SU573481A1 - Способ полуени этилового эфира -(3-индолил)- -нитропропионовой кислоты - Google Patents

Claims (3)

1. Пример 1. Смесь 6,96 г (0,04 моль) грамина, 5,32 г (0,04 мол нитроуксусно эфира и 4,56 г ((},045 моль) триэтиламина нагревают при 100°С в 150 мл сухого толуола в сильном токе азота в течение 10-12 час Реакционную массу промывают 5%-ной со л ной кислотой, а затем водой до нейтральной реакции. Толуольный раствор сушат сульфатом магни , упаривают и получают 10,1 г масла ( п,, 1,5563). Содержание целевого продукта определ ют методом количественной хроматографии в тонком слое (денситометри  с визуальным планиметрированием на пластинказ4 UV 254). Дл  построени  калибровочной кривой используют аналитический образец - (3-индолил) - -нитропрюпионового эфира, полученный из грамина и нитромалонового эфира. Величина измеренного таким способом выхода составл ет 85 ± 10%. К полученному маслу добавл ют 10 мл 25%-ного водного аммиака. Выпавший осадок суспендируют , промывают эфиром, фильтруют, вновь промывают эфиром и гюследователь но обрабатывают эфиром и 5%-ноП сол ной кислотой. Эфирный экстракт промывают водой, сушат сульфатом магни  и упаривают. Остаток кристаллизуетс  пр сто нии, т.пл. б1-62°С (хлороформ/пет ролейный эфир), выход 6,45 г (61,5%). Пример 2. Реакционную смесь, полученную по примеру 1, обрабатывают 5%-ным водным раствором сол ной кисло ты, затем водой до нейтральной реакции сушат сульфатом магни . фильтруют Через фильтрат пропускают ток сухого газообразного аммиака до прекращени  вьтадени  осадка. Полученный осадок аммиачной соли отфильтровывают, промывают толуолом. Затем к аммиачной соли добавл ют толуол и обрабатывают 10%-ным водным раствором сол ной кислоты. Органический слой отдел ют, промывают водой, сушат сульфатом магни  и упаривают . Остаток кристаллизуют из смеси хлороформ/петролейный эфир,т.пл. 6162С , выход 80%. Пример 3. К толуольному фильтрату реакционной смеси, обработанному по примеру 2, прибавл ют по капл м при перемешивании насый1енный раствор этилата (изобутилата) натри  в этаноле (бутаноле, изобутаноле) до прекр&шени  выпадени  осадка. Полученный осадок натриевой соли обрабатывают далее, как указано в примере 2. Выход продукта с т.пл. 61-62°С (хлороформ/петролейный эфир) составл ет 88-89%. Формула изобретени  Способ получени  этилового эфира Р - (3-индолил)- -нитропропионовой кислоты алкилирогванием грамином нитроуксусного эфира при нагревании в ор ганИческом растворителе, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, процесс провод т в присутствии триэтиламина. Источники информации, прин тые не внимание при экспертизе: 1.Патент США 2528928, кл. 260326 .3, 1950.
2. 2.Патент США 3627782, кл. 260326 .15, 1971.
3. 3.Патент США 2570297, кл. 260534 , 1951.