SU614630A1

SU614630A1 - Кетоны 1-алкил-2-(фурил-2)-бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью

Info

Publication number: SU614630A1
Application number: SU772467038A
Authority: SU
Inventors: М.М. Ельчанинов; А.М. Симонов; Л.Я. Олейникова; Н.Г. Колбачева
Original assignee: Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет
Priority date: 1977-03-28
Filing date: 1977-03-28
Publication date: 1983-05-15

Abstract

Кетоны 1-алкил-2-(фурил-2') - -бензимидазола ФОРМУЛЫ -и п^М7-сс°о R,•ыRt где R^ - низший алкил;Ел - низший алкил, фенил, о -хлор- фенил, обладающие противогрибковой активностью.

Description

05

о

00 Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно кетонам 1-алккл-2-(фурил-2) -бенэи мидазола формулы (I) . где R - низший алкил; R - низший алкил, фенил, О-хл фенил, обладающим противогрибково активностью. Известен 1-метил-2- (б -формилфу рил-2 }-бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью li, Цель изобретени - расширение арсенала средств воздействи на живой организм и повышение противо грибкового действи . Предлагаютс кетоны 1-алкил-2- (ФуруЛ-2 } -бензимидазола формулы 1, обладающие противогрибковой ак тивностью. Целевые соединени получают взаимодействием 1-алкил-2-(фурил 2 -бензш идазола с соответствующ ми кислотами в среде полифосфорной кислоты при 100-150°С. Пример 1. 1-Метил-2-{5-ацетилфурил-2 -бензимндазол. 22 г полифосфорной кислоты пфк приготовленной на 1 моль фосфорног ангидрида и 1 моль фосфорной кислоты (3 1,5), смешивают с 1,98 г (0,01 моль) 1-метйл-2-(фурил-2) -бензимидазола и 2 мл лед ной уксу ной кислоты, перемешивают О,5 ч при и 5 ч при ЮО-ИО С, ра бавл ют 100 мл воды, нейтрализуют водньпи раствором аммиака и отдел ю 1,24 г (52%) бесцветных кристаллов т.пл. 136с (водный спирт) . ИК-спектр, см-: 1670 (С О) . Найдено, %: С 69,98j Н 5,03; N 11,65. , С Nr.0 Вычислено, %: С 69,61; Н 5,23; N 11,75. Пример 2. 1-Метил-2-(5-бензоилфурил-2 ) -бензимидазол. К 60 г ПФК, приготовленной из 8 вес. ч. фосфорного ангидрида в 5 об. ч. фосфорной кислоты ( J 1,75) добавл ют 3,96 г (0,02 моль) 1-метил-2- (фурил-2) -бензимидазола и 3,66 г (0,03 моль)бензойной кислоты, перемешивают 10 ч при , разбавл ют 100 мл воды, водный раствор обрабатывают раствором аммиака до. рН 7 и отдел ют 4,34 г (72%) желтоватых игл, т. пл. 152с (водный спирт) . ИК-спектр, см : 1680 оч.с. (. Найдено, %: С 75,6; Н 4,8; N 9,3. С19 14%02 С 75,5; Н 4,7; Вычислено, %: N 9,2. 3. 1-Метил-2- 5 Пример -(о -хлорбензоил) -фурил-2 -бензимидазол . Аналогично примеру 2 из 60 г пФК, 3,96 г (0,02 моль) 1-метил-2-(фурил-2 ) -бензимидазола и 3,9 г (0,025 моль) О-хлорбензойной кислоты при 150°С в течение 5 ч получают |4,83 г (72 %) светло-желтых кистал1лов , т. пл. (водный спирт), ИК-спектр, смч 1680 оч.с. (). Найдено, %: С 68,02; Н 3,49; N 8,43. C(,,CtN202 Вычислено, %: С 67; Н 3,89; N 8,32. При обработке культуры Т. rubrum при 25°С 0,1% и 0,05%-ным спиртовым раствором .и 0,1%-ным раствором в диметилсульфс ксиде синтезированных кётонов грибы погибают в течение 5 мин, а при обработке 0,05%-ным раствором в диметИлсульфоксиде в течение 20 мин. При обработке 40%-ным растворс и формальдегида, используемым в качестве противогрибкового средства, необходимо 2-2,5 ч при 58-бО°С. Дл 0,1%-ного раствора 1-метил-2-С5 -фоРмилфурил-2 ) -бензимидазола противогрибковый эффект наблюдаетс в течение 1 ч при 25°С. Таким образом, кетоны 1-алкил-2- (фурил-2) -бензимидазола могут быть использованы как противогрибковые средства.

Claims

Кетоны 1-алкил-2- (фурил-2') -бензимидазола Формулы где R^ - низший алкил;

Rg - низший алкил, фенил, о -хлорфенил, обладающие противогрибковой активностью.