SU591471A1 - 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров - Google Patents

3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров

Info

Publication number
SU591471A1
SU591471A1 SU762313942A SU2313942A SU591471A1 SU 591471 A1 SU591471 A1 SU 591471A1 SU 762313942 A SU762313942 A SU 762313942A SU 2313942 A SU2313942 A SU 2313942A SU 591471 A1 SU591471 A1 SU 591471A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
strength
ester
calculated
mol
epoxy
Prior art date
Application number
SU762313942A
Other languages
English (en)
Inventor
Виктор Николаевич Артемов
Анатолий Егорович Батог
Валерий Иванович Бейда
Бронислав Михайлович Ткачук
Original Assignee
Предприятие П/Я В-2304
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-2304 filed Critical Предприятие П/Я В-2304
Priority to SU762313942A priority Critical patent/SU591471A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU591471A1 publication Critical patent/SU591471A1/ru

Links

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. 915 см , характерные дЛ  эпоксид труппы при циклоалифатической и алифатической части молекулы соот аётственно, а также пЬлосы погл щени  при 1720-1780 см , характе ные дл  сложнрэфирной группировки) Предлагаемые соединени  предстаа л ют собой низков зкие эпоксидные смолы с содержанием эпоксидных гру 2,4-32,5%. Наличие в их структуре ГЛИЦИДИЛЬНЫХ групп и эпоксидного КО ца у диклоалифатического фрагмента, обладающих разной реакционной стойк тью по отношению к примен емым: от в е дитад м аминногр или ангидридного т пов, позв1рл ет использовать их дл  получени  эпрксиполймеров, обладающих нар ду с высокими прочностными рактеристиками повышенными показате ми термостойкости. П р ИМ е р 1. 3,4-эпоксигекса гидробензиловый эфир 2-(глицидилокси )-бензойной кислоты. 232 г (1 Моль) тетрагидробензилового эфира 2-ок.сибензойной кислоты раств.ор ют в 925 г (10 моль) эпихлорГийрина, добавл ют каталитическое количество едкого натра и смесь нагревают до 95-ЮО С с посл дующей выдержкой при .йтой температуре в течение 1-4. Затем реакционную массу охлаждают до 70-75 С в течение 2ч порци ми прибавл ют 44 г едкого натра, выдерживают 1 ч при этой температуре и отфильтровывают соль. Избыток эпихлоргидрина отгон ют в вакууме при 120-130С. Получают 265 г (92,0%) тетрагид робензилового эфира 2-(глицидилокси )-бензойной кислоты с эпоксидны ЧИСЛОГ.1 12,7 % (вычислено 14,9 %) . К раствору 27б г тетрагидробензйлового ьфира 2-(глицидилокси)бёнзой;ной кислоты В 1000 мл толуола добавл ют 20 г ацетата натри  и прибавл ют 210 г 42%-нрй надуксу ной кислоты с такой скоростью, что бы температура в колбе не превышал 30-35 0. При ЭТОЙ температуре мас су выдерживают в течение 2,5-3 ч. Водный слой отдел ют, а органический промывают 10%-ньм раствором щелочи и затем водой. Толуол отгон ют , смолу вакуумируют при 130140с в течение 3ч. Получают 272 г (89,5%) 3,4-эпо сигексагидробензилового эфира 2 (глицидилокси)-бензойной кислоты с эпоксидным числом 22,4 % ( вычис лено 27 ,8%) . . Найдено, %:. С 67,32; Н 6,52-IT Вычислено,. с 66,67; Н, 6.63. Пример 2. 3,4-Эпоксигексагидробензиловый эфир 2,4-ди-(глйцидилокси )-бензойной кислоты. В услови х примера Д из 248 г (1 моль) тетрагидробеиаилового эфира 2,4-диоксибензойной кислоты и 926 г (10 моль) ; эпихлоргидрина в прИсутствии 88 г ((2,2 моль) едкого натра получают 337,6 г (93%) тетрагидробенаилового эфира 2,4-ди (глицидилокси)-бензойной кислоты с эпоксидным числом 20,8 % ( вычислено 23,9%), 337 г которого зпоксидируют 42%-ной надуксусной кислотой, и получают 319 г (911) целевого продукта с эпоксидным числом 30,5% (вычислено 34,3%). Найдено, %: С 62,8У; Н б ,52. 20 24 7Вычислено , %: С 63,75; Н 6,44. Пример 3. 3,4-эпоксигексагидробензиловый эфир 3.4-ди-(глицидилокси )бензойной кислоты. Как в примере 1, из 227 г (1 моль) тетрагидробензилового эфира 3,4-диоксибензойной кислоты и 925 г (Ю моль) : : эпихлоргидрина в присутствии 88 г (2,2 моль) едкого натра получают 320,5 г (94%) ди.х лицидного эфира с эпоксидньм числом 19,7% (вычислено ), 320 г которого эпоксидируют 42%-ной надуксусной кислотой , и получают 306,5 (82%) целевого п5 одукта с эпоксидным числом 27,6% ( вычислено) 34,3%). Найдено, % С 64,28 Н 6,37. , Вычислено, %: С 63,75 Н 6,44. Пример 4. 3,4-Эпоксигексагидробензиловый эфир 3, 4, 5-три (глицидилокси)-бензойной кислоты. Аналогично примеру 1 из 432 г (1 моль) ; тетрагидробензилового эфиа галловой кислоты и 1100 г (12 оль) эпихпоргидрина в присутствии; 32 г (3,3 моль) едкого натра получают : 354,2 г (82%) триглицидного фира с эпоксидным числом 23,3% (вычислено 29,8%) . При дальнейшем эпокоидировании 77 г (О,5 моль) полученного эфира 3%-ной надуксусной кислотой полуают 175,8 г (78,5%) целевого веества с эпоксидным числом 32,8%. вычислено 38,4). Найдено, %: С 61,34; Н 6,41. С2зН2а09 Вычислено, % г С 60,92; Н 6,30. Пример 5. При 60-70 С смевают 100 вес.ч. эпоксиднойсмолы. олученной в примере 2, с 19 вес/ч. -фенилендиамина. Образовавшийс  гомоенный раствор заливают в разъемные еталлические формы, предварительно окрытые анти;адгезионной смазкой и агретые до 75С. Отверждение провод т при следующем температурном ре ме, с/ч. J 75/1+100/2-ИЗО/б. Врем гелеобразовани  50 мин. Прочностные и деформационные свойства: Предел ПРОЧНОСТИ . при раст жении,. кгс/см . .1180 Относительное 4,6-5 удлинение, % Теплостойкость Пи. Мартенсу,с132-1 Пример б, В услови х при :мёра 5 готов т композицию, состо  щую из 100 вес.ч. эпоксидной смол полученной в примере |2,и 51,2вес. 3,З-дихлор-4,4-диаминодифенилметан /-Режим отверждени , С/чг lOO/5 +140/4+160/8. 1Врем  гелеобразовани  4 ч 50 мин. Прочностные и деформационные свойства: Предел прочности . при раст жении, кгс/см1070 Предел прочности при сжатии, кгс/см 1470 Относительное удлинение , %4,6-5,4 Теплостойкость по Мартенсу, °С 132 Пример 7. В услови х примера 5 готов т композицию из 100 вес.ч. эпоксидной смолы, полу ченной в примере 2, и 47,6 вес.ч. 4,4-диаминодифенилметана. Режим отверждени , С/ч: 80/1+120/4+150 Врем  гелеобразовани .5& мин. Прочностные и деформационные свойства: Предел прочности при раст жении, кгс/см 1090 Относительное удлинение , %6,7-8, Предел прочности при сжатии, кгс/см 1300 Теплостойкость по Мартенсу, С150. .Пример 8. 100 вес,ч. эпокидной смолы, полученной в примее 2, смешивают с 115,3 вее.ч, зометилтетрагидрофталевого ангидриа и ввод т 1 вес.ч. ускорител  П -606/2. Режим отверждени , с/ч: 20/1+160/8+180/4. Врем  гелеобазовани  1ч. Прочностные и деформационные войства: Предел прочности при раст жении, кгс/см 1000 Предел прочности при сжатии, кгс/см 1225 Относительное удлинение % 5,4-6,5 Теплостойкость по Мартенсу, с На основе предлагаемых соединений ожно получать эпоксиполимеры, соетающиё в себе высокую прочность высокой теплостойкостью. Предел прочности при раст жении 000-1180 кгс/см, предел прочности при сжатии 122570 кг/см, относительное удлинение 4,6-81%, теплостойкость по Мартенсу 1J2-160C, Формула изобретени  3,4-Эпоксигексдгидробензиловые фири глицидилоксибенэойных кислот бщей формулы ( 0-СНг-СН- Нг)„ где И52-3О дл  получени  высокопрочных термостойких эпоксиполимеров. Источники информации, прин тые во внимание при .экспертизе: 1. Патент США 2717123, кл. кл. 260-348, 23.08.55.
  2. 2.Патент Ивейцарии 473788, кл. С 07 d 1/18, 31.07.69.
SU762313942A 1976-01-14 1976-01-14 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров SU591471A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762313942A SU591471A1 (ru) 1976-01-14 1976-01-14 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762313942A SU591471A1 (ru) 1976-01-14 1976-01-14 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU591471A1 true SU591471A1 (ru) 1978-02-05

Family

ID=20645494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762313942A SU591471A1 (ru) 1976-01-14 1976-01-14 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU591471A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5155243A (en) * 1990-02-15 1992-10-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Composition comprising epoxy compounds having hydroxyl group and process for producing the same
US5637669A (en) * 1992-11-25 1997-06-10 The Dow Chemical Company Epoxy resins containing discotic mesogenic moieties

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5155243A (en) * 1990-02-15 1992-10-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Composition comprising epoxy compounds having hydroxyl group and process for producing the same
US5569773A (en) * 1990-02-15 1996-10-29 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing a composition comprising epoxy compounds having hydroxyl group
US5637669A (en) * 1992-11-25 1997-06-10 The Dow Chemical Company Epoxy resins containing discotic mesogenic moieties

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0271442A2 (de) Multifunktionelle Epoxidharze
CN104311807B (zh) 聚酯成膜剂及玻璃纤维浸润剂复合物
CA1107293A (en) Halogenated bis-acrylates and bis-methacrylates
JPS59222462A (ja) 新規α−シアノアクリレ−ト化合物、その製造法及びその化合物からなる接着剤
JPH0762065A (ja) 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂
SU591471A1 (ru) 3,4-Эпоксигексагидробензиловые эфиры глицидилоксибензойных кислот дл получени высокопрочных термостойких эпоксиполимеров
DE1942836C3 (de) Diglycidylester von aliphatischen Dicarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN107098937A (zh) 阻燃剂及其制备方法
US4474944A (en) Epoxidized polyether and process for producing the same
US3706772A (en) Fluorodiglycidyl ethers
SU1682362A1 (ru) Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени
KR20050053336A (ko) 2-하이드록시아이소부티르산글리시딜의 제조방법
JPH03716A (ja) 新規なエポキシ化合物及びその製造方法
SU639882A1 (ru) Полипропиленгликоль-3,4эпоксигексагидробензоаты- олигомеры дл синтеза термоударостойких высокоэластичных эпоксиполимеров
SU369130A1 (ru) Способ получения циклоалифатических эпоксидных смол
SU765256A1 (ru) 2,3-Дибромалкиловые эфиры 3,4-дибромциклогексан-1-карбоновой кислоты в качестве пластификаторов-модификаторов эпоксидной смолы
JPS62477A (ja) 新規エポキシ樹脂およびその製造方法
SU525682A1 (ru) Глицидные эфиры эпоксициклоалкил3,4-эпоксигексагидрофталатов дл высокопрочных теплостойких эпоксиполимеров
JP3350975B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物
AT215977B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Epoxydverbindungen
JPS627719A (ja) エポキシ樹脂の製法
SU593432A1 (ru) Бис-/3,4-эпоксициклогексанкарбоновые эфиры/адамантадиола-1,3-мономеры дл синтеза высокопрочных термостойких эпоксиполимеров в производстве стеклопластиков
JPS61138622A (ja) 繊維強化複合材料及びそれから得られる硬化成形物
JPS5839680A (ja) ケタ−ル化されたグリセロ−ルアリルエ−テルの合成法
SU704954A1 (ru) Эпоксипроизводные дициклогексениловых эфиров дл повышени адгезии резины к полиэфирным волокнам