SU551316A1 - Method for producing 1,3,5-hexatriene - Google Patents
Method for producing 1,3,5-hexatrieneInfo
- Publication number
- SU551316A1 SU551316A1 SU2198182A SU2198182A SU551316A1 SU 551316 A1 SU551316 A1 SU 551316A1 SU 2198182 A SU2198182 A SU 2198182A SU 2198182 A SU2198182 A SU 2198182A SU 551316 A1 SU551316 A1 SU 551316A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyran
- methyl
- dihydro
- hexatriene
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 13,5-ГЕКСАТРИЕНА(54) METHOD OF OBTAINING 13.5-HEXATRIEN
Исходным продуктом дл получени 1,3,5-rekcaт тен служит 2-метал-5,6-дигндро- (2Н)-пиран, получаемый нз тетрагидрофурилкар&1нолов или при взаимодействии поперилена с формальдегадом.The starting material for the preparation of 1,3,5-rekca t ten is 2-metal-5,6-diggred- (2H) -pyran, obtained from tetrahydrofurylcar & 1 nol, or by reaction with peperylene with formaldehyde.
ипредел ющими факторами селективного проведени процесса вл ютс температура и скорость. подачи 2 - метил - 5,6 - дигидро - ( 2Н) - пирана. Процесс при температуре 350-370° С, объемной скорое подачи 2 - лютил - 5,6 - дигидро - (2Н) пирана0 ,65 .- 0,85 часи соотношении 2 - метил 5 ,6 - дигадро - (2Н) - пирана к воде 1:2,5 - 1-3,9 (по весу).The decisive factors for the selective conduct of the process are temperature and speed. filing 2 - methyl - 5,6 - dihydro - (2H) - pyran. The process at a temperature of 350-370 ° С, a bulk feed rate of 2 - luteh - 5.6 - dihydro - (2H) pyran0, 65 .- 0.85 parts and a ratio of 2 - methyl 5, 6 - dihadro - (2H) - pyran to water 1: 2.5 - 1-3.9 (by weight).
Давление существенно не вли ет на ход реакции , но проведение реакции под уменьшенным давлением предотвращает коксование катализатора и образование смолистьк веществ.Pressure does not significantly affect the course of the reaction, but carrying out the reaction under reduced pressure prevents the catalyst from coking and the formation of tar.
Пример 1. С интез 1,3,5-гексатриена провод т; в проточной системе, состо щей из трубчатого кварцевого реактора, заполненного в верхней части стекл нными шариками (верхн часть служит испарителем и пароперегревателем), в нижней частисиликагелем (нижн часть - реакционна зона), длиной 450 мм и диаметром 22 мм, помещенного в злектропечь, дозированных насосов и системы приема продуктов реакции.Example 1; Intez 1,3,5-hexatriene is carried out in a flow system consisting of a tubular quartz reactor filled with glass beads in the upper part (the upper part serves as an evaporator and a superheater), in the lower part there is a silica gel (the lower part is the reaction zone) with a length of 450 mm and a diameter of 22 mm placed in an electric furnace, metered pumps and reaction products receiving system.
Смесь 2 - метил - 5,6 - дигидро - (2Н) - пирана и, воды с растворенной в ней фосфорной кислотой (0,006 %) поступает в испаритель-пароперегреватель . Пары, доведенные до температуры опыта, контактируют со слоем катализатора объемом 25см. Далее контактный газ поступает в холодильник и приемник, который охлаждают смесью льда и соли. Водоструйным насосом поддерживают в системе вакуум 450 мм рт.ст.A mixture of 2 - methyl - 5.6 - dihydro - (2H) - pyran and water with phosphoric acid (0.006%) dissolved in it enters the evaporator-superheater. Couples brought to the temperature of experience, are in contact with a layer of catalyst with a volume of 25 cm. Next, the contact gas enters the refrigerator and the receiver, which is cooled with a mixture of ice and salt. Water-jet pump supports in the system a vacuum of 450 mm Hg.
Органическую часть катализатора отдел ют от водной и однократным испарением из нее выдел 1дт фракцию до 100° С, которую сушат над сульфатом кальци . После добавлени небольшого количетсва гидр051инона (1-3%) ее подвергают вакуумной ректификации при 130 мм рт.ст.The organic part of the catalyst is separated from the water and by a single evaporation from it separating the 1dt fraction to 100 ° C, which is dried over calcium sulfate. After adding a small amount of hydr051inone (1-3%), it is subjected to vacuum distillation at 130 mm Hg.
Услови синтеза 1,8,5-гексатриена: температура 260°С, объемна скорость подата 2 - метил - 5,6 дигидро - (2Н) -пирана0,75 час ,соотношение 2 метил - 5,6 - дигидро - (2Н) - пирана к воде 1:3 (по весу), давление 450 мм рт.ст.Conditions for the synthesis of 1,8,5-hexatriene: temperature 260 ° C, the volumetric rate is filed 2 - methyl - 5.6 dihydro - (2H) -pyrana 0.75 hour, the ratio of 2 methyl - 5.6 - dihydro - (2H) - pyran to water 1: 3 (by weight), pressure 450 mm Hg
По данной методике из 98,0 г 2 - метил - 5,6 дигидро - (2Н) - пирана получают 28,0 г 1,3,5-гексатриена (выход на превращеный пирап 76,0 %) и 52,8 г непревращенного 2 - ме.тил - 5,6 - дигидро (2Н) - пирана (конверси 46,1 %).According to this method, from 98.0 g of 2 - methyl - 5.6 dihydro - (2H) - pyran get 28.0 g of 1,3,5-hexatriene (the yield on the transformed pyrap is 76.0%) and 52.8 g of unconverted 2 - Me.til - 5.6 - dihydro (2H) - pyran (conversion 46.1%).
Константы: т.кип. 34°С / 130мм рт.ст.; 1,5080; df 0,7910; MRQ: вычислено 28,51, найдено 29,77.Constants: bp 34 ° C / 130mmHg; 1.5080; df 0.7910; MRQ: calculated 28.51, found 29.77.
Выодслено, %: С 89,94; Н 10,06Dispersing,%: C, 89.94; H 10.06
Пайдено%: С 90,31; Н 10,20Paydeno%: C 90.31; H 10.20
П р им ер 2. Услови опыта: температура 365°С, объемна скорость пода и 2 - метил - 5,6 дигидро - (2П) - пирана 0,8 час ,соотношение 2 метил - 5,6 - дигидро - (2Н) - пирана к воде 1:3 (по весу), давление 350 мм рт.ст. В качесгае инертного контакта используют стекл нные шарики диамет ,ром 1-3 мм.Example 2. Experimental conditions: temperature 365 ° С, flow velocity and 2 - methyl - 5.6 dihydro - (2P) - pyran - 0.8 hour, ratio 2 methyl - 5.6 - dihydro - (2H) - pyran to water 1: 3 (by weight), pressure 350 mm Hg. Glass beads with a diameter of 1-3 mm are used as an inert contact.
По указанной методике из 98,0 г 2 - метил - 5,6 - дигидро - (2П) - пирана получают 27,2 г 1,3,5-гексатриена (выход на преврашенный пиран 72,2%) и 51,1 г непревращенного) 2 - метил - 5,6 - дигидро (2П) - пирана (конверси 47,85 %) .According to this method, of 98.0 g of 2 - methyl - 5.6 - dihydro - (2P) - pyran get 27.2 g of 1,3,5-hexatriene (the yield on transformed pyran is 72.2%) and 51.1 g unconverted) 2 - methyl - 5.6 - dihydro (2P) - pyrana (conversion 47.85%).
В табл.1 дана характеристика продуктов термокаталитического расщеплени 2 - метил 5,6 дигидро- (2Н) - пиранов.Table 1 gives a description of the products of thermal catalytic decomposition of 2 - methyl 5,6 dihydro (2H) - pyrans.
При термокаталитическом расщеплении 2 - метил - 5,6 - дигидро - (2Н) - пирана в указанных услови х образуютс приведенные в табл. 1 соединени , которые вьщел ют и идентифицируют обычными методами.Thermocatalytic cleavage of 2 - methyl - 5.6 - dihydro - (2H) - pyran under these conditions gives the table. 1 compounds that are identified and identified by conventional methods.
В табл. 2 приведены результаты термокаталитического расщеплени 2 - метил - 5,6 - (2Н) - пирана (2-М-5,6-ДШ) на силикагеле.In tab. Figure 2 shows the results of the thermocatalytic cleavage of 2 - methyl - 5.6 - (2H) - pyran (2-M-5,6-LH) on silica gel.
Из данных табл.2 видно, что наибольший выход целевого продукта дают услови : температура 360°С, объемна скорость подачи 2 - метил - 5,6 дигидро - (2Н) - пиран 0,75 час , соотношение пирана к воде 1:3 (по весу). Опыты, результаты которых приведены в табл. 2, провод т при давлении 450мм рт.ст. с небольшими колебани ми, св занными с услови ми опыта, за исключе}шем опыта 8, который провод т при давле1ши 700 мм рт.ст., и опыта 9, который провод т при давлении 40 мм рт.ст.From the data of Table 2 it can be seen that the highest yield of the target product is given by the conditions: temperature 360 ° C, flow rate 2 - methyl - 5.6 dihydro - (2H) - pyran - 0.75 hour, ratio of pyran to water 1: 3 by weight). The experiments, the results of which are given in table. 2, conducted at a pressure of 450 mm Hg. with minor fluctuations related to the conditions of the experiment, except for experiment 8, which was carried out at a pressure of 700 mm Hg, and experiment 9, which was carried out at a pressure of 40 mm Hg.
Согласно предложенному способу возможно получение 1,3,5-гексатриена на основе доступных нефтехимических продуктов - пиперилена, вл ющегос отходом промышленного производства изопренового каучука, и формальдегида, вырабатываемого в промыщленМых масштабах, с высоким выходом (более 70%). Кроме того, упрощаетс и удешевл етс процесс, расшир ютс сырьевые ресурсы .According to the proposed method, it is possible to obtain 1,3,5-hexatriene on the basis of available petrochemical products - piperylene, which is a waste of industrial production of isoprene rubber, and formaldehyde, produced on an industrial scale, with a high yield (more than 70%). In addition, the process is simplified and cheapened, raw materials are expanded.
Таблица 1.Table 1.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2198182A SU551316A1 (en) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Method for producing 1,3,5-hexatriene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2198182A SU551316A1 (en) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Method for producing 1,3,5-hexatriene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU551316A1 true SU551316A1 (en) | 1977-03-25 |
Family
ID=20640068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2198182A SU551316A1 (en) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Method for producing 1,3,5-hexatriene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU551316A1 (en) |
-
1975
- 1975-12-11 SU SU2198182A patent/SU551316A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0288569A (en) | Oxidation of 5-hydroxymethylfuurfural | |
US2546018A (en) | Production of glutaraldehyde and csubstituted glutaraldehyde from dihydro pyrans | |
US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
SU551316A1 (en) | Method for producing 1,3,5-hexatriene | |
US5097089A (en) | Synthesis of glycerol from formaldehyde | |
JPH06234689A (en) | Continuous industrial production of dimethoxyethanal | |
SU703519A1 (en) | Method of preparing indenes | |
NO743811L (en) | ||
US3975431A (en) | Preparing carboxylic acids from glycidonitriles through enol acylates | |
SU615055A1 (en) | Method of obtaining 1,3,5-hexatriene | |
SU713857A1 (en) | Method of preparing 1,2-methylcyclopentadienes | |
SU691439A1 (en) | Method of preparing 1,3,5-hexatriene | |
SU530641A3 (en) | The method of obtaining aliphatic polycarboxylic acids | |
US4048219A (en) | Acetals derived from negatively substituted aldehydes and polynitro- or halonitroethanols | |
RU2764520C1 (en) | Method for obtaining 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (variants) | |
SU376351A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETALS | |
US2543472A (en) | Nitro cyclic acetals | |
JPH0430394B2 (en) | ||
RU2006497C1 (en) | METHOD OF ( α-HYDROXYISOPROPYL) FERROCENE SYNTHESIS | |
SU657031A1 (en) | Method of obtaining selencyclohexane | |
SU166712A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING FURILALCANON-3 | |
SU592810A1 (en) | Method of preparing 1,3,5-hexatriene | |
SU721385A1 (en) | Method of preparing 1,3,5-hexatriene | |
SU1567568A1 (en) | Method of obtaining 1,3-dibromacetone | |
SU414246A1 (en) |