SU651696A3 - Способ получени 3,5-дифенил-4(1н) пиридазинонов (тионов) - Google Patents

Способ получени 3,5-дифенил-4(1н) пиридазинонов (тионов)

Info

Publication number
SU651696A3
SU651696A3 SU762377757A SU2377757A SU651696A3 SU 651696 A3 SU651696 A3 SU 651696A3 SU 762377757 A SU762377757 A SU 762377757A SU 2377757 A SU2377757 A SU 2377757A SU 651696 A3 SU651696 A3 SU 651696A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tolyl
methyl
phenyl
chlorophenyl
pyridazinone
Prior art date
Application number
SU762377757A
Other languages
English (en)
Inventor
Фазал Абдулла Риаз (Индия)
Фрэнсиз Соупер Квентин (Сша)
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/593,094 external-priority patent/US4013658A/en
Priority claimed from US05/593,096 external-priority patent/US3967952A/en
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU651696A3 publication Critical patent/SU651696A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. 365 a присутствии основани , образующийс  енаминокегон общей формулы где R - Ra имеюг вышеуказанные значе ни , подвергают взаимодействию с гидраз ном общей формулы R - NH-NH или его гидратом или галоидгидратом при 0-40С в среде растворител  и выдел ют целевой продукт, где X - кислород, или далее обрабатывают пентансульфидом фосфора в присутствии пиридина и выдел ют целевой продукт, где X - сера. В качестве инертного растворител  на первой стадии примен ют бутанол, метанол , дйизопропиловый эфир, тетрагидрофуран , этилпропиловый эфир, метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтилен, бензол, ксилол, толуол, этилбензол, гексан, октан, циклогексан , циклогексанол, изооктан, диметил формамид, 1,2-диметоксиэтан, а на второй стадии - преимущественно смесь диэтилового эфира и С, JC,.-aлкaнoлa. В качестве основани  используют третичные амины, а также карбонаты щелочных металлов и их гидроокиси, например пиридин, триэтиламин, диазабидиклононан, диазабициклоундекан, карбонаты и гидроокиси натри , кали  и лити . Получены следующие соединени : 1-Метил-5-фенил-3-(о6. oL. oL-трифтор -о-тол ил)-4 (1Н)-пиридаз инон 1-Зтил- -4)енил-3-()торфенил)4 (1Н )- иридазинон 1-Л етил-3-фенил-5-(оС ,оС ,сС-трифтор -п-толил) -4 (1Н) -пиридаз интион 5-( 2-Хлорфенил) -З-фенил-1 -пропил-4 (1Н)-лиридазинтион 1-Зтил-5-(3-фторфенил )-3-4eнил-4 (1Н) л иридазинон 1 Из6прЬпйл-3-фенил-3-( oi, ai, ct-три, фтор- м-толил)-4 {1Н )-пиридазинтион 3 -(2-Хлорфенил) -S -фен ил-1 -пропил-4 (1Н) лиридаз инон 1-Этил-3-( 2-фторфенил)-5-фенил-4 (1Н)-лиридазинон 3-(4-Хлорфенил)1-метил--5-(оС, оС. ot -трифтор- Ал-толил)-4 (1Н) -пиридаз инон 5-(3 Слорфенил)-1-метил-3-фенил-4 (1Н) 1иридаз инон 3-(3-Хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-1wwieTKfl-4 (lH )-пйриДазинтион 5-Фенил-1 -пропил- 3(м-голил)-4 {it). лиридаз интион 3-(3-Бромфенил )-1- этил 5«-фенил 4 (1Н )-пиридазинон 3-(4 Фторфенил)-5-фенил 1-пропил 4 (1И )-пиридазинтион 5-(4-Бромфенил)-1-изопропил-3-феил 4 (1И )-пиридазинтион 5-.(4-.Хлорфенил)-1- етил-3 фе иш 4 (1Н )-пиридазинтион 1- Этил-;3-(м.толил )-5-( сзС, оС, оС-1ри тор-м-.толил)- (1Н )-Пиридазинон 1-Изо11ропил-5-фенил- 3--(п-толил )4 (1Н )-пиридазинон 5-(3 -Фторфенил )-1 -мегил-3-(о(., о(. -сСтрифтор п толил )-4 (1Н )-пиридаз ИНГИ он 3-(2-Бромфенил)-5-феннл-1--пропил- {1Н )-пиридазинон 5(3-Бромфенил}-1-этил-3-фенил-.4 (1Н)-пиридаз интион 1 -Этил««н5--(м-толил )--3-.(оС ,оС .сХ -тритор-о-толил )-4 (1Н )-пиридазинон5- (3-БроМфенил)(2-хлорфенил)-1 - метил«.4 (1Н )-пиридал интион 1-Метил 3- енил -5-(о-толил) (Ш ) -пиридаз интион 5-(2.Хлорфенил)-1-метил-3-(оС, сХ.,оО-трифтор-м-толил )-4 (1Н )-пиридазинон 5-(4-Хлорфенил)-1-втил 3-(3 торфенил )-(1Н)-41иридаз инон 3-4 енил-1Н1ропил-5-(м-.толил)-4 (1Н )-пиридазинтион 5(4-Бромфенил)1-«зопропил-3- -(ci,aL,cf -трифгор-м-толил)-4 {1Н)-пиридаз инон 5-(4 торфенил)-.1-метил-3(о-толил) -4 (1Н)-пир-идазинон 3-.(3-Бромфенил)-5-(4-хлорфенил)-1-метил 4 (1Н)-лиридазинтион 3-.(4-Хлорфенил)-1-9Тил-5-(м-толил)«-4 (1Н )-пиридазинтион 5-.(3-Фтopфeнил)(cd,cJi.ct-трифтор-п-толил )-4 (1Н )-пиридазинон 5-(3-Бромфенил )-.1- тил-3-4)енил (1Н )Ч:иридазинон 5-(3-.Бромфенил)-3-(2-хлорфенил)-1«метил-4 (1Н)- пиридазинон 1 ётил-3-4юнил-5- {о-толил)4 (1Н )-«иридазинон 3-Фенил.1-пропил-5-(м-толил)4 (1Н )-пириДазинон 3-.{3 Бромфенил)-5-.(4-хлорфенил)-1 метил«4 (1Н )- иридазинон 3-(4-Хлорфенил)-1-«тил-5-(м-толил)-4 (1Н )- 1иридаз инон Пример 1. 7 г N , N- иэтилсти риламина раствор ют в 1ОО мл диэтило- вого эфира, охлаждают до и добавл  ют 4 г безводного триэгиламина. 7 г фенилглиоксилоилхлорнда раствор ют в 50мл диэтилового эфира и раствор при переме шивании по капл м добавл ют к первому раствору в течение 75 мин. Смесь фильт руют, осадок гндрохлорида амина промывают 50 мл диэтилового эфира и фильтрат , содержащий 1-диэтиламино-2,4-ди-. фокил.1-бутен 3,4-дион, используют на следующей- стадии синтеза без очистки. Пример 2. Фильтрат из примера 1 охлаждают до О С, смешивают с 20 мл изопропилового спирта и 2 мл гидразина, перемешивают 10 мин, нагревают до комнатной температуры, перемешивают 15 ч и отфильтровывают продукт. Выход 3,5-дифенил-4 (1Н )-пиридазикона 6,0 г, т.пл. 328-332С, Пример 3. Раствор промежуточного дифениленаминокетона в диэтиловом эфире получают, как в примере 1. К холодному раствору добавл ют 2 мл метилгидразина , перемешивают в течение ночи, промывают 2 н. сол ной кислотой, 2 н. гидроокисью кали  и водой, сушат над безводным сульфатом магни , выпаривают в вакууме и остающеес  масло кристаллизуют из изопропанола. Получают -1,05 г 1-метил-3,5-дифенил-4 (1Н )-пиридазинона , т.пл.Д65-167 С. Пример 4.1г продукта из примера 2 суспендируют в 40 мл диметилформамида , охлаждают в атмосфере азота до 0-5С и добавл ют 0,3 г 50%-иогО раствора гидрида натри  в масле. Перемешивают 30 мин, добавл ют 3 мл этил- йодида, перемешивают при 0-5 С в течение 24 ч и фильтруют. Получают 1,0 г 1-етил-3,5 дифенил-4 (1Н )-пиридазинона, т.пл. 124-125 0. Пример 5. 1,4г (4-бромфенил) -глиоксилоилхлорида раствор ют в 50 мл диэтилового эфира. 1,О6 г диэтилстирил- амина раствор ют в 10 мл диэтилового эфира, добавл ют 1 мл триэтиламина и охлаждают до 0°С. Добавл ют раствор глиоксилои хлорида, перемешивают 2 ч при 0°С, фильтруют и к фильтрату добавл ют 5 мл изопропанола и 0,5 мл гидразина . Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, фильтруют и выдел ют 1,2 г 3(4-бромфенил)-5-фенил-4 {1Н).иридазинона, т.пл. выше ЗОО С. 1 г полученного промежуточного продукта раствор ют в 40 мл диметил- формамида, добавл ют 0,3 г дисперсии гидрида натри  в масле при перемешива НИИ и О С. Через 30 мин добавл ют 3 мл метилйодида, перемешивают 24 ч при 05 С, фильтруют и перекристаллиповывают иа смеси гексан-нзопропанол. Выход 3-(4-бромфенил)-1-метил-5-4)енил-1 (1Н)-пиридазинона 0,95 г, т.пл. 150-160 С. Пример 6. Раствор 3,5 г (3-трифторметилфенил )-глиоксилоилхлорида в 50 мл диэтилового эфира добавл ют по капл м к смеси 2,59 г диэтилсгириламина и 2 мл триэтиламина в 50 мл диэтилового эфира при О С, перемешивают 2ч, добавл ют 100 мл метанола и 2 мл без водного гидразина и перемешивают 6 ч. После фильтровани  получают 2,8 г 5-фв- нил-3-(а6,с,оС-трифтор-м«толил)-4(1Н)-пиридазинона , 0,8 г полученного промежуточнот о продукта суспендируют в 30 мл воды, со держащей 2 г гидроокиси калин, охлажда ют до О С, добавл ют 2 мл диметилсуль фата, перемешивают 24 ч, фильтруют, осадок промывают, водой и сушат на воэ« духе. Получают 0,4 г 1-мегил-5-фенил- -(оС,с1.оС-трифтор-м-толил)-4 (1Н ).i iHpH-. дазинона, т.пл. 110-120 0. Пример 7.1г продукта (см. пример 4) раствор ют в 10 мл пиридина, нагревают 4 ч обратным холодильником в присутствии 1 г пентансульфида фосфора , выливают в лед ную воду, перемешивают 30 мин, фильтруют и перекристаллизовывают остаток из смеси гексан-изопропанрл . Выход 1-метил-3,5-аифенил- -4(1Н)-пиридазинтиона 1 г, т.пл. 122123 С. Формула изобретени  1. Способ получени  3,5-дифенил- -4 (1Н)-пиридазинонов (тионов) обшей фор- У где X - кислород или сера;Р - водород или С -С -алкил; R и 2 - независимо друг от друга - трифторметил, водород, фгор, хлор, бром или метил, отличающийс  тем, что гпиоксипоилгапоид бщей формулы де R имеет вышеуказанные значени ; Наб - фгор, хлор или бром, подвергают 65 взаимодействию со сгириламином общей формулы Tf- Ctt :з где указано выше; RS кажды независимо друг от друга - С -С -алкил или оба JR вместе с атомом азога, к ко тброму они присоединены, представл ют do6oiB азетндино-., лирролидино-, дипериди но- или морфолиногруппу, при в инертном растворителе в присутствии основанва , образукэшийс  енаминокетон об щей формулы 00 / н-е-и:Г 68. где имеют указанные выше значе ни , подвергают взаимодействию с гидразином обшей формулы R NH-NHo или его гадратом или галоидгидратом при С в среде растворител  и выдели- ют целевой продукт, где X кислород, или далее обрабатывают пентасульфидом фосфора в присутствии пиридина и выдел ют целевой продукт, где X - сера.
  2. 2. Способ по п. 1, .о т л и ч а ю щ и и с   тем, что в качестве инертно- го растворител  на второй стадии приме н ют смесь диэтилового эфира и С в- алканола. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе l.n.Am.Ctiem-Soc., 1965, 87,132О
SU762377757A 1975-07-03 1976-07-02 Способ получени 3,5-дифенил-4(1н) пиридазинонов (тионов) SU651696A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/593,094 US4013658A (en) 1975-07-03 1975-07-03 Synthesis of 3,5-diphenyl-4(1h)-pyridazinones
US05/593,096 US3967952A (en) 1975-07-03 1975-07-03 3,5-Diphenyl-4(1H)-pyridazinones(thiones)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU651696A3 true SU651696A3 (ru) 1979-03-05

Family

ID=27081622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762377757A SU651696A3 (ru) 1975-07-03 1976-07-02 Способ получени 3,5-дифенил-4(1н) пиридазинонов (тионов)

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS527977A (ru)
AU (1) AU501017B2 (ru)
BR (1) BR7604295A (ru)
DE (1) DE2628990A1 (ru)
EG (1) EG12093A (ru)
FR (1) FR2316236A1 (ru)
GB (1) GB1551409A (ru)
GR (1) GR60546B (ru)
IL (1) IL49857A (ru)
IN (1) IN144589B (ru)
NL (1) NL7606937A (ru)
OA (1) OA05369A (ru)
PT (1) PT65242B (ru)
SU (1) SU651696A3 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4207177A1 (de) * 1992-03-06 1993-09-09 Agrolinz Agrarchemikalien Muen Herbizide n-cyanopyridazinone
AU2016329043A1 (en) 2015-12-23 2017-07-13 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2316236A1 (fr) 1977-01-28
EG12093A (en) 1978-06-30
IN144589B (ru) 1978-05-20
GB1551409A (en) 1979-08-30
IL49857A (en) 1979-11-30
PT65242B (en) 1977-11-24
GR60546B (en) 1978-06-14
IL49857A0 (en) 1976-08-31
AU1553776A (en) 1978-01-05
FR2316236B1 (ru) 1978-12-15
BR7604295A (pt) 1977-04-05
DE2628990A1 (de) 1977-01-20
JPS527977A (en) 1977-01-21
PT65242A (en) 1976-07-01
OA05369A (fr) 1981-02-28
NL7606937A (nl) 1977-01-05
AU501017B2 (en) 1979-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3245175B2 (ja) 新規合成
AU2005228017B2 (en) Process for producing 5-hydroxy-4-thiomethylpyrazole compound
JP4115546B2 (ja) 農薬用1−(ハロアリール)複素環化合物の製造方法
SU643083A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она
SU1549484A3 (ru) Способ получени производных имидазола
SU651696A3 (ru) Способ получени 3,5-дифенил-4(1н) пиридазинонов (тионов)
JPS60208957A (ja) ピロリドン誘導体の製造方法
CA2128876C (en) Triazolopyrimidine derivatives as angiotensin ii receptor antagonists
JPH02178285A (ja) イミダゾキノキサリンの化学的製造方法および該方法に使用する中間体
Rykowski et al. Reactions of organic anions, 139. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 1, 2, 4‐triazine derivatives
Takagi et al. Synthesis of pyrimidino [4, 5‐b][1, 5] benzodiazepin‐2‐ones and pyrimidino [1, 6‐a] benzimidazol‐1‐ones from 4‐ethoxycarbonylamino‐1H‐1, 5‐benzodiazpine‐3‐carbonitrile via 4‐(2‐aminoanilino) pyrimidin‐2 (1H)‐one‐5‐carbonitriles
US4013658A (en) Synthesis of 3,5-diphenyl-4(1h)-pyridazinones
JP3252484B2 (ja) 4,5−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]キノキサリン誘導体の製造方法
US4187225A (en) Novel synthesis of bis pyrazolone oxonol dyes
JP2001011070A (ja) カルコゲノピリリウム化合物の製造方法
SU728718A3 (ru) Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов
US4980495A (en) Trialkylamine salts of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene and preparation of 2-amino-4-chloro-3-cyano-5-formylthiophene
JP4004082B2 (ja) 環状ニトログアニジン誘導体の製造法
CA1055490A (en) Process for preparing triazolobenzodiazepines
JPS5910351B2 (ja) 3−オキシ−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体の製造方法
JP2580477B2 (ja) 5−ピラゾールメルカプタン誘導体の製造方法及びその中間体
US6022976A (en) Process for the production of 5-hydroxyoxazolidinones
SU1705283A1 (ru) Способ получени 3-замещенных 1-N-диалкиламино-2,2-(дициано)метилен-4-цианопирролидинов
US4294760A (en) Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives
SU646907A3 (ru) Способ получени 4-оксо-2имидазолидинилиденмочевин