SU682098A3 - Инсектоакарицидонематоцидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидонематоцидное средствоInfo
- Publication number
- SU682098A3 SU682098A3 SU772517653A SU2517653A SU682098A3 SU 682098 A3 SU682098 A3 SU 682098A3 SU 772517653 A SU772517653 A SU 772517653A SU 2517653 A SU2517653 A SU 2517653A SU 682098 A3 SU682098 A3 SU 682098A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- soil
- concentration
- killing
- tert
- degree
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ИзоГ)рете(ие сгнпс гг с к химическим средствам СорьРы с рредител м} сельского хоз йства, а именно к инсектоакарицидонематоцидмому средству тд трет CijHgRиспользовании органических растворителей , таких как алифатические углеводороды , как бензол, толуол, ксилол, бензин, хлористый метилен, хлороформ четьгреххлористый углерод, хлорбензол или простой эфир, например, диэтиловый и дибутиловый эфир, диоксан, кетоны , например, ацетон, метилэтил-, метилизопропил- и метилиэобутилкетон а также нитрилы, как например, ацетои пропионитрил В качестве акцепторов кислоты используют все обычные св зующие кислоту средства. Особенно оправдали себ карбонаты и алкогол ты щелочного металла; как например, карбонат, метилат или этилат натри и кали , алифатические, ароматически или гетероциклические амины, например , триэтилаг-тн, триметиламин, диметиламин , диметилбензиламин и пиридин ,
Температура реакции может колебатьс в широких пределах. Обычно работают при температуре от 120 С предпочтительно от 10 до 60 С.
Реакци обычно протекает при нормальном давлении.
Дл проведени способа исходные вещества обычно используют в эквимол рном соотношении.
Пример 1 .
о-р(оСгН5)
к смеси из 15,4 г (0,1 мол ) 1-метил-3-трет . бути л-5-окси пира зол а, 0 200 мл ацетонитрила и 14,5 г
(0,105 мол ) карбоната кали добавл ют по капл м 18,8 г {1 моль) сложного хлористого диэфира О,О-диэтилтионофосфорной кислоты. Смесь перемешивают в течение 3 ч при 40с, охлаждают ее и реакционную смесь вливают в 300 мл толуола. Раствор толуола экстрагируют насыщенным раствором бикарбоната натри и промывают водой, сушат над сульфатом натри и упаривают. После перегонки получают 24 г (78% теории) сложного эфира О,0-диэтил-О- 1-метил-З-трет. бутилпиразол- (5)-ил -тионофосфорной кислоты в виде желтого масла с покаэате5 лем преломлени пд 1,4832.
Аналогичным образом можно по.лучать следующие соединени формулы Г,
-2 5
ОСИ,
осн.
ос„н,
CFi-,
ОС„ Н
Сг
5СдНц-втор.
СНд
Н Н ОСИ а
осп.
1,5429
25
П
,2-1
67
1,5433
S
-1,5395
60
, 4964
78
,5027
77
23
1,52 Э1
95 76 П
,49-30 н
Необходимые в качестве исходных материалов 3-трет. бутил-5-оксипиразолы можно получать следующим образом ,
К смеси из 34,4 г (0,2 мол ) сложного этилового эфира пивалоилуксусной кислоты, 10,8 г (0,2 мол ) метилата натри и 100 мл метанола добавл ют по капл м при температуре 9,2 г (0,2 мол ) метилгидразина, По окончании экзотермической реакции реакционную смесь нагревают 2 ч с обратным холодильником, затем концентрируют , раствор ют в 200 мл воды и подкисл ют концентрированной сол 4
СТл
ной кислотой до значени i.-H 6. зовавшийс осадок отсасыгают, с и перекристаллизовывают из и: огна . Получают 27 г (87% тес-ри;-:) -метил-3-трет. бутил-5-окси-пир в виде бесцветных кристо--., т.пл. .
Аналогично можно сипте ирова следующие соедиьэни фор.пль:
К
I К
,ОН
трет Ci,H9
40
76
111
48
28
81
61
167 ,
36
56
OopMtii применени препаратов обычные .
Пример 2. Опыт
Подскгытные насекомые: Blatta oriental S.
Растворитель: ацетон,
2 вес. ч. действующего начала помещают в 1000 об,ч. растворител . Полученный раствор разбавл.чют растворитепем до желаемой концентрации,
2,5 мл препарата действующего начала помещают в чашку Петри, На дне чашки Петри находитс фильтровальна бумага диаметром 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой до тех пор, пока растворитель полностью не улетучитс , В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество его на фильтровальной бумаги различно. Затем в чашку Петри помещают 10 подопытных насекомых и покрывают стекл нной покрышкой.
После истечени 3 дней контролируют состо ние подопытных насекомых. Определ ют степень умерщвлени в %, 100% - все подопытные насекомые умерщвлены, 0% - нет умерщвленных подопытных насекомых.
В табл. 1 приведена степень умерщвлени Blatta orientalis при обработке концентрацией действующего начала О,02% .
Таблица 1
Степень умерщвлени ,
%
н
N
о-р(оСгН5)г
-
СНз
(известке
)2
100
T(OC2H5)
100
S
В CHi
С
то
ОС2Н5
трет, djHg
Продолжение табл. 1
.CjHs
100
0-Р,
ч
OOzH5
,СНз
100
Р
X
ОСэНу-иЗО
Пример 3 , Опыт
Подопытные насекомые: Aedes aegypti,
Растворитель: ацетон,
2 вес,ч. действующего начала помещают в 1000 об.ч. растворител . Полученный раствор разбавл ют растворителем до желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего начала помещают в чашку Петри. На дне чашки Петри находитс фильтровальна бумага диаметром примерно 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой до тех пор, пока растворитель полностью не улетучиваетс , В зависимости от концентрации раствора действующего начада количество действующего начала на м фильтровальной бумаги различна Затем в чашку Петри подают примерно 25 подопытных насекомых и покрывают ее стекл нной крышкой.
Посто нно контролируют состо ние подопытных-насекомых. Определ ют врем , необходимое дл 100%-го умерщвлени .
В табл. 2 приведена степень умерщвлени Aedes aegypti при обработке рличной концентрации действующего начала .
Таблица 2
Н ,
180
0,2
К (осгН5)г //
ОН-;(«З СГЛНЯ/
сн,
iS
/N I,
о-р(оснз)г
0,02
60
.CijHg
1,
сн, N
Уо-Р О гНэг 0,02
.СНЗ
0-Р
0,02
О с 2Н5
ен,
N
„4-
N
//
pern Citl-Ig
СИ) I
N
И .снз
0,02
N
/уOCiH7-iW
ет
ен,
,N
«--
О С
трет CiiH
СНт
/V J OC2H5
уУ° NHC, .,CijHg
Iв
Кjj
N -о-р(осНз)г
Tpem,Ci,H9
CHj-CHj-CN
Кf
N -0- Р ОСгН5)2О2
Tpem.CijHg
OH2 CHz-CN
К УО-РГ .
оСгН5
трет
Презло;; -е ;иfi та 5::. 2
Ч
Clij-CH -CN
-V
0,2
трет СцИд
10
CHy-CH -CN
п сн,
к -о-р- //
GO
О . 7
Tpem,Ci,Hg
CH2-C,H;-CN
ОСНт
Ы 0-Г
// С,Н,
Tpem.CifHg Cl
xN
O-ji/O zH}
N
120
0
Треп. CF,
5
N
II OC.H,
/
О,,
60
N 0-P
w
0 Tpem.OifHg
45
N
PlOCjH;)
0,2
60
50
CHi
0
II
0-Р-1002И5)2
V
0,2
60
55 трет.
Пример 4. Опыт с Myzus (контактное действие) .
Растворитель: 3 вес.ч, ацетона. Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл получени препарата действующего начала смешивают 1 вес.ч. действующего начала с указанным количеством растворител и указанным количеством эмульгатора и разбавл ют конПрепаратом деГ5стБующего начала опрыскивают растени фасоли (Phaseolus vulgaris), которые во всех стади х развити сильно поражены паутинными клещами (Tetranychu urtical).
Определ ют степень умерщвлени :
S
11
p:
OCgHj
NX-VO-F СНэ
ipera. HgCi,
NC -снг- снг
Ip
Nл
V- O--P:
трет HgCij Пример 6. Опыт с граничной концентрацией {живущие в почве насекомые ) . Подопытные насекомые: личинки Phorbia antigna-Maden в почве. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл получени препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител и добавл ют указанное количество эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации. Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При это концентраци действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы. Почву наполн ют в горшки и оставл ют сто ть при комнатной температуре. По истечении 24 ч подопытных насекомых помещают в обработанную почву и по истечении 2-7 дней определ ю степень умерщвлени : 100% - все насе комые умерщвлены, 0% - ни одно насекомое не умерщвлено.
100% - все клещи умер -двлены, 0% - ни один клещ не умерщвлен.
В табл. 4 приведена степень умерщвлени паутинного клеща Tetranychu urtical по истечении 2 дней при обработке различными концентраци ми 5 действ тощего начала.
Таблица 4
0,1
100 95 0,01
0,1
100 20 0,01
100 99
0,1 0,01 табл, 5 приведена степень щвлени личинки Phorbia antignan при обработке концентрацией твующего начала 5 р.p.m. Таблица 5 Степень ствующее начало умерщвлени , 3 fl 0-Р(О02И5)г ( избестно) СэНу-изо S Y )2 . CijHg
s
N
: 00
ЧГ YO-Pk)C2M5)2
11
Ci,Hg
ОНз
I5
NИ
N 0-FI,OC2H5)2
Трет OxfHg
1 00
ОС-Н,
CzH5
ет. (1цНа
100
100
ОСзНу-изо
100
.
100
трет. NC -С1Ь--СН,
S
II СН,
N го-г:
J. J
100
ОСjHy-wJO
С(,Н9
Пример 7. ;nfJT с предельно концентрацией (живующие в почве насек о мы е) .
Подопытное насекомое: личинки Tenebrio nioll-.or в почве.
Растворитель: 3 вес. ч. aiteTOHa.
Эмульгатор): 1 вес. ч. аикиларилполигликолевого эфира.
Ддт получени tipenapaTa действую щего начала J в ее. ч. его гмсаиивают
с количеством .чтст орит :л , добавл ют указанное ,1ИчесТП(1 эмул1.1гатора и концентрат ;азба .1: лю; водой до желаемой концентрацки.
Препарат 11еиствующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего нача;:; в препарате практически не играет м;-какой роли, решающим вл етс лИП.ъ количество действующего начала т объемную единицу почвы. Почву напс;;;н ют в горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре.
По истечении 24 ч подопытных насекомых помещают в обработанггую почву и по истечении 2-7 дней определ ют степень умерщвлени : 100% - вес насекомые умерщвлены, 0% - ни одно насекомое не умерщвлено.
В табл. 6 приведена степень умерщвлени личинки Tenebrio inolitor при обработке концентрацией дейструюшеГО начала 5 р.р.m.
Т а б л и ц а :
25 Действующее начало
Н
0S
NII
КГVO-F OC2H5 E
(издестно)
СНз -СИ,
N
00
)Z
Ci,Hg
СНз
IS
NII
N.Vo-PiOCgHs);
100
грет.. CjfHg
Р(
100
ОС
CijHg
сн,
IS
N
NVO-Р
X
оСгН
00
тргпг. С;, Не
Пример 8. с;пыт с предел bricfi концентрацией (не.матоды) .
Подопытный нематод: Mel oi docryri е incognita.
Растворите.пь: 3 вес. ч. ацетона.
jvyjit.raiop: 1 нес. ч, полиглнколеаого эфпра.
Дл получсп.н препарата ;u;r:cT:iy oщего качала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растрr,ipv тел , добавл ют у -;азаинос количество эмульгатора к концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации .
Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвоО сильно пораженной подопытными нематодами. При этом концентраци деПствующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы. Необработанную почву наполн ют в горшки, высеивают салат и горшки оставл ют сто ть при температуре теплицы 27°С.
По истечении четырех недель контролируют поражение корней нематодами и определ ют степень умерщвлени : 100% - нет никакого поражени растений , а 0% - поражение вл етс таким же высоким, как в необработанной почве.
В табл. 7 степень умерщвлени личинки Meloidogyne incognita при обработке концентрацией действующего начала 5 p.p.m.
Таблица 7
NYO-F(OC2H5)Z
(м6естно
н,
Н
IS
N /CzHs
0-Р:
100
N
|1 1
pstiv.
CHj
5 II
,СН5
N
100 0-Рк II
W30
рет CiiHg
снN
о-г,
ос-н.
rpetn
CHi
э
II
Л
OCfHj
0
N
0-F КН-СзНу-мЗО
;
трет. CitHg
Таким образом предложенноо и -;сектоакарицидонематоц дное срег.ство об15 ладает повмиенной активностью.
Инсектоакар цидо -:еу,атоаилк-о средство , содержащее действуьч::гг inMaJio на основе пиразолсолержа111и ; Роизволных кислот фосфора и дсбзвг-.у, иь;0ранную из группы таердкх ;; жи.;1гих носителей , о т л и ч а К) I;: е е с i тем, что, с целью- повы11;ени пнгектоакарицидонематоцидной актирн сгт;:, онст содержит в качестве г1иразолсо;1Г1жащего производного кислоты -toc:i}ja госдинение общей Формулы R
2
«/ 0 РГ .
U
трет
где R - водород, метил, пропиг.,
, 1ианэтил, , ;«з амсщениый или од 1ократ о замещенный хлором liji--; -ри.фторметил ом;
этокси,
ал к ок С1-: С , -С ,,, пр они лти о,
R бутил о, ;, зcпpoг.l..i о; X - кислород ;;ли сера, в количестве 1-95 вес.-.
Источники информации, прии тьле во внимание при экспертизе
1. Патент Великобритании г 134029 7, кл. С 07 F 9/16, опублик. 1973.
2 . Патент С1ПЛ f 275424 4 , кл . 424-200, опублик. 1956.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762639258 DE2639258A1 (de) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU682098A3 true SU682098A3 (ru) | 1979-08-25 |
Family
ID=5986849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772517653A SU682098A3 (ru) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Инсектоакарицидонематоцидное средство |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4163052A (ru) |
JP (1) | JPS5331662A (ru) |
AR (1) | AR219501A1 (ru) |
AT (1) | AT350849B (ru) |
AU (1) | AU510869B2 (ru) |
BE (1) | BE858270A (ru) |
BR (1) | BR7705801A (ru) |
CA (1) | CA1088553A (ru) |
CH (1) | CH629817A5 (ru) |
CS (1) | CS192492B2 (ru) |
DD (1) | DD133888A5 (ru) |
DE (1) | DE2639258A1 (ru) |
DK (1) | DK142082C (ru) |
EG (1) | EG12778A (ru) |
ES (1) | ES461995A1 (ru) |
FR (1) | FR2363575A1 (ru) |
GB (1) | GB1535498A (ru) |
IL (1) | IL52845A (ru) |
NL (1) | NL7709652A (ru) |
PL (1) | PL102916B1 (ru) |
PT (1) | PT66965B (ru) |
RO (1) | RO71118A (ru) |
SE (1) | SE7709798L (ru) |
SU (1) | SU682098A3 (ru) |
TR (1) | TR19447A (ru) |
ZA (1) | ZA775271B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7812293A (nl) * | 1977-12-23 | 1979-06-26 | Montedison Spa | Fosforzuur en thiofosforzuuresters van 5(3)-hydroxypyrazolen met insecticide werking. |
JPS5547695A (en) | 1978-09-19 | 1980-04-04 | Takeda Chem Ind Ltd | Pyrazole phosphate, its preparation, and insecticide and miticide |
DE2854389A1 (de) | 1978-12-16 | 1980-07-03 | Bayer Ag | O-pyrazol(4)yl-o-aethyl-s-n-propyl- (thiono)thiol-phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS6055075B2 (ja) * | 1979-03-30 | 1985-12-03 | 武田薬品工業株式会社 | ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤 |
DE3013291A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazol-5-yl-(thio)(thiol) phosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
JPS5785371A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-28 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 4-fluoro-5-oxypyrazole derivative |
DE3628892A1 (de) * | 1986-08-26 | 1988-03-10 | Bayer Ag | Substituierte 1-aryl-3-tert.-butyl-pyrazole |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT489937A (ru) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
NL126404C (ru) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
US3010969A (en) * | 1960-01-25 | 1961-11-28 | Dow Chemical Co | O-pyrazolyl o-lower alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
FR1281562A (fr) * | 1960-01-25 | 1962-01-12 | Dow Chemical Co | Phosphoramidates et phosphoramidothioates et leur procédé de production |
BE785785A (fr) * | 1971-07-02 | 1973-01-03 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides o-pyrazolothiono-phosphoriques (phosphoniques), leur preparation et leur application comme insecticides et acaricide |
-
1976
- 1976-09-01 DE DE19762639258 patent/DE2639258A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-08-24 US US05/827,512 patent/US4163052A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-26 AU AU28270/77A patent/AU510869B2/en not_active Expired
- 1977-08-26 PT PT66965A patent/PT66965B/pt unknown
- 1977-08-27 EG EG497/77A patent/EG12778A/xx active
- 1977-08-29 IL IL52845A patent/IL52845A/xx unknown
- 1977-08-29 DD DD77200790A patent/DD133888A5/xx unknown
- 1977-08-30 RO RO7791490A patent/RO71118A/ro unknown
- 1977-08-30 CH CH1057677A patent/CH629817A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 JP JP10328477A patent/JPS5331662A/ja active Pending
- 1977-08-30 GB GB36178/77A patent/GB1535498A/en not_active Expired
- 1977-08-31 CS CS775689A patent/CS192492B2/cs unknown
- 1977-08-31 SU SU772517653A patent/SU682098A3/ru active
- 1977-08-31 ES ES461995A patent/ES461995A1/es not_active Expired
- 1977-08-31 BE BE180565A patent/BE858270A/xx unknown
- 1977-08-31 BR BR7705801A patent/BR7705801A/pt unknown
- 1977-08-31 PL PL1977200572A patent/PL102916B1/pl unknown
- 1977-08-31 AR AR269011A patent/AR219501A1/es active
- 1977-08-31 SE SE7709798A patent/SE7709798L/ unknown
- 1977-08-31 FR FR7726482A patent/FR2363575A1/fr active Pending
- 1977-08-31 CA CA285,907A patent/CA1088553A/en not_active Expired
- 1977-08-31 ZA ZA00775271A patent/ZA775271B/xx unknown
- 1977-08-31 DK DK387077A patent/DK142082C/da active
- 1977-09-01 AT AT629777A patent/AT350849B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-01 TR TR19447A patent/TR19447A/xx unknown
- 1977-09-01 NL NL7709652A patent/NL7709652A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD133888A5 (de) | 1979-01-31 |
DK142082C (da) | 1981-02-02 |
DE2639258A1 (de) | 1978-03-02 |
US4163052A (en) | 1979-07-31 |
PT66965A (de) | 1977-09-01 |
FR2363575A1 (fr) | 1978-03-31 |
PL102916B1 (pl) | 1979-05-31 |
PT66965B (de) | 1979-02-09 |
ZA775271B (en) | 1978-07-26 |
AR219501A1 (es) | 1980-08-29 |
CS192492B2 (en) | 1979-08-31 |
SE7709798L (sv) | 1978-03-02 |
RO71118A (ro) | 1981-11-24 |
BE858270A (fr) | 1978-02-28 |
IL52845A (en) | 1981-07-31 |
TR19447A (tr) | 1979-02-27 |
AU510869B2 (en) | 1980-07-17 |
CA1088553A (en) | 1980-10-28 |
NL7709652A (nl) | 1978-03-03 |
DK142082B (da) | 1980-08-25 |
EG12778A (en) | 1979-12-31 |
AU2827077A (en) | 1979-03-01 |
ATA629777A (de) | 1978-11-15 |
AT350849B (de) | 1979-06-25 |
CH629817A5 (de) | 1982-05-14 |
BR7705801A (pt) | 1978-06-27 |
GB1535498A (en) | 1978-12-13 |
IL52845A0 (en) | 1977-10-31 |
ES461995A1 (es) | 1978-06-01 |
DK387077A (da) | 1978-03-02 |
PL200572A1 (pl) | 1978-04-10 |
JPS5331662A (en) | 1978-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2140010A (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and their production and use | |
PL84208B1 (ru) | ||
SU682098A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
SU700040A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
KR930005974A (ko) | N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서의 이의 사용 | |
US4713200A (en) | Pesticidal compounds | |
US4029774A (en) | O,S-dialkyl O -phenylthio-phenyl phosphorothiolates/phosphorodithioates and their derivatives and pesticidal use | |
US3957924A (en) | O,s-dialkyl urido thiophosphates | |
PL107351B1 (pl) | Srodek roztoczobojczy | |
US4001427A (en) | N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
CA1091686A (en) | Thiophosphorylguanidines for combating pests | |
US3448195A (en) | Insecticidal compositions and methods employing naphthyl fluoroacetamides | |
US4642368A (en) | Novel esters, their preparation, and their use for controlling pests | |
US3862999A (en) | O{3 beta alkane phosphates | |
US4115582A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
US4582825A (en) | 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides | |
SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
US3995032A (en) | Insecticidal and miticidal method containing phosphorus compounds | |
US3714230A (en) | Dinitrophenyl ester pesticides | |
US3947529A (en) | O-ethyl-S-propyl-dithiophosphoric acid phenyl or naphthyl esters | |
US4001430A (en) | N-t-Butyl-α-trichlorophenoxybutyramides and their use as mitricides | |
US4096273A (en) | 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides | |
US4287189A (en) | O,S-Dialkyl O-oxysulfonylphenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates | |
US4008319A (en) | O,S-dialkyl O-benzoyl-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates, pesticidal compositions and methods of use | |
US3969443A (en) | O(S)(NH) Trifluoromethyl-aryl phosphonates |