SU666794A1

SU666794A1 - Способ получени @ -триптофана

Info

Publication number: SU666794A1
Application number: SU762380313A
Authority: SU
Inventors: К.К. Бабиевский; В.М. Беликов; З.А. Дульцева; Л.И. Махнова; С.А. Наумов; Р.И. Помиленко; Л.Г. Пономарева; В.И. Свеклова; Л.Е. Тохунц; И.Я. Туряев
Original assignee: Предприятие П/Я В-8469; Институт элементоорганических соединений АН СССР
Priority date: 1976-07-01
Filing date: 1976-07-01
Publication date: 1984-03-23

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ DL-ТРИПТОФАНА восстановлением воде- .родом эФиров о6-нитро-/3-

Description

05

о: о:

4

;о

4 Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени триптофана, который находит широкое применение в сельском хоз йств пищевой промьшшенности и медицине. В литературе описан способ полу чени триптофана из индола и эфиро о -нитро- -алкоксиакриловой кислоты fij. Получаемые при этомэфиры d -нитро-р- (3-ИНДолил)-акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладиевой чернью и скелетным никелевым катализатором в абсолютном бензоле. Недостатками этого способа вл ютс двустадийность процесса вос становлени , что существенно услож н ет технологический процесс, и , сравнительно низкий выход целевого продукта (не более 60%). Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Цель достигаетс тем, что эфиры О -нитро- -(З-индолшт)-акриловой кислоты восстанавливают водородом в растворител х в присутствии ката лизатора - 0,5-20%-ного паллади на окиси алюмини при температуре, как правило, ЗО-ЮО С и давлении водорода 40-250 атм, образующиес продукты гидролизуют и выдел ют из вестным способом. В процессе восстановлени по предлагаемому способу примен ют метиловый и этиловый эфиры о нитро-/ - (3-индолил)-акриловой кислоты Катализатором этого процесса слу жит 0,5-20%-ный палладий на окиси алюмини . Одна и та же порци катализатора может быть многократно использована в синтезе триптофана. /42 Процесс восстановлени исходных эфиров ведут в низших алифатичес-. ких спиртах или в их смеси с диоксаном в соотношении 1:1. Выход целевого продукта 65-78%. Пример 1. 450 г этилового эфира об -нитро-/3-(3-индо 1ил) -акриловой кислоты в 8,5 л смеси спирта и диоксана (1:1) в присутствии 225--с 5%-ного паллади на окиси алюмини восстанавливают в автоклаве при давлении водорода 70 атм в течение 6 ч при 50-60°С. Выход эфира триптофана 75%. Катализатор отфильтровывают, растворитель отгой ют в вакууме, остаток гидролизуют 10%-ным водноспиртовым раствором едкого натра при.60 С в течение 1,5 ч и гидролизат нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой до рН 5,9. Выкод DL-триптофана 65%. Пример 2. 5г метилового эфира oL -нитро- -(3-индолил)-акриловой кислоты в 50 мл смеси спирта и диоксана (1:1) в присутствии 0,5 г 5%-ного паллади на окиси алюмини восс танавливают при в автоклаве при давлении водорода 250 атм в течение 5 ч. Услови выделени триптофана те же, что в примере i. Выход DL-триптофана 78%. Пример 3. Юг этилового эфира оС-нитро-/}-(3-индолил) -акриловой кислоты в 200 МП смеси спирта и диоксана в присутствии 1 г 20%-ного паллади на окиси алюмини восстанавливают при в автоклаве при давлении водорода 50 атм в течение 5 ч. Услови выделени триптофана те же, что в примере 1. Выход DL-триптофана 65%.

Claims

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

DL-ТРИПТОФАНА восстановлением водо- . родом эФиров οί-нитро-/З-(З-индолил).-акриловой кислоты в присутствии палладиевых катализаторов в растворителях с последующим гидролизом продуктов восстановления, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, восстановление проводят в присутствии катализатора 0,5-20^-ного палладия на окиси алюминия.

2. Способ поп.1, отличающийся тем, что в качестве растворителей используют низшие алифатические спирты или их смеси с диоксаном в соотношении 1:1. _с

SU п„ 666794