro‐9, 10‐ethanoanthracene‐11, 12‐dicarboximido)‐3‐methylbutanoyl‐amino] isophthalic acid with aromatic diols | |
| JP5804460B2 (ja) | ビナフチル骨格を有するポリ（アリーレンチオエーテル） | |
| Saga et al. | Preparation of some new polybenzimidazoquinazolines |