SU850004A3 - Способ получени 5-/4-аминобутил/гидантоинаили СМЕСи 5-/4-АМиНОбуТил/-гидАНТОиНА C 1- уРЕидО-5-АМиНОКАпРОНАМидОМ - Google Patents
Способ получени 5-/4-аминобутил/гидантоинаили СМЕСи 5-/4-АМиНОбуТил/-гидАНТОиНА C 1- уРЕидО-5-АМиНОКАпРОНАМидОМ Download PDFInfo
- Publication number
- SU850004A3 SU850004A3 SU772468126A SU2468126A SU850004A3 SU 850004 A3 SU850004 A3 SU 850004A3 SU 772468126 A SU772468126 A SU 772468126A SU 2468126 A SU2468126 A SU 2468126A SU 850004 A3 SU850004 A3 SU 850004A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sample
- hydantoin
- nickel
- hydrogenation
- lysine
- Prior art date
Links
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 title claims abstract description 20
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 28
- RDXMSZVVYKUPFN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxoimidazolidine-1-carbonitrile Chemical compound O=C1CN(C#N)C(=O)N1 RDXMSZVVYKUPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- DBKOXARNAKRIDK-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)butanenitrile Chemical compound O=C1NC(CCCC#N)C(=O)N1 DBKOXARNAKRIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- -1 ureido-5-aminocapronamide Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VQEWBNPYMIPJQY-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminobutyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound NCCCCC1NC(=O)NC1=O VQEWBNPYMIPJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения 5-(4-аминобутил)-гидантоина или его смеси с 1-урёидо-5-аминокапронамидом, которые могут быть использованы для получения лизина.
. Известен способ получения 5-(4-аминобутил)-гидантойна или 1-уреидо-5-аминокапронамида гидрированием
5-(3-цианопропил)-гидантоина или 1-уреидо-4-циановалерамида в жидкой фазе в присутствии аммиака и катализатора гидрирования, выбранного из группы никеля и/или кобальта Г13 · Однако при применении в качестве катализатора никеля и/или кобальта происходят большие потери катализатора, так как никель и/или кобальт растворяются в реакционной среде. Цель изобретения — удешевление процесса и повышение селективности процесса. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 5-(4-аминобутил)-гидантоина или его __ смеси с 1-уреидо-5-аминокапронамидом в жидкой фазе в присутствии аммиака и катализатора гидрирования, выбранного из группы никеля и/или ко бальта, гидрирование.осуществляют _ в присутствии 0,4-2 моль, преимущест-’θ венно 0,6-1,5 моль гидроокиси щелочного металла на моль соединения, подвергаемого гидрированию.
При осуществлении предлагаемого способа могут найти применение гидроокиси различных щелочных металлов, например гидроокись натрия, гидроокись калия или гидроокись лития. Наилучшие результаты могут быть достигнуты при применении 0,6-1,5 моль гидроокиси щелочного металла на моль подвергаемого гидрированию соединения, так как в этих случаях предотвращается растворение катализатора без оказания какого-либо неблагоприятного влияния на селективность.
Гидрирование может быть произведено в растворителе при повышенной температуре, например при теьшературе, лежащей в интервале между 50 и 250®С. Парциальное давление водорода может изменяться в широких границах, например в интервале между 1 и 200 атм. Подходящими растворителями являются вода, метиловый спирт; этиловый спирт, изопропиловый спирт., бутиловый спирт, гликоль, тетрагидрофуран, а также другие инертные в условиях проведения реакции растворители или смеси растворителей. Присутствующее в реакционной смеси количество аммиака может колебаться. Обычно количество аммиака составляет от 10 до 30 вес.% в расчете на общее количество реакционной смеси. Продукт отфильтровывают от катализатора и упаривают из остаточного раствора при пониженном давлении.
Пример 1. В автоклав емкостью 5 л, снабженный мешалкой, подающей трубкой и отводным устройством, помещают 12,5 г никеля Ренея, 1500 мл аммиака (25 вес.%) и 30 г гидроокиси натрия (1 моль на моль гидантоина), после чего автоклав закрывают. Затем в автоклав подают под давлением водород до тех пор, пока давление в нем не составит 60 атм. Температуру при постоянном перемешивании медленно повышают до 110°С. Непосредственно после этого из автоклава отбирают пробу и определяют содержание никеля. Содержание никеля в отобранной пробе составляет 3 мг на литр суспензии катализатора. К находящейся в автоклаве суспензии при постоянном перемешивании прибавляют в течение 20 мин раствор, содержащий 135 г 5-(3-цианопропил)-гидантоина в 1500 мл аммиака (25 вес.%). Непосредственно после' этого реакционную смесь дополнительно перемешивают в течение 2 ч. Затем вновь отбирают пробу и определяют содержание в ней никеля. Содержание никеля составляет 7 мг/л.
С помощью ионообменной хроматографии в части пробы определяют количество 5- (3-цианопропил)-гидантоина. Присутствие циангидантоина оказалось невозможным обнаружить. Таким образом, степень превращения 100%.
Другую часть пробы подвергают гидролизу соляной кислотой, после чего определяют с помощью ионообменной хроматографии количество образовавшегося лизина. 87% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может гидролизоваться с образованием лизина. Выход неочищенного гидрированного продукта около 125 г.
Пример 2. А. Повторяют пример 1, однако реакцию осуществляют без добавления гидроокиси натрия.
В отобранной перед гидрированием пробе обнаружено 5 мг никеля. После гидрирования содержание никеля в пробе реакционной смеси 1160 мг/л, в то время как присутствие 5-(3-цианопропил) -гидантоина обнаружить не удалось. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют содержание лизина. 88% цианогидантоина превратилось
в.гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина.
B. Повторяют пример 1, однако добавляют значительно меньше гидроокиси натрия, а именно 12 г/0,4 моль на моль гидантоина (вместо 30 г).
В пробе, отобранной до гидрирования, содержится 2 мг никеля/л. После гидрирования содержание никеля в реакционной смеси 1170 мг/л, в то время, как присутствие 5-(3-цианопропил)-гидантоина обнаружить не удалось. Часть пробы, отобранной последней, подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют содержание лизина. 83% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина.
C. Повторяют пример 1, однако при этом добавляют значительно большее количество гидроокиси натрия, а именно, 120 г (4 моль на моль гидантоина) вместо 30 г.'
В пробе, отобранной до гидрирования, содержится 2 мг никеля/л. После гидрирования содержание никеля в пробе реакционной смеси 1 мг/л, в то время как присутствие 5- (3-цианопропил) -гидантоина обнаружить не удается. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют в ней содержание лизина. 34% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина.
Пример 3. Повторяют пример 1, причем вместо 30 г гидроокиси натрия прибавляют 50 г гидроокиси калия (1,2 моль на моль гидантоина). В пробе, отобранной до гидрирования, содержится 1 мг никеля/л. После проведения реакции содержание никеля в пробе по-прежнему составляет 1 мг/л, в то время как присутствие 5-(3-цианопропил ) -гидантоина обнаружить не удалось. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют содержание лизина. 84% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина. Выход неочищенного продукта гидрирования около 125 г.
Пример 4. Повторяют пример 1, однако в качестве исходного материала применяют смесь 110 г 54-3-цианопропил) -гидантоина и 26,5 г 1-уреидо-4-циановалерамида в 1500 мл аммиака (25 вес.%). В пробе, отобранной до гидрирования, содержится 3 мг никеля/л.
После проведения реакции вновь отбирают пробу. Содержание никеля в этой пробе составляет 5 мг/л, причем не удалось обнаружить присутствие исходных соединений. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют содержание лизина. При этом окаэа5 из которых в результате гидможет быть получен лизин, и м е р 5. Повторяют пример 1, в данном случае вместо 12,5 г Ренея применяют 12,5 г коРенея. в пробе, отобранной до лось, что 89% исходных соединений, . превратилось в продукты гидроирования, ролиза • П р однако никеля бальта гидрирования, содержалось 5 мг кобз тьта/л.
После проведения реакции еще раз отбирают пробу,, причем в ней содержится 6 мг кобальта на литр, в то время как присутствие цианогидантоина обнаружить не удалось. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определяют содержание лизина. При этом оказалось, что 88% исходного соеди. нения превратилось в продукт гидрирования, из которого в результате гидролиза может быть получен лизин.
Claims (2)
- в реакционной смеси количество аммиа ка может колебатьс . Обычно количест во аммиака составл ет от 10 до 30 вес.% в расчете на общее количест во реакционной смеси. Продукт отфильтровывают от катализатора и упаривают из остаточного раствора при пониженном давлении. Пример 1. В автоклав емкостью 5 л, снабженный мешалкой, подающей трубкой и отводным устройством , помещают 12,5 г никел Рене , 1500 мл аммиака (25 вес.%) и 30 г гидроокиси натри (1 моль на моль гидантоина), после чего автоклав закрывают . Затем в автоклав подают под давлением водород до тех пор, пока давление в нем не составит 60 атм. Температуру при посто нном перемешивании медленно повышают до 110°С. Непосредственно после этого из автоклава отбирают пробу и определ ют содержание никел . Содержание никел в отобранной пробе составл ет 3 мг на литр суспензии катализатора. К наход щейс в автоклаве суспензии при посто нном перемешивании прибавл ют в течение 20 мин раствор, содержащий 135 г 5-(3-цианопропил)-гидантоина в 1500 мл аммиака (25 вес.%). Непосредственно после этого реакционную смесь дополнитель но перемешивают в течение 2 ч. Затем вновь отбирают пробу и определ содержание в ней никел . Содержание никел составл ет 7 мг/л. С помощью ионообменной хроматографии в части пробы определ ют кол чество 5-(3-цианопропил)-гидантоина Присутствие циангидантоина оказалос невозможным обнаружить. Таким образом , степень превращени 100%. Другую часть пробы подвергают ги ролизу сол ной кислотой, после чего определ ют с помощью ионообменной хроматографии количество образовавшегос лизина. 87% цианогидантоина превратилось в гидрированный продук который может гидролизоватьс с образованием лизина. Выход неочищенно го гидрированного продукта около 125 г. Пример 2. А. Повтор ют при мер 1, однако реакцию осуществл ют без добавлени гидроокиси натри . В отобранной перед гидрированием пробе обнаружено 5 мг никел . После гидрировани содержание никел в пробе реакционной смеси 1160 мг/л, то врем как присутствие 5-(3-циано пропил)-гидантоина обнаружить не уд лось. Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно по ле этого определ ют содержание лизи на. 88% цианогидантоина превратилос в.гидрированный продукт, который мо жет быть гидролизован с образование лизина. в. Повтор ют пример 1, однако добавл ют значительно меньше гидроокиси натри , а именно 12 г/0,4 моль на моль гидантоина (вместо 30г). В пробе, отобранной до гидрировани , содержитс 2 мг никел /л. После гидрировани содержание никел в реакционной смеси 1170 мг/л, в то врем , как присутствие 5-(3-цианопропил ) -гидантоина обнаружить не удалось . Часть пробы, отобранной последней , подвергают гидролизу и непосредственно после этого определ ют содержание лизина. 83% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина, С. Повтор ют пример 1, однако при этом добавл ют значительно большее количество гидроокиси натри , а именно , 120 г (4 моль на моль гидантоина) вместо 30 г. В пробе, .отобранной до гидрировани , содержитс 2 мг никел /л. После гидрировани содержание никел в пробе реакционной смеси 1 мг/л, в то врем как присутствие 5-(3-цианопроПШ1 )-гидантоина обнаружить не удаетс . Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определ ют в ней содержание лизина. 34% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина. Пример 3. Повтор ют пример 1, причем вместо 30 г гидроокиси натри прибавл ют 50 г гидроокиси кали (1,2 моль на моль гидантоина). В пробе , отобранной до гидрировани , содержитс 1 мг никел /л. После проведени реакции содержание никел в пробе по-прежнему составл ет 1 мг/л, в то врем как присутствие 5-(3-цианоnpontm )-гидантоина обнаружить не удалось . Часть последней пробы подвергают гидролизу и непосредственно после этого определ ют содержание лизина . 84% цианогидантоина превратилось в гидрированный продукт, который может быть гидролизован с образованием лизина. Выход неочищенного продукта гидрировани около 125 г. Пример 4. Повтор ют пример 1, однако в качестве исходного материала примен ют смесь 110 г 5-{-3-цианопропил )-гидантоина и 26,5 г 1-уреидо-4-циановалерамида в 1500 мл аммиака (25 вес,%). В пробе, отобранной до гидрировани , содержитс 3 мг никел /л . После проведени реакции вновь отбирают пробу. Содержание никел в этой пробе составл ет 5 мг/л, причем не удалось обнаружить присутствие исходных соединений. Часть последней пробы подверггиот гидролизу и непосредственно после этого определ ют содержание лизина. При этом оказалось , что 89% исходных соединений, превратилось в продукты гидроировани , из которых в результате гидролиза может быть получен лизин. Пример 5. Повтор ют пример однако в данном случае вместо 12,5 никел Рене примен ют 12,5 г кобальта Рене . в пробе, отобранной д гидрировани , содержалось 5 мг кобгаьта/л .. После проведени реакции еще раз отбирают пробу,, причем в ней содержитс 6 мг кобальта на литр, в то врем как присутствие цианогидантои на обнаружить не удалось. Часть последней пробы подвергают гидролизу непосредственно после этого определ ют содержание лизина. При этом оказалось, что 88% исходного соединени превратилось в продукт гидрировани , из которого в результате гидролиза может быть получен лизин Формула изобретени 1. Способ получени 5-(4-аминобу тил)-гидантоина или смеси 5-(4-амин бутил)-гидантоина с 1 уреидо-5-аминокапронамидом гидрированием 5-(3-цианопропил )-гидантоина или 1-уреидо-4-циановалерамида в жидкой фазе в присутствии аммиака и каташизатора гидрировани , выбранного из группы никел и/или кобальта, отличающийс тем,что, с целью удешевлени процесса и повышени селективности процесса, гидрирование осуществл ют в присутствии 0,4-2 моль гидроокиси щелочного металла на моль соединени , подвергаемого гидрированию .
- 2. Способ поп. 1,отличающ и и с тем, что на моль соединени , подвергаемого гидрированию используют от 0,6 до 1,5 моль гидроокиси щелочного металла. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США 3911001, кл. 260534 , 1975.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7603742A NL7603742A (nl) | 1976-04-09 | 1976-04-09 | Werkwijze voor de bereiding van 5-(4-aminobutyl)- -hydantoine en/of 1-ureido-5-amino-capronamide. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU850004A3 true SU850004A3 (ru) | 1981-07-23 |
Family
ID=19825983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772468126A SU850004A3 (ru) | 1976-04-09 | 1977-04-08 | Способ получени 5-/4-аминобутил/гидантоинаили СМЕСи 5-/4-АМиНОбуТил/-гидАНТОиНА C 1- уРЕидО-5-АМиНОКАпРОНАМидОМ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4119782A (ru) |
| JP (1) | JPS5368729A (ru) |
| DE (1) | DE2715518A1 (ru) |
| FR (1) | FR2347353A1 (ru) |
| NL (1) | NL7603742A (ru) |
| SU (1) | SU850004A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4158095A (en) * | 1978-01-26 | 1979-06-12 | Stamicarbon, B.V. | Process for the preparation of 5-(4-amino butyl)-hydantoin and/or 2-ureido-6-amino-hexanoic acid amide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA546867A (en) * | 1957-10-01 | O. Rogers Arthur | Preparation of 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
| US2688023A (en) * | 1952-06-27 | 1954-08-31 | Du Pont | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin |
| US3210400A (en) * | 1961-05-18 | 1965-10-05 | Allied Chem | Acetamido-aminocapronitrile, method of making and intermediates therefor |
| FR1358202A (fr) * | 1963-05-31 | 1964-04-10 | Ajinomoto Kk | Procédé de préparation de la bêta-(hydanto-5-yl)-propionaldéhyde phénylhydrazone |
| NL166920C (nl) * | 1970-12-23 | 1981-10-15 | Stamicarbon | Werkwijze ter bereiding van lysine of een lysine- verbinding. |
| NL167961C (nl) * | 1970-12-23 | 1982-02-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van 5-(4-aminobutyl)-hydantoine. |
| US3911001A (en) * | 1970-12-23 | 1975-10-07 | Stamicarbon | Process for the preparation of lysine involving 1-ureido-4-cyanovaleramide and 1-ureido-5-aminocapronamide intermediaries |
| GB1436946A (en) * | 1973-03-23 | 1976-05-26 | May & Baker Ltd | Dinitroaniline derivatives and their use as anti-coccidial agents |
-
1976
- 1976-04-09 NL NL7603742A patent/NL7603742A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-04-04 US US05/784,368 patent/US4119782A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-06 DE DE19772715518 patent/DE2715518A1/de active Granted
- 1977-04-07 JP JP3991377A patent/JPS5368729A/ja active Pending
- 1977-04-07 FR FR7710586A patent/FR2347353A1/fr active Granted
- 1977-04-08 SU SU772468126A patent/SU850004A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4119782A (en) | 1978-10-10 |
| JPS5368729A (en) | 1978-06-19 |
| DE2715518A1 (de) | 1977-10-27 |
| FR2347353B1 (ru) | 1981-09-18 |
| DE2715518C2 (ru) | 1988-02-04 |
| FR2347353A1 (fr) | 1977-11-04 |
| NL7603742A (nl) | 1977-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20160200691A1 (en) | Process for the large scale production of 1h-[1,2,3]triazole and its intermediate 1-benzyl-1h-[1,2,3]triazole | |
| EP0208948B1 (en) | A method for optical resolution of phenylacetic acid derivative | |
| SU850004A3 (ru) | Способ получени 5-/4-аминобутил/гидантоинаили СМЕСи 5-/4-АМиНОбуТил/-гидАНТОиНА C 1- уРЕидО-5-АМиНОКАпРОНАМидОМ | |
| EP0253788B1 (en) | A method of preparing 5-amino salicyclic acid | |
| EP0680955B1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING N-tert-BUTYL-2-PYRAZINECARBOXAMIDE AND N-tert-BUTYL-2-PIPERAZINECARBOXAMIDE | |
| US3852360A (en) | Preparation of hydroxycitronellal | |
| JPS6218541B2 (ru) | ||
| GB1593803A (en) | Method of producing furfuryl alcohol | |
| HU186528B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
| US3989743A (en) | Process for the preparation of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acid | |
| US2688023A (en) | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
| US3520921A (en) | Preparation of cis-hexahydrophthalic acid from phthalic acid | |
| RU2213728C2 (ru) | Способ получения аминоцианацетамида | |
| US4051190A (en) | Manufacture of 3-arylpropyl chloride | |
| JP3235869B2 (ja) | 純度の向上した、グリセリン酸又はその塩の製造法 | |
| JPS588094A (ja) | エチニルエストラジオ−ルの製法 | |
| US3911001A (en) | Process for the preparation of lysine involving 1-ureido-4-cyanovaleramide and 1-ureido-5-aminocapronamide intermediaries | |
| SU490802A1 (ru) | Способ получени производных 4,5-диаминоурацила | |
| US4021487A (en) | Preparation of m-amino-α-methylbenzyl alcohol | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| JP3790880B2 (ja) | 新規な２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンのトリリチウム塩又はトリカリウム塩の水和物並びに水和物及び無水物の製造法 | |
| US2847420A (en) | Preparation of dl-amino acids and their nu-acyl derivatives | |
| SU862823A3 (ru) | Способ получени 5-(4-аминобутил)-гидантоина или их смеси 5-(4-аминобутил)гидантоина с 1-уреидо-5-аминокапронамидом | |
| JP3598421B2 (ja) | ２−置換−１，３−プロパンジオールの製造方法 | |
| JP2684406B2 (ja) | １，２，４―トリメチルピペラジンの製造方法 |