SU569284A3 - Способ получени 3-метилпиперидина - Google Patents
Способ получени 3-метилпиперидинаInfo
- Publication number
- SU569284A3 SU569284A3 SU7602331901A SU2331901A SU569284A3 SU 569284 A3 SU569284 A3 SU 569284A3 SU 7602331901 A SU7602331901 A SU 7602331901A SU 2331901 A SU2331901 A SU 2331901A SU 569284 A3 SU569284 A3 SU 569284A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nickel
- methylpiperidine
- hydrogen
- hydrogenation
- pressure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛ ПИПЕРИДИН А
катализаторов, таких как никель Рене . В процессе реакций количество катализатора не имеет решающего значени . Важно только обеспечить достаточное количество его дл поддерживани восстановлени . Это обычно примен емое при гидрировании соединений нитрила количество, 0,5-10 вес.% в отношении к динитрилу.
Процесс можно проводить непрерьтно или периодически . В периодическом процессе используют предпочтительно порошковые катализаторьг. После отфильтровыва1ш реакционного раствора катализатор можно использовать в дальнейших циклах гидрировани . При непрерьтном гидрировании в жидкой фазе или после процесса орошени хорошо формованный катализатор располагают в реакторе в качестве неподвижного сло .
Гидрирование провод тпри 80-200,предаючтительно 75-150° С, и при давлении до 500, предпочтительно при 50-200 атм.
Непрерьюный способ можно проводить в течение продолжительного времени с высоким выходом 3 - метилшшеридина. Аммиак отгон етс из продукта реакции и независимо от содержани в нем незначительного количества метилпиперидина рециркулируетс в процесс. 3 Метилпиперидин находит применение в качестве ускорител вулканизации и присадк1Г к смазочным маслам. Кроме, того, он вл етс промежуточным продуктом в получении никотиновой кислоты, важной в качестве медикамента и прибавки к кормовым средствам .
П р и м е 1. В вертикально расположенную трубку (емкостью 0,5 л) дл проведени реакции под давлением, наполненную 0,3 л (240 г) никелевого катализатора РСН 55/10, таблетками 5X6 мм
(фирмы Фарбверке Хёхст), после вытеснени воздуха с помощью азота, подают водород до давлени 130 атм. В фубку снизу ежечасно дoбaвл ют 70 мл динитрила 2 - метилглутаровой кислоть и 720 мл жидкого аммиака, поддержива температуру 110° С. Посто нно замен израсходованный водород, поддерживают давление 130 атм. Дл отвода теплоты реакции водород циркулирует. Выход ща из реактора реакционна смесь после прохода через холодильный шланг стекает в сборник,
откуда непрерывно забираетс . После отгонки аммиака получают ежечасно 70 мл смеси, содержащей согласно газохроматографическому анализу - метил - 1, 5 - диаминопентана и 90,1% 3 -метилпипернднна . Содержание высококонденсиро-i
ванных полиаминов 6-8%.
П р и м е р 2. Такую же трубку, как в примере, наполн ют 0,33л (330 г) никелевого катализатора 3250 Т, таблетками ЗХЗмм. При 155° С и 400 атм давлени водорода добавл ют
ежечасно 100 мл динитрила 2 - метилглуторовс кислоты и 720 мл жидкого аммиака. После указанной в пртмере 1 переработки получают ежечасно 100 мл смеси, состо щей согласно газохроматографическому анализу из 90,7% 3 - метилпиперндина и
3, - метил - 1, 5 - диаминсшентана.
Пример 3-6. Процесс провод т периодически . Услови : процесса гидрировани даны в табл. 1, полученные результаты - в табл. 2.
Таблица 1
740 6,8875 0104 P/Ni 1250 СНзОН J250
60% Ni на кизельгуре фирмы Harshaw Chemie В. V. Количество NaOH в граммах.
100
130
Таблица 2
Процесс осуществл ют следующим образом.
В автоклав высокого давлени загружают указанные количества динитрила 2 - метилглутаровой кислоты (МТН) и растворител . После закрыти и промьшани водородом в автоклав вдавливают указанное количество жидкого аммиака из измерительного сосуда.
Размещива , вдавливают водород, подогревают, чтобы началась реакци . После начала восстановле;ни , заметного по снижению давлени водорода и повыщению реакционной температуры, непрерьшно добавл водород, поддерживают посто нное давление и, регулиру интервалы размешивани , поддерживают температуру на 20°С выше температуры начала восстановлени . После окончани поглощени водорода и охлаждени до 40-50° С избыточный водород обдувают свободным аммиаком , отдел ют катализатор через работающий под давлением фильтр при примене1ши растворител , которым дополнительно промывают. Фильтрат фракционируют прн нормальном давлении в 50-сантиметровой колонне Вигрё. После выделени растворенного аммиака и растворител получают кип 5 щий максимально до 185° С сырой Щ1сти.ш т, который путем фракционировани в колонне с насадками (1,20 м) разлагают на компоненты - 3 - метилтиридин (МП; т.кип. ) и 2 - метел- 1, 5диаминопетан (МДП; т.кип. 192°Г). 0Остаток сырой дистилл ции -- в зкий п}Х1Д)кт,
состо щий из вторичных и третичных аминов, количество его соответствует указанной в табл. 2 разнице выходов.
Claims (1)
1. Способ получени 3 - метилпиперидинь .lOсредством каталитического гидрировани жидкой фазы динитрила 2 - метилглутаровой кислоты при повышенной температуре и под давлением, от л и чающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, гидрирование провод т в присутствии никелевого катализатора.
i2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что
в качестве никелевого катализатора используют никель на носителе, например никель Рене .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. Патент Фрашши N 1530809, кл. С 07 с, 1968
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752514004 DE2514004C3 (de) | 1975-03-29 | 1975-03-29 | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylpiperidin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU569284A3 true SU569284A3 (ru) | 1977-08-15 |
Family
ID=5942726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7602331901A SU569284A3 (ru) | 1975-03-29 | 1976-03-10 | Способ получени 3-метилпиперидина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51122074A (ru) |
| BE (1) | BE840151A (ru) |
| BR (1) | BR7601871A (ru) |
| CA (1) | CA1050987A (ru) |
| CH (1) | CH607999A5 (ru) |
| DD (1) | DD124474A5 (ru) |
| DE (1) | DE2514004C3 (ru) |
| ES (1) | ES446437A1 (ru) |
| FR (1) | FR2306202A1 (ru) |
| GB (1) | GB1488335A (ru) |
| IT (1) | IT1057358B (ru) |
| NL (1) | NL7603259A (ru) |
| PL (1) | PL97986B1 (ru) |
| SU (1) | SU569284A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3028384A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-alkylpiperidinen und n-alkylpyrrolidinen |
| DE3104765A1 (de) * | 1981-02-11 | 1982-09-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyridinen oder pyrrolen aus (alpha),(omega)-dinitrilen |
| DE3329692A1 (de) * | 1983-08-17 | 1985-03-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 5- bis 7-gliedrigen cyclischen iminen |
| CA2743700C (en) * | 2008-12-15 | 2016-07-12 | Taigen Biotechnology Co., Ltd. | Stereoselective synthesis of piperidine derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2790804A (en) * | 1955-06-04 | 1957-04-30 | Ici Ltd | Catalytic hydrogenation |
| US3408397A (en) * | 1965-06-01 | 1968-10-29 | Nat Distillers Chem Corp | Methyl pentamethylene diamine process |
-
1975
- 1975-03-29 DE DE19752514004 patent/DE2514004C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-03-10 SU SU7602331901A patent/SU569284A3/ru active
- 1976-03-24 CA CA248,739A patent/CA1050987A/en not_active Expired
- 1976-03-24 CH CH366576A patent/CH607999A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-25 GB GB1215476A patent/GB1488335A/en not_active Expired
- 1976-03-26 DD DD19206376A patent/DD124474A5/xx unknown
- 1976-03-26 BR BR7601871A patent/BR7601871A/pt unknown
- 1976-03-26 FR FR7608961A patent/FR2306202A1/fr active Granted
- 1976-03-26 IT IT4875076A patent/IT1057358B/it active
- 1976-03-27 PL PL18828776A patent/PL97986B1/pl unknown
- 1976-03-27 ES ES446437A patent/ES446437A1/es not_active Expired
- 1976-03-29 NL NL7603259A patent/NL7603259A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-03-29 JP JP3510776A patent/JPS51122074A/ja active Pending
- 1976-03-29 BE BE165655A patent/BE840151A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51122074A (en) | 1976-10-25 |
| DE2514004A1 (de) | 1976-09-30 |
| FR2306202A1 (fr) | 1976-10-29 |
| ES446437A1 (es) | 1977-06-16 |
| BR7601871A (pt) | 1976-10-05 |
| DE2514004B2 (de) | 1979-03-29 |
| DD124474A5 (ru) | 1977-02-23 |
| PL97986B1 (pl) | 1978-04-29 |
| IT1057358B (it) | 1982-03-10 |
| GB1488335A (en) | 1977-10-12 |
| FR2306202B1 (ru) | 1979-07-13 |
| BE840151A (fr) | 1976-09-29 |
| NL7603259A (nl) | 1976-10-01 |
| CH607999A5 (en) | 1978-12-15 |
| DE2514004C3 (de) | 1981-09-10 |
| CA1050987A (en) | 1979-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3350439A (en) | Process for preparing aminoalkanenitriles | |
| US2936324A (en) | Preparation of 2, 2, 4, 4-tetraalkylcyclobutane-1, 3-diols | |
| US2208598A (en) | Aliphatic amino-nitriles and process of producing them | |
| US3322815A (en) | Aminoalkanenitriles and process for preparing the same | |
| US4356124A (en) | Process for the production of pyrrolidones | |
| US3755488A (en) | Selective absorption and hydrogenation of acetylenes | |
| US3408397A (en) | Methyl pentamethylene diamine process | |
| KR920001988B1 (ko) | 3(4),8(9)-비스(아미노메틸)트리시클로(5.2.1.0^2,6)데칸의 제조방법 | |
| EP0394968A1 (en) | Amination of carbonyls | |
| US3109005A (en) | Process for making 2-pyrrolidone from maleic anhydride | |
| SU569284A3 (ru) | Способ получени 3-метилпиперидина | |
| US3743677A (en) | Continuous manufacture of bis(aminocyclohexyl)-alkanes or bis(aminocyclohexyl)ethers | |
| US4263175A (en) | Catalyst for the production of pyrrolidone | |
| US3558703A (en) | Catalytic hydrogenation of diaminodiphenyl alkanes or ethers | |
| US4717774A (en) | Process for the preparation of toluene diamines | |
| JP3485609B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−２．２．６．６−テトラメチルピペリジンの製造方法の為の触媒 | |
| JPH11335335A (ja) | トランス型１，４−ビス （アミノメチル） シクロヘキサンの製造方法 | |
| EP0023751B1 (en) | Process for producing five, six or seven membered saturated nitrogen containing heterocyclic compounds | |
| NO161490B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av aminer. | |
| US3520934A (en) | Hydrogenation of cinnamaldehyde | |
| JPH0480018B2 (ru) | ||
| CA2032362C (en) | Process for the preparation of n,n-dimethylamine | |
| US4962210A (en) | Process for the preparation of high-purity tetrahydrofuran | |
| US4658032A (en) | Process for producing 2,3,5-collidine and/or 2,3,5,6-tetramethylpyridine | |
| JPH0473423B2 (ru) |