SU668563A3 - Способ борьбы с насекомыми - Google Patents

Способ борьбы с насекомыми

Info

Publication number
SU668563A3
SU668563A3 SU731969714A SU1969714A SU668563A3 SU 668563 A3 SU668563 A3 SU 668563A3 SU 731969714 A SU731969714 A SU 731969714A SU 1969714 A SU1969714 A SU 1969714A SU 668563 A3 SU668563 A3 SU 668563A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
insects
vermin
chj
active
Prior art date
Application number
SU731969714A
Other languages
English (en)
Inventor
Зигле Петер
Кюле Энгельберт
Хамманн Ингеборг
Беренц Вольфганг
Original Assignee
Баейр Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баейр Аг (Фирма) filed Critical Баейр Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU668563A3 publication Critical patent/SU668563A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

(54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ
1
Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с насекомыми, а именно к обработке насекомых или их биотопа действующим началом на основе производных карбамата.
Известен о-нафтил-Ы-метилкарбамат , обладающий инсектицидной .активностью 1 . .
Известен способ борьбы с насекомыми , использующий в качестве действующего начала О-(2-изопропоксифенил)-N-метилкарбамат 2. Однако он недостаточно эффективен при небольших концентраци х.
2
в которой X - водород, метил,хлОр,
R - 3-изопропилфенил, 2-изопропоксифенил, 3-метнл-4-диметиЛ аминофвнйл, 5,6-диоксоизопропилиденфенил , нафтил или оксим формулы
.Л-.
-N C ,
где R, метил,
R2 метилтио, бутилтиа или
и R,2 вме.сте могут образовывать 1 3-дитиолан,
в концентрации 0,0001-95 вес.%. в присутствии кислотосв зывающего средства и/или разбавител  подвергают взаимодействию с соединени ми формулы R-OH. Замещенные фториды карбамидной кислоты формулы TI получают взаимодействием натриевой со;га соответствующих метиламидов арилсульфокис-лоты с двуххлористой серой. Полученный таким образом дисульфид расщепл ют хлоридом в хлорид сульфоновой кислоты, который затем подвергают взаимодействию с фторидом М-метилкарбамидной кислоты. В качестве разбавителей могут быт примененрл все инертные органические растворители, например простые эфиры такие как диэтиловый эфир, тетрагид рофуран и диоксан; углеводород, на пример бензол, и хлоруглеводороды, как хлороформ и хлорбензол. Дл  св  зывани  образующегос  при реакции фторводорода к реакционной смеси доравл ют предпочтительно третичное органическое основание, например тр этиламин. Обычно работают при температуре между О и 100°С, предпочтительно пр 20-40°С. Примеры конкретного получени « Пример 1. Получение исходных соединений - фторидов карбамидной кислоты. а) Бис-(п-толуолсульфокислотаметиламид )-дисульфид. В суспен.зию 104 г (0,5 мол ) нат риевой соли метиламида п-толуолсуль фокислоты в 300 мл безводного толуо ла медленно прикапывают .раствор 34 г (0,25 мол ) 40 мл без водного толуола. Реакци  протекает - экзотермически по истечении некоторого времени раствор становитс  про зрачным. После 4 ч дополнительного перемешивани  при охлаждают до , отсасывают от поваренной соли упаривают желтый раствор. Масл нистый остаток может быть перекристалл зован из метанола. Выход 80 г (75%) пл. 105 С. Дл  последутцего хлорирую щего отщеплени  продукт может быть применен без дальнейшей очистки. б5 хлорид (п-толуолсульфокислота метиламид)-N-сульфеновой кислоты, 413 г сырого дисульфида взмучивают в 1 л четыреххлористого углеро да. Затем добавл ют хлор до тех пор ока не образуетс  прозрачный жело-красный раствор. Температуру экзоермической реакции легким охлаждеием поддерживают ниже 30°С. Переешивают еще 2 ч при комнатной темературе и затем отгон ют раствориель . Твердый остаток перекристализовывают из бензолапетролейного фира. Выход 398 г , светло-желтые ристаллы с т.пл. 61°С, в) Фторид Ы-метил-К-(п-толуолульФоки слот аметил амид-N-сульФенил)карбаг/тновой кислоты Сн сн 1315 -SO-N-S-N-COF 25,1 г (0,1 мол ) полученного методом 16) хлорида сульфеновой кислоты и 7,7 г (0,1 мол ) фториды N-метилкарбаминовой кислоты раствор ют в 300 МП бензола. Размешива  при комнатной температуре,, прикапывают 11 г триэтиламина. После 2 ч дополнительного перемешивани  при органическую фазу несколько.раз извлекают путем встр хивани  с холодной водой и просушивают с .. Остаток после сгущени  перёкристаллизовывают из циклогексана. Выход 24 г (82%) с Т.ПЛ, 78--79с. Аналогично получают dH сн I I VsO-N-s4-COF ( в зкое масло) СН СНз Се VsO-N-s4-COF (т.пл. 65-0. Пример 2. Получе 1ие соединений согласно изобретению. 0-Изопропоксифениловый эфир N-метил-N- (п толуолсульфокислотаметиламид-Ы-сульфонил )-карбаминовой кислоты (соединение 1). В раствор 14,6 г (0,05 мол ) полученного методом 1 б) хлорида сульфокислоты и 7,6 г (0,05 мол ) 0-изопропоксифенила в 100 мл бензола при комнатной температуре прикапывают 6 г триэтиламина. После 2 ч перемешивани  при несколько раз промывают водой и затем с помощью просушивают органическую фазу. Растворитель выпаривают. Выход 15 г (72%), коричневое масло, п 1,5570. Аналогично могут быть получены соединени , приведенные в табл. 1,
СНз CHj $Ог-У-8- -СОО
Сн,
1,5590
СНз (смесь мета:пара-60:40)
/-Л
5 y-$02-}r- - q-Coo-.(; CHi Ciij
-$Oj-N-S-N-(,OQ
UHj CHj
/А.,4:„„
CHj (iHjS -,
8 -SOi- -J-N-ttOO -N C
CHj tH,,-y
- /
ОЯ, UH,
0 Ci -/ V- o -:--«l-N-Coo
бН, CKsСН,
11 С1-/ V O-N- -H-COO-K-.t
1,5698
$(1н,
В зкое масло
CH,
1,5755
CHj
120 (разложение; из бензола/третичного эфира)
1,5620
скГ: «л
CHj
/
N/
1,5790
UHj
1,5773
Ф-эрмы применени  препаратов обьлчвые . Пршмеры испытани . Пример. А, Опыт с личинками Phaedon. С целью получени  препарата действующего вещества 1 вес.ч. его сманивают с 3 вес.ч. диметилформами да (растворитель), содержащего 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (эмульгатор) и разбавл ют кон центрат водой до желаемой концентОпыт с личинкам
йНз- -U-K-O-U-MH-CHj (ij3&amp;€cmHoe
О
и.
o-ii-HH-uHj
О-Сн(СНз) (известнее)
10
Приме р/В..Опыт с тлей Myzus (контактное действие).
С целью получени  препарата действующего вещества 1 вее.ч. его смешивают с 3 вес.ч. ацетона (растворитель ), содержащего 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (эмуль0 ,01
100
о
100
100
0,1100
0,01100
0,00130
гатор), и разбавл ют водой до желаамой концентрации. Препаратом обрызгивают до образовани  капель растени  капусты (Brassica oleracea), сильно пораженные тлей (Myzus persiсае ). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени  3. S рации. Препаратом обрызгивают листь  капусты (Brassica oleracea-) до образовани  капель и сажают на них личинок листоеда хренового (Phaedon cochleariae). По истечении указанного времени определ ют степень умерищлени  (%). этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, О - ни одна личинка не умерщвлена. Действующие вещества, концентрации их, врем  оценки и результаты приведены в табл.2. аблица Phaedon
566856310
(%). При этом 100% означает, что все Действующие вещества, концентратли умерщвлены, О - ни одна тл  не умерщвлена.
ции их, врем  оценки и результаты приведены в табл.3.
Таблица Опыт с тлей Myzus
(СНз),К - Vo-b-NH -Hj
(usfecm ioe)
О
о-с- ш-енз
98 20
0,1 0,01
80
0,1
О 0,01
11 Пример В. Реэидуальиьй опыт с комнатньми мухами (Musca doraestiса ) . Основна  субстанци  смачивающегос порошка состоит из 3% дни зобу тил:н афталин-1-сульфокислого натри , 6% отработанного сульфитного щелока, частично конденсированного с анилином, 40% высокодисперсной кремниевой кислоты , содержащей, СаО, 51% коллоидного каолина. Дл  получени  препарата 1 вес.ч. действующего вещества тщательно сме100
0,1 100
100 80
0,1 0,01
100
0,1 0,01 100
100 70
0,1 0,01
100 50
0,1 0,01 tioiBcUOT с 9 вес.ч. основной субстанции смачивающегос  порошка. Полученный так-им обра ом порошок дл  распылени  суспендируют в 90 ч. воды. Суспензию действующего вещества в количестве 1 t на 1 м разбрызгивают на подложки из различных материалов. Полученные слои через определенные отрезки времени провер ют в отношении их биологического действи . Дл  этой цели на обработанные подложки сажают подопытных насекомых. Их накрывают плоским цилиндром, имеющим наверху проволочную решетку дл  того, чтобы -воспреп тствовать вылетанию насекомых. Через 8 ч пребывани  насекомых на подложке определ ют РеэидугшьнЕЛй опыт с ОСзН7-« г Глина 100 100 100 N-ЙО - О Фанера 100 100 100
fuyftcmHO)
Глина 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Фанера 100 100 100 100 100 100 100 100 70
Пример Г, Опыт с предельной концентрацией (живущие в почве насекомые - личинки Tenebrio molitor).
Дл  получени  препарата 1 вес.ч. действующего вещества смешивают с . 3 вес.ч. ацетона (растворитель)/добавл ют 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (эмульгатор) и разбавл ют водой до желаемой концентрации.
Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци  действующего вещества в препарате не играет практически никакой роли, решающим  вл етс только весовое количество действующего вещества на объемную единицу
Опыт с Tenebrio motitor
Действующее вещество
§
11 2 3
а
почвы (которое указано в част х на 1 №1ллион, например мг/л). Почвой наполн ют горшки и оставл ют их сто ть при комнатной температуре. По истечении 24 ч в почву сажают подопытных насекомых и через последующие 48 ч подсчетом мертвых и живых насекомых определ ют степень действи вещества (%).Степень действи  100%, если все подопытные насекомые умерщвлены , О - в живых осталось столько насекомых, что и в контроле.
Действующие вещества, примененные количества и результаты даны в табл.5.
Таблиц
Степень умерщвлени ,, при концентрации действующего вещества млн
50 90 30 20 30
100
98
100 .100 98 95 98 100 100 100 100 100 100 100 100 умерщвление подопытных насеко мых (%), Действующие вещества, вид подложек и результаты даны в табл.4. Таблица 4 натной мухой 100 90 30 40 100 100 50 О
Таким образом, предложенный способ борьбы с насекомБп и  вл етс  высокоэффективным .

Claims (2)

1.Патент ФРГ №1138277, кл. 45 9/20, опублик. 1963.
2.Патент ФРГ № 1108202, кл. 12 о 17/01, опублик, 1961.
SU731969714A 1972-11-07 1973-11-06 Способ борьбы с насекомыми SU668563A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2254359A DE2254359A1 (de) 1972-11-07 1972-11-07 N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU668563A3 true SU668563A3 (ru) 1979-06-15

Family

ID=5861006

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731969714A SU668563A3 (ru) 1972-11-07 1973-11-06 Способ борьбы с насекомыми

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3954836A (ru)
JP (1) JPS5647164B2 (ru)
AT (1) AT328794B (ru)
AU (1) AU473716B2 (ru)
BE (1) BE806966A (ru)
BR (1) BR7308639D0 (ru)
CA (1) CA1039294A (ru)
CH (1) CH588455A5 (ru)
CS (1) CS172269B2 (ru)
DD (1) DD108641A5 (ru)
DE (1) DE2254359A1 (ru)
DK (1) DK133374C (ru)
EG (1) EG11150A (ru)
ES (1) ES420292A1 (ru)
FR (1) FR2205507B1 (ru)
GB (1) GB1403170A (ru)
HU (1) HU167708B (ru)
IE (1) IE38493B1 (ru)
IL (1) IL43548A (ru)
IT (1) IT1048153B (ru)
KE (1) KE2897A (ru)
LU (1) LU68743A1 (ru)
MY (1) MY7800476A (ru)
NL (1) NL7315120A (ru)
PL (1) PL86963B1 (ru)
SU (1) SU668563A3 (ru)
TR (1) TR17915A (ru)
ZA (1) ZA738516B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2434184A1 (de) 1974-07-16 1976-02-05 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als pesticide
US4315928A (en) * 1975-06-26 1982-02-16 Union Carbide Corporation N-Aminosulfenyl carbamate compounds, compositions and use
SE7612479L (sv) * 1975-12-01 1977-06-02 Union Carbide Corp Karbamatsilfenylkarbamoylfluoridforeningar
US4479002A (en) * 1975-12-01 1984-10-23 Union Carbide Corporation Carbamate-carbamoyl fluoride compounds
BE848913A (fr) * 1975-12-01 1977-05-31 Nouveaux sulfures de bis-carbamoyl-n-substitues asymetriques, leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides
DE2600981A1 (de) 1976-01-13 1977-07-21 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4066689A (en) * 1976-05-20 1978-01-03 Union Carbide Corporation Ketoalkanesulfenylcarbamoyl and ketoalkanethiosulfenylcarbamoyl halides
NL7706016A (nl) * 1976-06-04 1977-12-06 Ciba Geigy Middelen ter bestrijding van schadelijke organismen.
US4169894A (en) * 1977-03-28 1979-10-02 Union Carbide Corporation Pesticidal unsymmetrical n-substituted bis-carbamoyloxy disulfide compounds
EP0007398A1 (de) * 1978-06-08 1980-02-06 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Thio-methylcarbamat-derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung und Pesticide, die es enthalten
JPS5892655A (ja) * 1981-11-27 1983-06-02 Otsuka Chem Co Ltd カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
US4877901A (en) * 1988-10-28 1989-10-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides)
US4992583A (en) * 1989-01-06 1991-02-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for synthesizing N-chlorothio-sulfonamides
US20040094235A1 (en) * 2002-11-18 2004-05-20 Ge Betz, Inc. Chrome free treatment for aluminum

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3084096A (en) * 1955-08-29 1963-04-02 Union Carbide Corp Indanyl n-methyl carbamate

Also Published As

Publication number Publication date
ES420292A1 (es) 1976-03-01
IL43548A (en) 1977-02-28
CS172269B2 (ru) 1976-12-29
DE2254359A1 (de) 1974-05-16
NL7315120A (ru) 1974-05-09
KE2897A (en) 1978-11-17
IE38493L (en) 1974-05-07
CH588455A5 (ru) 1977-06-15
BR7308639D0 (pt) 1974-08-15
JPS5647164B2 (ru) 1981-11-07
FR2205507A1 (fr) 1974-05-31
DK133374C (da) 1976-11-08
FR2205507B1 (fr) 1977-05-27
ZA738516B (en) 1974-09-25
US3954836A (en) 1976-05-04
HU167708B (ru) 1975-12-25
ATA935573A (de) 1975-06-15
BE806966A (fr) 1974-05-06
AT328794B (de) 1976-04-12
PL86963B1 (ru) 1976-06-30
AU6191173A (en) 1975-05-01
LU68743A1 (de) 1974-01-18
DD108641A5 (de) 1974-10-05
MY7800476A (en) 1978-12-31
EG11150A (en) 1977-08-15
IL43548A0 (en) 1974-03-14
IT1048153B (it) 1980-11-20
CA1039294A (en) 1978-09-26
AU473716B2 (en) 1976-07-01
DK133374B (da) 1976-05-10
IE38493B1 (en) 1978-03-29
GB1403170A (en) 1975-08-13
JPS50111233A (ru) 1975-09-01
TR17915A (tr) 1976-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668563A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми
SU655278A3 (ru) Инсектицидное средство
US3629474A (en) Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
US3205231A (en) Phosphoric, phosphonic, thionophosphoric or thionophosphinic acid esters
JPS5925789B2 (ja) チアゾリリデン−オキソ−プロピオニトリル、その製造法並びに該化合物を含有する殺虫剤
SU469231A3 (ru) Инсектицид,акарицид и нематоцид
SU650479A3 (ru) Инсектицидное средство
US3322864A (en) Thionophosphoric acid esters
SU698515A3 (ru) Инсектицидное средство
IL42564A (en) O-(substituted alkoxy)phenyl carbamates ther preparation and pesticidal compositions containing them
PL95242B1 (ru)
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
NO802237L (no) Fungizide thioglykolsyreanilider.
GB1597009A (en) Thiophosphorylguanidines and their use for combating pests
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
JPS5953267B2 (ja) Ｎ−スルフイニルカルバメ−ト
EP0031689B1 (en) O-aryl-s-tertiary alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
US2213218A (en) Insecticide
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4062951A (en) Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use
EP0115318B1 (de) Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
SU518109A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US3017321A (en) Trichloromethyl 2-methoxy-5-phosphono-benzenethiolsulfonate pesticides
KR850000629B1 (ko) N-설피닐 카바메이트의 제조방법