SU740749A1 - Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида - Google Patents
Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида Download PDFInfo
- Publication number
- SU740749A1 SU740749A1 SU782593007A SU2593007A SU740749A1 SU 740749 A1 SU740749 A1 SU 740749A1 SU 782593007 A SU782593007 A SU 782593007A SU 2593007 A SU2593007 A SU 2593007A SU 740749 A1 SU740749 A1 SU 740749A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triphosphoinositide
- preparing
- silica gel
- cyclohexylammonium salt
- pyridine
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к новоглу химическому методу получени трифосфоинозитида формулы ли
-| -OdH«
О- НСООЙбпНэв Нгсооббгтнз
iS
принадлежащего к классу природных биологически активных соединений, ответственных за происхождение целого р да важнейших биологических процессов в клеточных мембранах.
Известен способ получени трифосфоинозитида выделением из головного мозга млекопитающих путем экстракционных и хроматографических методов
1.
Недостатком известного метода получени трифосфоинозитида вл етс длительность процесса (многократные экстракции, отделение от балластных примесей и хроматографи ) и получение целевого продукта в виде смеси трифосфоинозитидов с различными жирными кислотами.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и улучшение качества
2
целевого продукта (получение индивидуального целевого продукта).
Цель достигаетс разработкой нового химического метода получени трифосфоинозитида формулы I, заключаюmerouij в том, что 1 (3) ,2-0-циклогексилиден 3(1), 6(4)-ди-0-бензилsn-миоинозит общей формулы Ц
10
15
ОВг1
обрабатывают восьмикратным избытком дианилидохлорфосфата в пиридине с последующим нагреванием с 80%-ной уксусной кислотой при 90-100 С,
20
двойной избыток полученного 1(3), 4(6)ди-0-бензил-5,6(4)-ди-О-дианилидофосфорил-sn-миоинозита ввод т во взаимодействие с 1,2-ди-О-стеаро25 ил-3-О-фосфорилглнцерином в присутствии тройного избытка 2,4,6-триизопропилбензолсульфохлорида в пиридине с последующим удалением зашщтных групп действием тридцатикратного избытка изоамклнитрита в смеси пиридинуксусна кислота (1:) и гидрогено™ лизом в присутствии палладиевой черни . Выход целевого продукта 6,9%.
Пример. К охлажденному до раствору 4,1 г 1 (3) , 2 0 циклорексилиден-3 (1),6(4)-ди-О-бензил-зпьдаоинозита (П) в 25 мл пиридина прикапывшот при перемешивании раствор 35 г дианилидохлорфосфата в 130 м пиридина . Перемешивание продолжают при 18-20 С в течение 2 сут, затем добавл ют 240 мл 5%-ного раствора уксуанокислого кали и через 30 мин экстрагируют полученное вещество хлороформом , промывают 20%-ным раствором кидлого сернокислого натри и водой, сзушат, удал ют растворитель и остаJOK раздел ют .хроматографией на силикагеле . Выход 1(3),2-0-циклогексили ,ден-3 (1) ,6 (4)-ди 0-бензил 4(6) ,5-ди-, О-дианилидофосфорил-Sn лконозитс. (Щ
6,87 г (82,0%), т.пл,12б-127с (из спирта) ,73 {силикагель, бензолацетон , 7:3). ИК-спектр () : 3100 (Н 3100, 3020, 1610, 1505 (бензольные кольца), 1400 (P-N), 1220 ( ), 1110, 1085, 1060, 1035, 1010 (С-О-С), (Р-О-С), 870 (P-N).
Найдено,% : С 64,66; Н 6,24; N 6,51; Р 6,34.
CsoHp OgN PgВычислено ,%: С 66,65; Н 6,04, N 6,22, Р 6,88,
Затем раствор ют 1,8 г соединени (III) в 54 мл 80% уксусной кислоты и перемешивают в течение 2 ч при 90100с , уксусную кислоту удал ют в вакууме, остаток раздел ют хроматографией на силикагеле. Выход 1(3), 4(6)-ди-0-бензил 6(4),З-ди-О-дианилидофосфорил-зп-миоинозита (IV) 0,83 г (50,3%), т.пл.182-183с (из спирта), ,28 (силикагель, бензол - ацетон 7:3), RJ 0,55 (силикагель, хлороформ ацетон - метанол, 17:2;3 (ИК-спектр 3300 (ОН), 3200, 1710, 1670, 1550(Ш), 3100, 3060, 3040, 1610, 1505 (бензольные кольца) 1420 (P-N), 1220 () , 1070-1080, 1010 (С-О-С, .С-ОН, ),890,860(P-N).
Найдено,%: С 61,78, Н 5,88, N 6,55, Р 7,32.
С44Н4ьОЛР2-2Н20 .
Вычислейо,%; С 51,87, И 5,88 N 6,55, Р 7,24.
Вслед за тем, раствор ют в 25 сухого пиридина, свежеперегнанного над натрием, 0,82 г соединени (IV), высушенного в BaKyyjvje, добавл ют 0,457 г 2, 4,.Ь-триизолропилбензолсульфохлорида и перемешивают 40 мин при 18-20С. Добавл ют 0,322 г 1,2-ди-Остеароил-З-О-фосфорилглицерина (V) и реакцию оставл ют на 2 сут при 18-20 После этого приливают 40 глл сухого хлороформа и перемейжвают 1 ч. Удал ю растворитель в вакууме, остаток раздел ют хроматографией на силикагеле. Выход 1(3)-0-(1,2-ди-0-стеароилглнцеР0 3-0-фосфорил ) -3(1) ,6 (4) -ди 0- бензил-4 (6) ,5-;ци 0-диа.нилидофосфорилsn-миоиноэита (VI) 0,38 г 52,0%, счита на вступивший в реакцию исходшлй спирт),R 0,38 (силикагель, хлороформ - ацетон - метанол, 17:2:3), RxO,66 (силикагель, хлороформ - метHoh - вода, 65:25:4). ИК-спектр ( 3300-3200 (NH), 1750-1730 ( в COOP) , 16lOf 1510 (бензольны кольца 1345(-С-Ы), 1275 () , 890, 860 (P-N
.Найдено, %: С 65,43; Н 8,57;N 3,61 Р 5,83.
. въЩгл
Вычислено,%: С 66,11; Н 8,88 N 3,71; Р 6,16,
Далее раствор ют 0,28 г соединени ( ) в 7 мл смеси пиридин-уксусна кислота (1:1) и добавл ют 2,8 мл изоамилкитрита. Перемешивают 24 ч при 18-20С, отгон ют растворитель и изоамилнитрнт в вакууме, добавл пириду.1н. Обрабатывают остаток ацетоном и полученный осадок без дополнительной очистки гидрируют в 20 мл смеси метилового спирта и хлороформа (4:1) при 18-20с. Катализатор отфильтровывают. Перевод т вещество в циклогексиламмониевую соль, обрабатывают раствор смолой Dovjex (, . 200-400 меш в Н-форме) и довод т рИ до 8,5 циклогексиламином. Выход циклогексиламмониезой соли трифосфоинозитида (1) 0,07 г (32,0%) т.пл. 165-168°С (из ацетона), К 0,51 силикагель, н-пропанол-4н-аммиак), ,28 (обработанна формальдегидом бумага, верхн фаза смеси н.-бутанол:лед на уксусна кислота;вода - .). ИК-спектр (см-) : 2860 (МН) (1730 (С 0 в COOP), 1195% (Р.-0) , 1070-1050 (С-О-С, ,С-О-Р).
Найдено,%: С 53,72; Н 10,54; N 3,87; Р 6,66.
C6Q«141 Вычислено,%: С 54,09; Н 10,06
Н3,90; Р 6,0-6.
Claims (1)
1.Дворкин В.Я.,Киселев Г,В. Фракционирование и характеристика фосфоинозитидов головного мозга.Биохими , 34.1245, 1969 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782593007A SU740749A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782593007A SU740749A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU740749A1 true SU740749A1 (ru) | 1980-06-15 |
Family
ID=20754627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782593007A SU740749A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU740749A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4515722A (en) * | 1982-03-30 | 1985-05-07 | Merck & Co., Inc. | Phosphatidyl inositol analogs useful as anti-inflammatory/analgesic agents |
-
1978
- 1978-03-21 SU SU782593007A patent/SU740749A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4515722A (en) * | 1982-03-30 | 1985-05-07 | Merck & Co., Inc. | Phosphatidyl inositol analogs useful as anti-inflammatory/analgesic agents |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI71942C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4'- demetyl-epipodofyllotoxin- -d-etyliden-glukosid och mellanprodukt som anvaends vid foerfarandet. | |
DeShong et al. | Stereoselection in acyclic systems. The synthesis of amino sugars via nitrone cycloadditions | |
AU621615B2 (en) | Process for the preparation of dideoxycytidine | |
SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
JPS61238757A (ja) | (+)s‐2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐ヘキサン酸の製造法 | |
KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
KR20080027368A (ko) | 네비볼롤의 제조방법 | |
SU740749A1 (ru) | Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида | |
EA002103B1 (ru) | Усовершенствованный способ для получения противопаразитарного агента | |
Crotti et al. | An efficient stereoselective synthesis of the amino sugar component (E ring) of calicheamicin γ1I | |
RU2204564C2 (ru) | Способ получения производного дезоксиуридина | |
WO2009045410A1 (en) | Process for preparing r-gossypol l-phenylalaninol dienamine | |
EP0006355A1 (en) | Mixed anhydride steroid intermediate and process for preparing steroid intermediates | |
JP2002234896A (ja) | シアタン誘導体 | |
US4709086A (en) | Process for the preparation of 4-benzyl aspartate | |
SU487884A1 (ru) | Способ получени 0-(ациламиноацил) -4-пиридинальдоксимов | |
EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
US3754937A (en) | Plicatic acid esters | |
EP0019059A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholestenderivaten und neue Zwischenprodukte in deren Herstellung | |
SU857138A1 (ru) | Способ получени 2,4-ди-/L-алкоксиэтил/-6,7-ди-/2-карбалкоксиэтил/1,3,5,8-тетраметилпорфиринов | |
SU645589A3 (ru) | Способ получени 9-алкиламиноэритромицинов или их солей | |
EP3404019B1 (en) | Process for the preparation of high purity miglustat | |
SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
JP2736916B2 (ja) | シベトンの製造法 | |
SU1268580A1 (ru) | Способ получени производных 1-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиразина |