SU595971A1 - Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени - Google Patents
Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU595971A1 SU595971A1 SU762373433A SU2373433A SU595971A1 SU 595971 A1 SU595971 A1 SU 595971A1 SU 762373433 A SU762373433 A SU 762373433A SU 2373433 A SU2373433 A SU 2373433A SU 595971 A1 SU595971 A1 SU 595971A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anthracene
- photodimers
- copolymers
- photosensitive material
- copolymers containing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Сополимеры, содержащие кова- лентно присоединенные фотодимеры антрацена, общей формулы--ov-c-L снзгде_аСНз+снг<;- с=«=о0-C21aJm = 0,'3 - 1,0;п = 99,7 - 99,0; с молекул рной массой 1-3'JO" в ка- g честве фоточувствительного материала2, Способ полз^чени сополимеров по П.1, заключающийс в том, что сополимеры 9-метш1-1О-антрилметилмета- крилата облучают светом с длиной волны 395-405 нм в среде органического растворител в присутствии 3 - 10 мол.% антрацена.(Лелсо елсо*ч|
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сополимерам, содержащим ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена общей формулы -Ен5ь Ша m 0,3 - 1,0; n 99,7 - 99,0; с молекул рной массой 1-3.10 и способу их получени . Сополимеры, содержайще ковалентйо хфисоеднненные фотодимеры антрацена, используют в качестве фоточувствительногр материала. Указанные соединени , их свойства и способ получени в литературе не описаны. Известен способ получени фотодимеров антрацена путем рёакщо фотоди еризации двух молекул антрацена, или его производных в растворе при облучении УФ-светом в полосе поглощени антрацена.. При этом в реакции димери зации могу.т участвовать как замещенные , так и незамещенные антрацены. Однако фотодимары антрацена отличаютс крайне низкой растворимостью ( Ю моль/л) . Это делает невозможным получение растворов фотодимеров в полимерных пленках или блоках где А -,антрацен D - димер антрацена.
Последующа очистка обычными способами (например, при переосаждении) позвол ет освободить полимер от избыточного количества свободных молекул антрацена.
Образование фотодимеров антрацена в указанных услови х подтверждаетс следующими данными,
1. УФ-спектр поглощени полученных полимеров в области спектра 220 300 нм идентичен УФ-спектру смешанс концентраци ми, необходимыми дл практического использовани в качестве полимерных фоточувствительных материалов, т.е. 10 моль/л. Известен способ получени фотодимеров антрацена, ковалентно присоединенных к боковым цеп м полимеров или сополимеров акрилового р да. Эти фотодимеры получают при облучении светом с длиной волны 365 им растворов полимеров, содержащих в боковой цепи 9-антрШ1метилкарбоксилатные группы. При этом способе остаточное количество недимеризутощихс антраценовых групп в хорошо растворимых полимерах достигает 40% от исходного, что создает сильный фон поглощен.и и люминесценции , резко снижает чувствительность и возможность использовани таких полимеров в качестве фоточувствительных материалов. Целью изобретени вл етс синтез антраценсодержащих сополимеров, пригодных дл использовани в качестве фоточувствительных материалов. Указанна цель достигаетс путем проведени реакции фотодимеризации между ковалентно присоединенными к полимерной цепи 9,10-дизамещенным антраценовым дром, и молекулой низкомолекул рного незамещенного антрацена . При этом УФ-облучение проводитс светом с длиной волны 395-405 нм, лежащей в полосе поглощени дизамещенного антрацена, но не возбуждающей молекулм незамещенного антрацена, благодар чему исключаетс димериза- ци низкомолекул рного антрацена. Присоединенные к полимеру фотовозбужден ше дра дизамещенного антрацена взаимодействуют с наход щимис в избытке в растворе свободными молекулами антрацена, образу со степенью превращени 98-100% смешанные фотодимеры антрацена, химически св занные с полимерной цепью
ных фотодимеров антрацена и 9,10-дизамещенного антрацена (9,10-диметипантрацена ) .
2. Облучение диоксановых растворов полимеров, полученных по предлагаемому способу, УФ-светом с длиной волны 280 .нм приводит к по влению в области 300-400 нм поглощени раствора, совпадающего со спектром поглощени эквимолекул рной смеси антрацена и дизамещенного антрацена (9-метил-10антрилметилацетата , моделирзтощаго строение звена полимера, содержащего дизамещеннзто антраценовую группу).
Пример 1. Раствор 260 мг сополимера метилметакрилата с 9-метил-10-антрилме тилметакрилатом средневискрзиметрического молекул рного веса (Mh) 10 , содержащий 1 мол.% 9,10-дизамещенных антраценовых групп (их концентраци 10 моль/л)и 38,5 мг антрацена (10 моль/л), 25 мл толуола помещают в ампулу из увиолевого стекла, снабженную отростком дл спектральных изменений. Раствор дегазируют , ампулу отпаивают от вакуумной системы и облучают светом с длиной волны 395-405 нм, вьщеленным из излучени лампы ДРШ-250. Продолжительность облучени (wl4 ч) контролируют по- степени превращени 9,10-диалкилантраценовых групп. Облучение прекращают при степени превращени в фотодимеры вьше 98%; ампулу вскрывают,
раствор концентрируют, полимер вьщел ют , осажда метанолом и очища таким образом от избыточного количества низкомолекул рного антрацена.
Пример 2. 100 мг сополимера стирола с 9-метил-10- антрилметилметакрилатом с М, ЗЧО (содержание звеньев в сополимере соответственно 99,7 и 0,3 мол.%) и 6 мг антрацена (л. 0-кратное количество по отношению к антраценсодержащим звень м полимера ) раствор ют в 10 мл толуола. Раствор подвергают дегазации и облученшо аналогично примеру 1, затем концентрируют и при осаждении метанолом выдел ют полимер, который очищают обычными способами.
Полученньш полимер раствор етс во всех растворител х, характерных дл полистирола, и содержит « 0,3 мол. присоединенных фотодимеров антрацена остаточное количество антраценовых групп в полимере не превьшает 0,003 мол.7о.
Новые полимеры, полученные по пред хагаемому способу, хорошо растворимы в различных органических растворител х и могут быть использованы в полимерных композици х дл создани свето- и радиационно-чувствительных материалов .
Фотохимические параметры фотоматериалов , полученных на основе предлагаемых сополимеров и известных приведены в таблице.
Метилметакрилат и 9-метил-10-антрилметилметакрилат (в виде пленки)
Фотодимер амилантроата в блоке полиметилметакрилата
Как йидно из таблицы, предлагаемые сополимеры значительно превосход т
по фоточувствительности и содержанию 55остаточный (фоновый) антрацен, что
хромофорных групп известные полимер-позвол ет:
ные композиции, обладакшще фотохими- 1) вести запись оптической инфорческими свойствами.мацин с большой плотностью;
365/0,0500 ,100
365/0,003
0,001
Кроме того, в новых сополимерах практически полностью отсутствует
55959716
2) вести запись информации элек- 3) использовать фазовые и люминестронным лучом малой проникающей спо- центные методы считывани записанной юбности;информации.
Claims (2)
1. Сополимеры, содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена, общей формулы
СН3 сн^-с— с ~о
I
СНо— сн~6 η = 99,7 - 99,0;
молекулярной массой 1-3 J0S в ка честве фоточувствительного материала.
2. Способ получения сополимеров по п.1, заключающийся в том, что сополимеры 9-метил-10-антрилметилметакрилата облучают светом с длиной волны 395-405 нм в среде органического растворителя в присутствии 3 10 мол.Х антрацена.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762373433A SU595971A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762373433A SU595971A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU595971A1 true SU595971A1 (ru) | 1986-06-07 |
Family
ID=20665980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762373433A SU595971A1 (ru) | 1976-06-18 | 1976-06-18 | Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU595971A1 (ru) |
-
1976
- 1976-06-18 SU SU762373433A patent/SU595971A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Черкасов А.С. Фотодимеризаци , фотоокисление и образование эксимеров у антраценовых соединений.- "Молекул рна фотоника". Л., "Наука", 1970, с.244.Tomlinson M.I. - "Appl.Optics", 1972, II, Ь^ 3, p.533.Лашков Г.И., Краков к М.Г., Шеле- хов Н.С., Шацева Л.С., Скороходов С. С. Внутрицепна Фотодимеризаци хромофорных групп в полимерах. Докл.АН СССР 1974, т.214, № 4, с.850. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE1001615A4 (fr) | Procede de formation d'images et compositions pour ce procede. | |
Sandner et al. | Benzophenone/triethylamine‐photoinitiated polymerization of methyl acrylate | |
US20040038146A1 (en) | Optical recording material | |
US6569600B2 (en) | Optical recording material | |
SU595971A1 (ru) | Сополимеры,содержащие ковалентно присоединенные фотодимеры антрацена,в качестве фоточувствительного материала и способ их получени | |
Blatter et al. | Ribbon-shaped structures via repetitive Diels-Alder (DA) reaction. A polycatafusene | |
DK615789A (da) | Fremgangsmaade til fotokemisk omdannelse af tachysterolforbindelser til prae-vitamin d forbindelser og af trans-vitamin d forbindelser til cis-vitamin d forbindelser | |
JP4130330B2 (ja) | 光微細加工及び多機能センサ用感光性高分子及びこれを含む感光性樹脂組成物 | |
JPH03261782A (ja) | ジアリールエテン系化合物 | |
CA2051394C (en) | Macromolecular spiropyran compounds | |
JPH07179454A (ja) | ジアリールエテン系化合物 | |
JPH0476087A (ja) | フォトクロミック材料 | |
JPH05105730A (ja) | フオトクロミツク性液晶共重合体 | |
JPH0867866A (ja) | 光重合剤及び/又は光架橋剤に対する可視光増感剤、感光性組成物及びホログラム記録媒体 | |
Hargreaves et al. | The singlet state photophysical behaviour of poly (bis (phenoxy) phosphazene) in solution | |
Cha et al. | Preparation of polymers with pendant quinonoid groups and their photocrosslinking with visible light irradiation | |
JPH04283595A (ja) | 遷移金属スピロベンゾピラン錯体、その製造方法及び該錯体からなるフォトクロミック材料 | |
JP2778117B2 (ja) | 重合性フォトクロミック化合物 | |
JPH03107839A (ja) | パーフルオロアルキル基をもつ有機化合物及びそれを用いた単分子膜と用途 | |
Avlasevich et al. | Synthesis of the poly (N-isopropylacrylamides) containing tetraarylporphyrin substituents | |
WO1999057219A1 (en) | Photochromic compounds, process for their preparation and their use in polymeric materials | |
JPS62207311A (ja) | 重合体 | |
Lukáč et al. | Synthesis and photochemical properties of poly (1-(4-carboethoxyphenyl)-2-propen-1-one) | |
JPH04112885A (ja) | スピロピラン化合物及びその製造方法 | |
SU509608A1 (ru) | Способ получени антраценсодержащихполимеров |