SU580829A3 - Способ получени -циклогексил - -метил - (2-амино-3,5-дибромбензил)-амина - Google Patents
Способ получени -циклогексил - -метил - (2-амино-3,5-дибромбензил)-аминаInfo
- Publication number
- SU580829A3 SU580829A3 SU7602386749A SU2386749A SU580829A3 SU 580829 A3 SU580829 A3 SU 580829A3 SU 7602386749 A SU7602386749 A SU 7602386749A SU 2386749 A SU2386749 A SU 2386749A SU 580829 A3 SU580829 A3 SU 580829A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- cyclohexyl
- amino
- amine
- dibromobenzyl
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- -1 2-amino-3, 5-dibromobenzyl Chemical group 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- WMJWASKQHNPDBY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(bromomethyl)-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Br)C=CC=C1CBr WMJWASKQHNPDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRLRAEIGVPJEGG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-[[cyclohexyl(methyl)amino]methyl]aniline Chemical compound C1CCCCC1N(C)CC1=CC=CC(Br)=C1N NRLRAEIGVPJEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXBMIQJOSHZCFX-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CBr HXBMIQJOSHZCFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035475 Blood vessel epicardial substance Human genes 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001094636 Homo sapiens Blood vessel epicardial substance Proteins 0.000 description 1
- 101000608194 Homo sapiens Pyrin domain-containing protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000595404 Homo sapiens Ribonucleases P/MRP protein subunit POP1 Proteins 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени X-цикnoreKCHH-N-MeTHn-N-{2-амино-З ,5-дибромбензил ) амина приведенной формулы и его солей, обладающего биологической активностью ™0 В литературе известен способ получе ни N -циклогексил-К-метил-N -(2-амино-3 ,5-дибромбензил) амина 1,согласно которому исход т из о-нитробензилбромидвг подвергаемому взаимодействию с N-метилциклогексиламином, , после чего проведением реакции восстановле ни и дибромировани ароматического кольца в положени 3 и 5 получают ко нечный продукт. Ёыход продукта после бромировани составл ет только лишь 38,5%, конечный выход продукта в описанной реакции составл ет 32%. Дл повышени выхода целевого продукта по предлагаемому способу прово д т реакцию между З-бром-2-нитробензилбромидом и N-метилциклогексиламином в присутствии кислотного акцептора , затем - восстановление нитрогруппы в образующемс N -циклогексил-К -метил-2-нитро-3-бром5ензиламине и - бромирование получаемого N -циклогексил- N -метил-2-амино-З-бромбензиламина. Выход целевого продукта составл ет более 80%. : Реакцию между З-бром-2-нитробензилбромидом и Ы -метилциклогексилс1мином осуществл ют в присутствии кислотного акцептора, как правило, при 60-110С,. предпочтительно при 70-80 С. В качестве реакционной среды целесообразно примен ть алифатические или ароматические углеводороды, хлорпроивводные углеводородов или же алифатические спирты. В качестве кислотного акцептора можно использоват все основани , которые не вступают ни в какие побочные реакции с исходными веществами . В качестве таковых предпочтительно используют избыточное количество К - метилциклогексиламина; .Амин может быть регенерирован из образующегос . етилциклогексилам11нгидробромида. Реакцию восстановлени N-циклогексил- N/-мeтил-2-нитpo-3-бpoмбeнзиламина провод т предпочтительно гидратом гидразина с использованием в качестве катешизатора никел Рене и в качестве реакционной среды - спирта с числом атомов углерода 1-4 или же в сол нокислой среде, где в качестве восстановител примен ют олово или дихлорид олова.Реакцию восстановлени провод т преимущественно при тем пературе 15-25 С. N -цик огексил-М-метил-2-амино-3-бромбензиламин обрабатывают элементарным бромом до получени конечного продукта. В качестве растворителей можно использовать, например хлорпроизэодные алифатических углеводородов, сП1 ртоэфирные смеси или лед ную уксус ную кислоту. В качестве кислотного акцептора примен ют предпочтительно ацетат натри или неорганические осно вани , как, например, карбонат натри или карбонат кали .. Бромирование провод т предпочтительно при температуре 10-25 0. В случае необходимости N -циклогексил-W-меч-ил- W - (2-амино-З , 5-дибромбензил )амин может быть также выделен непосредственно в виде гидробромида, образующегос при бромировании. В слу чае необходимости основание может использоватьс в реакции с неорганическими или ор)ганическими кислотами и мо жет быть выделено в виде соли, Пример 1. а) 14,5 г (0,049 мол ) 2-нитро-3-бромбензилбромида раствор ют в 100 мл безводного бензола и зьтем при перемешивании добавл ют в раствор содержащий 11,2 г (0,098 мол ) N-метилциклогексиламина в 50 мл безводного бензола. Реакционную смесь кип т т в течение 5 ч после чего охлаждают и отфильтрорывгиот выпавшую соль. Из BtJделенного W-метилциклогексиламингидро бромида можно снова получить N-метилциклогексиламин с выходом до 85%. Фильтрат экстрагируют 100 мл воды и затем сушат над прокаленным сульфатом магни . После выпаривани получают 16 г сырого продукта. Последний перекристаллизовывают из 50 мл этанола . В результате получают в виде желтого кристаллического продукта 14,7 г (82%) N-циклогексил-К -метил-2-нитро-3-бромбензиламина , т.пл. 59-61°С. Т. пл. гидрохлорида .223-226 С. Найдено,% С 51,61; Н 6,08, Ви24,75 Н 8,64. C,H,,NjOjBp (Мол.вес.) Вычислено,% С 51,39; Н 5,85; Вс 24,2;N 8,56. б) 3,27 г (0,01 мол )М -циклогексил - N -метил-2-иитро-3-бромбеизилё1мина раствор ют в 20 мл метанола. В получеиный раствор добавл ют суспензию, содержасцую 0,3 г никел Рене в 10 мл метанола, после чего при перемешива нии добавл ют по капл м 1,25 г (0,25 мол ) гидрата гидразина, растворенных в 10 мл метанола. Полученную смесь кип т т в течение 1 ч, затем охлаждают , отфильтровывают катализатор и растворитель выпаривают. В результате получают 2,9 г N-циклогексил-N -метил-2-амино-З-бромбензиламина в виде масл нистого осадка зеленоватого цвета . Это соответствует выходу конечного продукта 97-99%. Физико-химические свойства соединени идентифицируютс по соли П-толуолсульфокислоты, т.пл. которой 187-189с. Найдено,%: С 54,45; Н 6,72 ; W 5 , 54; 3 7,13. Cgi Н 29 Bt (Мол. в.. 469,43) ; Вычислено,%: С 53,73; Н 6,22; N 5,97; ё 6,83. в) 5,9 г (19,9 мол )N -циклогексил-N -метил-2-амино-З-бромбензиламина и 1,63 г (19,9 мол ) безводного ацетата натри раствор ют в 90 мл лед ной уксусной кислоты, после чего при охлаждении льдом добавл ют по капл м в раствор, содержащий 3,18т (19,9 мол ) брома 10 мл лед ной уксусной кислоты. .В результате выпадает осадок желтого цвета. Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч на вод ной бане при бОс, после чего смесь вливают в 150 мл воды и, охлажда , подщелачивают ,добавл 840 мл 10%-ного едкого натра. Затем полученную смесь дважды экстрагируют порци ми по 250мл хлороформа. Фракции, содержащие хлороформ, сушат , очищают и затем выпаривеиот. Масл нистый остаток (6,9 г; 91,5%) раствор ют в 30 мл этанола, после чего с помощью эфира, насыщенного хлористым водородом, осаждают N -циклогексил- W -метил-N -(2-амино-З,5-дибромбензил ) амингидрохлорид. Выход составл ет 7,2 г (87,7%). Т.пл. 242245с . Найдено,%t.С 40,39;Н 5,27; Bt38,34; С1 8,63; М 6,71. С, H,WjBlf,jCl (Мол.вес 412,69) : Вычислено,%: С 40,75; Н 5,13; Bf 38,73; С1 8,59;N 6,69 Из оснований с помощью соответствующих кислот могут быть получены следующие соли : перхлорат т. пл. 132-134С; оль щавелевой кислоты т.пл.181-18/С; идробромид т.пл.227-228 с. Пример 2. 3,27 г (0,01 мол ) полуенного согласно примеру 1(а)М -цикогексил- N -метил-2-нитро-З-бромбениламина перемешивают с 6 г.олов нного орошка (0,05 мол ) и 16 мл воды и в олученную смесь при перемешивании обавл ют по капл м 15 мл концентриованной сол ной кислоты.Обесцвечен ую смесь кип т т на вод ной бане в ечение 2 ч, после чего смесь охлаждают до комнатной температуры, сГтшвают и подщелачивают 20%-ным водным раствором едкого натра. Щелочной раствор дважды экстрагируют порци ми по SO мл хлороформа, затем смеси орх-анических фракций cyuiaT над безводным сульфатом магни и отдел ют от растворител путем выпаривани . Таким образом, в результате получают 2,9 г (97-99%) N -циклогексил-N -метил-2-амино-З-бромбензила , из которого затем описанным в примере 1 (в) путем получают N -циклогексил-N -метил- N -(2-амино-З,5-дибромбензил ) амингйдрохлорид;
Формула иаобретени
КСпосс б получени N-циклогексил-N-метил-Я -(2-амино-З,5-дибромбензил)
амина или его солей взаимодействием N-метилциклогексиламина с нитропроиэзодным галоидбензила с последующим восстановлением и бромированием, о т л ичающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта вза-« имодействию с N-метилциклогексиламином подвергают з-бром-2-китробенэилброми в присутствий акцептора кислоты,
2.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве акцептора используют избыток N-метнлциклогексиламина .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1..Патент Бельгии №625022 , кл .С 07 d , 20.05.63.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUEE002384 | 1975-10-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU580829A3 true SU580829A3 (ru) | 1977-11-15 |
Family
ID=10995655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7602386749A SU580829A3 (ru) | 1975-10-28 | 1976-07-30 | Способ получени -циклогексил - -метил - (2-амино-3,5-дибромбензил)-амина |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5253836A (ru) |
AT (1) | AT351504B (ru) |
CH (1) | CH622488A5 (ru) |
CS (1) | CS199633B2 (ru) |
DE (1) | DE2633518A1 (ru) |
DK (1) | DK145293C (ru) |
ES (1) | ES450304A1 (ru) |
FI (1) | FI64351C (ru) |
PL (1) | PL103750B1 (ru) |
SE (1) | SE415654B (ru) |
SU (1) | SU580829A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5848872U (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-02 | 松下電工株式会社 | 折畳みドアの蝶番構造 |
JPS61139688U (ru) * | 1985-02-18 | 1986-08-29 | ||
JPS61206065U (ru) * | 1985-06-15 | 1986-12-26 | ||
DE19529432C1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-05-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Benzylaminderivaten |
-
1976
- 1976-07-19 CH CH935976A patent/CH622488A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-20 SE SE7608246A patent/SE415654B/xx unknown
- 1976-07-23 AT AT544276A patent/AT351504B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-26 DE DE19762633518 patent/DE2633518A1/de not_active Withdrawn
- 1976-07-27 FI FI762141A patent/FI64351C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-07-28 CS CS764956A patent/CS199633B2/cs unknown
- 1976-07-30 DK DK346376A patent/DK145293C/da active
- 1976-07-30 PL PL1976191536A patent/PL103750B1/pl unknown
- 1976-07-30 SU SU7602386749A patent/SU580829A3/ru active
- 1976-07-30 JP JP51091253A patent/JPS5253836A/ja active Granted
- 1976-07-30 ES ES450304A patent/ES450304A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS199633B2 (en) | 1980-07-31 |
FI762141A (ru) | 1977-04-29 |
DK145293C (da) | 1983-03-14 |
DK145293B (da) | 1982-10-25 |
ES450304A1 (es) | 1977-10-01 |
PL103750B1 (pl) | 1979-07-31 |
FI64351B (fi) | 1983-07-29 |
AT351504B (de) | 1979-07-25 |
DE2633518A1 (de) | 1977-05-12 |
JPS5253836A (en) | 1977-04-30 |
SE415654B (sv) | 1980-10-20 |
JPS5616786B2 (ru) | 1981-04-18 |
SE7608246L (sv) | 1977-04-29 |
CH622488A5 (en) | 1981-04-15 |
FI64351C (fi) | 1983-11-10 |
DK346376A (da) | 1977-04-29 |
ATA544276A (de) | 1978-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6317832B2 (ru) | ||
US6452019B1 (en) | Preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)-pyrazole and acid addition salts thereof | |
US3106564A (en) | 1-(2-phenoxy-2-phenylethyl) pyrrolidine | |
SU580829A3 (ru) | Способ получени -циклогексил - -метил - (2-амино-3,5-дибромбензил)-амина | |
JPH0570443A (ja) | 2−(2’,4’−ジヒドロキシフエニル)−4,6−ジアリール−s−トリアジンの製造方法 | |
Cline et al. | SOME DERIVATIVES OF ETHYLBENZENE1 | |
CA1310017C (en) | Process for the preparation of 2, 6-dichlorodiphenylamino-acetic acid derivatives | |
JP2001322979A (ja) | 3−ブロモキノリンの製造法 | |
Kohler et al. | THE ADDITION OF NITROMETHANE TO UNSATURATED ESTERS. | |
US2694729A (en) | Process of preparing 2, 2', 4, 4'-tetrahydroxybenzophenone | |
US3213139A (en) | Method for the preparation of 2-aminobenzophenones | |
US3988347A (en) | Process for the preparation of substituted indazoles | |
EP0274194B1 (en) | Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-n-alkylsulfonyl benzamides by nitration | |
Henry | The Reaction of Amines with N-Methyl-N-nitroso-N'-nitroguanidine | |
US2597445A (en) | Nu-alkylamino-methyl-phenyl-propane and method of preparing same | |
US619549A (en) | Werke | |
US2559011A (en) | Manufacture of n-allyl derivatives | |
US4255571A (en) | Catalytic dehydrogenation preparation of 3-pyridazones | |
WENNER | Meso-α, β-diaminosuccinic acid | |
US3073840A (en) | Benz[d]soxazole derivatives | |
NO140297B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av alfa1-t-butylaminomethyl-4-hydroxy-m-xylen-alfa1,alfa3-diol | |
US2478805A (en) | Process for producing phenanthridone | |
Myers et al. | Reactions of Grignard Reagents with Isatin and N-Alkyl Isatins1 | |
JPH0419216B2 (ru) | ||
NO133067B (ru) |