SU682131A3 - Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты - Google Patents

Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты

Info

Publication number
SU682131A3
SU682131A3 SU772442950A SU2442950A SU682131A3 SU 682131 A3 SU682131 A3 SU 682131A3 SU 772442950 A SU772442950 A SU 772442950A SU 2442950 A SU2442950 A SU 2442950A SU 682131 A3 SU682131 A3 SU 682131A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetate
tiepin
dihydrodibenzo
methyl
propionic acid
Prior art date
Application number
SU772442950A
Other languages
English (en)
Inventor
Экрелл Джек
Original Assignee
Синтекс (Ю.С.А.) Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/634,085 external-priority patent/US4000288A/en
Priority claimed from US05/634,086 external-priority patent/US4000308A/en
Application filed by Синтекс (Ю.С.А.) Инк (Фирма) filed Critical Синтекс (Ю.С.А.) Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU682131A3 publication Critical patent/SU682131A3/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (Ое)-2-(6,11-ДИГИДРОДИБЕНЗО R ,E ТИЕПИНОН-11-ИЛ-3)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Предлагаетс  способ получени  не описанных в литературе производных (dt)-2-(6,ll-днпвдpoдибензо Ь,е тиепи он-11-ил-3)прспионовой кислоты общей формулы
О
снCHCOOR
где R - водород, катион металла или органического основани  или алкил с 1-12 атомами углерода,
обладающих биологической активностью. Эти соединени  могут найти применение в медицине .
Известен способ получени  гомологов сложных эфирен при действии метилгалогенида или даметилсул)фата на сложный эфир 11 .
Использование известной реакции позвол ет получать новые биологически активные соединени  указанной общей формулы.
Предлагаемый способ получени  производных (df) -2- (6,11-дигидробензо Ь,е гнепинон-11-ил-3 )пропионовой кислоты указанной общей
формулы заключаетс  в том, что соединение общей формулы
О
где R - алкил с 1-12 атомами углерода,
подвергают взаимодействию с метил галогенидом или диметилсульфатом при минус 15- плюс 60 С и полученное соединение при необходимости подвергают гидролизу.
Реакщ1ю провод т в присутствии гидрида щелочного металла, амида щелочного металла, диалкиламида щелочного металла в пол рном апротонном ристворителе, например М,М-диметил ацетамиде, диметилформамиде, гексаметилфосфортриамиде , диметилсульфоксиде, сульфолане, при температуре примерно 10-60° С с последующей обработкой метилгалоидом или диметилсульфатом при минус 15 - плюс 60°С.

Claims (1)

  1. Приме р.К 4 г гидрида натри  в 600мл N,N-димeтшIaI eтaтaмидa в атмосфере азота добавл ют 41 г метил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-З-ацетата , по}шл етс  темно-красное окрашивание. Смесь перемешивают при кбм натной температуре в течеиие ночи, затем быстро добавл ют 20 г йодистого метила, полученную реакционную смесь зеленовато-синего цвета , перемешивают при комнатной температуре в течение 15-20 мин, встр хивают со смесью; 6 л насыщенного раствора хлористого натри , 600 мл воды и 2 л этилацетата. Органический слой последовательно промьгоают трем  порци ми (по 300 мл) насьцценного раствора хпорис того натри . Промьюной раствор хлористого натри  последовательно экстрагируют трем  порци ми (по 300 мл) этилацетата. Этилацетатные экстракты объедин ют, высушивают сульфатом натри , выпаривают досуха в вакууме и получают 46 г темно-желтого остатка, cocTOHujero из метил- (dф-2-(6,ll-дип дpoди бензо Ь,е тиепин-11 -он-З-ил) пропионата. Это вещество фильтруют через 1 кг силикагел , затем злюируют хлористым метиленом и, наконец , смесью этнлацетата и хлористого метилена (2:8). Элюированные фракции, которые при анализе с поладщью тонкослойной хромато графШ йоказьшают наличие метилированного продукта, объедин ют и выпаривают досуха. П лучаюг бледно-желтый порошок, состо щий из метил- (dl) - 2- (6,11 - дигидробенэо Ь,е тиепин-11 он-3-нл )пропионата, который после кристаллизации из эфира имеет т.пл. 62,0-62,5°С. ИК-снектр (КВч), см : 3700-2500, 1740, 1640. ЯМР-спектр (), 5, м.д.: 1,47 (ЗН, д); 3,65 (ЗН, С); 3,68 (Ш, кв); 4,02 (2Н, с); 7,0-8,0 (6Н,м); 8,21 (1Н,д); МС:312(М). В аналогичных услови х получают из этил-6 ,11-днгидроббнзо fb,e тиепин-11-он-З-ацетата, пропил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-3-ацетата , изоамш1-6,11-дигидродибензо b,el тиепин-11-он-З-ацетата , гексил-6,11-дигидродибензо Ь,е тиепин-11-он-З-ацетата, ионил-6,11-дигкдродибензо Ь ,е тиепин-11-он-З-ацетата, додецил-6,11-дигидродкбензо Ь,е тиепин-11-он-2-ацетата соответствующие эфиры d О - 2- (6,11 -дигидродибензо tb,e Тиепин-11-он-З-ил) пропионовой кислоты. Формула изобретени  Способ получени  производных (dO-2-(6,lb -дигидродибензо Ь,е тиеш1нон-11-ил-3)пропионо вой кислоты общей формулы снсоон где R - водород, катион металла или органического основани  или алкил с 1-12 атомами углерода , отличающийс  тем, что, соединение общей формулы где R - айкил с 1-12 атомами углерода, подвергают взаимодействию с мегилгалогенидом или даметилсульфатом при минус 15 клюс бОС и полученное соединение при необходимости подвергают гидролизу. информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.,Хими  1968, с.756.
SU772442950A 1975-11-21 1977-01-26 Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты SU682131A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/634,085 US4000288A (en) 1975-02-18 1975-11-21 6,11-dihydrodibenzo-thiepin-11-ones, compositions and uses thereof
US05/634,086 US4000308A (en) 1975-02-18 1975-11-21 6,11-Dihydrodibenzo-thiepin-11-ones, compositions and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU682131A3 true SU682131A3 (ru) 1979-08-25

Family

ID=27092050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772442950A SU682131A3 (ru) 1975-11-21 1977-01-26 Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU682131A3 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU620206A3 (ru) Способ получени производных оксима или их солей
Dauben et al. A Study of the Mechanism of Conversion of Acetate to Cholesterol via Squalene1
EP0080229B1 (en) Salicylic derivatives of n-acetylcysteine
SU481155A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
SU682131A3 (ru) Способ получени производных -2-(6,11-дигидродибензо в,е тиепинон-11-ил-3)-пропионовой кислоты
NO128533B (ru)
KR100206357B1 (ko) 콜히친 유도체의 글리코사이드화 방법 및 그 제품
US4478753A (en) Process for the production of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimehane _or its derivatives
CA1300127C (en) Process for preparing lysergol derivatives
SU818487A3 (ru) Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй
SU554816A3 (ru) Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов
PL118827B1 (en) Method of manufacture of tricyclicdiketone
SU639448A3 (ru) Способ получени производных оксима или их солей
US4179452A (en) 3α,6α-Dihydroxy-5β-cholestan-24-one derivatives and process for preparing the same
Bailey et al. 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II
YAMAMOTO et al. 1, 3-Oxazines and Related Compounds. VI. Synthesis and Some Reactions of 2, 6-Disubstituted 4H-1, 3-Thiazin-4-ones
JPS59116285A (ja) 15−ハロ−e−ホモエブルナン誘導体およびその製造方法
US4029664A (en) Process for interconversion of heteroyohimbane alkaloids
SU891610A1 (ru) Способ получени лактонов 9-арилтио-6-окси-4-метоксикарбонилтетрацикло (6,1,1,0,2,7,0,5,10)-деканрбоновых-3-кислот
EP0661263A2 (en) Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile
KR960010351B1 (ko) 벤즈옥사진 유도체의 제조방법
US3246018A (en) 3beta-aminoandrost-5-ene-17beta-carboxylic acid and derivatives thereof
US3810936A (en) 2-formyl 3-oxygenated 5-oxycyclopen-taneheptanoic acids,esters corresponding and derivatives
Levine et al. Steroidal. beta.-lactams. II. Synthesis of pregnane and D-homo compounds
JPS6039279B2 (ja) エピデスモステロ−ル誘導体