SU697053A3 - Способ получени производных 5андростен-17-она - Google Patents
Способ получени производных 5андростен-17-онаInfo
- Publication number
- SU697053A3 SU697053A3 SU762386219A SU2386219A SU697053A3 SU 697053 A3 SU697053 A3 SU 697053A3 SU 762386219 A SU762386219 A SU 762386219A SU 2386219 A SU2386219 A SU 2386219A SU 697053 A3 SU697053 A3 SU 697053A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cholesten
- ethoxy
- androstene
- culture
- producing derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
- C07J13/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 16 (17)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
- C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/0037—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being a saturated hydrocarbon group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/004—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
- C07J1/0048—Alkynyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J21/005—Ketals
- C07J21/006—Ketals at position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
- C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
- C07J7/0025—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J7/003—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/005—Degradation of the lateral chains at position 17
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
проста или двойна св зь, ферментируют культурой микроорганизмов семейства Mycobacteriura после чего целевые продукты вы,цел ют известными методами,
Субмикрокультуру выращивают в услови х , обычных дл выращивани этих микроорганизмовр в подход щей питательной среде при проветривании. Затем вещество формулы I добавл ют к культуре (в подход щем растворител 2 в виде раствора или предпочтительно в виде эмульсии) и ферментируют до максимального превращени добавленного вещества.
Подход щими растворител ми вл ютс , например, метанол, этанол, монометиловый эфир гликол , диметилформамид или диметилсульфоксид, Дл эмульгировани например, вещество формулы I в микроформе или в раетвоРИтеле , смешивающемс с водой (ме (танол, этанол, ацетон, монометило1вый эфир гликол , диметилформамид или диметилсульфоксид), раствор ют при сильном перемешивании в воде (предпочтительно холодной), содержащей известные эмульгаторы.
Подход щими эмульгаторами вл ютс неионогенные эмульгаторы, например аддукты окиси этилена или сложные эфиры жирных кислот полигликолей , такие, как терин, тагат, твин и шпан.
Желательно при ферментации братъ избыток 3-алкоксисоединений формулы I .
Пример 1. В колбу Эрленмейера на 2 л загружают 500 л стерильного питательного раствора, содержащего 1% дрожжевого экстракта , 0,45% динатрийгидрофосфата, 0,34% калийгидрофосфата и 0,2% твина 80, с рН 6,7, добавл ют сухую культуру Mycobacteriura Spec, NRRL В 3805 и в течение 3 дней вбтр х вают {190 качаний/мин) при 30°С, 50 г холестерина суспендируют в 120 мл дихлорметана и 50 мл триэтилового эфира ортомуравьиной кислоты под током аргона, смещивают с 0,5 мл 70%-ной перхлоркислоты и перемащивают 4 ч при комнатной температуре . Затем В1лливают смесь в В(э перемащивают .2 ч, экстрагируют дихлорметаном , промывают экстракт, упривают в -вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола и получаю 43,25 г 3Р этокси-5 холестерина, Т.ПЛ-. .
К 25,0 г полученного 3 -этокси- 5-холестерина с 10 г тегина и 750 м:т воды добавл ют едкий натр до рН 11, при 95° С и э 1yльгиpyют на ультрацен , трифуге в течение 5 мин. Эмульсию стерилизуют 20 мин при 120°С.
Колбу Эрленмейера на 500 мл заполн ют 85 мл стерильного питательного раствора, состо щего из 2,0%
Corn steep Biguor, 0,3% диаммонийгидрофосфата и 0,25% твина 80, .с рН 7,0, ввод т 5 мл культуры Мусо- bacteruem spec. NRRL В 3805 и 14 1л эмульсии 3 (Ь-этокси-5-холестен ( Of 5 г 3 { г-этокси-5-холестена) и в течение 120 ч встр хивают (220 качаний/мин ) при 30°С.
Затем ферментационную культуру экстрагируют тетрахлорэтаном,органическую фазу промывают, упаривают, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем и получ:ают нар ду с Of 025 г Зр-этокси-5-холестена после перекристаллизации из этилацетат 0,25 г Зр -этокси-5-андростен-1 7-она т.пл. 146-147°С.
il р и м е р 2, Как в примере 1, из 50 г стигмастерина - сырца лолучают Зр-этоксистигмастерин, (чистота 92%} f -2,5 г которого эмульгируют , 14 мл полученной эмульсии (0,46 г 3| |-этоксистигмастерина) в течение 120 г ферментируют культуро Mycobacterum spec. NRRL В 3805. Получают 0,1 г 3 3-этоксистигмастерина и 0,18 г Зр-этокси-Б-андростен-17 она , т.пл. 146-147с.
Пример 3. 25 г 4-холестен-3-она смещивают с 150 мл бензола/ 30 г гликол и 0,5 г п-Голуолсульфо . кислоты и нагревают 24 ч с вод ной ловущкой.
Смесь охлаждают, разбавл ют бензолом , промывают бензольную фазу гидрокарбонатом натри и водой, высушивают над сульфатом натри и упаривают в вакууме.
Остаток перекристаллизовывают из смеси ацетон-гексан и получают 19,6 г 3,З-этилендиокси-5-холестена т.пл, 130-132С.
5 г. 3,З-этилендиокси-5-холестена раствор ют при в 100 мл диметиформамида ,
Как в примере 1, 100 мл культуры Mycobacterium spec. NRRL В 3805 смещивают с 1 мл приготовленного раствора 3,З-этилендиокси-5-холестена и ферментируют в течение 96 ч. Получают 0,01 г 3,З-этилендиокси-5-холестена и 0,013 г 3,3-зтилендиокси-5-андростен-Г7-она , т.пл. 164- 165°С.
Пример 4. Провод т опыт, как в примере 1.
25 г Зр-метокси-5-холестена эмульгируют.
100 мл культуры Mycobacterium spec. NRRL В 3805 инкубируют : 24 ч смещивают с 7 мл эмульсии Зр-Метокси-5-холестена (0,25 г Зр-метокси-5-холестена ) и ферментируют 96 ч. Выдел ют 110 мг Зр-метокси-5-андростен-17-она , т.пл. I4l--l42c.
Пример 5. Из 25 г 4-холестен-3-она подобно примеру 3 при применении 2,2- иметилпропандиола вместо гликол получают 17,3 г 3,3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2534911A DE2534911C2 (de) | 1975-08-01 | 1975-08-01 | Verfahren zur Herstellung von 5-Androsten-17-on-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU697053A3 true SU697053A3 (ru) | 1979-11-05 |
Family
ID=5953265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762386219A SU697053A3 (ru) | 1975-08-01 | 1976-07-30 | Способ получени производных 5андростен-17-она |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4170518A (ru) |
| JP (1) | JPS5238090A (ru) |
| AT (1) | AT361639B (ru) |
| BE (1) | BE844745A (ru) |
| CH (1) | CH624415A5 (ru) |
| CS (1) | CS191981B2 (ru) |
| DD (3) | DD131562A5 (ru) |
| DE (1) | DE2534911C2 (ru) |
| DK (1) | DK140172C (ru) |
| FR (1) | FR2319650A1 (ru) |
| GB (1) | GB1576129A (ru) |
| HU (1) | HU183019B (ru) |
| IE (1) | IE44308B1 (ru) |
| IT (1) | IT1065955B (ru) |
| NL (1) | NL7608540A (ru) |
| SE (1) | SE420731B (ru) |
| SU (1) | SU697053A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2632677A1 (de) * | 1976-07-16 | 1978-01-26 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von androstan-17-on-derivaten und deren verwendung |
| US5776923A (en) * | 1993-01-19 | 1998-07-07 | Endorecherche, Inc. | Method of treating or preventing osteoporosis by adminstering dehydropiandrosterone |
| SK286051B6 (sk) * | 1993-01-19 | 2008-02-05 | Endorecherche Inc. | Použitie prekurzora pohlavného steroidu na prípravu liečiva na prevenciu alebo liečenie znížených alebo nevyrovnaných koncentrácií pohlavných steroidov |
| WO1999007381A1 (en) * | 1997-08-11 | 1999-02-18 | Weider Nutrition International, Inc. | Compositions and treatments to reduce side effects of administration of androgenic testosterone precursors |
| EP1149839A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A. | Progesterone substantially free of delta14-pregnene-3,20-dione |
| KR100432054B1 (ko) * | 2001-05-11 | 2004-05-17 | (주)유진사이언스 | 스테롤로부터 4-안드로스텐-3,17-디온/안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온으로의 뛰어난 전환능을 가지는 미생물 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684657A (en) * | 1970-05-11 | 1972-08-15 | Searle & Co | Selective microbiological degradation of steroidal 17-alkyls |
| US3759791A (en) * | 1970-12-10 | 1973-09-18 | Searle & Co | Selective microbiological preparation of androst-4-ene-3,17-dione |
-
1975
- 1975-08-01 DE DE2534911A patent/DE2534911C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-07-28 IT IT25774/76A patent/IT1065955B/it active
- 1976-07-28 CH CH965676A patent/CH624415A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-29 SE SE7608575A patent/SE420731B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 DK DK343976A patent/DK140172C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 NL NL7608540A patent/NL7608540A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-30 BE BE169437A patent/BE844745A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 DD DD7600200192A patent/DD131562A5/xx unknown
- 1976-07-30 DD DD7600200193A patent/DD131561A5/xx unknown
- 1976-07-30 AT AT565676A patent/AT361639B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 HU HU76SCHE574A patent/HU183019B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-07-30 SU SU762386219A patent/SU697053A3/ru active
- 1976-07-30 US US05/710,559 patent/US4170518A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-30 DD DD194155A patent/DD127114A5/xx unknown
- 1976-07-30 CS CS765024A patent/CS191981B2/cs unknown
- 1976-08-02 JP JP51092252A patent/JPS5238090A/ja active Granted
- 1976-08-02 GB GB32105/76A patent/GB1576129A/en not_active Expired
- 1976-08-02 FR FR7623557A patent/FR2319650A1/fr active Granted
- 1976-08-03 IE IE1710/76A patent/IE44308B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD127114A5 (ru) | 1977-09-07 |
| SE420731B (sv) | 1981-10-26 |
| DD131562A5 (de) | 1978-07-05 |
| DK140172B (da) | 1979-07-02 |
| DD131561A5 (de) | 1978-07-05 |
| DK140172C (da) | 1979-11-26 |
| US4170518A (en) | 1979-10-09 |
| GB1576129A (en) | 1980-10-01 |
| AT361639B (de) | 1981-03-25 |
| FR2319650B1 (ru) | 1980-05-09 |
| DE2534911A1 (de) | 1977-02-17 |
| ATA565676A (de) | 1980-08-15 |
| IE44308L (en) | 1977-02-01 |
| CS191981B2 (en) | 1979-07-31 |
| DE2534911C2 (de) | 1985-04-18 |
| HU183019B (en) | 1984-04-28 |
| SE7608575L (sv) | 1977-02-02 |
| NL7608540A (nl) | 1977-02-03 |
| JPS5238090A (en) | 1977-03-24 |
| BE844745A (fr) | 1977-01-31 |
| DK343976A (da) | 1977-02-02 |
| CH624415A5 (ru) | 1981-07-31 |
| IE44308B1 (en) | 1981-10-21 |
| FR2319650A1 (fr) | 1977-02-25 |
| IT1065955B (it) | 1985-03-04 |
| JPS6253160B2 (ru) | 1987-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU980628A3 (ru) | Способ получени производных андростан-17-она | |
| SU697053A3 (ru) | Способ получени производных 5андростен-17-она | |
| US4230625A (en) | Process for chenodeoxycholic acid and intermediates therefore | |
| KR960013094B1 (ko) | 에이. 심플렉스(A. simplex)에 의한 스테로이드성 21-에스테르의 1,2-탈수소화 | |
| IL27858A (en) | Microbiological process for the preparation of 11beta-hydroxysteroids | |
| FR2531101A1 (fr) | Procede de transformation de steroides | |
| US4301246A (en) | Process for chenodeoxycholic acid production | |
| HU176715B (en) | Process for preparing 17alpna-ethinyl-3,7,17beta-trihadroxy-estratriene derivatives | |
| US20040034215A1 (en) | 5-Androsten-3beta-ol steroid intermediates and processes for their preparation | |
| CS258482B2 (en) | Method of 4-androstane-3,17-dione and 1,4-androstadiene-3,17-dione production | |
| US4603013A (en) | Estrane derivatives | |
| US4247635A (en) | Microbiological reduction of 15-ketoprostaglandin intermediates | |
| RU2082762C1 (ru) | Способ получения 17-оксостероидов | |
| US4353985A (en) | Process for the preparation of 11 β-hydroxy steroids | |
| US4784953A (en) | Process and microorganism for degrading steroids | |
| JPS60251890A (ja) | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 | |
| US3118882A (en) | Preparation of 17alpha-fluoroprogesterone and intermediates therein | |
| US3947453A (en) | 24-Oxo-14a-aza-D-homo-cholestadiene derivatives | |
| SU1679977A3 (ru) | Способ получени 4-андростен-3,17-диона или 1,4-андростадиен-3,17-диона | |
| US3623954A (en) | Process for making 6-hydroxy-3-keto-{66 1,4-steroids of the pregnane and androstane series | |
| US3629300A (en) | Fusido sterol and the c-3 acylates thereof | |
| US3344156A (en) | Process for the preparation of equilin and intermediate obtained therefrom | |
| US3939187A (en) | 15α,-Sulfonyloxy-12β-hydroxypregnanes and process for the preparation thereof | |
| US5429934A (en) | Process for the production of 20-methyl-5,7-pregnadiene-3β,21-diol derivatives using mycobacterium | |
| US4432905A (en) | Simplified process for the degradation of steroid-C-22-carboxylic acids |