SU682131A3 - Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты - Google Patents
Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислотыInfo
- Publication number
- SU682131A3 SU682131A3 SU772442950A SU2442950A SU682131A3 SU 682131 A3 SU682131 A3 SU 682131A3 SU 772442950 A SU772442950 A SU 772442950A SU 2442950 A SU2442950 A SU 2442950A SU 682131 A3 SU682131 A3 SU 682131A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetate
- tiepin
- dihydrodibenzo
- methyl
- propionic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (Ое)-2-(6,11-ДИГИДРОДИБЕНЗО R ,E ТИЕПИНОН-11-ИЛ-3)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Предлагаетс способ получени не описанных в литературе производных (dt)-2-(6,ll-днпвдpoдибензо Ь,е тиепи он-11-ил-3)прспионовой кислоты общей формулы
О
снCHCOOR
где R - водород, катион металла или органического основани или алкил с 1-12 атомами углерода,
обладающих биологической активностью. Эти соединени могут найти применение в медицине .
Известен способ получени гомологов сложных эфирен при действии метилгалогенида или даметилсул)фата на сложный эфир 11 .
Использование известной реакции позвол ет получать новые биологически активные соединени указанной общей формулы.
Предлагаемый способ получени производных (df) -2- (6,11-дигидробензо Ь,е гнепинон-11-ил-3 )пропионовой кислоты указанной общей
формулы заключаетс в том, что соединение общей формулы
О
где R - алкил с 1-12 атомами углерода,
подвергают взаимодействию с метил галогенидом или диметилсульфатом при минус 15- плюс 60 С и полученное соединение при необходимости подвергают гидролизу.
Реакщ1ю провод т в присутствии гидрида щелочного металла, амида щелочного металла, диалкиламида щелочного металла в пол рном апротонном ристворителе, например М,М-диметил ацетамиде, диметилформамиде, гексаметилфосфортриамиде , диметилсульфоксиде, сульфолане, при температуре примерно 10-60° С с последующей обработкой метилгалоидом или диметилсульфатом при минус 15 - плюс 60°С.
Claims (1)
- Приме р.К 4 г гидрида натри в 600мл N,N-димeтшIaI eтaтaмидa в атмосфере азота добавл ют 41 г метил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-З-ацетата , по}шл етс темно-красное окрашивание. Смесь перемешивают при кбм натной температуре в течеиие ночи, затем быстро добавл ют 20 г йодистого метила, полученную реакционную смесь зеленовато-синего цвета , перемешивают при комнатной температуре в течение 15-20 мин, встр хивают со смесью; 6 л насыщенного раствора хлористого натри , 600 мл воды и 2 л этилацетата. Органический слой последовательно промьгоают трем порци ми (по 300 мл) насьцценного раствора хпорис того натри . Промьюной раствор хлористого натри последовательно экстрагируют трем порци ми (по 300 мл) этилацетата. Этилацетатные экстракты объедин ют, высушивают сульфатом натри , выпаривают досуха в вакууме и получают 46 г темно-желтого остатка, cocTOHujero из метил- (dф-2-(6,ll-дип дpoди бензо Ь,е тиепин-11 -он-З-ил) пропионата. Это вещество фильтруют через 1 кг силикагел , затем злюируют хлористым метиленом и, наконец , смесью этнлацетата и хлористого метилена (2:8). Элюированные фракции, которые при анализе с поладщью тонкослойной хромато графШ йоказьшают наличие метилированного продукта, объедин ют и выпаривают досуха. П лучаюг бледно-желтый порошок, состо щий из метил- (dl) - 2- (6,11 - дигидробенэо Ь,е тиепин-11 он-3-нл )пропионата, который после кристаллизации из эфира имеет т.пл. 62,0-62,5°С. ИК-снектр (КВч), см : 3700-2500, 1740, 1640. ЯМР-спектр (), 5, м.д.: 1,47 (ЗН, д); 3,65 (ЗН, С); 3,68 (Ш, кв); 4,02 (2Н, с); 7,0-8,0 (6Н,м); 8,21 (1Н,д); МС:312(М). В аналогичных услови х получают из этил-6 ,11-днгидроббнзо fb,e тиепин-11-он-З-ацетата, пропил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-3-ацетата , изоамш1-6,11-дигидродибензо b,el тиепин-11-он-З-ацетата , гексил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-З-ацетата, ионил-6,11-дигкдродибензо Ь ,е тиепин-11-он-З-ацетата, додецил-6,11-дигидродкбензо Ь,е тиепин-11-он-2-ацетата соответствующие эфиры d О - 2- (6,11 -дигидродибензо tb,e Тиепин-11-он-З-ил) пропионовой кислоты. Формула изобретени Способ получени производных (dO-2-(6,lb -дигидродибензо Ь,е тиеш1нон-11-ил-3)пропионо вой кислоты общей формулы снсоон где R - водород, катион металла или органического основани или алкил с 1-12 атомами углерода , отличающийс тем, что, соединение общей формулы где R - айкил с 1-12 атомами углерода, подвергают взаимодействию с мегилгалогенидом или даметилсульфатом при минус 15 клюс бОС и полученное соединение при необходимости подвергают гидролизу. информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.,Хими 1968, с.756.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/634,085 US4000288A (en) | 1975-02-18 | 1975-11-21 | 6,11-dihydrodibenzo-thiepin-11-ones, compositions and uses thereof |
| US05/634,086 US4000308A (en) | 1975-02-18 | 1975-11-21 | 6,11-Dihydrodibenzo-thiepin-11-ones, compositions and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU682131A3 true SU682131A3 (ru) | 1979-08-25 |
Family
ID=27092050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772442950A SU682131A3 (ru) | 1975-11-21 | 1977-01-26 | Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU682131A3 (ru) |
-
1977
- 1977-01-26 SU SU772442950A patent/SU682131A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU620206A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| Dauben et al. | A Study of the Mechanism of Conversion of Acetate to Cholesterol via Squalene1 | |
| EP0080229B1 (en) | Salicylic derivatives of n-acetylcysteine | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU682131A3 (ru) | Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты | |
| NO128533B (ru) | ||
| KR100206357B1 (ko) | 콜히친 유도체의 글리코사이드화 방법 및 그 제품 | |
| US4478753A (en) | Process for the production of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimehane _or its derivatives | |
| CA1300127C (en) | Process for preparing lysergol derivatives | |
| SU818487A3 (ru) | Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| PL118827B1 (en) | Method of manufacture of tricyclicdiketone | |
| SU639448A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| US4179452A (en) | 3α,6α-Dihydroxy-5β-cholestan-24-one derivatives and process for preparing the same | |
| Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
| YAMAMOTO et al. | 1, 3-Oxazines and Related Compounds. VI. Synthesis and Some Reactions of 2, 6-Disubstituted 4H-1, 3-Thiazin-4-ones | |
| JPS59116285A (ja) | １５−ハロ−ｅ−ホモエブルナン誘導体およびその製造方法 | |
| US4029664A (en) | Process for interconversion of heteroyohimbane alkaloids | |
| SU891610A1 (ru) | Способ получени лактонов 9-арилтио-6-окси-4-метоксикарбонилтетрацикло (6,1,1,0,2,7,0,5,10)-деканрбоновых-3-кислот | |
| EP0661263A2 (en) | Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile | |
| KR960010351B1 (ko) | 벤즈옥사진 유도체의 제조방법 | |
| US3246018A (en) | 3beta-aminoandrost-5-ene-17beta-carboxylic acid and derivatives thereof | |
| US3810936A (en) | 2-formyl 3-oxygenated 5-oxycyclopen-taneheptanoic acids,esters corresponding and derivatives | |
| Levine et al. | Steroidal. beta.-lactams. II. Synthesis of pregnane and D-homo compounds | |
| JPS6039279B2 (ja) | エピデスモステロ−ル誘導体 |