SU749832A1 - Способ получени амино- -оксифенантридонов - Google Patents

Способ получени амино- -оксифенантридонов Download PDF

Info

Publication number
SU749832A1
SU749832A1 SU782594246A SU2594246A SU749832A1 SU 749832 A1 SU749832 A1 SU 749832A1 SU 782594246 A SU782594246 A SU 782594246A SU 2594246 A SU2594246 A SU 2594246A SU 749832 A1 SU749832 A1 SU 749832A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cooh
noj
group
mean
oxyphenanthridones
Prior art date
Application number
SU782594246A
Other languages
English (en)
Inventor
Герман Иванович Мигачев
Елена Николаевна Зеленина
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5885
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5885 filed Critical Предприятие П/Я М-5885
Priority to SU782594246A priority Critical patent/SU749832A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU749832A1 publication Critical patent/SU749832A1/ru

Links

Description

Изобретение относитс  к органической химии , а именно к способу получени  производных фенантрндона, которые могут найти применение в синтезе азокраситепей и полимеров. Известен способ получени  амино -N-оксифенантридонов общей формулы (I) тде RI и Rj означают Н или СООН, или RI и Rj образуют группу -СО-, CHj- или CO-N(OH) а Вз означает Н или NHj, заключающийс  в том, что нитрокарбоновую кислоту общей формулы (II) СООН где RI и Rj означают Н, СООН или NOj или RI и Rj образуют группу -СО- или CHj, а R3 означает Н или NOj, подвергают температуре юсстановлению хлористым оловом Ц}. Недрстатками известного способа  вл ютс  низкий выход целевого продукта (45-50% от теоретического). Так, продукт восстановленн  4,6,4, 6 -тетранитрокарбоновой кислоты по известному способу получают с выходом 46%. Целевой продукт имеет низкое качество из-за побочных продуктов более полного восстановлени . Так, при восстановлении 4,6,4 ,6 тетранитрокарбоновой кислоты нар ду с целеffiiiM (ТГГ) имеет место образование продукта (IV). Я/ О Большой расход дефицитного и дорогосто щего восстановител  исключает внедреиие известного метода в промышленности. Кроме того , способ не позвол ет получать соединени , содержашие NH (ОН)-группу, в положении 4 молекулы фенантридона. Цель изобретени  - повышение выхода и качества целевых продуктов, упрощение технологии процесса, а также расширение универсальности способа. Указанна  цель достигаетс  способом получени  aMifflo-N-оксифенантридонов общей формулыПо О . 2 ;v где RI и Rj означают Н или СООН, или Rj и Rj образуют группу -СО-, CHj - или -СО-N (ОН) а Rj означает Н, NHj или NH(OH), путем обработки восстановителем интрокарбоно вых кислот общей формулы Щ СООН где RI и RJ означают Н, СООН или NOj, или RI и RJ образуют группу -СОCHj, а RS означает Н или NOj, отличительной особенностью которого  вл етс  то, что нитрокарбоиову кислоту подвергают последовательной обработк восстановителем - сульфидом натри  при 70100° С, а затем металлическим цинком в присутствии хлорида аммони  при 80-100°С. При обработке сульфидом натри  NOj-rpjo пы восстанавливаютс  только в положении 4 и 4 в то врем  как в положении 6 и 6 оста ютс  не восстановленными. При дальнейшей обработке цинком в прису ствии хлорида аммони  восстанавливаютс  оста игаес  NOj-rpynnbi до гидроксиламиногрупп с последующей циклизацией. Необходимого результата можно достичь с использованием указанных восстановителей в указанной последова тельности, при использовании неожиданной избирательности сульфида натри  по отношению к соединени м формулы (TI) в сочетании с направленностью восстановлени  цинком в присутствии хлорида аммони  до гидроксиламиногрупп . Ход процесса иллюстрируетс  на примере восстановлени  4,6, 4, б- тетранитрокарбоновой кислоты СООН щноос мо Щ соси ноос ffo HOHff СООН П ноос NHOH J V/VHr Предлагаемый способ позвол ет расширить число соединений данного класса, получать целевой продукт без побочных продуктов, высокой степени чистоты, с выходом 85-90% с применением дешевых, доступных дл  промышленности восстановителей. П р и м е р. На первой стадии, к суспензии трех частей нитрокарбоновой кислоты в 50 ч. воды порционно прибавл ют при 70-100° С рассчитанное количество 25%-ного раствора сульфида натри  (1,1-1,2 г/моль сульфида натри  на 1 г/моль кислоты из расчета на одну восстанавливаемую; нитрогруппу) в течение 2030 мин и после прибавлени  перемешивают 15 мин при той же температуре. Реакционную массу охлаждают до 50° С и нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой . На второй стадии в реак1р онную массу внос т 70 ч этанола, 1,2 ч. хлорида аммони  и 3 ч технического порошка циика (из расчета на одну восстанавливаемою нитрогруппу), перемешивают при 80-100°С в течение 1-2 ч. и затем охлаж5 749Ю2«
дают. Выделившийс  осадок цинкового комп-шнно-Ы-ок  |фенв1{тркдфВ,с выходам 85-90%
лекса отдел ют, раствор ют в холодгой кон техническшч) пртдукта.
центрировашюй серной кислоте, размецпгаают.
10 мин и затем разбавл ют водой. Отфильтро-Характеристик  ми о- К-оксжфеваптрндршм,
BbiaaipT продукт, промывают водой до удале-s двухсгупе чатым способом Bocct
нн  ионов SOJ и сушат при 60° С. Получаютвовдени , представлена а таблице. .
00
П. f
t-
m о
00
t
г Л
Л
о
J
о
о
refei&j9i:fejif :i-..iMT;:-.- .....:.
OS
r
00
00 eri
Ю
n
O
аз t
о о
Г- 00. Oo 00
1Л f . ГЛ
ГЛ ГЛ
СЛ
a
t
«л
.
fn
.
«Л ЧО
00 л
о
о
«
z
S
W4
о
V
OO
S.
t
CO
««4
О
Sx
.
oq,
f
tn ft
a:
о
VO
«1
OO
r
5f
OO
f
s
PI
n ts
u
s
(
ч
и
S.
г- о
о о
оо
о
OS,
п го
го
го t
t
fO
r,
fn
Tf «
00
s
v
o
o
«
d
:z
iC
О 4
BC
«ч
и
о о
00 Л. Т.
e
о CD
Tt
. 2.
S.
го(Л го.
U
|И8|
ш
lg§ll
00
ю
.
«ч
S
оо п
г
о
. -.r-i-Г4
5
«9
ё|
§
иэ -ек
ч
§
d
0
о 4
о о
3
OV О
л
О
л
г«
Z
е
4
.ас
«
m
«
ч
«ч
О
U
. .
.
:
.
s:j 2
г t
ю.
о 00
s
Г
«Л, n
n
Ч
rt
ro
00
m t- N
CJv
S
s s
o
o
о,
(-1
a
§ К
О
О

Claims (1)

  1. |ih| III11 15 Формула изобретени  Способ получени  амиио-М-оксифенантридонов общей формулы HQ О где RI и RJ означают Н или СООН, или RI и Вз образуют группу -СО-, CHj или -CO-N(OH)-, а РЗ означает Н, NHj или NHtOHO, путем обработки при повышенной температуре восстановителем , нитрокарбоновой кислоты общей фор2 где R, и RJ означают Н, ,СООН или NOj или RI и RJ образуют группу -СО- или-СН2-, а RS означает Н или NOj, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода и качества целевого продукта , упрощени  технологии и расширени  универсальности способа, нитрокарбоновую кислоту подвергают последовательной обработке восстановителем - сульфидом натри  при 70-100°С, а затем металлическим цинком в присутствии хлорида аммони  при 80-100°С. Источники информации, - прин тые во внимание при зкспертизе 1. Авторское свидетельство СССР по за вке № 2085458/23-04, кл. С 07 О 221/12, 1974 (прототип).
SU782594246A 1978-03-24 1978-03-24 Способ получени амино- -оксифенантридонов SU749832A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782594246A SU749832A1 (ru) 1978-03-24 1978-03-24 Способ получени амино- -оксифенантридонов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782594246A SU749832A1 (ru) 1978-03-24 1978-03-24 Способ получени амино- -оксифенантридонов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU749832A1 true SU749832A1 (ru) 1980-07-23

Family

ID=20755163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782594246A SU749832A1 (ru) 1978-03-24 1978-03-24 Способ получени амино- -оксифенантридонов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU749832A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8093265B2 (en) 2007-03-09 2012-01-10 Renovis, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8093265B2 (en) 2007-03-09 2012-01-10 Renovis, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4368334A (en) p-Hydroxymandelic acid
SU749832A1 (ru) Способ получени амино- -оксифенантридонов
US4493802A (en) Preparation of o,o'-dithiodibenzoic acids
JPS6256859B2 (ru)
SU685156A3 (ru) Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида
US3663623A (en) Preparation of iodomethylsulfones
SU771104A1 (ru) Способ получени амино- -оксифенантридонов
US4668798A (en) Process for preparing pyrrolidine derivatives
GB1490289A (en) Intermediates and production thereof for use in the preparation of 6-(2-phenyl-2-(guanylureidoacetamido)acetamido)penicillanic acid
DE1670112A1 (de) Aktivierte Ester der 7-Aminocephalosporansaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA1208222A (en) Selective acylation of hydroxy-amino-arylsulfonic acids
US3046306A (en) Process of preparing triiodinated analogs of thyronine
US3102136A (en) Process of preparing diiodinated analogs of thyronine
Savard et al. SYNTHESIS OF A NEW α-AMINO ACID, S-METHYL-β, β-DIMETHYLCYSTEINE
KR920004137B1 (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
SU1747433A1 (ru) Способ получени тетрагидрокси-п-бензохинона
EP0261803B1 (en) Improved process for [1H]-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid
US4173581A (en) Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides
SU609284A1 (ru) Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина
KR940005014B1 (ko) 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법
JP2601708B2 (ja) N―アルカノイルシステインの製造方法
SU462817A1 (ru) Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида
JPH06256346A (ja) イソグアニンの製造方法
SU791749A1 (ru) Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов
SU536212A1 (ru) Способ получени 1,5-ди-(2-карбоксиметоксиарил)-3-арилформазина