SU730311A3 - Способ получени кортикоидов - Google Patents
Способ получени кортикоидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU730311A3 SU730311A3 SU772529649A SU2529649A SU730311A3 SU 730311 A3 SU730311 A3 SU 730311A3 SU 772529649 A SU772529649 A SU 772529649A SU 2529649 A SU2529649 A SU 2529649A SU 730311 A3 SU730311 A3 SU 730311A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- dione
- yield
- washed
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
- C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
бавл ют по капл м 10 мл хлорангидрида метансульфоновой кислоты и смесь перемешивают 1 ч. После осгокдени лед ной водой и экстракции хлористым метиленом органическую фазу промывают водой, высушивают над Ыа,8О+ и упари-вают в вакууме. Выход сырого продукта 5,89 г. Полученный продукт очищают хроматографией на 580 т кизельгел , вымыва градиентной элюцией смесью хлористый метилен/ацетон (0-10% ацетона) . Выход 17(-ацетокси-9сХ-хлор-11 р-окси-21 -мезилокси-1, 4-прегнадиен-3 ,20-диона 2,8 г, т.пл. 213°С.
Б. 2 -Г 17(; -ацетокси-9(Я-хлор-11 -окси-21-мезилокси-1 ,4-прегнадиен-3 ,20-диона перемешивают 4,5 ч при температуре бани с 12 г хлористого лити в 80 мл триамида гексаметилфосфорной кислоты. После осаждени раствором поваренной соли в лед ной воде смесь фильтруют, остаток промывают водой, раствор ют в хлористом , метилене и еще раз промывают. Высушивают над сульфатом натри и упаривают в вакууме. Выход сырого продукта 1,5 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке на 150 г кизельгел , вымыва градиентно элюцией смесью гексан/этилацетат (0-50% этилацетата) . Выход .-ацетоси-21-хлор-11 (-окси-1, 4,8-прегнатриен-3 ,20-диона 400 мг,т.пл. 207°С.
Пример 2.А . 5 г сырого 9с)-хлор-11 р-21-диокси .-17оС-пропионилокси-1,4-прегнадиен-3 ,20-диона перемешивают в течение ночи при комнатной температуре с 6 г тозилхлорида в 50 мл пиридина. Послй осаждени лед ной водой экстргируют хлористым метиленом, экстракт промывают водой и упаривают в вакуум после сушки над сульфатом натри . Выход сырого продукта 6,4 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очисткена 640 г кизельгел , вымыв а градиентной элюцией смесью хлористый метилен/ацетон (0-15% ацетона ) . Выход 9 -хлор-1 l -oкcи- 7c)l-пpoпиoнилoкcи-21-тoзилoкcи-l , 4- -прегнадиен-3,20-диона 4,2 г, т.пл. 165-1670С.
Б. 2 г 9с -хлор-11р -окси-17Л-пропионилокси-21-тозилркси-1 ,4-прегнадиеч-3 ,20-диона в 40 мл триамида гексаметилфосфорной кислоты перемешивают 6 ч при температуре бани 85°е .с В г хлорида лити . После осаждени лед ной водой смесь фильтруют, остаток промывают водой, затем раствор ют его в хлористом метилене. Органический раствор высушивают над сульфатом натри и упаривают в вакууме . Выход сырого продукта 1,4 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке на 140 г кизельгел вымыва градиентной элюцией смесью гексан/этилацетат (0-50% этилацетата
Выход 21 -хлор-11 р-окси-1 7«t -пропионилокси-1 ,4,8-прегнатриен-З,20-диона 500 мг.
Пример 3.
А. 7 г сырого 17сК-бенэоилокси-9л-хлор-1ip ,21-ДИОКСИ-1,4-прегнадиен-3 , 20-диона в 70 мл пиридина подвергают взаимодействию с 8 г тозилхлорида . Выход сырого продукта 8,9 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке на 900 г кизельгел , вымыва градиентной элюцией смесью хлористый метилен/ацетон (0-15% ацетона ) . Выход 17с/о-бензоил6кси-9с1.-хлОр-11 -окси-21-тозилокси-1 ,4-прегнадиен-3 , 20-диона 5,1 г.
Б. 4 г указанного тозилата аналогично примеру 2Б обрабатывают хлоридом лити . Выход сырого продукта 3,1 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке на 350 г 0 кизельгел , вымыва градиентной элюцией смесью гексан/этилацетат (0-50% этилацетата) . Выход 176 -бензоилокси-21-хлор-11р )-окси-1, 4 , 8-прегнатриен-З , 20-диона 2,4 г,т.пл. (разложение).
Пример 4,К охлажденной до смеси, состо щей из 6,11 мл пиридина и 67,5 мл хлористого метилена, порци ми добавл ют 3,34 г трехокиси хрома. Перемешивают 15 мин при комнатной температуре и снова охлаждают до 0°С. К этому раствору прибавл ют по капл м 2,6 г сырого 17оС-бензоилокси-21-хлор-11р-окси-1 ,4,8-прегнатриен-З , 20-диона в 56 мл хлористого метилена и перемешивают, после чего 3,5 ч при комнатной температуре. Затем смесь фильтруют, многократно обрабатывают остаток хлористым метиленом и объединенные органические фазы промывают водой. После сушки над сульфатом натри упаривают в вакууме. Выход сырого продукта 3,9 г. Сырой продукт подвергают хроматографической очистке на 300 г кизельгел , вымыва градиентной элюцией смесью хлористый метилен/ацетон.(0-10% ацетона ) . Выход 17оС-бензоилокси-21-хлор-1 ,4,8-прегнатриен-З,11,2О-триойа 1,13 г, т.пл. .
Пример 5. 1х1г 17о.-бутирилокси-21-хлор-11К-окси-1 ,4,8-прегнатриен-З , 20-диона окисл ют анешогично примеру 4. Получают 8,5 г 17с -бутирилокси-21-хлор-1 ,4,8-прегнатриен-3 ,11, 20-триона.
Пример 6.
А. Аналогично примеру 16 г 9(Х-хлор-11р-фтор-17с , 21 -диокси-1, 4-прегнадиен-3 ,20-диона подвергают взаимодействию с триэтиловым эфиром ортобензойной кислоты с образованием 11,1 г 17сА.-бензоилокси-9с.-хлор-1 ifi-ФТОР-21-ОКСИ-1 ,4-прегнадиен-З,20-диона .
Claims (1)
1. Djerassi а. Steroid Reactions n-y, 1970, p. 251. R - ацилоксигруппа, така как ацетокси-, пропионилокси-, бутирилОКСИ- , бензоилоксигруппа, отличающийс тем, что от кортикоида общей формулы .-и.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2645104A DE2645104C2 (de) | 1976-10-04 | 1976-10-04 | 11β-Hydroxy-1,4,8-pregnatrien-3,20-dion-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU730311A3 true SU730311A3 (ru) | 1980-04-25 |
Family
ID=5989828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772529649A SU730311A3 (ru) | 1976-10-04 | 1977-10-04 | Способ получени кортикоидов |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4176126A (ru) |
| JP (1) | JPS5359655A (ru) |
| AT (1) | AT358201B (ru) |
| AU (1) | AU519212B2 (ru) |
| BE (1) | BE859350A (ru) |
| BG (3) | BG28264A3 (ru) |
| CA (1) | CA1099255A (ru) |
| CH (4) | CH634082A5 (ru) |
| CS (1) | CS199510B2 (ru) |
| DD (1) | DD132438A5 (ru) |
| DE (1) | DE2645104C2 (ru) |
| DK (1) | DK438377A (ru) |
| ES (1) | ES462888A1 (ru) |
| FI (1) | FI58644C (ru) |
| FR (1) | FR2366312A1 (ru) |
| GB (1) | GB1594371A (ru) |
| GR (1) | GR65016B (ru) |
| HU (1) | HU177757B (ru) |
| IE (1) | IE45781B1 (ru) |
| IL (1) | IL53031A (ru) |
| IT (1) | IT1087057B (ru) |
| LU (1) | LU78210A1 (ru) |
| NL (1) | NL7710868A (ru) |
| NO (1) | NO773361L (ru) |
| NZ (1) | NZ185296A (ru) |
| PL (2) | PL111825B1 (ru) |
| PT (1) | PT67110B (ru) |
| RO (1) | RO73519A (ru) |
| SE (1) | SE431757B (ru) |
| SU (1) | SU730311A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA775915B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2510582B1 (fr) | 1981-07-30 | 1986-05-30 | Sipsy | Steroides esterifies en la position 17 et thio-esterifies en la position 21, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
| IL66432A0 (en) * | 1981-08-04 | 1982-12-31 | Plurichemie Anstalt | Process for the preparation of steroidal esters |
| DE3243482A1 (de) * | 1982-11-22 | 1984-05-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3248435A1 (de) * | 1982-12-23 | 1984-06-28 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylprednisolon-derivate ihre herstellung und verwendung |
| US4512986A (en) * | 1983-07-26 | 1985-04-23 | Research Triangle Institute | Progrestationally active steroids |
| JPH07116222B2 (ja) * | 1989-10-26 | 1995-12-13 | エスエス製薬株式会社 | ２１―デスオキシプレドニゾロン―１７―エステルの製造法 |
| DE4333920A1 (de) | 1993-10-05 | 1995-04-13 | Hoechst Ag | Corticoid-17,21-dicarbonsäureester sowie Corticosteroid-17-carbonsäureester-21-kohlensäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| DE4433374A1 (de) * | 1994-09-20 | 1996-03-21 | Hoechst Ag | 17-Desoxi-corticosteroid-21-/O/-Carbonsäure- ester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2813882A (en) * | 1955-01-25 | 1957-11-19 | Merck & Co Inc | delta-3, 20-diketo-17-hydroxy-11, 21-bis oxygenated-pregnadiene compounds and processes of preparing the same |
| US2808415A (en) * | 1955-01-25 | 1957-10-01 | Merck & Co Inc | Delta4, 8(9)-3, 20-diketo-11, 17-dihydroxy-21-oxygenated-pregnadienes and processes of preparing the same |
| GB1043347A (en) * | 1963-05-10 | 1966-09-21 | Glaxo Lab Ltd | 17,21-orthoesters of steroids |
| GB1047518A (en) * | 1963-06-11 | 1966-11-02 | Glaxo Lab Ltd | 17ª-monoesters of 11,17,21-trihydroxy steroid compounds |
| GB1026160A (en) * | 1964-04-29 | 1966-04-14 | American Cyanamid Co | Pregnatrienes |
| US3813420A (en) * | 1969-02-05 | 1974-05-28 | American Home Prod | 13-polycarbonalkyl-3,11,17,20,21-pentaoxygenated-18-norpregnenes |
| GB1440064A (en) * | 1972-08-11 | 1976-06-23 | Glaxo Lab Ltd | Delta8-9- steroids of the pregnane series |
-
1976
- 1976-10-04 DE DE2645104A patent/DE2645104C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-09-27 CH CH1180577A patent/CH634082A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-27 AU AU29154/77A patent/AU519212B2/en not_active Expired
- 1977-09-29 NZ NZ185296A patent/NZ185296A/xx unknown
- 1977-09-30 DD DD7700201288A patent/DD132438A5/xx unknown
- 1977-09-30 PL PL1977214007A patent/PL111825B1/pl unknown
- 1977-09-30 LU LU78210A patent/LU78210A1/xx unknown
- 1977-09-30 PL PL1977201162A patent/PL110367B1/pl unknown
- 1977-09-30 IL IL53031A patent/IL53031A/xx unknown
- 1977-10-03 NO NO773361A patent/NO773361L/no unknown
- 1977-10-03 IE IE2010/77A patent/IE45781B1/en unknown
- 1977-10-03 SE SE7711038A patent/SE431757B/xx unknown
- 1977-10-03 IT IT28200/77A patent/IT1087057B/it active
- 1977-10-03 HU HU77SCHE623A patent/HU177757B/hu unknown
- 1977-10-03 GR GR54474A patent/GR65016B/el unknown
- 1977-10-03 PT PT67110A patent/PT67110B/pt unknown
- 1977-10-03 RO RO7791736A patent/RO73519A/ro unknown
- 1977-10-03 AT AT703477A patent/AT358201B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-03 BG BG037478A patent/BG28264A3/xx unknown
- 1977-10-03 BG BG7840393A patent/BG28718A4/xx unknown
- 1977-10-03 BG BG7740392A patent/BG28717A4/xx unknown
- 1977-10-04 FI FI772921A patent/FI58644C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-10-04 FR FR7729739A patent/FR2366312A1/fr active Granted
- 1977-10-04 ZA ZA00775915A patent/ZA775915B/xx unknown
- 1977-10-04 NL NL7710868A patent/NL7710868A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-04 DK DK438377A patent/DK438377A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-10-04 CA CA288,134A patent/CA1099255A/en not_active Expired
- 1977-10-04 US US05/839,486 patent/US4176126A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-04 ES ES462888A patent/ES462888A1/es not_active Expired
- 1977-10-04 BE BE181436A patent/BE859350A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-04 CS CS776415A patent/CS199510B2/cs unknown
- 1977-10-04 JP JP11940177A patent/JPS5359655A/ja active Granted
- 1977-10-04 GB GB41185/77A patent/GB1594371A/en not_active Expired
- 1977-10-04 SU SU772529649A patent/SU730311A3/ru active
-
1979
- 1979-03-13 US US06/020,154 patent/US4243664A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-02-25 CH CH116482A patent/CH634084A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 CH CH116382A patent/CH634085A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-25 CH CH116282A patent/CH634083A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4377575A (en) | Corticoid-17-(alkyl carbonates) and process for their manufacture | |
| SU730311A3 (ru) | Способ получени кортикоидов | |
| US3681405A (en) | Novel 21,21-dichlorosteroids | |
| SU751327A3 (ru) | Способ получени производных 9-хлорпреднизолона | |
| US2884417A (en) | 5, 6-dichloro pregnanes | |
| US2180095A (en) | Valuable degradation products of sterols and a method of producing the same | |
| US2728783A (en) | Process of preparing delta9-3,20-diketo-17alpha-hydroxy-21-acetoxy-pregnene | |
| US3248408A (en) | Purification of steroid phosphates | |
| US3639392A (en) | Cardioactive oxido-bufatrienolides | |
| KR870001937B1 (ko) | 7위에 치환된 3-케토 △₄또는 △₁,₄스테로이드 유도체의 제조방법 | |
| US2813882A (en) | delta-3, 20-diketo-17-hydroxy-11, 21-bis oxygenated-pregnadiene compounds and processes of preparing the same | |
| US3002010A (en) | Acylated steroids and method of preparing the same | |
| US4031080A (en) | 16-Alpha-methyl-17 alpha-bromo-1,4-pregnadiene-21-ol-3,20-dione-derivatives | |
| US2705232A (en) | Ternorcholanylthiazoles | |
| US3493563A (en) | Process for the production of intermediates for triamcinolone and related compounds | |
| JPS6351156B2 (ru) | ||
| US3468918A (en) | Process for preparing delta14-3,20-diketo-21-acyl-steroids | |
| US2953581A (en) | 3-oxygenated-20-keto-21-fluoro-pregnanes | |
| US2749356A (en) | Method of isolating and purifying keto steroids and new keto steroid compounds | |
| US4585591A (en) | 17β-ethynylsteroids and process for preparing same | |
| US3201425A (en) | 20-alkoxy-delta20-21-carboxaldehydes of the pregnane series and method of preparing the same | |
| US3152119A (en) | 16-substituted-3, 20-diketo pregnenes and esters thereof | |
| US3108125A (en) | 3alpha-amino-20-bis (hydroxymethyl)-pregnanes and process therefor | |
| CA1040191A (en) | Corticold hormones | |
| JPH0411557B2 (ru) |