SU633485A3 - Способ получени фосфорсодержащих сложных эфиров - Google Patents
Способ получени фосфорсодержащих сложных эфировInfo
- Publication number
- SU633485A3 SU633485A3 SU752119547A SU2119547A SU633485A3 SU 633485 A3 SU633485 A3 SU 633485A3 SU 752119547 A SU752119547 A SU 752119547A SU 2119547 A SU2119547 A SU 2119547A SU 633485 A3 SU633485 A3 SU 633485A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphorus
- alcohol
- reaction
- acid
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title description 11
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- -1 alkyl dichlorophosphine Chemical compound 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 2-butoxycarbonylbenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001062472 Stokellia anisodon Species 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DVQJZMHWNRXGSM-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) hydrogen phosphite Chemical compound CC(C)COP(O)OCC(C)C DVQJZMHWNRXGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJUXJSXCLUTNU-UHFFFAOYSA-N pranlukast Chemical compound C=1C=C(OCCCCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C=1N=NNN=1 UAJUXJSXCLUTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004583 pranlukast Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРСВ
Изобретение относитс к способу получени фосфорсодержащих-сложных эфиров общей формулы
О
- О - Р - К. Ё
где R - водород или метил;
R - водород или изобутоксн, причем в случае, когда R - водород, R - изобутокси .
Известен способ получени соединений формулы 1 взаимодействием кзобутанола с соответствующими галогенаигидрндами фосфорных кислот 1.
Так. диизобутиловый эфир фосфористой кислоты может быть получен из треххлористого фосфора посредством взаимодействи с эквимол р ым количеством, иЗобутанола .
Монлэфгф алкап.фосфоиистой кислоты ножет быть 1юлучеи г.ри взаимодействии соответствующего алкилдихлорфосфина со. спиртом.
Диэфир алканфосфоновой кислоты может быть получен взаимодействием дихлорангмдрида метанфосфоновой кислоты со спиртом.
Обычно взаимодействие провод т при низких температурах и в большинстве случаев в присутствии основани , предназначенного дл св зывани образующегос в процессе
реакции хлористого водорода. В качестве основани примен ют аммиак или органические азотсодержащие основани , например амины или пиридин. Обычно в синтезе примен ют инертный растворитель. Эти способы получени св заны с необходимостью отделени гидрохлорида основаннй фильтровйнием , после чего может быть выделен фосфорсодержащий сложный эфир. Работа при низких температ фах от (-30) до (4-20)С, применениеинертного растворител , использование основани дл св зывани хлористого водорода, а также необходимость отделени от реакционной смеси гидрохлорида основани посредством фильтровани , делают известные способы получени фосфорсодержащих сложных эфиров дорогосто щими и трудоемкими.
Известны процессы получени фосфорсодержащих сложных эфиров формулы I без применени акцептора хлористого водорода {2J..
Так, например, при получении 0-изобутилметнлфосфонита взаимодействие провод т при избытке изобутанола при температуре . Затем реакционную массу выдерживают в тех же услови х 10-15 мин, после чего в вакууме удал ют избыток спирта чзместе е хлористым водородом, постепенно повыша температуру бани до 80-100°С. Перегонкой остатка выдел ют целевой продукт . Выход составл ет -79%.
Проведение процесса при температуре 0-. б°С уменьшает выход целевого продукта. Повышение температуры реакционной смеси до 80-100°С при отгонке избыточного спирта н сол ной кислоты не позвол ет повыспть выход продукта. Сол на кислота, не удаленна из реакционной смеси, разлагает частично целевой продукт, т. е. эфир метамфосфонистой кислоты па метаафосфоинстую , котора , в свою очередь, может подвергатьс днспропорцируюш.ей реакции с превращением в метанфосфоновую KHcjfory.
Эта реакци разлок ени существенно снижает выход продукта.
Целдз изобретени - повьшгение иыхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, ч го треххлорнстый фосфор нл-и метнлднхлор{|.1осфий 1шк. д хлоранпщрид метапфоефоновой кислоты подвергают взаимодействию с избыточны « по отношению к сгехиометрни количеетвйм изобутанола при i08-МО С с одновременной отгонкой смеси хлористого ведорода с- нзобутанолом. Предпочтительно процесс проводить при },2-6-кратиом избытке по отношению к стехиометрическому количеству изобутанола.
Предпочтительно процесс проводить в присутствии азота, аргона или двуокиси углерода .
Галогенсодержащее соединение фосфора и спирт непрерывно nponycKasOT в жидкой или парообразной форме в реакционную зону, например, в колонну. Содержимое реакционной зоны нагревают до кипени , причем образующийс галогеиводород отгон ют в верхней части реакционной зоны с частью кип щего спирта, непрерывно провод т конденсацию и удаление указанной смеси, в то врем как образовавшийс фосфорсодержащий сложный эфир в виде составной части сйеси, имеющей более высокую температуру кипени , попадает в нижнюю часть зоны, в некоторых случа х, совместно с частью кип щего спирта, и оттуда непрерывно удал етс .
Обработку реакционной смеси производ т традиционными методами. Фосфорсодержащий сложный эфир с помощью дистилл й ,нн может быть освобожден от избыточного алифатического спирта, а в некоторых случа х после предварительной нейтрализации раствора. Отобранный в верхней Части реакционной зоны дистиллат, состо щий из галогенводорода, алифатического спирта и, в некоторых случа х, алкилгалогенида, может быть разделен традиционными метода ми с реге(шрованием спирта.
При осуществлении способа предотвра щаетс разложение образующ,егос фосфорсодержащего сложного эфира под действием образующегос галогенводорода, посколь ку последний, вследствие действи реакционного тепла, выдел ющегос при взаимодействии галогс1 содо)лса1;аего фасфора с алнфагическ м cnsiproM, очень коротное врем маходг тс в ппнсутствии образующегос фосфорсодержащего с ойшого эфира и тотчас дистал пфустс -в верХ fiioK) часть реакционной зоны. Фосфорсоде ) эфир-и виде к и.меюю.его более высокую тем .: пени ; попадает в нижгпою часппой зоиьь
9,75 мо.д ) изоАтилоиого С1п; ;та и ;ии imoП}ск 1П 23 . ;(зо7; ,:r (Китгсг-аиие до , T;.ii;
Колоины 2, .
3, температур
108 С. Затем ч ерю
4 и об феватель 5, ,иред а/;наче};;;Ь1Й дл
предварпте ьиого иагре аии иехскишго еиг .ества, nponvcicaiGr OKfi-aCiio i 30 г
(i,il Mo.ijjf) нет1;.;лихлор;(50( P парообраг5ной форме, nptiue i пода-и пронзвоIOJIOHifcF -i.
в тоже место ожсаасно подают 29;i г (3,95 юл ) нзобутилокого спирта в форме ;К;р(1, Mif/iSi4i 0 ii ,
причем подачу с( рта в колоиоу 2 осуществл ют через трубопронод 6 ч обогреватель 7, ).фе.Ш1аз1{аченный .дл предварилельного нагреват5 спирта. В диркул и,он11ом испарителе температура повышаетс с 103 до }35°С, в то врем как в нижней ко лоины она составл ет , в средне - сти , в которой 11роисход} ла poeiiun;:, - - 1}2°С, а в голотиюй чзсги колонны во ррсм реакции 95С. В головной чает колонны через трубопр01юд 8 отбирают в виде дистнллата смесь, сосго плУО пз HaoOyriiлового елирта, зo6y иллJi;p,дз и го в дорода. Из .цирку,т цион. исг арител 1 после достижени 135°С иепреры мо отбирают через трубопропод 9 реакц юн -ый Продукт. После гюдачн в течег;ие 3,8 ч 4,22 мол NieTJi/JAH opfboctpnna и 15 молей нзобут лового спирта, п:м:гь1 аюг, содержимое нижней части колои ы 11олп : ст.о удал ют (суммарно 959 г), а продукт реп.кции анализируют с iiououuno газовой хроматографии . Продукт pcaKiUiii содер гит 58,2 вес. °/о (эГк г- 4,1 молп) моноркюбутилового эфира мета1 фп(;(;оннстой iUiCJioru (97,2% оттсорегаческн р сс;мгакиого). В дистилл те, подаваемом в coopiiaK 10, находитс 3,59 МОЛИ хлористого , а в подключенном ,- е; Х1вательло ипаратс 11 дл проммпк-i ро;-;-; -(Тло ;гнц го еще содержитс 0,63 мол;1 x,rf.-j):icioro водорода . В OTOopaHKoiii в ГОЛОБИОИ части колонны дисгилл те отсутствую моиоизобутн ,гюБЛ ; ,uini тографИ) сОлГ ;i ;;.-:;::. ;-i: :. ,., ;. )-. : -u vioii кчсизобутц ,.и;;;огг; л/;;;. .-;.:- - :;-:;-0)-0 лоты. С П:-,-г - :.:::Р,|-:;;:, : in-KVyiiiiuM ilO.n 1:1.-i -i;- i)-. ЛЯ Ieporoii sU С обогрен:-:L..i-;i 6;;;; :;ЛOll y с Иа ij ;:./1:: опиропа1И1ПnoJiHine .. ;F::- -n-;-/ л i :,1, Р , лИИ-л) н.исос, f --. ,;( Цепна i г; ;п: ;;ли;;|.: и в мизко eMnepaTvpnci- .: li.MiKc); iuiv;;, o/ij,2 г, т.|П-а.40---7П С i; 0- ;-. ;-. С:., сспш-на фракц;:-: i:ii -. . SJ4 к т, .-п. /о-- при 1 --: -: ; Ц - -,0.У, iV ,4272; .; О1,й г. Элемоигаьш анализ ocioa:K4f :: .;пЦ11::, состо и1л;й пз чистого моаоизиПуп ЛО ЗОГО эфира м(уганфосфонн y: rm-MuV v:c -14,11; И 9,63; Р 22,7Я Выхг/ «i iUcLrV ЦЬЛС. ;ИИ:.м о п ocUOiiной фракци;- сог7-л:1ПСП от теории; пи от кл1;еи.ио к ::си;х;,зов5ино-- у :-.;етилд 1хлорфосфииу . Аналоп чко HyiMcpy в колонну 2 кажды час вводит 107 г (К 14 мол ) треххлорисгого фос;Ьора и 38G г (5,2Я моли) изоб}Т ;ло ;огп спирта, проднарнтедьио в «го.лчПу 3arjiv;KaK)r :j) .чл кзобутилойого с::ирта. При.гЗБ -ьжией части колонны Ирку.:,лц::ОИ 0; 4j СиарНТСЛЯ 1 через труб(. отбирают реак;ик- И Л; 1:родукг. Toj icpaTypa в голойкоп ;;. :лп; ;,.-(С с.о 108 до oi-C, Ч::;:е:- тр-: -n-.i :.;гт прерывают, со;ср;к-;г .;ос: и;:;х;;;и чйсти колопиь полностью уда.лПО:- (суммар: о о71 г) и последуют продукт I u-j ;iui :/ г.13;;ьэй хролзатограф. в ;:;- 71,6 И;С. /о (62(5 Г -VO -,;д;:Д; .и-и.аут;ьлфосфига iOi.IVo от CopeTiiUivKi paccMiTaHHoro). В отобранном з голонрой части колоплы дисгнллате (сбортж 10) сод(ржитсп 3.84 мол хлористого одорода, а в гюл.ключенном последовательк ,) апиар;стс д. (||)омычки отход щего гаа 11-2,96 ММ;.: хлорнстого водорода. Сырой iipojiyKT, содержащий 71,6 вес.% 4обутилфогд| ита, перегон ют. Вакуума nf G:oiiKR длет следующие результаты. фрг(кц : выход 243 г, т. кип. 0--95 С ИОН 7-10 мм рт. ст.; основна pr K U-: 1ЫХи1 G03 г, т. кип. 105°С при -iO мм рт. ст.; d2,o 0,9770, п 1,4204; стлто 28 г. Э,, сосУо ви из iHCToro д Ч13обутилфосфпта основной С 49,46; П 9,86; Р 15,95. : 49,40; II 9,80; Р 15,88. .oTfi п Г(иде основной фрак:;: :;Яет 91% ОТ ТеОрНИ. с; ОЛ1 зоппн1Юму треххло/ /;f/ ,. ilo.iyMCHne диизобутилового Д Та:ф;-:ф;ч ОНОН К СЛОТЫ. Л:ь.,, :-р;о Д рИл;еру 1 в колонну I, в 1чч:/;:у::. |:родва:чгг ;льно было загружено 9дО мз: uyui..oro спирта, нагретого до Kii eini;, подают каждый час 144 г (1,08 мол ) ;: ,; .::; м;;;да метапфосфоновой кис ,;огн, ::;:(.-тчиегоси в жидкой, предварительно ;;:;;:. гои форме и 304 г (4,10 мол ) нзоиу Г:. : -, смпртл. При 132°С в нижней час;и КС.::-:-;; .p;;J (убопропод 9 отбирают :л- л:;; i o-VsKT. Температура в голов1№Й ч;;сГИ НОИМЖаеТСЯ СО Ш8 ДО . 1;.-сде i ;j;i;:.4u 4,24 мол дихлорангидрида мстанфосфоиовой кислоты прекрапдзюг , содер:кимос нижней части колоп и . jio.aiooibio удал ют (1083 г) н производ т исследовзиис с помощью газовой хромагпг:--;ф; и . В ; гг;бе содержитс 72,7веС;% ( 787 г ; ) Д 1ИЗОб:УТИЛОВОГО ЭфИра su;iaHiirviiiononoif кислоты. Таким образом Ь|лхо;: дхтавл ет 89,3% от теоретическирассчигл :м:ого. R бтобра1И10м из головной части u,UMi;;:i продукте (сборник 10) наход;;гс 5,2-4 модп хлористого водорода, а в 1КНЛ |.;-К1 а:Олыю подключен 1ом аппарате 11 нром.чнкп отход щего газа содер-. жнтсп 2,35 моли хлор {стого водорода. Cbipou прС;Д}ЛгТ, содержащий 72,7 вес. /о диизобу ntJiOEoiO эфира метанфосфоновой кисло;ь. исретои ют. Вакуулпшл перегонка дает е,;сдую и о результаты: Ilrpiiiivr фроицшк выход 296 г, т. кип. 40-. при 7 -12 мм рт. ст.; основна фпа(-:ии ; выход 763 г, т. кип. 115°С. при мм гг- ст.,(120 0.9680, п 1 ,4148, сет о го к 24 г. )тilый анализ основной фракции, состонигиГ 1:3 ЧИСТОГО ди1{3обутилоц6го эфиК мегаи1ЬосфоноБой кислоты даст:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742415757 DE2415757C2 (de) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Ester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU633485A3 true SU633485A3 (ru) | 1978-11-15 |
Family
ID=5911841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752119547A SU633485A3 (ru) | 1974-04-01 | 1975-04-01 | Способ получени фосфорсодержащих сложных эфиров |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839157B2 (ru) |
| AT (1) | AT334913B (ru) |
| BE (1) | BE827308A (ru) |
| CA (1) | CA1048043A (ru) |
| CH (1) | CH611310A5 (ru) |
| DD (1) | DD119596A5 (ru) |
| DE (1) | DE2415757C2 (ru) |
| DK (1) | DK135275A (ru) |
| FR (1) | FR2306210A1 (ru) |
| GB (1) | GB1461376A (ru) |
| IT (1) | IT1032478B (ru) |
| NL (1) | NL183517C (ru) |
| SE (1) | SE414500B (ru) |
| SU (1) | SU633485A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2519192C2 (de) * | 1975-04-30 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Ester |
| DE3245365A1 (de) * | 1982-12-08 | 1984-06-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von alkanphosphonigsaeureestern |
| BR112018006414B1 (pt) | 2015-09-29 | 2020-11-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | processo para produzir fosfinatos |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB455014A (en) * | 1935-04-13 | 1936-10-12 | Celluloid Corp | Process for the manufacture of esters of phosphoric acid |
-
1974
- 1974-04-01 DE DE19742415757 patent/DE2415757C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-18 CH CH346175A patent/CH611310A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 GB GB1192875A patent/GB1461376A/en not_active Expired
- 1975-03-25 CA CA222,997A patent/CA1048043A/en not_active Expired
- 1975-03-26 DK DK135275A patent/DK135275A/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NL NL7503644A patent/NL183517C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 SE SE7503559A patent/SE414500B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 IT IT4881175A patent/IT1032478B/it active
- 1975-03-28 BE BE154874A patent/BE827308A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-31 JP JP50039013A patent/JPS5839157B2/ja not_active Expired
- 1975-03-31 DD DD18510975A patent/DD119596A5/xx unknown
- 1975-04-01 FR FR7510169A patent/FR2306210A1/fr active Granted
- 1975-04-01 SU SU752119547A patent/SU633485A3/ru active
- 1975-04-01 AT AT244075A patent/AT334913B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2306210B1 (ru) | 1978-09-22 |
| IT1032478B (it) | 1979-05-30 |
| SE414500B (sv) | 1980-08-04 |
| JPS50137930A (ru) | 1975-11-01 |
| NL7503644A (nl) | 1975-10-03 |
| NL183517B (nl) | 1988-06-16 |
| DD119596A5 (ru) | 1976-05-05 |
| DE2415757A1 (de) | 1975-10-16 |
| FR2306210A1 (fr) | 1976-10-29 |
| SE7503559L (ru) | 1975-10-02 |
| GB1461376A (en) | 1977-01-13 |
| CH611310A5 (en) | 1979-05-31 |
| ATA244075A (de) | 1976-06-15 |
| DK135275A (ru) | 1975-10-02 |
| AT334913B (de) | 1977-02-10 |
| DE2415757C2 (de) | 1982-10-14 |
| CA1048043A (en) | 1979-02-06 |
| BE827308A (fr) | 1975-09-29 |
| JPS5839157B2 (ja) | 1983-08-27 |
| NL183517C (nl) | 1988-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4705651A (en) | Process for the preparation of diphosphonic acids | |
| Saady et al. | Selective monodeprotection of phosphate, phosphite, phosphonate, and phosphoramide benzyl esters | |
| SU633485A3 (ru) | Способ получени фосфорсодержащих сложных эфиров | |
| DE3783694T2 (de) | Verfahren zur herstellung von myoinositolabkoemmlingen. | |
| Moriyama et al. | Optically active phosphines. Facile preparation of the optically active propylmethylbenzyl-and methylphenylbenzylphosphine oxides as precursors to the corresponding tertiary phosphines | |
| US2863902A (en) | Preparation of phosphate esters | |
| Cristau et al. | Synthesis of new α or γ-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives | |
| SU1426457A3 (ru) | Способ получени линейных полихлорфосфазенов | |
| US3642960A (en) | Method of producing thiono- or dithio-phosphonic acid esters | |
| Trautmann et al. | A facile route to substituted dimethoxy phosphonothionates using dimethyl thiophosphite | |
| Browne et al. | Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route | |
| Ladame et al. | Selective phosphorylation on primary alcohols of unprotected polyols | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| Aksnes et al. | Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride | |
| IE43625B1 (en) | Production of organic phosphorus compounds containing carboxylic groups | |
| Dembkowski et al. | REACTIVITY OF THE ACIDS OF TRIVALENT PHOSPHORUS AND THEIR DERIVATIVES. PART I. REDUCTIVE DEBROMINATION IN THE REACTIONS OF THE> P [sbnd] O− IONS WITH 2-BROMOESTERS | |
| DE4302958C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkanphosphonsäurediarylestern bzw. Alkanphosphinsäurearylestern | |
| CN109627262A (zh) | 对甲苯磺酰氧甲基亚甲基二膦酸四乙酯及其制备方法、泰诺福韦的杂质及其制备方法 | |
| US4179464A (en) | Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid | |
| SU1302665A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-1,4,2-диоксафосфоланов | |
| SU895988A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2,3-дигидрофурил-4-фосфонофой кислоты | |
| Henderson et al. | Uranyl nitrate complexes of camphene-derived organophosphorus ligands, and the X-ray crystal structure of [UO2 (NO3) 2 (RPO3Me2) 2](R= endo-8-camphanyl) | |
| EP0084798B1 (en) | A process for preparing triaryl phosphine oxides or trialkylphosphates | |
| SU943243A1 (ru) | Способ получени диарилгалогенфосфинов | |
| US4473509A (en) | Process for making phosphonic anhydrides |