SU584720A1 - Способ получени полиэфиров - Google Patents

Способ получени полиэфиров Download PDF

Info

Publication number
SU584720A1
SU584720A1 SU762345144A SU2345144A SU584720A1 SU 584720 A1 SU584720 A1 SU 584720A1 SU 762345144 A SU762345144 A SU 762345144A SU 2345144 A SU2345144 A SU 2345144A SU 584720 A1 SU584720 A1 SU 584720A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
glycol
alcohol
mixture
separation
stage
Prior art date
Application number
SU762345144A
Other languages
English (en)
Inventor
Ю.Е. Носовский
М.В. Вишняков
Р.С. Барштейн
В.С. Щербаков
В.Л. Свердлик
С.Ф. Мартынов
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5885
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5885 filed Critical Предприятие П/Я М-5885
Priority to SU762345144A priority Critical patent/SU584720A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU584720A1 publication Critical patent/SU584720A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРОВ переэтерификацией диалкиловых эфиров дикарбоновых кислот гликол ми при температуре 100-300*'с и давлении от 1 ата до остаточного S мм рт.ст, с непрерывной отгонкой гликол  и выдел ющегос  в ходе реакции спирта.разделением указанных веществ, выводом спирта из процесса и возвратом гликол  в .процесс, отли.чаю- щ и и с   тем, что, с целью сокращени  времени процесса, снижени  расходных норм сырь  и улучшени  качества целевого продукта, гликоль и спирт раздел ют в две стадии с получением на первой стадии спирта и смеси гликол  со спиртом с содержанием гликол  60-95%, преимущественно 80-90%, разделением указанной смеси на второй стадии на гликоль и смесь спирта с гликолем с содержанием гликол  2-^+0%, преимущественно 5-10%, и возвратом этой смеси на первую стадию разделени .2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что гликоль на второй стадии разделени  нагревают до температуры кипени  или не более чем на 20^*С ниже температуры кипени  гликол .(Лел

Description

Изобретение относитс  к способам получени  полиэфиров с молекул рным весом от 600 до ОООО путем переэтери фикации диалкиловых ; эфиров дикарбоновых кислот гликол ми. Продукты реакции используют в основном в качест ве пластификаторов различных полимеров , преимущественно поливинилхлорида , нитроцеллюлозы, резины. Они примен ютс  в кабельных пластикатах, при изготовлении линолеума,,маслобензостойких топливопроводов дл  тракторов и автомобилей, прокладок дл  холодильников и др. В соответствии с известными способами получени  указанных полиэфиров реагенты в стехиометрическом со отношении или при избытке гликол  за гружают в реактор Cl 1,и 2. ЕСЛИ процесс провод т в присутствии катализа тора переэтерификации, то в реактор дополнительно загружают катализатор, например уксуснокислый цинк и активированный уголь. Реакционную смесь в зависимости от индивидуальных свойств продуктов и катализатора нагревают до1 100-300°С, а в аппарате поддерживают давление от 1 ата до остаточного 5 мм рт.ст. Переэтерификаци  - обратимый процесс, поэтому дл  смещени  -равновеси  вправо из реактора непрерывно отгон ют побочны . продукт реакции - жирный спирт. Вмес те со спиртом неизбежно отгон етс  и гликоль. Поэтому отгон подвергают разделению на спирт и гликоль, спирт вывод т из процесса, а гликоль возвращают в процесс. Ближайшим прототипом данного изоб ретени   вл етс  способ получени  полиэфиров (полиэтилентерефтзлата) переэтерификацией диалкиловых эфиров дикарбоновых кислот гликол ми при 200-300С и давлении от 1 ата до ос . таточного 5 мм рт.ст., с непрерывной отгонкой гликол  и выдел ющегос  в ходе реакции спирта, разделением ука занных веществ, выводом спирта из процесса и возвратом гликол  в процесс-- СЗ J. В соответствии с этим спо собом реагенты при избытке гликол  по отношению к стехиометрическому количеству и катализатор загружают в реактор. Затем температуру в реакторе постепенно повышают до 1б5-200 Выкипающие из реакционной массы гликоль и образовавшийс  в процессе реакции спирт раздел ют в одну ста , дию в насадочной колонне, установлен 02 ной на .крышка аппарата, откуда гликоль возвращают в процесс, а спирт вывод т из процесса. Насадочна  часть колонны заполнена кольцами Рашига, в. верхней части колонны помещен, хо- . лодйльник - дефлегматор. Эффективность разделени  в колонне контролируют по температуре паров на выходе из колонны и регулируют изменением флегмового числа. При получении по указанному способу, например, полиэтилентерефталата , побочным продуктом реакции  вл етс  метиловый спирт, температура в верхней части колонны поддерживаетс  в пределах б5-70°С. По известному способу осуществл ют получение полиэфирных пластификатеров мар.ок ПДЗА-4 и ПАС-22. Однако известный способ получени  указанных полиэфиров имеет существенные недостатки: 1.Состав и количество паров, отгон емых при переэтерификации по мере углублени  процесса, существенно измен ютс . В начале процесса пары содержат до 90 гликол , в конце до 98% спирта. Прин тый способ разделени  эффективен только в узком диапазоне изменени  количества и состава раздел емой смеси. Поэтому, как по- . казано в примере 1, он не обеспечивает полноты разделени  на всем про- ; т жении процесса, 2.При известном способе получени  полиэфиров в отогнанном спирте содержитс  -6% гликол . Потер  гликол  приводит к увеличению расходных норм сырь  I и нарушению состава реак- , ционной массы. Последнее часто делает вообще невозможным получение кондиционного продукта. 3.Гликоль, возвращаемый в зону реакции, в зависимости от природы реагентов, содержит 15-20% спирта. Попадание спирта в зону реакции приводит к торможению процесса и увеличению его продолжительности . . Повышение продолжительнстети процесса.приводит к ухудшению цветности целевого продукта (до tP 30 по железо-медь-кобальтовой шкале) и увеличению кислотного числа до 10 мг КОН/г, 5. Нарушение состава реакционной массы вследствие потери гликол  с отгон емым спиртом приводит к получению целевого продукта с молекул рным весом 8 1,5-3 раза ниже расчетного , и, как следствие этого, к заниженным значени м в зкости и плот ности целевого продукта. Целью изобретени   вл етс  со-, крещение времени процесса, снижение расходных Норм сырь  и улучшение качества целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем что гликоль и спирт раздел ют в две стадии с получением на первой стадии .спирта и смеси гликол  со спиртом с содержанием гликол  60-95, преимущественно 80-90, .разделением указан ной смеси на второй стадии на гликоль и смесь спирта с гликолем с содержанием гликол  2-40, преимущественно , и возвратом этой смеси на первую стадию разделени . Кроме того, гликоль на второй . стадии разделени  нагревают до температуры кипени  или не более чем на 20 С ниже температуры кипени  гликол , что приводит к дополнительному сокращению времени процесса. При таком способе разделени  спир та и гликол  удаетс  на прот жении всего процесса выводить из системы практически чистый спирт, а содержание спирта в возвращаемом тлико.ле снизить до 3-5. Установлено также,что предложенный способ может быть дополнительно улучшен, если гликоль на второй стадии разделени  нагревать до температуры кипени  или не более чем на ниже указанной температуры. При этом содержание спирта в гликоле падает до 0-0,5% что позвол ет дополнительно сократить врем  реакции. Полученные пр способу изобретени  полиэфиры имеют молекул рный вес 600-8000. Установка, на которой может быть реализовано данное изобретение, состоит из реактора периодического .или непрерывного действи  и узла разделе ни  смеси гликоль-спирт. Реактором может служить любрй эфиризатор, например кубовый аппарат, секциониро.ва ный аппарат или каскад реакторов.Узе разделени  может быть реализован, на пример, в виде двух последовательно соединенных ректификационных установок . Режим орошени  первой колонны выбираетс  таким образом, чтобы из ее BepxHei| части выходил чистый спирт, а из куба колонны - смесь гли кол  со спиртом с содержанием гликол  60-95 i При периодическом процесс состав и количество смеси во врем  синтеза измен етс , а при непрерывном - поддерживаетс  посто нным. Режим работы второй колонны выбирают таким образом, чтобы из ее куба отбиралс  чистый гликоль, и и,з верхней части отгон лась смесь паров спирта и .гликол  с содержанием гликол  2-kQ%, Процесс/разделени  может быть реализован и в одном аппарате с вводом паров.со стадии переэтёрификации в промежуточную точку ректификационной колонны. По{1ожение точки ввода зависит от природы спирта и гликолй и режима работы колонны. Ее выбирают э.кспериментал но таким образом , чтобы концентраци  гликол  в жидкой фазе, стекающей вниз по колонне , составл ла в этом сечении 60-95, а концентраци  гликол  в паровой фазе, поднимающейс  вверх по колонне, составл ла 2-40%. Экспериментально установлено, чтоточка ввода делит колонну на верхнюю и нижнюю части в отношении от 2:1 до 5:1. В качестве ректификационных колонн лучше всего использовать насадочные или тарельчатые колонны, снабженные устройствами дл  подогрева. В данном, способе в качестве исходных диалкиловых эфиров дикарбоновых кислот можно использовать различные сложные эфиры кислот алифатического и ароматического р дов, например адипиновой, себациновой, фталевой и жирных спиртов, например метилового, бутилового. В качестве гликольной составл ющей могут быть использованы например, этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль-1,2. В качестве катализатора могут быть применены любые катализаторы переэтёрификации , например тетрабутоксититан , ацетат цинка, н-дибутилоловодикаприлат , активированный уголь и их смеси. Пример 1. На установке периодического действи , включающей кубовый аппарат емкостью 10 л с мешалкой , рубашкой дл  нагрева и охлаждени  и узел разделени , состо щий из двух ректификационных установок , получают полиэфир взаимодействием пропиленгликол -1,2 и дибутиладипината в присутствии каталитической систекы уксуснокислый цинк-активированный уголь. В реактор- загружают 6200 г дибутиладипината , 1500 г пропиленгликол -1,2, 21 г уксуснокислого цинка, 2 г активированного угл . Процесс ведут при 200 С и остаточном давлении 200 мм рт.ст. Пары бутилового спирта и про пилен гликол -1,2-, выкипающих в процессе синтеза, поступают на перзую стадию разделени , состо щую из куба емкостью 0/5  , насадочной колонны диаметром 500 мм и высотой 1000 мм, заполненной.керамическими кольцами Рашига мм, холодильни ka - конденсатора с поаерхностыо теп лообмена 0,5 м и приемника отго,на объемом 2 ло Смесь указанных паров раздел ют на бутиловый спирт, котожм отбирают сверху колонны, конден;мру от 5 хололильнике-конденсаторе м собирают в приемник отгона, и смес Г:роп:-,ленгликол -1,2 с бутиловым, спир тоMS которую передают на вторую стадню разделени  Пропиленгликол -1-,2 3 отогнанном спирте не обнаружено, Содержание пропиленгликол -1,2 в смеси, передаваемой на вторую стадию разделени , составл ет 80. На второй стадии разделени , состо щей из куба емкостью 0,5 ли насадочной колонны диаметром 50 мм и высотой 500 мм, заполненной керамическими кольцами Рашига мм, скесь, поступающую с первой стадии, Г;5:, ел ют на прЬпиленгликоль-1,2, .:пт(::;.-;: через гидрозатвор стекает ; реактор, и скесь бутилового спирта и гликол , которую сверху колонны передают на nepeyiq ст.адию разделени  , Содержание бутилового спирта в про- пиленгликоле-1,2, возвращаемом в peaicrop; составл ет 5% а содержание проп.лгнглигол  - 1,2 в смеси, передаваемой нз первую стадию разделени  . : . Процесс переэтерифика.ции прекраща ют по дост.ижении гидроксильного чиспз реакционной массы-0,3. Врем  реакцим составл ет ЗбО мин. Дл  сравнени  провод т аналогичны синтез по известной технологии. Его провод т, как описано выше, с той разницей, что при разделении смеси .паров, выкипаю11}их из реакционной мас сы, используют первую ступень разделеки е BpefHH, необходимое дл  дости ) гидроксильного числа 0,3, состазл ет з этом случае 80 мин. Содержание пропиленгликол -1,2 в отогнанном бутиловом спирте 6%, Содержание бутилового спирта в возвращаемом в релктор пропилен гликоле 1, . . Дл  сравнени  качества полиэфиров, полученных известным и предложенным способами, с обеих операций были отобраны образцы и проведен их качественный анализ. Результаты анализа представлены в таблице. Пример 2, На описанной в примере 1 устано.вке получают полиэфир взаимодействием пропиленгликол - 1,2 и дибутиладипината в присутствии каталитической системы уксуснокислый цинк - активированный уголь, В реактор загружают 6200 г дибутиладипината , 1500 г пропиленгликол -1 ,2, 21 г уксуснокислого цинка, 2 г активированного угл . Процесс ведут при 200°С и остаточном давлении 200 мм рт.ст, Пропиленгликоль-1,2 в отогнанном бутаноле не обнаружен. Содержание пропилен гликол -1,2 а .смесей , передаваемой на вторую стадию разделени , составл ет 85%. На второй стадии разделени  смесь, поступившую с первой стадии, раздел ют на пропиленгликоль-1,2, который через гидрозатвор стекает в реактор, и смесь бутилового спирта с пропилен гликол ем- , которую сверху колонны передают на первую стадию разделени , Пропилеигликоль-1,2 в кубе второй стадии разделени  нагревают до температуры кипени  (1Л9.°С),; -Бутанол в пропиленгликоле-1,2, поступавшем в реактор, не обнаружен. Содержание пропилснгликол -1;2 в смеси, передаваемой на первую стадию разделени , с ставл ет itO%. Процесс переэтерификации прекращ рт по достижении гидроксильного чис реакционной массы 0,3. Врем  реакции составл ет мин. Получают полиэфир со следующими показател ми: .цвет по железо-медькобальтовой шкале N 2,5; молекул рный вес 1500; в зкость при 800 сПэ; кислотное число 2,35 мг КОН/Г. Пример 3. На описанной в примере 1 установке получают поли-, эфир взаимодействием дибутилсебаци , натз и дизтиленгликол  в присутстви каталитической системы н-дибутилоловодикапри лат-активирован1-;ый угол В реактор загружают 6200 г дибутилсебацината , 1800 г диэтиленгликол , ,95 г И-дибутилоловодикаприлата и 135 г активированного угл . Проце ведут при температуре 200 С и остаточном давлении 5 мм рт.ст. В отогнанном бутаноле диэтиленгл коль не обнаружен. Содержание диэтиленгликол  в смеси, передаваемой на вторую стадию разделени , составл ет 60. Диэтиленгликоль в куб второй стадии разделени  нагревают до температуры на 20°С ниже темпера туры его кипени  (10D°Cj, Содержание б тилового спирта в нем составл ет 0,5. Содержание диэтиленгликол  в смеси, передаваемой на-первую стадию разделени , составл ет 20, Процесс переэтерификации прекращают по достижении гидроксильного числа реакц.ионной массы 0,3. Врем  реакции составл ет 280 мин. Получают полиэфир со следующими показател ми: цвет по железо-медькобальтовой шкале W 2.; молекул рный вес 2000; в зкость при 25°С 1500-сПз кислотное число 2,55 мг КОН/г, Пример 4, На описанной в пр мере 1 установке лолучают полиэфир взаимодействием диметилфталата и эти ленгликол  в присутствии катализатора тетрабутоксититана В реактор загружают 6200 г диметилфтзлата, 2300 г этиленгликол  и 8,05 г тетрабутоксититана . Процесс ведут при 300°С и давлении 1 ата. Содержание этиленгликол  в отогнанном метиловом спирте равно 0,05. Содержание этиленгликол . в смеси, передавае юй на вторую стадию, составл ет 951. Содер жание метилового спирта в этиленглйколе , возвращаемом в реактор, составл ет 3%, а содержание этиленгликол  в смеси, передаваемой на первую стадию разделени  2%, Процесс прекращают через ЗЬО мин, Получа1от полиэфир со следу1ои1,ими показател ми: цвет по железо-медь™ кобальтовой шкале if 3; молекул рный вес 600; в зкость прм 25 180 сПз, Пример 5. На описанной в примере 1 установке получают полиэфир взаимодействием дибутилсебацинатз и пропиленгликол -1,2 в присутствии катализатора уксуснокислого цинка, , В реактор загружают 6200 г дибутилсебацината , 1150 г пропиленгликол -1 ,2 и 19,5 г уксуснокислого цин-. ка„ Процесс ведут при температуре и остаточном давлении 5 ммрт.ст, В отогнанном бутиловом спирте пропиленг аикол -1 j2 не обнвру хено„ .Содержание пропиленгликол -1-S2 в смеси, передаваемой на вторую стадию разделени , состзвл ет Пропиленгликоль-1 ,2 в кубе второй стадии разделени  нагревают до температуры на ниже температуры его кипени  (59°С), Содерх ание бутилового спирта в нем составл ет 0,5. Содержание пропиленгликол -1,2 в смеси,, передаваемой на первую стадию разделени , равно 35. Процесс прекращают через ЬОО мин. - Получают полиэфир со следующими . показател ми: цвет по железо-медькобальтовой Шкале М° 2,5; молекул рный вес 600; в зкость при 25С 150 сПз, Пример 6. На установке периодического действи  5 включающей кубовый аппарат емкостью 10 л с мешалкой , рубашкой дл  нагрева и ох ажде™ ни  и одну ректификационную колонну, получают полиэфир взаимодействием дибутиладипината и .диэтиленгликол  в пр.исутствии каталитической системы н дибутилоловодикаприлат-активи рованный уголь, В реактор загружают 5800 г дибу тиладипината, 2kQQ г диэтиленгликол , 5,15 г н-дибутилоловодикаприла та, г активированного угл . Процесс ведут при температуре 250®С и остаточном давлении 25 мм рт„ст„ Пз ры бутилового спирта и диэтиленгликол  j, выкипающих в процессе синтеза, поступают на разделение в ректифи кационную установку,состо щую иЗ ректио икационной колонны диаметром 958 50 мм и высотой 1200 мм, заполненной керамическими кольцами Рашига 8x8 х X2 мм и снабженной кубом-кип тильником объемом,0,5 л, холодильником - конденсатором с поверхностью теплообмена 0,5 м и приемником отгона объемом 2 л. Ьмесь указанных паров поступает в промежуточную точку колонны, положение которой определ ют эксперименtaльнo . Эта точка делит колонну на верхнюю и нижнюю части в отношении 2:1. Из верхней ч-асти колонны отбирают бутиловый спирт, который конденсируют в холодильнике-конденсаторе и собирают в сборник отгона, Из куба колонны диэтиленгликоль через гидрозатвор поступает в реактор, Диэтиленгликол  0 отогнанном бутиловом спирте не обнаружено. Диэтилен гликоль в колонны нагревают до температуры кипе ни  (152°С). Содержание в нем бутилового спирта равно 0,05. Процесс заканчивают, через 520 мин. Получают полиэфир со следующими показател ми: цвет по железо-медь-кобальТОБОЙ шкале № 3; молекул рный веё 3000; кислотное число 3 мг КОН/г; в зкость при 25С 30000 сПз. Описанный способ получени  полиэфиров имеет следующие преимущества, 0 Обеспечивает более полное разделение спирта и гликол  на всем прот жении процесса (см. пример 1). . Гликоль в отогнанном спирте практически отсутствует, что позвол ет на 6-12% снизить его потери и соответственно расходные нормы сырь . В производственных услови х потери гликол  с отогнанным спиртом достигают 25°. . В гликоле, возвращаемом в процесс, содержитс  не более 0,5 спирта, поэтому снижаетс  концентраци  спирта в реакционной массе и врем  реакции сокращаетс  в 1,2-2 раза (см. пример 1), Сокращение времени реакции в 1,22раза и отсутствие потерь гликол  позвол ют улучшить цветность целе- , вого продукта до W 3 по железо-медькобальтовой шкале и получать целевой продукт с заданным молекул рным ве-. сом и кислотным числом не более 3мгКОН/Го Способ может быть осуществлен периодическим или непрерывным методом. Опытна  проверка способа проведена на установке периодического действи  с объемом реактора 10 л.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРОВ переэтерификацией диалкиловых эфиров дикарбоновых кислот гликолями при температуре 100-300°С и давлении от 1 ата до остаточного 5 мм рт.ст. с непрерывной отгонкой гликоля и выделяющегося в ходе реакции спирта, разделением указанных веществ, выводом спирта из процесса и возвратом гликоля в процесс, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени процесса, снижения расходных норм сырья и улучшения качества целевого продукта, гликоль и спирт разделяют в две стадии с получением на первой стадии спирта и смеси гликоля со спиртом с содержанием гликоля 60-95%, преимущественно 80-90%, разделением указанной смеси на второй стадии на гликоль и смесь спирта с гликолем с содержанием гликоля 2-40%, преимущественно 5”10%, и возвратом этой смеси на первую стадию разделе- § ния.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что гликоль на второй стадии разделения нагревают до температуры кипения или не более чем на 20° С ниже температуры кипения гликоля .
SU „„584720
1 . . 584720 2
SU762345144A 1976-03-04 1976-03-04 Способ получени полиэфиров SU584720A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762345144A SU584720A1 (ru) 1976-03-04 1976-03-04 Способ получени полиэфиров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762345144A SU584720A1 (ru) 1976-03-04 1976-03-04 Способ получени полиэфиров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU584720A1 true SU584720A1 (ru) 1983-07-30

Family

ID=20656030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762345144A SU584720A1 (ru) 1976-03-04 1976-03-04 Способ получени полиэфиров

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU584720A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658035C2 (ru) * 2014-01-02 2018-06-19 Эмерелд Калама Кемикл, Ллк Пластификаторы на основе сложных полиэфиров с концевыми блокирующими группами бензойной кислоты

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1.Авторское К" 311930, кл. С2.Авторское 'fP ^25927, кл. С3.Петухов Б, локна (терилен, издат, 1ЭбО, с.свидетельство08 G 63/16, 1967.свидетельство08 G 63/50, 1972.В, Полиэфирные во-лавсан). М., Госхим-19-22, 4l-U. . *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2658035C2 (ru) * 2014-01-02 2018-06-19 Эмерелд Калама Кемикл, Ллк Пластификаторы на основе сложных полиэфиров с концевыми блокирующими группами бензойной кислоты

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2829153A (en) Continuous ester interchange process
US4289895A (en) Method for the preparation of oligomeric alkylene terephthalates
US20040030175A1 (en) Method for producing esters of multibasic acids
US3404186A (en) Recovery of ethanol from a methyl ethyl ketone-ethyl acetate fraction such as produced by hydrocarbon oxidation
JPH0813784B2 (ja) マイレン酸ジアルキルの製造方法
CN1189441C (zh) 甲酸的制备方法
US8129563B2 (en) Method for synthesizing allyl methacrylate
US5292917A (en) Process for purifying dimethyl carbonate
RU2162862C2 (ru) Способ получения простых полиэфирполиолов с двумя концевыми гидроксильными группами
CA2104253A1 (en) Process for the preparation of monomeric terephthalic diesters and diols from polyesters
SU584720A1 (ru) Способ получени полиэфиров
JP2003238479A (ja) 高級アルコールのテレフタル酸エステルの製造方法
JPS6261006B2 (ru)
KR100895602B1 (ko) 디알킬카보네이트와 디올의 제조 방법
JPS60156684A (ja) ガス状反応混合物から無水マレイン酸を連続的に分離する方法
EP0501374B1 (en) Process for purifying dimethyl carbonate
US3311544A (en) Process for the purification of ethylene glycol by treatment with magnesium oxide and water
CN114057787A (zh) 一种磷酸三乙酯的制备方法
JPH10175916A (ja) ギ酸エステルの製造方法
SU759539A1 (ru) Способ получения полиэфиров 1
US4140704A (en) Process for producing cyclic ether
JPS5952894B2 (ja) グリコ−ルとジカルボン酸のポリエステルの製造法
EP3288916B1 (en) Process for the recovery of dialkyl succinate or dialkyl maleate
SU625598A3 (ru) Способ выделени олигомерного этилентерефталата
CN219849549U (zh) 一种碳酸丙烯酯的生产系统