SU691439A1 - Способ получени 1,3,5-гексатриена - Google Patents
Способ получени 1,3,5-гексатриенаInfo
- Publication number
- SU691439A1 SU691439A1 SU772528754A SU2528754A SU691439A1 SU 691439 A1 SU691439 A1 SU 691439A1 SU 772528754 A SU772528754 A SU 772528754A SU 2528754 A SU2528754 A SU 2528754A SU 691439 A1 SU691439 A1 SU 691439A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexatriene
- dioxane
- alkyl
- silica gel
- propenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3 , 5--ГЕКСАТРИЕНА -гексатриена расщеплением 2-алкил-4-пропенил-1 ,3-диоксана в присутствии контактной массы в водно-кислой рреде при повышенной темйературе.. Предпочтительно процесс проводить при температуре 110-400 0 при атмосферном или пониженном давлении 40-700 мм рт.ст., рН среды 6,7-1, объе ной скорости подачи сырь 0,6-2,5 ч и соотношении 2-алкил-4-пропенил-1 ,3-диоксана к воде от 1:1,5 до 1:5 Предпочтительно в качестве твердо контактной массы использовать силика гель, окись алммини , фосфорную кислоту на силикагеле или кизельгуре. В данном способе в качестве исход ных кислородсодержащих циклических соединений предпочтительно использовать 2-н-пропенил-, 2-метил- и 2-изо пропил-4-пропенил-1,3-диоксаны (см, таблицу). Отличие предложенного способа состоит в том, что в качестве исходного сырь используют 2-алкил-4-пропенил-1 ,3-диоксан, Исходным продуктом дл получени 1,3,5-гексатриена служит 2-алкил-4-пропенил-1 ,3-диоксан, который получаетс при конденсации RC(О)Н (альдегидов ) , НС(0)Н (формальдегида) и Н2.С СНСН СНСН% (пиперилена) , где , C|,Hj, , ... Данный процесс может быть предста лен в виде схемы: Н.С СН СИ СНСН„СН„ Г±.°..° . СНСН 11 1 Катализатор снсн СН-0 0 + Ц-С +й о Вьлход достигает 92-93%-на превращенный диоксан. Определ ющими факторами дл селек ти ного провеЗ ени процесса вл ютс температура и скорость подачи 2-R-4-пропенил-1 ,3-диоксана. Давление существенного вли ни на протекание реакции не оказывает, но проведение реакции при пониженнсм давлении предотвращает коксование катализатора и образование смолистых веществ. Дл получени 1,3,5-гексатриена используют проточную систему, состо щую из трубчатого кварцевого реактора длиной 450 мм и диаметром 22 мм, заполненного в верхней части стекл нными шариками, котора служит испарителем и пароперегревателем, в нижней части (реакционна зона) заполненного катализатором (контактом) , помещенного в электропечь; микродозировочных насосов и системы приема продуктов, состо щей из холрдильниjKa и приемника, охлаждаемого смесью Jtльлa и соли или жидким азотом; водоструйного насоса; линий подачи. 2-Е-4Ч1ропенил-1,З-дйоксан и смесь воды с кислотой (0,005-0,1% вес.) подают в испаритель-пароперег1эеватель. Пары, доведенные до температуры опыта, контактируют со слоем катализатора объемом 25 см , после чэго контактный газ поступает через холодильни-к в приемник, водоструйн й насос поддерживает в системе необходимое давление . Полученна смесь нейтрализуетс аммиаком, органическую часть катализата отдел ют от водной и однократньи испарением из нее вьщел ют фракцию до , котора затем сушитс . После добавлени небольшого количества гидрохинона (0,5-1,5%) смесь подвергают ректификации на колонке 14-18 теоретических тарелок и получают 1,3,5-гексатриен с т.кип. 80°С п 1,5080, а 0,7910. найдено 29,77; В лчислено28,51. Найдено, %: С 90,31; Н 10,20 . Вычислено,%: С 89,94; Н 10,06. ; При проведении реакции расщеплени брали 2-пропил-4-Т1ропенил-1,3-диоксана 8,5 г, 2-метил-4-пропенил-1,3-диоксана 7,1 г, 2-изобутил-4-пропенил-1,3-диоксана 9,2 г.
f
as
Ь
0)
s
0)
Claims (3)
- Oi H Предлагаемый йпособ позвол ет получить 1,3,5-гексатриен на основе до ступных нефтехимических продуктов пиперилена (который вл етс отходом промышленного производства йзопренового каучука), формальдегида и альдегидов (которые также выр батываютс в промышленных масштабах) с высоким выходом до 92-93%.-Альдегиды, исполь зуемые в процессе, могут быть примеиены многократно. Формула изобретени . 1. Способ получени 1,3,5-гексатриена расщеплением кислородсодержащего циклического соединени в присутствии твердой контактной массы в: зодно-кислой среде при повышенной температуре, от л и ч аи щи и с и тем, что, с целью повышени вйхбда целевого продукта и упрощени тёХйологии процесса, в качестве кислородсодержащего циклического соединени используют 2-алкил-4-пропенил-1,3-диоксан .10.691439 2. Способ поп.l,.oтличaю и И с Тем, что процесс Ьрйвод т ри температуре 110-400 С при атмосферном или понижен.ном давлении 40-700 мм рт. ст., рН среды б,.7-1, объемной скорости подачи сырь . 0,6-2,5 ч и соотнесении 2-алкил-4пропенил-1 ,3-диоксана к воде от 1:1,5 до 1:5. 3. Способ ПОП.1, отличающ и и с тем, что в качестве твердой контактной массы, используют силикагель , окись а/поми и , ЛосЛорную кис- ЛОТУ на силикаге е или кизельгуре. ИсточНИКИ информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Ctift 2963524, кл. 260-682, опублик. 1960.
- 2.Woods.G.F., Schwartzman L. Н. l,3,B-Hexatriene.j; Amer. Chem. Soc., 1948, 70, 3394.
- 3.Авторское свидетельство СССР № 551316,, кл. С 07 С 11/21, опублик. 1977 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772528754A SU691439A1 (ru) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Способ получени 1,3,5-гексатриена |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772528754A SU691439A1 (ru) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Способ получени 1,3,5-гексатриена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691439A1 true SU691439A1 (ru) | 1979-10-15 |
Family
ID=20726732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772528754A SU691439A1 (ru) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Способ получени 1,3,5-гексатриена |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU691439A1 (ru) |
-
1977
- 1977-08-08 SU SU772528754A patent/SU691439A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2538778B2 (ja) | タ−シャリ−オレフィンの製造 | |
SU607553A3 (ru) | Способ получени 3-метилпиридина | |
SU691439A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-гексатриена | |
RU2663294C1 (ru) | Применение пористого полифениленфталида для увеличения селективности при получении 4,4-диметил-1,3-диоксана | |
SU703519A1 (ru) | Способ получени инденов | |
JPS6348855B2 (ru) | ||
GRESHAM et al. | An improved synthesis of DL-glyceraldehyde | |
US3444238A (en) | Isomerization of 5-methylmetadioxanes | |
SU713857A1 (ru) | Способ получени 1,2-метилциклопентадиенов | |
SU551316A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-гексатриена | |
SU1156598A3 (ru) | Способ получени тиено/3,2- @ /пиридина | |
JPS6172727A (ja) | スチレンの製造方法 | |
Kostiv et al. | Establishing optimal conditions for catalytic obtaining of allyl-1, 3, 4-trimethylcyclohex-3-encarboxylate | |
SU721400A1 (ru) | Способ получени -диметилмасл ного альдегида | |
US2544737A (en) | 11-oxabicyclo [4.4.1] undecanes and their preparation | |
SU1004334A1 (ru) | Способ получени норборнадиена | |
SU721385A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-гексатриена | |
SU718448A1 (ru) | Способ получени 5-метил-6-метиленнорборнена-2 | |
SU910571A1 (ru) | Способ получени 3-метилциклопентена | |
SU614091A1 (ru) | Способ получени ацетата ацетопропилового спирта | |
SU642282A1 (ru) | Способ получени хлористого металлила и диметилвинилхлорида | |
SU406820A1 (ru) | Фонд | |
SU657031A1 (ru) | Способ получени селеноциклогексана | |
SU467054A1 (ru) | Способ получени 1,4-дихлорбутана | |
SU411081A1 (ru) |